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糙叶败酱挥发油成分的分离与鉴定



全 文 :中 药及天然药物
糙叶 败酱挥发油 成分 的分离与鉴定
生药软研室北京医科 大学 波谱分析室
田 珍 陈战松 * 楼之岑
梁伟升 庞 吉海
提要 褪 叶 败 音 尸al : i爪。 “ c a b: a B g e· 的 根与 根 茎 的挥 发 油 前人报 告证 明 有镇铮作 用 。 作 者对
该 挥 发 油 采 用 了 气 一 质联 用方 法 . 并 结合 快速柱层 分 离和 经 红 外 光谙 及 氮核 磁共振光 谙鉴 定 了其 中 5
种 成 分 , 主成 分 为 石 竹烯 , 另有 a 一 古芸 烯 、 刀一 古 芸 烯 , a 一律 草 烯及正 十 六 烷 。 这 些 成 分均 为 首 次 自
该植物 中分 出 并鉴 定 的
关键词 糙 叶 败 酱 ; 挥发 油 ; 中药
糙叶败酱尸 at : i in a s c a b r a B g e . 为败酱
科植 物 , 分布于河北 、 山西 及甘肃一带 。 药用
其根和根茎 , 功能清热燥湿 。 所含挥发油 有明
显镇 静作 用 ` ’ 。 我们为 了进一步弄清镇 静的有
效成分 , 首先对挥发油的组成进行了分析 鉴定 。
实验部分
一 、 植物材料及挥发油制备
糙叶败 酱根和根茎 系于 19 8 2年 8 月及 19 8 7
年 5 月采 自北京延 庆 。 两次采到的样品经分析
鉴定挥发油组成相同 。 糙叶败酱的干燥根 与根
茎 经碾 碎成粗粉 , 共水蒸 馏 , 得黄绿色油状液
体 , 收 率0 . 7 % , 具特殊臭气 , 折光率 。岔1 . 4 89 ,
分装 于安瓶 中 , 加入无水硫酸钠适量 , 充入氮
气 , 熔封 , 备用 。
二 、 检识方法
为了初步观察挥发油组成 , 又 为柱层析分
离检识和为气 一 质联用提供实验条件 , 我们进
行了薄层层析 及气 相层析实验条件摸 索 , 最后
确定实验条件如下 :
1
. 薄层层析
吸 附剂 : 硅胶 H ( 青岛海洋化工厂 ) ; 粘合
剂 : 一% C M C 水溶液 ; 玻璃板 5 x Z o c m ; 展
开剂 : 石油 醚 ( 30 一 60 ℃ )( 适用于挥发油不含
氧部分 ) ; 显色剂 : 取三氯化锑2 5 9 溶 于氯 仿75 m l
中 , 另取五氯化锑20 m ! 溶 于氯仿 80 m l 中 , 分
别贮 备 , 临 用前将上述二溶液等量混合 。 喷洒
后 , 不加烘烤 。 此法较烘烤者斑点颜色鲜 艳 ,
且区别明显 ( 图 1 ) 。
粉红 蓝粉红 土 黄灰红 灰紫 粉红 蓝绿
e d e f g
0 〕 0 0
图 1 糙叶败酱挥发油薄 层色 谱
2
. 气相层析
仪 器 : G C 一7 A G 气相层析仪 (岛津 ) 。
条件 : 固定液 O V 一 l ; 毛 细管柱 长
I O m ; 柱 内径 o . 2 5 m m ; 载 气 N Z ( s om l /
n l i n ) ; 柱 前压 0 . s k卿 e m “ ; 柱温 一5 5〔 、 ;
进样器温度 21 。℃ ; 检测器 氢馅 ; 氢 气
o
.
s k只z e tn Z ; 空气 o . s k箕z e m “ ; 纸速 l e m /
m i n ; 衰减 1 / 2 (图 2 ) 。
柱层析分离时采用上述 条件检识 。
三 、 快速柱 层析分离
取硅胶 H (青岛海洋化工厂 ) 75 9 及糙叶
败酱挥发油 Zm l , 用湿 法装柱 , 加压 o . 4 k g / e m “ ,
用石油 醚 ( 3 0 一 60℃ ) 洗脱 , 每管收集 Zm l 。
经分部收集后 , 将在薄 层板上走在同样位置上
的斑点部分合并 , 回收溶剂 。 经薄层色 谱及气
相色谱检识 , 得到 3 个单一成分 , 分别相当于
薄层色 谱上的点 C 、 点 e 和点 g , 留作光谱分
现为北京医科 大学生药教研室 研究生 。
中国药学杂志 1 989 年第 24 卷第 2 期
]邪味 `咫星二拓止夕
图 J糙叶败 酱挥发油总离子流图 B
糙叶 败酱挥发油 的成分鉴定见 附表 。
附表 糙叶败酱挥发油 的成分 鉴定
峰 号 分子式 名 称 鉴定 方法
图 2糙叶败酱挥发油气相色 谱
注 :峰 l与薄层色 谱上的点 e相当 , 峰 2 与点 C 相当 , 峰
3 与点 g 相当 。
入刁6 6 C ,: H Z , 石 竹聆 e a r y o p h歹 ! l。、 , l e
A 5 0 2 C l: H
: a 一薄 草贻 a 一 h u .刀 “ l e n 。
析样品 。
四 、 气一质联 用分析及光谱鉴定
1
. 实验条件
气相色 谱一质谱联用仪 日P 58 9 o A ( C C )
V G 2 0 一 2 5 3 (M S )

O V 一 1玻璃毛细管柱 , 柱 长
一2 . 5 m , 内径 o . Zm m ,柱温 6 0一2 2 0 ` 〔 ’ ( 6℃’ / m i n ) ,
载气 氦 气 , 电离方式 E l , 电 子能量 7 0 “ v ,
离子源温度 2 0 0℃ , 扫描速度 () . s s e c / d e e 。
红 外光 谱仅 P e r l、 i n 一 E I : 1 e r 9 8 3 7G 。
核磁共振仪 J O E L 一 F X 一 90 Q 。
2
. 鉴定结 果
由糙叶 败酱挥发油总离子流图人 (图 3 )
可以看出该挥发油至少含有 12 种成分 。
B 3 2 9 C
I。
H 。 , a 一占芸璐 a 一 g u r j u rl o n 。
B 3魂Z C ,5 H Z
B 一7 7 C 一6 H 3
刀一古芸烯
正 十六饶
刀一 9 u r j o n 。 ,、。
h e x a d e e a n e
G C 一 M S
,
I R
,
1 H N M R〔 2 3 1
( ; C

M S
,
I R
卫 l理N M 尺厂2 刁 J
G C

M S
,
I R
一H N M R ’
G C

M S
(矛C 一 M S
结 论
通过气 一质联用分析及光 谱鉴定 , 证明糙叶
败酱根及根茎 的挥发油 中主成分是石竹烯 , 此
外 , 还含有 a 一蓬草烯 、 a 一古芸烯 、 刀沽芸烯
和正十六院 。
致谢 : 药学专业 八二级学生陈 超参加部分 工作 ,
秦波教授 对收集样品给予支持 。
参 考 文 献
图 3 糙叶败酱挥 发油总离子流图 A
由柱层析分离得到的薄层色 谱上的点 g 又
进行气 一 质联用分析 , 得总离子流图 B (图 4) 。
川 中国医 学科学院药物研究所等 . 中药志 U 北京人 民卫生出版社 , 19 8 2 : 43 0
〔2] 日本香料协会 . 夕 羚 , 。 李 久 , 夕 卜介集成 . 东京 : 广川 书
店 . 19 7 3 : 9 0 ; 3 9 0
〔3 ] 除 1Ie r S 尺 e t a l . 阿 a s s s 钾 c l r a l Za) t a B a s e z9 7s ;
( 2 ) : 12 3 6
川 匕 i n a r S t e n h a g e n e t a l . R e g f s t r刀 o f 盯 a s s S P e 刃 -
t r a l D a l o 19 7以 ; ( 2 ) : 10 2络
〔51 马越 美 . 黄花败酱和异叶败 酱挥发油 的研究 . 北京医
学院 生药学硕 士论文 , 19 8礴
中药专家朱晨同志逝世
中国药材公 司全任药师 、 中国农工 民主党党员、 中药专家朱展 同志 , 于 19 8 8年 1 1月 1 日在北京逝世 ,
终年 71 岁 。
中国药学杂志 19 89 年第 24 卷第 2 期
A B ST RA C T SOF O RI G l NA A T R LI C L ES
T e n r ds1 n the de ve l oP me n to fe ari do-
v ase ul ar drug n s a de r a dio v ase ul arP h ar-
m ae ol og yC }I N X Ei
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e p ar tme n t( ) f p七 a「-
「( 1 1 a。 l( )只夕 , I l u n a n 、 l e d i e a l t j n v e r s i t y )
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r h e t r e n d s i n t h e `l e v e l ( Jp m e n t o f
e : 、 r d i 一) v a s e u l a r d r u g 、 a n ( 1 p h a r m a e o l ( ) 义夕
1 n t h。

r e e e n t t w o 少r e a r s 明 r e r e v i w e d a s :
( 1 ) 5 t u d y i n g t h e o n d o 只: n o t l s e a r d i o v a s -
e 、一1 a r a e t i v e s u b s t a n e e s t 。 , P r o m o t e t h e d e v e -
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一 m 一 d c r i v e d r (

l a x i n 隽 f a e t o r ( E D R F ) , p o l y -
,I
)〔· p t 1 d e s a n d n e u r o p e 户 t i d e s , p l a t e l e t 一 a e t i v a -
t i n 峨 f a e t ( ) r ( P 八 F ) , P G I : , T X 八 2 a n d i t s
: * r l [ a 只o n i s t s , L l ’ 5 a rl d i t s a n t a 残o n i s t s ; ( 2 )
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t 1v e a n t 1 t h r o mb
o t i e d r t l只s : t一 P 入 ; ( 3 ) d e 、 e -
I 《 ) p i n 只 n o w 1d e a t ( ) e r e a t e n e w e a l e i u m a n -
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e a r d i o p r o t e e t i v e d r t x g s a 只a i n s t i n j u r y b y o x -
夕只e n f r e e r a d i e a l s ; ( 理 ) s y n t h e s i z i n g m u l t i -
p l e 一 a e t i o n d r u 只5 t o m e e t e l i n i e a l n e e d s ;
a n d ( 5 ) s t u d y i n 只 d r u g p r e P早r a t i o n a n d s t e -
r e o e h e m i e a l s t r u e t u r e o f d r u 只5 t o f i n d e l -
u c s f o r b e t t e r d r u g s
,
K e y w o r d s
r 已 v i e w , ` a r d i o v a s c u l a r d r u 毯s ,
t r e n d s
, e a r d i o v a s e u l a r p h a r m a e o l o g y
, n c w
J 1 u g 、 , e n d ( ) g e n o u s a e t i , , e s u b s t a n e e s
( O r i g i n a l a r t i e l e o n P a 只e 6 9 )
A d v a n c e s 1 n Ph a r m a e o d y n a m i c s t u d i e s o n
a n t i 一 i m p l a n t a t i o n a n d a n t i 一 e a r ly P r e -g
n a n e y d r u g s l

1 U C h e n犷 g u a n ( S h a n凭h a i
1 n
s t i t u t e o f P l a n n
e
d P a r
e n t h o v d R e s
e a r 〔 h )
T h e P u r P o s e o f t h i s r e v i e w 1 5 t o e l u e i -
d a t e t h e s t u d y o f Ph a r m a e o d y n a m i e s o n a n t主-
i m p l a n t a t i o r一 a n d t e r 而 n a t i n g e a r l y P r e g n a -n
e y d r u g s
,
t o i m p
r o v e a v a i l a b l e e o n t r a e e P t i淤
m e t h o d 、 a n d t o d e v e l o P n e w a P P r o a e h e s t o
f e r t i l i t y e o n t r o l t h a t a r e s a f e
, e f f e e t i v e
,
a e e e p t a b l e
, a n d i n e x p e n s i v e
.
T h e t o p i e s
i 一l e 1 u d e d t h e e n d o e r i n o l o 只i e a l e o n s e q u e n e e o f
i m p l a n t a t i ( ) n
,
t h e u t e r i n e f u n e t i o n s a n d t h e -
1 r 5 1只n i f i e a n e e f o r i m p l a n t a t i o n , e m b r y o -
n 1 e 1 u t e o l y s i n s
,
t h e r e l a t i o n s h i p b e t讹 e n e o r -
p u s 1 u t e u n l f u n e t i o n a n d a n t i一 e a r l }
,
p r e g n a 介
e 少. a n d t h e 只u i d a n e e f o r t h e s e l e e t i o n o f a
P a r t i e u l a r a 了l i m a l a s a s p e e i f i e r e s e a r e h
P r o j c c t
.
K e y w o r d s p h a r m a e o d y n a m i e s
, a n t i -
i , 11 p l a n t a t 1o n
, e a r l y p r e g n a n e y u t e r i n e f u n e -
t 1 o n
, c o r P u s l u t e u nr
, a n i m a l m o d e l
( 0
r i g i n a l a r t i e l e o n P a g e 72 )
T r a d i t i o n a l C hi n e s e e d i e i n e Z H U
5 a n
:
i t s e v o l u t i o n a n d m o d e r n s t u d i e s
H U A N G 日 u a n g ( p r o v i n e i a l S e h o o l o f IJ e a 一t h ,
J i a n弓x i )
T h e e v o l u t i o n o f t r a d i t 1 o n a l C h i n e s e m e
-
d 1 e 1 n e 2 h a 5 a n ( P o w d e r d e e o e t i o n ) a n d t h e
r o s u l t s o f r e e e n 一 s t u d i e s o n i t s a d v a n r a g e s
a n d s h o r t e o 而 n g s a r e r e P o r t e d . I t 1 5 s u g g e s -
t e d t h a t t h e p r o p e r u s e o f Z h u s a l l 1 5 o f 伊 -
a e t i e a ] s i g n i f i e a n e e i n s a v i n 只 m e d立e i n e s a n d
b r i n g i n g i t s e f f i e a e y i n t o f u l l p l a y
.
K e y w o r d s 2 h u 5 a n
,
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e r d e e o e t -
1 o n
,
t r a d i t i o n a l C h i n e s e m e d i e i n e
( 0 r i g i n a l a
r t i e l e o n P a g e 7峨 )
I s o l a t i o n 如 d i d e n t i f i e a t i o n o f t he e o 仆
s t 1 t u e n t s o f v o l a t i l e 0 11 f r o m t he C 卜
1 n e s e d r u g C a o Y e B a i J i a n g
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e a n d r o o t o f P a t r i n i a s e a b r a B u n g e
T i a n Z h
e n , C H E N Z h a n
一 s o n g , L O U
2 h i 一 e e n ( D e p a
r t nr e n t o f p h a r m a c o g n o s y
,
B e i j i n g
M e d i c a 生 U n i v e r s i t y , B e i j i n g ) L ! A 卜G W e i 一 s -
h e n g
,
p A N G J i 一 h a i ( 。 e p a r t m . n t o f S p。 -
e t r a l A n
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B e i j i n g 入l e d i e a l U n i v 吸, r s i t y , B e -
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o n e n t s w e r e i d e n t i f i e d f r o m t h e
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o f t h e d r i e d r h i z o m e a n d r o o t o f P a t r i ” f a
中国药学杂志 19 89 年第24卷第 2 期 ! 2 7
s e a b r a B u n只 e ( f a。们 y V a l e t一 a n a e o a 。 ) b )
G C 一 M S
, a n d t h r e c o f t h c n l 认 , c r e e ( ) : . f i r m -
e d b y 1 R a n d N M R a f t e r f u r t h e r i s o l a t i o n
by r n e a n s o f f l a s h e ( ) I u m n e h r ( 〕 . l l a t o 只r a p h乡一
T h e m a i n e o m Po n e n t 认 , a s f o u n d t 〔 ) b o e a r 少-
o p h y l 1 e n e
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n e e o f t h o s o e 、 ) rl ] p o t一n d 、 1 0 t h (
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( ) 1 1
o f t h i s p l a n t h a s r l o t 少甲 l b。 。 , 1 ,· e p ( ) r t e d p r 。 -
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D l f f e r e n t i a t i o n o f th r e e k i n d s o f l e o P a r d s
C r a 川 a l b o n e a n d t h e i r a d u l t e r a n t s C I {E N
D a i一 x ia n ( D a l ia n In 、 t i t u t e F o o D r u风 C o n t r o l )
T h e om
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s l夕n x, F . t e川阴 ”` c h该 a n d F . b e昭 a -
l翻 5 15 w a s e o m P a r e d . B e s id e s , s e v e r a t d r a w i n g s
a n d a e o m p r e h
e n s i v e e o m p a r a t i
v e t a b le w e r e
p r e s e n t e d a s a p Pe n d i e e s
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加 :如 5, Ne o fe l了s ” e b u lo s a , QP o t h e r a u o e i。 , 尸于
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( O r i陌 i an i a r t i e le o n Pa g e 8 0 )
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T h e s u b s id e n e
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.
Y e t m o d e l , i n d u e e d by AN I T s h o we d
a v e r y d is t i n g u i s h e d e f f e e t w h e n l : Z d e co e t i o n
o f 5 h u i Q i n wa
s g i v
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2 4m l / k g
.
F u r t h e r
,
t h e m i e r o s e o p i e f i n d i n g s o f l i v e r s l ie e s
f r o m t h e r a p e u t i e g r o u P a n d Po i s o n in g e o n t r o l
g r o u P w
e r e a 15 0 e o m P a t i b l e w i t h a b o v e r e s u l t
.
B u t t h e e h a n g e o f s e r u m G P T a s e w a s n o t
s i g n i f
, e a n t
.
eK y w
o r d s s h u i Q i
n , o e o a o t h e j
a v a o i
-
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一 N a p h t于、 y li s o e e y a n a t e ) , s e r u m b i l i -
r u b i n
,
G P T a s e
, o r d i n a 叹 n u m b e r o f e o m p r e h e一
5 I v e p a r a m e t e r s o f 11、 e r d a m a g e s
( 0
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C o m p a t i b i l i t y o f b u m e t a n id e i n j e c t i o n a叻
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b i l i t y
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( 0 r i风主n a l a r t i e l e o n p a g e 8 6 )
T r a d l t l o n a ! C h l n e s e m e d几e l n e a d m l n l s t r a 一
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T r a di t io n a l m e d ie i n e s g i
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I t h a s d e v e lo p e d g r e a t ly j n r e e e n t
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( O r i g i n a l a r t i e l e o n p a g e 95 )
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