全 文 ：基金项目:国家自然科学基金资助项目(30973629;81373294) ;福建省自然科学基金资助项目(2013J01380) ;北京大学天然药物及仿生药物国
家重点实验室开放基金资助项目(K20130214;K20140211)
作者简介:肖美添，男，博士，教授 研究方向:天然药物化学 Tel:(0595)22692285 E-mail:mtxiao@ hqu． edu． cn
白苞蒿的化学成分研究(Ⅲ)
肖美添1，2，骆党委1，昝珂2，叶静1，屠鹏飞2(1. 华侨大学化工与制药工程系，福建 泉州 361021;2. 北京大学药学院天然药物及仿
生药物国家重点实验室，北京 100191)
摘要:目的 研究白苞蒿的化学成分。方法 采用多种色谱方法，对白苞蒿的体积分数 95%乙醇提取物的石油醚部位
进行分离纯化，根据波谱学数据鉴定化合物的结构。结果 得到 10 个化合物，分别为去氢吐叶醇(1)、3-羟基-1-(4-羟
基-3，5-二甲氧基苯基)-1-丙酮(2)、chrysindin D(3)、山茶皂苷元 A(4)、4-O-甲基高山金莲花素(5)、5-羟基-3，4，
6，7，8-五甲氧基黄酮(6)、狭叶墨西哥蒿素(7)、3β-hydroxy-5α，6α-epoxy-7-megastigmen-9-one(8)、假虎刺酮(9)、(E)-
3β，4α-二羟基-2-(2，4-己二炔亚基)-1，6-二氧杂螺［4，5］癸烷(10)。结论 化合物 1 ～ 5 为首次从蒿属中分离得到，
化合物 6 ～ 10 为从该植物中首次分离得到。
关键词:白苞蒿;菊科;蒿属;山茶皂苷元 A
doi:10. 11669 /cpj. 2015. 03. 005 中图分类号:Ｒ284 文献标志码:A 文章编号:1001 － 2494(2015)03 － 0209 － 04
Chemical Constituents from the Aerial Parts of Artemisia lactiflora(Ⅲ)
XIAO Mei-tian1，2，LUO Dang-wei1，ZAN Ke2，YE Jing1，TU Peng-fei2(1. Department of Chemical and Pharmaceutical
Engineering，Huaqiao University，Quanzhou 361021，China;2. State Key Laboratory of Natural and Biomimetic Drugs，School of Phar-
maceutical Sciences，Peking University，Beijing 100191，China)
ABSTＲACT:OBJECTIVE To investigate the chemical constituents from the aerial parts of Artemisia lactiflora. METHODS The
chemical constituents were isolated by silica gel and Sephadex LH － 20 methods，and the structures were identified by NMＲ and MS.
ＲESULTS Ten compounds were isolated and identified as follows:dehydrovomifoliol(1)，3-hydroxy-1-(4-hydroxy-3，5-dimethoxy-
phenyl)-1-propanone(2) ，chrysindin D(3) ，camelliagenin A(4) ，4-O-methylalpinumisoflavone(5) ，5-hydroxy-3，4，6，7，8-penta-
methoxyflavone(6) ，armexifolin(7) ，3β-hydroxy-5α，6α-epoxy-7-megastigmen-9-one(8) ，carissone(9) ，and(E)-3β，4α-dihydroxyl-
2-(2，4-hexadiynylidene)-1，6-dioxaspiro［4，5］decane(10). CONCLUSION Compounds 1 － 5 are obtained from genus Artemisia
for the first time and 6 － 10 are isolated from this plant for the first time.
KEY WOＲDS:Artemisia lactiflora;Compositae;Artemisia;camelliagenin A
白苞蒿(Artemisia lactiflora Wall. ex DC. )为菊
科(Compositae)蒿属(Artemisia)多年生草本植物，主
产于福建和广东地区，收载于《中国药典》2010 年版
附录中，是中药南刘寄奴的基原植物之一;其全草入
药，具有清热、解毒、止咳、消炎、活血、健胃等功效，
可用于慢性肝炎、肝硬化、肾炎等肝、肾疾病的治疗，
也有用于血丝虫病的治疗［1-2］。有关白苞蒿化学成
分的研究报道较少，我们课题组前期对其乙醇提取
物的三氯甲烷部位进行了系统研究［3-4］。本实验采
用硅胶柱色谱、凝胶色谱等现代分离技术，从其全草
地上部分的体积分数 95%乙醇提取物的石油醚萃
取部位中分离得到 10 个化合物，并进一步通过波谱
(氢谱、碳谱、质谱)分析鉴定了结构，它们分别为去
氢吐叶醇(1)、3-羟基-1-(4-羟基-3，5-二甲氧基苯
基)-1-丙酮(2)、chrysindin D(3)、山茶皂苷元 A
(4)、4-O-甲基高山金莲花素(5)、5-羟基-3，4，6，
7，8-五甲氧基黄酮(6)、狭叶墨西哥蒿素(7)、3β-
hydroxy-5α，6α-epoxy-7-megastigmen-9-one(8)、假虎
刺酮(9)、(E)-3β，4α-二羟基-2-(2，4-己二炔亚
基)-1，6-二氧杂螺［4，5］癸烷(10)。其中化合物
1 ～ 5为首次从蒿属中分离得到，化合物 6 ～ 10 为从
该植物中首次分离得到。
1 仪器与材料
X4 型熔点测定仪(北京泰克仪器有限公司，温
度未校正);INOVA －500 MHz-FT 核磁共振仪(美国
·902·
中国药学杂志 2015 年 2 月第 50 卷第 3 期 Chin Pharm J，2015 February，Vol. 50 No. 3
Varian公司) ，TMS 为内标物;Agilent 6320 型 ESI
质谱仪(美国 Agilent 公司) ;Millipore-Q 超纯水仪
(美国 Millipore公司)。薄层色谱和柱色谱用硅胶
(青岛海洋化工厂) ;Sephadex LH － 20(瑞士 Phar-
macia公司)。其他试剂为分析纯或化学纯。
白苞蒿药材 2009 年 7 月采购于广东，经北京大
学药学院天然药物学系屠鹏飞教授鉴定为菊科蒿属
植物白苞蒿(Artemisia lactiflora Wall. ex DC)的干燥
地上部分。标本(No． 20091015)保存于北京大学
中医药现代研究中心标本库。
2 提取与分离
干燥白苞蒿地上部分 20 kg，粉碎后用体积分数
95%乙醇回流提取 3 次，每次 2 h，合并 3 次提取液，
减压浓缩得浸膏。取浸膏加适量水混悬，依次用石
油醚、三氯甲烷和正丁醇萃取，回收溶剂后分别得到
石油醚萃取物 167. 5 g，三氯甲烷萃取物 233. 8 g，正
丁醇萃取物 123. 2 g。取石油醚部分 150 g，经硅胶
柱色谱分离，以三氯甲烷-甲醇梯度洗脱，三氯甲烷-
甲醇(20∶ 1)流分，用石油醚-丙酮梯度洗脱，8∶ 1 流
分得化合物 2(15 mg)，5∶ 1 流分得化合物 1(15 mg)
和 3(18 mg) ;三氯甲烷-甲醇(9∶ 1)流分，用石油醚-
丙酮梯度洗脱，5∶ 1 流分得到化合物 4 (110 mg)和 7
(8 mg)，3∶ 1 流分得化合物 6 (40 mg) ;1∶ 1 流分得
化合物 8 (40 mg)和 9(5 mg) ;三氯甲烷-甲醇(8∶
2)流分，经 Sephadex LH － 20 柱色谱甲醇洗脱得化
合物 5 (13 mg)和 10(30 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1:无色油状物，positive ESI-MS:m/z 245
［M + Na］+。1 H-NMＲ(CD3 OD，500 MHz)δ:2. 60
(1H，d，J = 17. 0 Hz，H-2a) ，2. 28(1H，d，J = 17. 0
Hz，H-2b) ，5. 94(1H，s，H-4) ，6. 99(1H，d，J = 16. 0
Hz，H-7) ，6. 45(1H，d，J = 16. 0 Hz，H-8) ，2. 31
(3H，s，H-10) ，1. 91(3H，s，H-11) ，1. 07(3H，s，H-
12) ，1. 03 (3H，s，H-13)。13 C-NMＲ(CD3 OD，125
MHz)δ:42. 6(C-1) ，50. 5(C-2) ，200. 7(C-3) ，128. 0
(C-4) ，164. 7(C-5) ，80. 0(C-6) ，148. 3(C-7) ，131. 7
(C-8) ，200. 4(C-9) ，27. 7(C-10) ，19. 2(C-11) ，23. 5
(C-12) ，24. 7(C-13)。以上数据与文献［5］报道的
去氢吐叶醇基本一致。
化合物 2:白色晶体(甲醇) ，mp 212 ～ 214 ℃，
positive ESI-MS:m/z 249 ［M + Na］+。1 H-NMＲ
(CDCl3，500 MHz)δ:7. 27(2H，s，H-2，6) ，3. 98(6H，
s，OMe-3，5) ，6. 03(1H，s，OH-4) ，3. 20(2H，t，J =
5. 5 Hz，H-8) ，4. 04(2H，t，J = 5. 0 Hz，H-9) ，2. 71
(1H，brs，OH-9)。13 C-NMＲ(CDCl3，125 MHz) δ:
128. 8(C-1)，105. 9(C-2，6) ，147. 3 (C-3，5) ，
140. 6(C-4) ，199. 2(C-7) ，40. 3(C-8) ，58. 5(C-9) ，
56. 9(OMe-3，5)。以上数据与文献［6］报道的 3-羟
基-1-(4-羟基-3，5-二甲氧基苯基)-1-丙酮基本
一致。
化合物 3:黄色油状物(三氯甲烷)，positive ESI-
MS:m/z 271［M + Na］+。1H-NMＲ(CDCl3，500 MHz)
δ:1. 98(3H，d，J = 1. 0 Hz，H-1) ，5. 08(1H，s，H-6) ，
4. 85(1H，dd，J = 6. 5，2. 0 Hz，H-8) ，3. 84(1H，m，
H-9) ，3. 82(2H，m，H-14) ，1. 83(2H，m，H-11，12) ，
1. 75(2H，m，H-11，12) ，1. 58(2H，m，H-13)。13 C-
NMＲ(CDCl3，125 MHz)δ:4. 6(C-1) ，80. 7(C-2) ，
64. 4(C-3) ，78. 7(C-4) ，69. 1(C-5) ，81. 6(C-6) ，
169. 8(C-7) ，76. 3(C-8) ，80. 8(C-9) ，104. 0(C-10) ，
30. 3(C-11) ，18. 6(C-12) ，24. 4(C-13) ，63. 2(C-
14)。以上数据与文献［7］报道的 chrysindin D 基本
一致。
化合物 4:白色方晶(甲醇)，mp 282 ～ 283 ℃，
positive ESI-MS:m/z 497 ［M + Na］+。1 H-NMＲ
(CD3OD，500 MHz)δ:5. 28(1H，brs，H-12) ，4. 36
(1H，brs，H-16) ，4. 03(1H，dd，J = 12. 0，5. 5 Hz，H-
22) ，0. 98(3H，s，H-23) ，0. 80(3H，s，H-24) ，0. 99
(3H，s，H-25) ，0. 96(3H，s，H-26) ，1. 43(3H，s，H-
27) ，3. 51(1H，d，J = 9. 0 Hz，H-28a) ，3. 21(1H，d，
J = 9. 0 Hz，H-28b) ，0. 91(3H，s，H-29) ，0. 97(3H，s，
H-30)。13C-NMＲ(CD3 OD，125 MHz)δ:40. 0(C-1) ，
27. 8(C-2) ，79. 7(C-3) ，39. 9(C-4) ，56. 8(C-5) ，
19. 5(C-6) ，34. 0(C-7) ，41. 0(C-8) ，48. 2(C-9) ，
38. 1(C-10) ，24. 6(C-11) ，123. 8(C-12) ，144. 4(C-
13) ，42. 8(C-14) ，34. 8(C-15) ，69. 3(C-16) ，45. 2
(C-17) ，43. 0(C-18) ，48. 3(C-19) ，32. 3(C-20) ，
45. 8(C-21) ，74. 8(C-22) ，28. 7(C-23) ，16. 3(C-
24) ，16. 0(C-25) ，17. 3(C-26) ，27. 6(C-27) ，70. 1
(C-28) ，33. 8(C-29) ，25. 3(C-30)。以上数据与文
献［8］报道的山茶皂苷元 A基本一致。
化合物 5:白色粉末(三氯甲烷) ，mp 156 ～ 157
℃，positive ESI-MS:m/z 373［M + Na］+。1 H-NMＲ
(CDCl3，500 MHz)δ:7. 85(1H，s，H-2) ，6. 36(1H，
s，H-8) ，7. 48(2H，d，J = 8. 5 Hz，H-2，6) ，7. 01
(2H，d，J = 8. 5 Hz，H-3，H-5) ，5. 64(1H，d，J =
10. 0 Hz，H-3″) ，6. 75(1H，d，J = 10. 0 Hz，H-4″) ，
·012· Chin Pharm J，2015 February，Vol. 50 No. 3 中国药学杂志 2015 年 2 月第 50 卷第 3 期
3. 90(3H，s，-OCH3) ，1. 50(6H，s，2 × CH3) ，13. 19
(1H，s，5-OH) ，。13 C-NMＲ(CDCl3，125 MHz)δ:
152. 6(C-2) ，123. 7(C-3) ，181. 1(C-4) ，157. 1
(C-5) ，105. 7(C-6) ，159. 7(C-7) ，95. 0(C-8) ，
157. 4(C-9) ，123. 2(C-1) ，130. 3(C-2，6) ，
114. 2(C-3，5) ，159. 9 (C-4) ，78. 2 (C-2″) ，
128. 3 (C-3″) ，115. 6 (C-4″) ，55. 5 (OCH3) ，
28. 4(2 × CH3)。以上数据与文献［9］报 4-O-甲
基高山金莲花素基本一致。
化合物 6:白色针晶(甲醇) ，mp 145 ～ 146 ℃，
positive ESI-MS:m/z 389［M + H］+。1 H-NMＲ(DM-
SO-d6，500 MHz)δ:6. 63(1H，s，H-3) ，7. 42(1H，d，
J = 2. 5 Hz，H-2) ，7. 00(1H，d，J = 8. 5 Hz，H-5) ，
7. 58(1H，dd，J = 8. 5，2. 5 Hz，H-6) ，4. 11(3H，s，
OCH3) ，4. 00(3H，s，OCH3) ，3. 98(3H，s，OCH3) ，
3. 97(3H，s，OCH3) ，3. 96(3H，s，OCH3) ，12. 18(1H，
s，OH-5)。13 C-NMＲ(DMSO-d6，125 MHz)δ:164. 8
(C-2) ，104. 0(C-3) ，183. 0(C-4) ，145. 8(C-5) ，
136. 5(C-6) ，153. 0(C-7) ，132. 9(C-8) ，149. 3(C-
9) ，107. 0 (C-10) ，120. 1 (C-1) ，108. 9 (C-2) ，
149. 5(C-3) ，152. 4(C-4) ，111. 3(C-5) ，123. 6
(C-6) ，61. 5 (OCH3-6) ，62. 0 (OCH3-7) ，56. 0
(OCH3-8) ，56. 1(OCH3-3) ，62. 1(OCH3-4)。以上
数据与文献［10］报道的 5-羟基-3，4，6，7，8-五甲
氧基黄酮基本一致。
化合物 7:白色固体粉末，mp 133 ～ 135 ℃，posi-
tive ESI-MS:m/z 285［M + Na］+。1 H-NMＲ(CDCl3，
500 MHz)δ:3. 88(1H，dd，J = 11. 0，7. 0 Hz，H-1)，
4. 01(1H，s，H-2a) ，2. 61(1H，m，H-2b) ，4. 09(1H，
s，H-3) ，4. 25(1H，dd，J = 12. 0，1. 5 Hz，H-6) ，2. 80
(1H，m，H-7) ，6. 25(1H，d，J = 3. 0 Hz，H-13a) ，5. 57
(1H，d，J = 3. 0 Hz，H-13b) ，1. 29(3H，s，H-14) ，
2. 05(3H，d，J = 2. 0 Hz，H-15)。13 C-NMＲ(CDCl3，
125 MHz)δ:74. 3(C-1)，42. 4(C-2) ，196. 7(C-3) ，
129. 5(C-4) ，152. 1(C-5) ，81. 9(C-6) ，48. 6(C-7) ，
23. 0(C-8) ，37. 8(C-9) ，43. 8(C-10) ，137. 6(C-
11) ，169. 1(C-12) ，119. 9(C-13) ，17. 5(C-14) ，11. 0
(C-15)。以上数据与文献［11］报道的狭叶墨西哥
蒿素基本一致。
化合物 8:无定形粉末，mp 125 ～ 127 ℃，positive
ESI-MS:m/z 247［M + Na］+。1 H-NMＲ(CDCl3，500
MHz)δ:1. 63(1H，m，H-2a) ，1. 26(1H，m，H-2b) ，
3. 89(1H，m，H-3) ，1. 67(1H，m，H-4a) ，2. 39(1H，
dd，J = 15. 5，5. 0 Hz，H-4b) ，7. 03(1H，d，J = 16. 0
Hz，H-7) ，6. 29(1H，d，J = 16. 0 Hz，H-8) ，2. 28(3H，
s，H-10) ，0. 98(3H，s，H-11) ，1. 19(6H，s，H-12，
13)。13C-NMＲ(CDCl3，125 MHz)δ:35. 1(C-1) ，46. 6
(C-2) ，64. 0(C-3) ，40. 5(C-4) ，67. 3(C-5) ，69. 5(C-
6) ，142. 4(C-7) ，132. 6(C-8) ，197. 4(C-9) ，28. 3(C-
10) ，25. 0(C-11) ，29. 3(C-12) ，19. 8(C-13)。以上
数据与文献［12］报道的 3β-hydroxy-5α，6α-epoxy-7-
megastigmen-9-one基本一致。
化合物 9:无定形粉末，mp 235 ～ 237 ℃，positive
ESI-MS:m/z 261［M + Na］+。1 H-NMＲ(CDCl3，500
MHz)δ:2. 53(1H，ddd，J = 16. 0，11. 0，7. 0 Hz，H-
2a) ，2. 39(1H，ddd，J = 16. 0，4. 0，4. 0 Hz，H-2b) ，
1. 91(1H，ddq，J = 13. 0，1. 0，1. 0 Hz，H-6a) ，2. 86
(1H，ddd，J = 8. 0，3. 0，3. 0 Hz，H-6b) ，1. 26(3H，s，
H-12) ，1. 27(3H，s，H-13) ，1. 78(3H，d，J = 1. 0 Hz，
H-14) ，1. 21(3H，s，H-15)。13 C-NMＲ(CDCl3，125
MHz)δ:37. 3(C-1)，33. 8 (C-2) ，199. 2 (C-3) ，
128. 9(C-4) ，162. 7(C-5) ，28. 7(C-6) ，49. 6(C-
7) ，22. 6(C-8) ，41. 9(C-9) ，35. 8(C-10) ，10. 9
(C-11) ，72. 5 (C-12) ，26. 7 (C-13) ，27. 5 (C-
14) ，22. 4(C-15)。以上数据与文献［13］报道的
假虎刺酮数据基本一致。
化合物 10:白色针晶(甲醇) ，mp 220 ～ 222 ℃，
positive ESI-MS:m/z 271 ［M + Na］+。1 H-NMＲ
(CDCl3，500 MHz)δ:3. 87(1H，ddd，J = 12. 0，2. 5
Hz，H-1a) ，3. 74(1H，d，J = 8. 0 Hz，H-1b) ，1. 62 ～
1. 70(2H，m，H-2) ，1. 74 ～ 1. 82(2H，m，H-3) ，1. 90
(1H，brs，H-4) ，3. 96(2H，brs，H-6) ，4. 60(1H，s，H-
7) ，5. 17(1H，s，H-9) ，1. 97(3H，s，H-14)。13 C-NMＲ
(CDCl3，125 MHz)δ:63. 1(C-1) ，25. 0(C-2) ，18. 9
(C-3) ，27. 8(C-4) ，110. 9(C-5) ，79. 5(C-6) ，76. 8
(C-7) ，171. 5(C-8) ，84. 1(C-9，C-12) ，80. 2(C-
10) ，70. 8(C-11) ，65. 2(C-13) ，4. 9(C-14)。以上
数据与文献［14］报道的(E)-3β，4α-二羟基-2-(2，
4-己二炔亚基)-1，6-二氧杂螺［4，5］癸烷数据基本
一致。
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(收稿日期:2014-04-17)
《中国药学杂志》2015 年征订启事
《中国药学杂志》是我国药学界创刊最早、发行量较大、反映我国药学各学科进展和动态的最具权威性和影响的综合性学
术核心期刊之一。读者群为高、中级药学工作者以及其他医药卫生人员。内容包括药学各学科，辟有院士笔谈、专家笔谈、综
述、论著(内容包括:重大新药创制、生物技术、中药及天然药物、药理、药剂、临床药学、药品质量及检验、药物化学)、药物与临
床、新药述评、药学史、药学人物、药事管理、学术讨论、科研简报等栏目。
本刊曾被美国工程索引(Ei)收录;现被美国《化学文摘(网络版)》(CA)、荷兰《医学文摘》(EM)、美国《国际药学文摘》
(IPA)，《日本科学技术振兴机构中国文献数据库》(JSTCh)、《英国皇家化学学会系列文献》(ＲSC)、荷兰《斯高帕斯数据库》
(Scopus) ，美国《乌利希期刊指南》(UPD) ，世界卫生组织西太平洋地区医学索引(WPＲIM)等国际著名数据库收录;同时被国
内知名的数据库《中国期刊全文数据库》、《中国期刊网》、《中国学术期刊(光盘版)》、《中国核心期刊(遴选)数据库》、中国期
刊全文数据库(CJFD)、中国学术期刊综合评价数据库(CAJCED)统计刊源、《中国学术期刊文摘》、《中国生物文摘》和中国生
物学文献数据库及《中国生物医学文献数据库》收录;为中国科技核心期刊、中国科技论文统计源期刊、《中文核心期刊要目总
览》药学类核心期刊、中国科学引文数据库来源期刊及统计源、《中国科学引文数据库》来源期刊、中国生物医学核心期刊、中
国学术期刊文摘源期刊等;在 2011 年《中文核心期刊要目总览》中排药学类期刊第二名。
创刊 60 余年来在医药卫生界享有很高声誉。连续三次荣获国家期刊奖，三次荣获中国科协优秀科技期刊一等奖，曾获
“百种杰出学术期刊”称号。连续两年获“中国国际影响力优秀学术期刊”称号(2012 ～ 2013 年)。“连续三届获中国精品科技
期刊”称号(2007 ～ 2017 年)。连续 9 年获得中国科协精品期刊工程项目资助(2006 ～ 2014 年)。欢迎广大医药工作者积极
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doi:10. 11669 /cpj. 2015. 03. 006
［本刊讯］
·212· Chin Pharm J，2015 February，Vol. 50 No. 3 中国药学杂志 2015 年 2 月第 50 卷第 3 期