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(收稿日期:2012-01-22)
基金项目:国家“重大新药创制”项目(2011ZX09307-002-01)
作者简介:田新慧，女，博士研究生 研究方向:天然药物化学 * 通讯作者:马卓，女，教授 研究方向:药物制剂 Tel /Fax:(027)
88015980 E-mail:mazhuo@ mail. hbut. edu. cn;邹忠梅，女，研究员，博士生导师 研究方向:天然药物化学 Tel /Fax:(010)57833290
E-mail:zmzou@ implad. ac. cn
小鱼眼草脂溶性成分研究
田新慧1，丁刚1，彭朝忠1，胡衍保1，马卓2* ，邹忠梅1* (1. 中国医学科学院北京协和医学院药用植物研究所，中草药物质基础与
资源利用教育部重点实验室，北京 100193;2. 湖北工业大学生物工程学院，武汉 430068)
摘要:目的 研究小鱼眼草(Dichrocephala benthamii C. B. Clarke)全草的化学成分。方法 采用硅胶和 Sephadex LH － 20 等色
谱方法进行分离纯化，通过波谱学方法及与文献对照鉴定化合物结构。结果 分离得到 18 个化合物，分别鉴定为正十六烷酸
(1)、1-硬脂酸甘油酯(2)、硬脂酸乙酯(3)、二十三烷酸(4)、二十四烷酸(5)、二十八烷(6)、三十二烷酸(7)、3，5-二羟基-6，7，
3，4 -四甲氧基黄酮(8)、金腰素乙(9)、千层纸素 A(10)、芹菜素(11)、对羟基苯乙酮(12)、对羟基苯甲醛(13)、芦荟大黄素
(14)、大黄酚(15)、大黄素甲醚(16)、花椒油素(17)和邻苯二甲酸二丁酯(18)。结论 除化合物 18 外，其余化合物均为首次
从鱼眼草属植物中分离得到。
关键词:小鱼眼草;菊科;化学成分;脂肪酸;黄酮;三十二烷酸;芹菜素
中图分类号:R284 文献标志码:A 文章编号:1001 － 2494(2012)17 － 1366 － 04
Liposoluble Constituents from Dichrocephala benthamii C. B. Clarke
TIAN Xin-hui1，DING Gang1，PENG Chao-zhong1，HU Yan-bao1，MA Zhuo2* ，ZOU Zhong-mei1* (1. Institute of Medici-
nal Plant Development，Chinese Academy of Medical Sciences ＆ Peking Union Medical College，Key laboratory of Bioactive Substances and
Resources Utilization of Chinese Herbal Medicine(Ministry of Education) ，Beijing 100193，China;2. College of Biological Engineering
Hubei University of Technology，Wuhan 430068，China)
ABSTRACT:OBJECTIVE To study the chemical constituents of the whole herb of Dichrocephala Benthamii C. B.
Clarke. METHODS The compounds were isolated by column chromatography on silica gel and Sephadex LH － 20. Their structures
were identified on the basis of spectral analysis and physicochemical characters and confirmed by comparison of their spectral data with
those in the literature. RESULTS Eighteen compounds were isolated and identified respectively as hexadecanoic acid(1) ，1-stearin
(2) ，ethyl-stearate(3) ，tricosanoic acid(4) ，tetracosanoic acid(5) ，octacosane(6) ，dotriacontanic acid(7) ，3 5-dihydroxy-6，7，3，4-
tetramethoxy flavone(8) ，chrysosplenetin B(9) ，oroxylin A(10) ，apigenin(11) ，piceol(12) ，p-hydroxy benzaldehyde(13) ，aloe-emod-
in(14) ，chrysophanol(15) ，physcion(16) ，xanthoxylin(17) ，and dibutylphthalate(18). CONCLUSION All the compounds were i-
solated for the first time from this genus except compound 18.
KEY WORDS:Dichrocephala benthamii C. B. Clarke;Compositae;constituents;fatty acids;flavone;dotriacontanic acid;apigenin
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小鱼眼草 (Dichrocephala benthamii C. B.
Clarke)为菊科鱼眼草属植物，又名白牙草、白顶草、
星宿草等，分布于亚洲、非洲和大洋洲的热带地区，
我国主要分布于云南、四川、贵州、广西、湖北等
地［1］。小鱼眼草以全草入药，具有清热解毒、祛风
明目之功效，主治小儿消化不良、小儿感冒发烧、肺
炎、肝炎、痢疾、疟疾、牙痛、夜盲症等病症［2］。小鱼
眼草的甲醇和乙醇提取物具有较强的杀虫活性［3］。
其挥发油的 1∶ 1 浓度对大肠杆菌、绿脓杆菌、金黄色
葡萄球菌和枯草杆菌均具有很强的抑制作用［4］。
但对小鱼眼草化学成分的研究很少，本实验对其乙
醇提取物的石油醚和二氯甲烷萃取部位进行了系统
研究，共分离得到 18 个化合物，根据理化性质和波
谱数据分析并与文献比较，分别鉴定为正十六烷酸
(1)、1-硬脂酸甘油酯(2)、硬脂酸乙酯(3)、二十三
烷酸(4)、二十四烷酸(5)、二十八烷(6)、三十二烷
酸(7)、3，5-二羟基-6，7，3，4-四甲氧基黄酮(8)、金
腰素乙(9)、千层纸素 A(10)、芹菜素(11)、对羟基
苯乙酮(12)、对羟基苯甲醛(13)、芦荟大黄素(14)、
大黄酚(15)、大黄素甲醚(16)、花椒油素(17)和邻
苯二甲酸二丁酯(18)。除化合物 18 外，其余化合
物均为首次从该属植物中分离得到。
1 仪器与材料
X6 型显微熔点测定仪(温度未校正，北京泰克
仪器有限公司)。Shimadzu GCMS-QP2010 气相色
谱-质谱联用仪。Bruker Esquire-LC 大气压电子离
子肼质谱仪。Bruker AM600 型核磁共振光谱仪。
Sephadex LH －20(瑞典 Pharmacia公司)。薄层色谱
硅胶和柱色谱硅胶均为青岛海洋化工有限公司产
品。植物材料由中国医学科学院药用植物研究所云
南分所彭朝忠先生 2008 年 10 月采于云南西双版
纳，并鉴定为菊科鱼眼草属植物 Dichrocephala
benthamii C. B. Clarke 的全草，标本保存于中国医
学科学院药用植物研究所天然药物化学中心(标
号:DB2008)。
2 提取与分离
小鱼眼草干燥全草 20 kg，粉碎后用 10 倍体积的
体积分数 95%乙醇回流提取2次，每次 1 h，合并提取
液，滤过，滤液减压浓缩得到总浸膏 1. 7 kg。总浸膏
均匀的拌在硅藻土上，分别用石油醚、二氯甲烷、乙酸
乙酯和甲醇室温浸提，回收溶剂，石油醚浸提部分得
到浸膏 281 g，二氯甲烷浸提部分得到浸膏 243 g。
取石油醚浸膏 275 g，经硅胶柱色谱以石油醚-
丙酮(100∶ 0→0 ∶ 1)梯度洗脱得到 5 个组分。其中
石油醚-丙酮 50 ∶ 1 部分经硅胶柱色谱以石油醚-丙
酮(50 ∶ 1→0 ∶ 1)梯度洗脱得到 3 个组分(Ⅰ，Ⅱ和
Ⅲ)。Ⅱ经硅胶柱色谱以石油醚-丙酮(30∶ 1→0∶ 1)
梯度洗脱得到 5 个组分(Ⅱ-a，Ⅱ-b，Ⅱ-c，Ⅱ-d，Ⅱ-e
和Ⅱ-f)。Ⅱ-a 经硅胶柱色谱以石油醚-二氯甲烷
(50∶ 0→0∶ 1)梯度洗脱分别得到化合物 4(22 mg)、6
(67 mg)和 7(73 mg) ;Ⅱ-b经硅胶柱色谱以石油醚-
丙酮 100∶ 1 洗脱得到化合物15(52 mg)和 17(7 mg) ;
Ⅱ-c经过硅胶柱色谱以石油醚-乙酸乙酯 50∶ 1 洗脱得
到化合物 16(31 mg)和 18(5 mg) ;Ⅱ-d 经硅胶柱色谱
以石油醚-丙酮 50∶ 1洗脱得到化合物 3(766 mg) ;Ⅱ-e
经硅胶柱色谱以石油醚-乙酸乙酯(30∶ 1→0∶ 1)梯度
洗脱得到化合物 1(2. 8 g)和 2(24 mg) ;Ⅱ-f 经过硅胶
柱色谱以石油醚-丙酮(30∶ 1→0∶ 1)梯度洗脱得到化
合物 5(3. 3 g)。石油醚-丙酮 5∶ 1 部分溶液析出化合
物 8(28 mg)。取二氯甲烷浸膏 238 g，经硅胶柱色谱
以石油醚-丙酮 20∶ 1 洗脱得到 6 个组分。其中第二
组分经硅胶柱色谱以石油醚-丙酮 8∶ 1 洗脱分别得到
化合物 9(50 mg)、10(42 mg)、12(5 mg)和13(7 mg)。
第三组分经硅胶柱色谱以石油醚-丙酮 5∶ 1 洗脱得到
化合物 11(4 mg)和 14(13 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1:白色固体，mp 58 ℃。EI-MS m/z
(%) :256［M］+ (44) ，213(19) ，185(15) ，129
(30) ，97(30) ，85(46) ，71(66) ，57(100) ;1H-NMR
(600 MHz，CDCl3)δ:0. 87(3H，t，J = 6. 6 Hz，H-
16) ，1. 26(24H，m，12 × CH2) ，1. 62(2H，m，H-3) ，
2. 34(2H，t，J = 7. 2 Hz，H-2)。以上数据与文献［5］
报道的正十六烷酸基本一致。
化合物 2:白色蜡状固体，mp 58 ～ 59 ℃。EI-MS
m/z(%) :358(5) ，341(38) ，327(10) ，313(45) ，
299(12) ，267(24) ，239(35) ，117(13) ，98(45) ，85
(34) ，71(55) ，57(100) ，43(95) ;1H-NMR(600
MHz，CDCl3) δ:0. 88(3H，t，J = 6. 6 Hz) ，1. 25
(26H，m，13 × CH2) ，1. 51(2H，m，CH2)。以上数
据与文献［6］报道的 1-硬脂酸甘油酯基本一致。
化合物 3:黄色油状物。EI-MS m/z (%) :313
［M + H］+ (53) ，299(15) ，283(5) ，267(18) ，239
(60) ，227(5) ，185(8) ，129(10) ，117(13) ，98(47) ，
71(55) ，57(100) ，43(53) ;1H-NMR(600 MHz，
CDCl3)δ:0. 88(3H，t，J = 7. 2 Hz，H-18) ，1. 03(2H，
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中国药学杂志 2012 年 9 月第 47 卷第 17 期 Chin Pharm J，2012 September，Vol. 47 No. 17
m，H-17) ，1. 26(26H，m，13 × CH2) ，1. 28(3H，t，
J = 7. 2 Hz，CH3) ，1. 62(2H，m，H-3) ，2. 33(2H，t，
J = 7. 2 Hz，H-2) ，4. 67(2H，m，OCH2)。以上数据与
文献［7］报道的硬脂酸乙酯基本一致。
化合物 4:白色固体，mp 89 ～ 90 ℃。EI-MS m/z
(%) :354［M］+(3) ，294(2) ，277(7) ，241(12) ，
185(17) ，128(36) ，95(62) ，85(69) ，71(98) ，57
(100) ;1H-NMR(600 MHz，CDCl3)δ:0. 90(3H，t，
J = 7. 2 Hz) ，1. 25(38H，m，19 × CH2) ，1. 60(2H，
m，H-3) ，2. 38(2H，t，J = 7. 8 Hz，H-2)。以上数据与
文献［8］报道的二十三烷酸基本一致。
化合物 5:白色固体，mp 80 ～ 81 ℃。EI-MS m/z
(%) :368［M］+(8) ，340(7) ，284(16) ，256(60) ，
241(8) ，185(18) ，113(15) ，129(39) ，99(24) ，85
(45) ，73(69) ，57(100)。以上数据与文献［9］报道的
二十四烷酸基本一致。
化合物 6:白色固体，mp 57 ～ 61 ℃。EI-MS m/z
(%) :394［M + H］+(3) ，365(2) ，253(3) ，225(3) ，
197(3) ，169(39) ，141(4) ，113(11) ，99(22) ，85
(56) ，71(59) ，57(100) ，43(86)。以上数据与文
献［10］报道的二十八烷基本一致。
化合物 7:白色固体，mp 89 ～ 90 ℃。EI-MS m/z
(%) :480［M］+(57) ，241(6) ，185(15) ，169(17) ，
155(21) ，141(27) ，129(76) ，113(67) ，99(71) ，85
(100) ;1H-NMR(600 MHz，CDCl3)δ:0. 90(3H，t，
J = 7. 2 Hz，H-32) ，1. 25(56H，m，28 × CH2) ，1. 61
(2H，m，H-3) ，2. 43(2H，t，J = 7. 2 Hz，H-2)。以上
数据与文献［11］报道的三十二烷酸基本一致。
化合物 8:黄色晶体，mp 239 ～ 241 ℃。1 H-NMR
(600 MHz，CDCl3) δ:3. 88(3H，s，OCH3) ，3. 92
(3H，s，OCH3) ，3. 95(3H，s，OCH3) ，3. 99(3H，s，
OCH3) ，6. 42(1H，s，H-8) ，7. 06(1H，d，J = 8. 4 Hz，
H-5) ，7. 79(1H，m，H-6) ，7. 80(1H，m，H-2) ，
12. 46(1H，s，OH) ;13C-NMR(150 MHz，CDCl3)δ:
157. 6(C-2) ，138. 8(C-3) ，179. 2(C-4) ，155. 9(C-
5) ，129. 0(C-6) ，148. 6(C-7) ，95. 6(C-8) ，158. 6(C-
9) ，105. 5(C-10) ，123. 1(C-1) ，111. 0(C-2) ，146. 6
(C-3) ，148. 6(C-4) ，114. 9(C-5) ，122. 9(C-6) ，
61. 8(OCH3) ，60. 3(OCH3) ，56. 6(OCH3) ，56. 2
(OCH3)。以上数据与文献
［12］报道的 3，5-二羟基-
6，7，3，4-四甲氧基黄酮基本一致。
化合物 9:黄色粉末，mp 182 ～ 183 ℃。1 H-NMR
(600 MHz，CD3COCD3)δ:3. 90(3H，s，OCH3) ，3. 91
(3H，s，OCH3) ，3. 96(3H，s，OCH3) ，3. 98(3H，s，
OCH3) ，6. 50(1H，s，H-8) ，7. 03(1H，d，J = 9. 0 Hz，
H-5) ，7. 77(1H，d，J = 9. 0，2. 4 Hz，H-6) ，7. 83
(1H，d，J = 2. 4 Hz，H-2) ，8. 48(1H，s，OH-4) ，
12. 55(1H，s，OH-5)。以上数据与文献［13］报道的金
腰素乙基本一致。
化合物 10:黄色针晶，熔点 202 ～ 204 ℃。1 H-
NMR(600 MHz，CDCl3)δ:3. 97(3H，s，OCH3) ，6. 33
(1H，s，H-8) ，6. 81(1H，s，H-6) ，7. 61(3H，m，H-3，
4，5) ，8. 09(2H，m，H-2，6) ，12. 57(1H，s，OH) ;
13C-NMR(150 MHz，CDCl3)δ:164. 6(C-2) ，106. 2
(C-3) ，183. 4(C-4) ，158. 0(C-5) ，128. 9(C-6) ，
158. 4(C-7) ，99. 9(C-8) ，150. 9(C-9) ，105. 5(C-
10) ，132. 4(C-1) ，127. 3(C-2，6) ，130. 2(C-3，
5) ，132. 9(C-4) ，62. 0(OCH3)。以上数据与文
献［14］报道的千层纸素 A基本一致。
化合物 11:黄色针晶，mp 345 ～ 346 ℃。EI-MS
m/z(%) :270(36) ，254(43) ，241(39) ，226(14) ，
185(7) ，167(4) ，139(7) ，121(9) ，98(39) ，69(61) ，
57(100) ;1H-NMR(600 MHz，CD3 COCD3)δ:6. 28
(1H，s，H-6) ，6. 46(1H，s，H-8) ，6. 67(1H，s，H-3) ，
6. 79(2H，m，H-3，5) ，8. 06(2H，m，H-2，6) ，9. 22
(1H，s，OH-4) ，9. 73(1H，s，OH-7) ，13. 11(1H，s，
OH-5)。以上数据与文献［15］报道的芹菜素基本
一致。
化合物 12:无色油状物。1 H-NMR(600 MHz，
CD3OD)δ:2. 48(3H，s，H-2) ，6. 77(2H，d，J = 8. 4
Hz，H-3，5) ，7. 83(2H，d，J = 7. 8 Hz，H-2，6) ;
13C-NMR(150 MHz，CD3 OD)δ:199. 6(C-1) ，26. 3
(C-2) ，129. 7(C-1) ，132. 3(C-2，6) ，116. 7(C-3，
5) ，165. 3(C-4)。以上数据与文献［16］报道的对羟
基苯乙酮基本一致。
化合物 13:无色油状物。1 H-NMR(600 MHz，
CD3OD)δ:6. 82(2H，d，J = 8. 4 Hz，H-3，5) ，7. 70
(2H，d，J = 8. 4 Hz，H-2，6) ，9. 68(1H，s，H-1) ;
13C-NMR(150 MHz，CD3 OD)δ:192. 8(C-1) ，129. 5
(C-1) ，133. 7(C-2，6) ，117. 6(C-3，5) ，167. 5(C-
4)。以上数据与文献［17］报道的对羟基苯甲醛基本
一致。
化合物 14:黄色晶体，mp 223 ～ 224 ℃。EI-MS
m/z(%) :270(100) ，254(24) ，241(82) ，213(12) ，
185(3) ，155(3) ，139(12) ，121(12) ，92(6) ，77
(12) ，63(12) ;1H-NMR(600 MHz，CD3 COCD3)δ:
4. 81(2H，s，H-11) ，7. 36(1H，d，J = 6. 6 Hz，H-7) ，
7. 37(1H，s，H-2) ，7. 63(1H，t，J = 6. 6 Hz，H-6) ，
·8631· Chin Pharm J，2012 September，Vol. 47 No. 17 中国药学杂志 2012 年 9 月第 47 卷第 17 期
7. 81(1H，s，H-4) ，7. 85(1H，d，J = 6. 6 Hz，H-5) ，
12. 01(1H，s，OH) ，12. 05(1H，s，OH)。以上数据与
文献［18］报道的芦荟大黄素基本一致。
化合物 15:黄色晶体，mp 198 ～ 199 ℃。1H-NMR
(600 MHz，CDCl3)δ:2. 47(3H，s，CH3) ，7. 11(1H，
s，H-2) ，7. 29(1H，dd，J = 8. 4，1. 2 Hz，H-7) ，7. 67
(1H，s，H-4) ，7. 68(1H，t，J = 8. 4，7. 2 Hz，H-6) ，
7. 82(1H，dd，J = 7. 2，1. 2 Hz，H-5) ，12. 02(1H，
OH) ，12. 13(1H，OH)。以上数据与文献［19］报道的
大黄酚基本一致。
化合物 16:黄色晶体，mp 203 ～ 204 ℃。1H-NMR
(600 MHz，CDCl3)δ:2. 54(3H，s，CH3) ，3. 94(3H，
s，CH3) ，6. 69(1H，d，J = 2. 4 Hz，H-2) ，7. 09(1H，s，
H-7) ，7. 37(1H，d，J = 2. 4 Hz，H-4) ，7. 64(1H，s，H-
5) ，12. 12(1H，OH) ，12. 32(1H，OH)。以上数据与
文献［20］报道的大黄素甲醚基本一致。
化合物 17:黄色固体，mp 87 ～ 88 ℃。EI-MS m/
z(%) :196［M］+ (14) ，181(41) ，166(4) ，136
(15) ，121(6) ，105(5) ，95(12) ，77(7) ，58(100) ;
1H-NMR(600 MHz，CD3 COCD3) δ:2. 57(3H，s，
CH3) ，3. 85(3H，s，CH3) ，3. 93(3H，s，CH3) ，6. 04
(1H，d，J = 2. 4 Hz，H-3) ，6. 08(1H，d，J = 2. 4 Hz，H-
5) ，13. 95 (1H，s，OH) ;13 C-NMR (150 MHz，
CD3COCD3)δ:105. 9(C-1) ，163. 6(C-2) ，93. 8(C-
3) ，167. 8(C-4) ，90. 8(C-5) ，166. 8(C-6) ，32. 3
(CH3) ，55. 4(OCH3) ，55. 6(OCH3) ，203. 2(C = O)。
以上数据与文献［20］报道的花椒油素基本一致。
化合物 18:无色油状液体。EI-MS m/z (%) :
278［M］+ (2) ，223(3) ，205(10) ，149(100) ，121
(2) ，93(7) ，76(9) ;1H-NMR(600 MHz，CDCl3)δ:
0. 97(6H，t，J = 6. 6 Hz，H-4，4″ ) ，1. 45(4H，m，H-
3，3″) ，1. 71(4H，m，H-2，2″) ，4. 29(4H，t，J = 6. 6
Hz，H-1，1″) ，7. 61(2H，dd，J = 5. 4，3. 0 Hz，dd，H-
4，5) ，7. 71(2H，dd，J = 5. 4，3. 0 Hz，H-3，6) ;13C-
NMR(150 MHz，CDCl3)δ:132. 5(C-1，2) ，130. 1(C-
3，6) ，133. 8(C-4，5) ，60. 6(C-1，1″) ，31. 9(C-2，
2″) ，20. 5(C-3，3″) ，14. 2(C-4，4″) ，169. 5(C = O)。
以上数据与文献［21］报道的邻苯二甲酸二丁酯基本
一致。
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(收稿日期:2011-11-19)
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中国药学杂志 2012 年 9 月第 47 卷第 17 期 Chin Pharm J，2012 September，Vol. 47 No. 17