全 文 ：化 学 研 究 与 应 用 第 27 卷
第 27 卷第 5 期
2015 年 5 月
化 学 研 究 与 应 用
Chemical Research and Application
Vol． 27，No． 5
May，2015
文章编号:1004-1656(2015)05-0660-05
阿尔泰狗娃花化学成分研究
杨彩霞1，2，3* ，范津铭1，雷 蕾1，杨军辉1
(1. 西北师范大学化学化工学院，甘肃 兰州 730070;
2. 西北师范大学化学化工学院，甘肃省高分子材料重点实验室，甘肃 兰州 730070;
3. 西北师范大学化学化工学院，生态环境相关高分子材料教育部重点实验室，甘肃 兰州 730070)
摘要:本文从阿尔泰狗娃花 Heteropappus altaicus 的乙醇提取物中分离出 12 个已知化合物，经过红外光谱(IR)，质谱
(MS)，核磁共振谱(NMR)等分析方法及与标准品对照，鉴定了它们的结构。分别为:木栓酮(1)，表木栓醇(2)，达玛烷-
20，24-二烯-3β-醇(3)，达玛烷-20，24-二烯-3β-乙酰基(4)，α-波甾醇(5)，槲皮素(6)，3-甲氧基槲皮素(7)，槲皮素-3-O-β-
D-葡萄糖苷(8)，阿魏酸(9)，β-谷甾醇(10)，β-胡萝卜苷(11)，没食子酸乙酯(12)。其中化合物 9 和 12 为首次从该属植物
中分离得到，化合物 5，6，9 和 12 为首次从该植物中分离得到。
关键词:阿尔泰狗娃花;菊科;化学成分
中图分类号:R284. 2 文献标志码:A
Study on chemical constituents from Heteropappus altaicus
YANG Cai-xia1，2，3* ，FAN Jin-ming1，LEI Lei1，YANG Jun-hui1
(1． College of Chemistry and Chemical Engineering，Northwest Normal University，Lanzhou 730070，China;
2． College of Chemistry and Chemical Engineering，Northwest Normal University，Key Laboratory Polymer Materials
of Gansu Province，Lanzhou 730070，China;
3． College of Chemistry and Chemical Engineering，Northwest Normal University，Key Laboratory of Eco-envirement Related
Polymer Mmaterials Ministry of Education，Lanzhou 730070，China)
Abstract:Twelve compounds were isolated from Heteropappus altaicus. Their structures were identified as friedelin(1)，epifriedel-
anol(2) ，dammarane-20，24-dien-3β-ol(3) ，dammaraienyl acetate(4) ，α-spinalster(5) ，quercetin(6) ，3-methoxyquercetin(7) ，
quercetin-3-O-β-D-glucoside(8) ，ferulic acid(9) ，β-sitosterol(10) ，β-daucosterol(11)and ethyl gallate(12)． Among them，com-
pounds 9 and 12 were first obtained from the genus Heteropappus，compounds 5，6，9 and 12 were obtained from the plant Hetero-
pappus altaicus for the first time.
Key words:Heteropappus altaicus;Compositae;chemical constituents
菊科(Compositae)狗娃花属(Heteropappus)植
物，全世界约有 30 种，我国有 12 种，主要分布于
西藏、青海等地［1］。该属植物大多具有清热解毒
等功效，可用于治疗流感、麻疹、猩红热和血热等
疾病［2］，是我国及蒙古等国的传统药物。据相关
文献报道，该属植物的化学成分主要为甾体、黄
酮、二萜、三萜及皂苷类化合物［3-7］。阿尔泰狗娃
花为狗娃花属植物，该种共有六个变种。迄今为
收稿日期:2014-08-06;修回日期:2015-01-07
基金项目:西北师范大学青年教师基金项目(NWNU－QN－07－44)资助;西北师范大学博士后启动金项目(NWNU－179)资助
联系人简介:杨彩霞(1971-)，女，副教授，从事天然产物化学的研究。E-mail:yangcx@ nwnu． edu． cn
第 5 期 杨彩霞，等:阿尔泰狗娃花化学成分研究
止，有文献报道对采自内蒙古和山东地区的阿尔
泰狗娃花进行了化学成分和挥发油的研究［3，5，8］，
从中分离得到了萜类、黄酮类化合物等。本文对
采自甘肃省兰州市西固区的阿尔泰狗娃花全草进
行了研究，从 95%乙醇提取物中分离鉴定了 12 个
化合物，其中化合物(9)和(12)是首次从狗娃花属
植物中分离得到，而化合物(5)、(6)、(9)和(12)
为首次从该植物中分离得到。
1 实验
1. 1 样品
阿尔泰狗娃花于 2011 年 8 月采自兰州市西
固区，由西北师范大学生命科学学院陈学林教授
鉴定。标本现存于西北师范大学化学化工学院化
学天然产物化学研究室，编号:2011081。
1. 2 仪器和材料
Kofler微量熔点仪(温度计未校正) ;IR 谱用
Nicolet 170SX FT-IR红外光谱仪测定(KBr压片) ;
NMR谱用 Bruker AM-400 超导核磁共振仪(TMS
为内标)测定;柱层析用硅胶(100-200 目，200-300
目)及薄层用硅胶 H和硅胶 GF254均为青岛海洋化
工集团公司产品;所有溶剂均为天津化学试剂三
厂产品。
1. 3 提取和分离
取阴干后的阿尔泰狗娃花全草(2. 5 kg)粉碎
后用重蒸工业乙醇(95%)在室温下浸泡三次，合
并三次提取物，经减压浓缩，挥干溶剂后得浸膏
387. 5 g。浸膏混悬于 1000 mL 水中，依次用石油
醚、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇各 900 mL 萃取三次，
回收溶剂得石油醚部位 (43. 2g)、氯仿部位
(19. 4g)、乙酸乙酯部位(89. 2 g)和正丁醇部位
(22. 3 g)。
取石油醚部位浸膏，经硅胶(200-300 目)反复
柱层析，以石油醚-氯仿(50 ∶1-1 ∶1)梯度洗脱，TLC
薄层检测，结合重结晶等纯化方法，得化合物 1
(13mg)、10 (27mg)、3 (17mg)、4 (20mg)和 5
(18mg)。氯仿部位浸膏，经硅胶(200-300 目)反
复柱层析，以石油醚-氯仿(30 ∶1-1 ∶1)梯度洗脱，结
合重结晶等纯化方法，得化合物 2(15mg)、6
(14mg)、7(21mg)和 12(23mg)。乙酸乙酯部位浸
膏，经硅胶(200-300 目)反复柱层析，用氯仿-乙酸
乙酯(30 ∶1-1 ∶1)梯度洗脱，得化合物 8(16mg)、9
(26mg)和 11(23mg)。
图 1 化合物 1-12 的结构
Fig. 1 Structures of compoands 1-12
166
化 学 研 究 与 应 用 第 27 卷
2 化合物结构鉴定
化合物 1:无色针状晶体，m. p. 291-293℃
(Me2CO) ; ［α］20 D-24. 3°(c 1. 0，CHCl3) ;EI-MS
(m/z) :426［M］+，411［M-CH3］
+;1H NMR(400
MHz，CDCl3) ，δ:0. 88(3H，d，J = 6. 6 Hz，H-23) ，
0. 73(3H，s，H-24) ，0. 89(3H，s，H-25) ，0. 96(3H，
s，H-30) ，1. 00(3H，s，H-29) ，1. 01(3H，s，H-26) ，
1. 05(3H，s，H-27) ，1. 17(3H，s，H-28) ;13 C NMR
(100 MHz，CDCl3) ，δ:22. 3 (CH2，C-1) ，42. 0
(CH2，C-2) ，213. 0(C = O，C-3) ，58. 3(CH，C-4) ，
41. 5(C，C-5) ，41. 3(CH2，C-6) ，18. 3(CH2，C-7) ，
53. 1(CH，C-8) ，36. 0(C，C-9) ，42. 8(CH，C-10) ，
59. 5(CH2，C-11) ，30. 5(CH2，C-12) ，39. 7(C，C-
13) ，38. 3 (C，C-14) ，32. 4 (CH2，C-15) ，36. 0
(CH2，C-16) ，30. 0(C，C-17) ，42. 8(CH，C-18) ，
35. 4(CH2，C-19) ，28. 2(C，C-20) ，39. 3(CH2，C-
21) ，2. 7 (CH2，C-22) ，6. 8 (CH3，C-23) ，14. 7
(CH3，C-24) ，18. 0(CH3，C-25) ，18. 7(CH3，C-
26) ，20. 3(CH3，C-27) ，32. 1(CH3，C-28) ，31. 8
(CH3，C-29) ，35. 0(CH3，C-30)。该化合物在紫外
灯下无荧光，Liebermann-Burcharad 反应显阳性。13
C NMR 谱中较高场的碳信号 δ 6. 8(CH3)及
1H
NMR谱中 δ 0. 88(3H，J = 6. 6 Hz)甲基信号，提示
1 为木栓烷类化合物，结合13 C NMR 和 DEPT 谱数
据，确定化合物 1 为木栓酮(Friedelin) ，其 NMR数
据与文献值［9］相一致。
化合物 2:无色针状晶体，m. p. 270-272℃
(Me2CO) ;EI-MS (m/z) :428 ［M］
+，413 ［M-
CH3］
+;1H NMR(400 MHz，CDCl3)δ:3. 37(1H，
brs，H-3) ，0. 87(3H，s，CH3-24) ，0. 92(3H，s，CH3-
25) ，0. 94(3H，d，J = 6. 8 Hz，CH3-23) ，0. 97(3H，
s，CH3-29) ，1. 01(3H，s，CH3-30) ，1. 03(3H，s，
CH3-26) ，1. 18(3H，s，CH3-27) ，1. 27(3H，s，CH3-
28) ;13 C NMR(100 MHz，CDCl3) ，δ:17. 1(CH2，C-
1) ，35. 5(CH2，C-2) ，71. 9(CH，C-3) ，50. 5(CH，C-
4) ，37. 1(C，C-5) ，42. 8(CH2，C-6) ，17. 5(CH2，C-
7) ，54. 0(CH，C-8) ，37. 9(C，C-9) ，62. 4(CH，C-
10) ，36. 0(CH2，C-11) ，31. 3(CH2，C-12) ，38. 9
(C，C-13) ，39. 9(C，C-14) ，32. 4(CH2，C-15) ，36. 8
(CH2，C-16) ，30. 7(C，C-17) ，43. 6(CH，C-18) ，
36. 4(CH2，C-19) ，28. 8(C，C-20) ，33. 0(CH2，C-
21) ，40. 4(CH2，C-22) ，12. 9(CH3，C-23) ，18. 4
(CH3，C-24) ，19. 1(CH3，C-25) ，19. 3(CH3，C-
26) ，20. 7(CH3，C-27) ，32. 7(CH3，C-28) ，39. 1
(CH3，C-29) ，33. 6(CH3，C-30)。该化合物的波谱
数据与化合物 1 的非常相近，经仔细核对并与文
献值［9］对照，确定化合物 2 为表木栓醇。
化合物 3:无色针状晶体，m. p. 132-134℃
(Me2CO) ;分子式 C30H50O;紫外灯下无荧光;［α］
20 D+ 51. 0°(c 0. 67，CHCl3) ;EI-MS(m/z) :426
［M］+;Liebermann-Burcharad 反应显阳性。 IR
(KBr)cm－1:3 366(OH) ，2 280(CH) ，1 634(C =
C) ，1 435，1 375 及 1 364(角甲基) ，1 025，1 034，
983，887(= CH2) ;
1H NMR(400MHz，CDCl3) ，δ:
3. 22(1H，m，H-3α) ，4. 70(1H，brs，H-21a) ，4. 73
(1H，brs，H-21b) ，5. 16(1H，m，H-24) ，0. 79(3H，
s，Me-30) ，0. 86(3H，s，Me-18) ，0. 87(3H，s，Me-
19) ，0. 99(6H，s，Me-28，29) ，为 5 个角甲基信号，
1. 61，1. 69(各 3H，s，H-26，27)。其波谱数据与文
献报道［10］的达玛烷-20，24-二烯-3β-醇相一致。
化合物 4:无色针状晶体，m. p. 151-153℃
(Me2CO) ;分子式 C32 H52 O2; ［α］20 D+64. 1°(c
1. 6，CHCl3) ;紫外灯下无荧光;EI-MS(m/z) :468
［M］+;IR(KBr)cm－1:1 740(C=O) ，1 655(C=C) ，
1 245(CHOAc) ，1 025，983，870(= CH2) ;
1H NMR
(400MHz，CDCl3) ，δ:5. 14(1H，m，H-24) ，4. 71
(1H，brs，H-21a) ，4. 75 (1H，brs，H-21b) ，4. 49
(1H，m，H-3α) ，2. 06(3H，s，CH3CO) ，1. 73，1. 63
(各 3H，s，H-27，26) ，0. 84(6H，s，Me-28，29) ，0. 98
(3H，s，Me-18) ，0. 87(3H，s，Me-30) ，1. 02(3H，s，
Me-19)。其 NMR 数据与文献值［10］相一致，故确
定化合物 4 的结构为达玛烷-20，24-二烯-3β-乙酰
基。
化合物 5:白色片晶，m. p. 152-154℃(Me2CO) ;
分子式 C29H48O;EI-MS(m/z) :412［M］
+;IR(KBr)
cm－1:3 410(OH) ，1 630(-C=C) ;1H NMR(CDCl3，
400 MHz) ，δ:5. 18，5. 14(2H，dt，J = 8. 8，14. 4 Hz，
H-22，23) ，5. 04(1H，dd，J = 8. 4，8. 8，H-7) ，3. 61
(1H，m，H-3α) ，1. 03(3H，d，J = 6. 4 Hz，H-21) ，
0. 93(3H，d，J=6. 4 Hz，H-30) ，0. 84(3H，d，J = 6. 4
Hz，H-26) ，0. 83(3H，d，J = 6. 4 Hz，H-27) ，0. 81
(3H，s，H-19，0. 55 (3H，s，H-18) ;13 C NMR
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第 5 期 杨彩霞，等:阿尔泰狗娃花化学成分研究
(CDCl3，100 MHz) ，δ:37. 2 (CH2，C-1) ，38. 0
(CH2，C-2) ，71. 2(CH，C-3) ，31. 5(CH2，C-4) ，
40. 3(CH，C-5) ，29. 6(CH2，C-6) ，117. 5(CH，C-
7) ，139. 8(C，C-8) ，49. 5(CH，C-9) ，34. 3(C，C-
10) ，21. 6(CH2，C-11) ，39. 5(CH2，C-12) ，43. 3
(C，C-13) ，55. 1(CH，C-14) ，23. 1(CH2，C-15) ，
28. 5(CH2，C-16) ，55. 8(CH，C-17) ，12. 2(CH3，C-
18) ，13. 1(CH3，C-19) ，40. 8(CH，C-20) ，21. 5
(CH3，C-21) ，138. 3(CH，C-22) ，129. 5(CH，C-
23) ，51. 2 (CH，C-24) ，31. 9 (CH，C-25) ，21. 3
(CH3，C-26) ，19. 0(CH3，C-27) ，25. 4(CH2，C-
28) ，12. 2(C-29)。以上波谱数据与文献［11］相一
致，故鉴定该化合物为 α-波甾醇。
化合物 6:黄色针状晶体，m. p. 308-310℃;紫
外灯下有蓝色荧光，5%硫酸-乙醇溶液加热显黄
色。UV(MeOH)λmax:258，376 nm;IR(KBr)cm
－1:
3 408(-OH) ，1 667(C=O) ，1 605，1 500，1 465(苯
环) ;1H NMR(DMSO-d6，400 MHz) ，δ:6. 19(1H，
d，J=2. 0 Hz，H-6) ，6. 42(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-8) ，
7. 66(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-2) ，6. 91(1H，d，J =
8. 5Hz，H-5) ，7. 54(1H，dd，J = 8. 5，2. 0 Hz，H-
6) ，12. 45(1H，s，5-OH) ，10. 79(1H，s，7-OH) ，
9. 33(3H，s，3-OH，3-OH，4-OH) ;13 C NMR(DM-
SO-d6，100 MHz) ，δ:146. 6(C-2) ，135. 9(C-3) ，
175. 8(C-4) ，161. 2(C-5) ，98. 3(C-6) ，164. 4(C-
7) ，93. 9(C-8) ，156. 8(C-9) ，103. 9(C-10) ，122. 5
(C-1) ，115. 1(C-2) ，145. 2(C-3) ，147. 3(C-4) ，
115. 0(C-5) ，120. 5(C-6)。该化合物的波谱数
据与文献［12］报道的槲皮素一致。
化合物 7:黄色粉末，m. p. 302-305℃;紫外灯
下有蓝色荧光，5% 硫酸-乙醇溶液加热显黄色。
FAB-MS(m/z) :317［M +H］+;UV(MeOH)λmax:
256，265(sh)nm，290(sh)nm，351nm;1H NMR
(DMSO-d6) ，δ:12. 46(5-OH) ，10. 79(7-OH) ，9. 76
(4-OH) ，9. 45(3-OH) ，3. 85(3H，s，3-OCH3) ，
7. 76(1H，s，H-2) ，7. 69(1H，d，J = 8. 1 Hz，H-6) ，
6. 95(1H，d，J = 8. 1 Hz，H-5) ，6. 49(1H，s，H-8) ，
6. 21(1H，s，H-6)。以上波谱数据与文献值［7］相
一致，确定该化合物为 3-甲氧基槲皮素。
化合物 8:黄色粉末，m. p. 224-226℃;紫外灯
下有蓝色荧光，5%硫酸-乙醇溶液加热显黄色;1H
NMR(DMSO-d6，400 MHz) ，δ:6. 20(1H，d，J =
2. 5Hz，H-6) ，6. 41(1H，d，J = 2. 5 Hz，H-8) ，7. 60
(1H，d，J=2. 5 Hz，H-2) ，6. 88(1H，d，J = 8. 5 Hz，
H-5) ，7. 59(1H，dd，J = 8. 5，2. 5 Hz，H-6) ，5. 48
(1H，d，J = 7. 2 Hz，Glc-H-1) ，4. 05(1H，t，J = 7. 2
Hz，Glc-H-2) ，3. 95(1H，m，Glc-H-3) ，4. 20(1H，m，
Glc-H-4) ，3. 62(1H，s，Glc-H-5) ，4. 54(1H，d，J =
12. 0 Hz，Glc-H-6a) ，4. 54(1H，d，J = 12. 0 Hz，Glc-
H-6b) ;13 C NMR(DMSO-d6，100 MHz) ，δ:156. 2
(C-2) ，133. 6(C-3) ，177. 8(C-4) ，161. 2(C-5) ，
98. 8(C-6) ，164. 7(C-7) ，93. 8(C-8) ，156. 6(C-
9) ，103. 9(C-10) ，121. 5(C-1) ，115. 5(C-2) ，
145. 1(C-3) ，148. 6(C-4) ，115. 9(C-5) ，121. 2
(C-6) ，101. 2(C-1″) ，74. 5(C-2″) ，76. 8(C-3″) ，
70. 2(C-4″) ，77. 9(C-5″) ，61. 2(C-6″). 以上波谱
数据与文献值［13］一致，故确定该化合物为槲皮素-
3-O-β-D-葡萄糖苷。
化合物 9:白色晶体，1H NMR (400 MHz，
CD3OD) ，δ:7. 19(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-2) ，7. 08
(1H，dd，J=2. 0，8. 0 Hz，H-6) ，6. 83(1H，d，J = 8. 0
Hz，H-5) ，7. 63(1H，d，J = 16. 0 Hz，H-7) ，6. 34
(1H，d，J= 16. 0 Hz，H-8) ，3. 91(3H，s，3-OMe) ;13
C NMR(100 MHz，CD3OD) ，δ:171. 1(COOH) ，
127. 9(C-1) ，111. 8(C-2) ，150. 6(C-3) ，149. 4(C-
4) ，116. 5(C-5) ，124. 0(C-6) ，146. 9(C-7) ，116. 1
(C-8) ，56. 5(3-OMe)。该化合物的波谱数据与文
献［14］一致，故鉴定化合物 9 为阿魏酸。
化合物 10:白色针状晶体，m. p. 132-134℃，紫
外灯下无荧光，5%硫酸-乙醇溶液喷雾加热后显紫
红色，Liebermann-Burcharad 反 应 显 阳 性。 IR
(KBr)cm－1:3 425(OH) ，1 633(C = C) ;1H NMR
(400 MHz，CD3Cl) ，δ:5. 35(1H，t，J = 2. 9，5. 2 Hz，
H-6) ，3. 54(1H，m，H-3) ，1. 02(3H，s，H-19) ，0. 93
(3H，d，J=6. 6 Hz，H-21) ，0. 83(6H，d，H-28，29) ，
0. 69(3H，s，H-18)。该化合物的 IR 数据与标样
β-谷甾醇的一致，TLC检测 Rf 值相同。其
1H NMR
数据与文献［15］报道一致，故鉴定为 β-谷甾醇。
化合物 11:白色粉末，m. p. 293-295℃，紫外灯
下无荧光，5%硫酸-乙醇溶液喷雾加热后显紫红
色，Liebermann-Burcharad 反应显阳性。IR(KBr)
cm－1:3 411(OH) ，1 637(C = C) ;1H NMR(400
MHz，C5D5-d5) ，δ:0. 66(3H，s，H-18) ，0. 85，0. 99
(各 3H，d，J = 6. 4Hz，H-26，27) ，0. 88(3H，d，J =
366
化 学 研 究 与 应 用 第 27 卷
6. 4Hz，H-21) ，0. 89(3H，t，J = 8. 0Hz，H-29) ，0. 93
(3H，s，H-19) ，5. 35(1H，brs，H-6) ，3. 98(1H，m，
H-3) ，2. 47(1H，m，H-17) ，5. 05(1H，d，J=8. 8 Hz，
Glc-H-1) ，4. 05(1H，t，J = 8. 8 Hz，Glc-H-2) ，4. 56
(1H，d，J = 12. 0 Hz，Glc-H-6a) ，4. 41(1H，d，J =
12. 0 Hz，Glc-H-6b)。其 IR 数据与标样一致。
TLC 检测，Rf 值与标样一致。其1H NMR 与文
献［15］一致，因此确定化合物 11 为 β-胡萝卜苷。
化合物 12:无色针晶;EI-MS(m/z) :198［M］+
(42) ，153(100) ;1H NMR(400 MHz，CD3OD) ，δ:
7. 06(2H，s，H-2，6) ，4. 28(2H，q，J = 7. 3 Hz，-
CH2) ，1. 36(3H，t，J = 7. 3 Hz，-CH3) ;
13 C NMR
(100 MHz，CD3OD) ，δ:167. 2(C =O) ，145. 1(C-3，
5) ，138. 3(C-4) ，120. 4(C-1) ，108. 6(C-2，6) ，60. 3
(-CH2) ，13. 2(-CH3)。以上波谱数据与文献
［16］报
道一致，因此，确定该化合物为没食子酸乙酯。
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(责任编辑 罗 娟)
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