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关苍术中的糖苷类



全 文 :·116· 国外医学中医中药分册 2004年第 26卷第 2期
121 红景天中的苯丙类糖苷〔英〕/Tolonen A⋯∥
Chem Pharm Bull.-2003,51(4).-467~470
景天科植物红景天(Rhodiola rosea)根被用于
增强机体免疫、抗疲劳、延年益寿,具有抑制脯氨
酰内肽酶、抗过敏、抗抑郁、抗炎、抗肿瘤和增强
记忆力等活性。主要活性成分为酪醇(1)、红景天
苷(2)、树脂(3)、rosarin[苯丙烯基-(6-O-a-L-
呋喃阿糖基)-O-b-D-吡喃葡糖苷,4]、rosavin[苯丙
烯基-(6-O-a-L-吡喃阿糖基)-O-b-D-吡喃葡糖苷,
5]、sachaliside 1(4-羟苯丙烯基-O-b-D-吡喃葡糖苷,
6)、4-甲氧基-苯丙烯基-O-b-D-吡喃葡糖苷(7)。本
次报道了上述 7 个化合物及化合物 8~11 的分离。
其中化合物 8、9为新化合物,10、11首次从红景天
中分离得到,而化合物 6、7曾从该植物愈伤组织培
养物中分离得到。
取冷冻干燥红景天根粉末(15g)以甲醇-水(3∶
2)超声提取 60min、离心,取上清液蒸干后以 100mL
10% 甲醇溶解、过滤,滤液浓缩至 15mL,过 0.45mm
滤膜,经 HPLC 分析,以水(A)、乙腈(B)梯度
洗脱[0min,98%A→8min,97%A→19min,93%A
→20min,88%A→42min,87%A],分别收集 6~9、
15~18、25~29min 3个部分,进一步经半制备Waters
Xterra RP18柱(4.2mm×250mm)纯化,分别以 3%、
6% 和 13% 乙腈洗脱,得到化合物 1、2、10;6、
11和 3~5、7~9。
新化合物 8、9 均为无色物,结构分别为肉桂
基-(6-O-b-吡喃木糖基)-O-b-吡喃葡糖苷(8)、4-甲
氧基-肉桂基-(6-O-a-吡喃阿糖基)-O-b-吡喃葡糖苷
(9)。化合物 10和 11分别为云杉素、苯甲基-O-b-
吡喃葡糖苷。
(汤树良摘译)

122 关苍术中的糖苷类〔英〕/Kitajima J⋯∥Chem
Pharm Bull.-2003,51(2).-152~157
曾从菊科植物关苍术(Atractylodes japonica)根
中分离出苍术酮及其衍生物、倍半萜类、双乙酰苍
术二醇及其衍生物、3个聚糖 atractan A、B、C。本
次又从其水溶部分中分离得到 5 个新的倍半萜苷,
包括 1个含裂环愈创木烷骨架的化合物、1个新的芳
香化合物苷和 11个已知化合物。
取新鲜关苍术根(1.4kg)用甲醇提取 2周。甲
醇提取物(205.4g)混悬于水中,依次用乙醚、乙酸
乙酯提取。水层(172.5g)上 Amberlite XAD-Ⅱ柱,
用水、甲醇洗脱,分别得到水和甲醇洗脱物。甲醇
洗脱物上 Sephadex LH-20柱、硅胶柱、Lobar RP-8
柱、HPLC柱反复分离,得到 7个倍半萜糖苷(1~7)、
1 个单萜苷(8)、7个芳香化合物苷(9~15)和 L-
苯丙氨酸(16)。已知化合物分别为苍术苷 A(1)、
苍术苷 B(3)、(1R,2R,4S)-2-羟基-1,8-桉叶素b-D-
吡喃葡糖苷(8)、4-羟基-3-甲氧苯酚b-D-吡喃葡糖
苷(9)、4-羟基-3-甲氧苯酚b-D-芹菜吡喃糖基(1→
6)-b-D-吡喃葡糖苷(10)、seguinoside B(12)、淫
羊藿次苷 F2(13)、淫羊藿次苷 D1(14)、苯乙基 a-L-
吡喃鼠李糖基(1→6)-b-D-吡喃葡糖苷(15)和 L-苯
丙氨酸(16)。
新化合物2(10mg)为(1S,4S,5R,7R,10S)-4,10,11,14-
四羟愈创-3-酮 11-O-b-D-吡喃葡糖苷,命名为 10-表苍
术苷A,无定形粉末,[a]22D+14°(c=1.2,甲醇),分
子 式 C21H36O10 。 新 化 合 物 4 ( 35mg ) 为
(1S,4S,5S,7R,10R)-10,11,14-三羟愈创-3-酮 11-O-b-D-吡
喃葡糖苷,无定形粉末,[a]22D+3°(c=1.2,甲醇),
分 子 式 C21H36O9 。 新 化 合 物 5 ( 6mg ) 为
(1S,4S,5R,7R,10R)-11,14-二羟愈创-3-酮 11-O-b-D-吡
喃葡糖苷,无色针晶,mp 98~100℃,[a]22D+34°
(c=0.5,甲醇),分子式 C21H36O8。新化合物 6(15mg)
为(1S,5R,7R,10R)-断苍术醇内酯 11-O-b-D-吡喃葡糖
苷,无定形粉末,[a]22D+36°(c=1.3,甲醇),分子
式 C21H34O10。新化合物 7(24mg)为(3S)-3-羟基苍
术烯交酯 Ⅲ 3-O-b-D-吡喃葡糖苷,无定形粉末,
[a]22D+95°(c=1.1,甲醇),分子式 C21H30O9。新化
合物 11(4mg)为 4-羟基-3-甲氧苯基b-D-吡喃木糖
基(1→6)-b-D-吡喃葡糖苷,无定形粉末,[a]22D-67°
(c=0.3,甲醇),分子式 C18H26O12。
(汤树良摘译)