全 文 ：* 国家科技支撑计划(2013BAI11B01);贵州省科技厅项目( ［2011］5022;［2013］5062)
＊＊ 通信作者 Tel:(0851)6908468;E － mail:liyongjun026@ 126． com．
第一作者 Tel:(0851)6908468;E － mail:sunjia1202@ 126． com
HPLC同时测定隔山消中 5 个成分的含量*
孙佳1，2，赵珊1，3，邹欢1，3，张桂青1，2，王爱民1，3，赵义雄4，李勇军1，3＊＊
(1．贵阳医学院药学院，贵阳 550004;2．贵州省药物制剂重点实验室，贵阳 550004;
3．民族药与中药开发应用教育部工程研究中心，贵阳 550004;4．贵州飞云岭药业股份有限公司，凯里 556000)
摘要 目的:建立同时测定隔山消中 5 个成分含量的高效液相色谱方法。方法:采用 Synergi 4μ Hydro－ＲP 80A 色谱柱
(4. 6 mm × 250 mm，4 μm)，以甲醇 － 0. 1%磷酸水溶液为流动相，梯度洗脱，流速 1. 0 mL·min －1，检测波长 260 nm(3－羟基－
4－甲氧基苯甲酸、2，5－二羟基苯乙酮)、280 nm(4－羟基苯乙酮、白首乌二苯酮、2，4－二羟基苯乙酮)，柱温 35 ℃。结果:3－羟
基－4－甲氧基苯甲酸、2，5－二羟基苯乙酮、4－羟基苯乙酮、白首乌二苯酮和 2，4－二羟基苯乙酮线性范围分别为 0. 010 72 ～
0. 343 0 μg(r =0. 999 9)、0. 005 470 ～0. 175 0 μg(r = 0. 999 9)、0. 011 04 ～ 0. 353 3 μg(r = 0. 999 9)、0. 042 80 ～ 1. 370 μg(r =
0. 999 9)和 0. 021 76 ～ 0. 696 3 μg(r = 0. 999 9);平均加样回收率(n = 6)分别为 96. 9%、100. 3%、97. 1%、101. 4%和 97. 9%。
32批样品中上述 5个成分的含量范围分别为 12. 90 ～ 272. 4、6. 00 ～ 171. 3、4. 200 ～ 661. 8、12. 47 ～ 1439、7. 300 ～ 683. 1 μg·g －1。
结论:经方法学验证，该方法可用于隔山消药材的质量控制。
关键词:隔山消;3－羟基－4－甲氧基苯甲酸;2，5－二羟基苯乙酮;4－羟基苯乙酮;白首乌二苯酮;2，4－二羟基苯乙酮;高效液相色
谱法
中图分类号:Ｒ917 文献标识码:A 文章编号:0254－1793(2015)10－1801－05
doi:10. 16155 / j． 0254－1793. 2015. 10. 18
Simultaneous determination of five compounds
in Cynanchum auriculatum by HPLC*
SUN Jia1，2，ZHAO Shan1，3，ZOU Huan1，3，ZHANG Gui－qing1，2，
WANG Ai－min1，3，ZHAO Yi－xiong4，LI Yong－jun1，3＊＊
(1． School of Pharmacy，Guiyang Medical College，Guiyang 550004，China;2． Guizhou Provincial Key Laboratory of Pharmaceutics，
Guiyang 550004，China;3． Engineering Ｒesearch Center for the Development and Application of Ethnic Medicine and TCM，
Ministry of Education，Guiyang 550004，China;4． Guizhou Feiyunling Pharmaceutical Co．，Ltd．，Kaili 556000，China)
Abstract Objective:To establish an HPLC method for simultaneous determination of 3－hydroxy－4－methoxy-
benzoic acid，4－hydroxyacetophenone，2，5－dihydroxyacetophenone，baishouwubenzophenone and 2，4－dihydroxy-
acetophenone in Cynanchum auriculatum．Methods:The five constituents were measured on a Synergi 4μ Hydro－
ＲP 80A(4. 6 mm ×250 mm，4 μm)column with a gradient solvent system of methanol－0. 1% phosphoric acid as
the mobile phase at a flow rate of 1. 0 mL·min －1 and the column temperature was kept at 35 ℃ ． The detection
wavelength was set at 260 nm for detecting 3－hydroxy－4－methoxybenzoic acid，2，5－dihydroxyacetophenone as well
as 280 nm for detecting 4 － hydroxyacetophenone，baishouwubenzophenone，and 2，4 － dihydroxyacetophenone．
Ｒesults:The linear ranges of 3－hydroxy－4－methoxybenzoic acid，2，5－dihydroxyacetophenone，4－hydroxyacetophenone，
baishouwubenzophenonea and 2，4－dihydroxyacetophenone were 0. 010 72 － 0. 343 0 μg(r = 0. 999 9)，0. 005 470
－ 0. 175 0 μg(r = 0. 999 9) ，0. 011 04 － 0. 353 3 μg(r = 0. 999 9) ，0. 042 80 － 1. 370 μg(r = 0. 999 9) ，and
0. 021 76 － 0. 696 3 μg(r = 0. 999 9) ，respectively． The average recoveries(n = 6)of above five components were
96. 9%，100. 3%，97. 1%，101. 4% and 97. 9% ． The contents of above five components in 32 samples were in the
—1081—药物分析杂志 Chin J Pharm Anal 2015，35(10)
range of 12. 90 － 272. 4，6. 00－171. 3，4. 200－661. 8，12. 47－1 439，and 7. 300 －683. 1 μg·g －1 respectively．
Conclusion:It is proved that the method can be used to control the quality of C． auriculatum．
Keywords:Cynanchum auriculatum;3－hydroxy－4－methoxybenzoic acid;2，5－dihydroxyacetophenone;4－hydroxyace-
tophenone;baishouwubenzophenone;2，4－dihydroxyacetophenone ;HPLC
隔山消为萝藦科植物耳叶牛皮消 Cynanchum
auriculatum Ｒoyle ex Wight的干燥块根，具有养阴补
虚、健脾消食之功能，用于虚损劳伤、饱胀胃痛等
症［1］，为贵州苗族常用的药材［2］。现代研究表明隔
山消中主要含有 C21甾类、苯乙酮类、多糖、磷脂等多
种化学成分，具有抗肿瘤、抗衰老、抗氧化、神经细胞
保护等多种药理活性［3 － 7］，其中苯乙酮类具有较好
的抗氧化活性［8 － 9］。由于隔山消其主要成分 C21甾
体苷类多为去氧糖甲醚的糖苷［10 － 12］，水煎煮不能提
取出来。因此，为寻找隔山消药材水溶性部位质量
控制指标成分，本文对隔山消水溶性部位化学成分
进行研究，分离得到 5 个含量较高具有专属性的化
合物，分别为 3－羟基－4－甲氧基苯甲酸、4－羟基苯乙
酮、2，5－二羟基苯乙酮、白首乌二苯酮和 2，4－二羟
基苯乙酮，其中 4 个为苯乙酮类。本文以这 5 个化
合物作为指标性成分，建立高效液相色谱法同时测
定隔山消中该 5 种成分的含量［13］，经方法学考察，
该方法可用于隔山消药材的质量控制。
1 仪器与试药
岛津 Prominence LC－20A 高效液相色谱仪(包
括 CBM－20Alite系统控制器，LC－20AD 二元梯度溶
剂输送泵，SPD－20A 紫外检测器，SIL－20AHT 自动
进样器;CTO－10ASvp柱温箱、DGU－20A3 在线真空
脱气机、LC－Solution 色谱工作站);CQ－250A－DST
超声仪(上海龙跃仪器设备有限公司);AE240 电子
天平(梅特勒－托利多仪器上海有限公司);超纯水
机(四川沃特尔科技发展有限公司)。
3－羟基－4－甲氧基苯甲酸、4－羟基苯乙酮、2，5－
二羟基苯乙酮、白首乌二苯酮和 2，4－二羟基苯乙酮
的对照品均为实验室自制，经核磁共振光谱鉴定，
TLC 纯度检查和 HPLC 检查以峰面积归一化法计
算，纯度均大于 98. 0%。甲醇为色谱纯(天津市科
密欧化学试剂有限公司)，磷酸为优级纯(国药集团
化学试剂有限公司)，其余试剂均为分析纯，水为超
纯水。隔山消药材共 32 批，采收自不同产地，经贵
阳医学院药用植物与生药学教研室龙庆德副教授鉴
定为萝藦科植物耳叶牛皮消 Cynanchum auriculatum
Ｒoyle ex Wight的干燥块根。
2 方法与结果
2. 1 色谱条件 采用 Synergi 4μ Hydro－ＲP 80A 色
谱柱(4. 6 mm ×250 mm，4 μm)，以甲醇(A)－ 0. 1%
磷酸水溶液(B)为流动相，梯度洗脱(0 ～24 min，15%
A→21%A;24 ～ 35 min，21% A;35 ～ 36 min，21% A→
23%A;36 ～ 60 min，23% A)，流速 1. 0 mL·min －1，检
测波长 260 nm(3－羟基－4－甲氧基苯甲酸、2，5－二羟基
苯乙酮)与 280 nm(4－羟基苯乙酮、白首乌二苯酮、2，
4－二羟基苯乙酮)，柱温 35 ℃，进样量 10 μL。在上
述色谱条件下，对照品与隔山消样品各成分分离度良
好，见图 1、2。
图 1 隔山消提取物(A)和混合对照品(B)的 HPLC图(λ = 260 nm)
Fig． 1 HPLC chromatograms of extract of Cynanchum auriculatum(A)
and mixed standards(B)(λ = 260 nm)
1． 3－羟基－4－甲氧基苯甲酸(3－hydroxy－4－methoxybenzoic acid) 3． 2，5－二羟
基苯乙酮(2，5－dihydroxyacetophenone)
图 2 隔山消提取液(A)和混合对照品(B)的 HPLC图(λ = 280 nm)
Fig． 2 HPLC chromatograms of extract of Cynanchum auriculatum(A)
and mixed standards(B)(λ = 280 nm)
2． 4－羟基苯乙酮(4－hydroxyacetophenone) 4．白首乌二苯酮(baishouwubenzo-
phenone) 5． 2，4－二羟基苯乙酮(2，4－dihydroxyacetophenone)
2. 2 混合对照品溶液的制备 分别精密称取 3－羟
基－4－甲氧基苯甲酸、2，5－二羟基苯乙酮、4－羟基苯乙
—2081— 药物分析杂志 Chin J Pharm Anal 2015，35(10)
酮、白首乌二苯酮、2，4－二羟基苯乙酮的对照品适量，
分别用甲醇溶解后定容至 10 mL，得对照品储备液;
精密吸取各对照品储备液适量，置同一个量瓶中，加
30%甲醇稀释至刻度，制得 3－羟基－4－甲氧基苯甲
酸、4－羟基苯乙酮 、2，5－二羟基苯乙酮、白首乌二苯
酮和 2，4－二羟基苯乙酮质量浓度分别为 0. 010 72、
0. 011 04、0. 005 470、0. 042 80、0. 021 76 mg·mL －1
的混合对照品溶液，备用。
2. 3 供试品溶液的制备 取样品粉末(过 40 目筛)
2 g，精密称定，置平底烧瓶中，精密加甲醇25 mL，称
量，加热回流 2 h，放冷，称量，用甲醇补足减失的量，
混匀，过滤，取续滤液离心 10 min(10 000 r·min －1)，
取上清液，即得。
2. 4 线性关系考察 精密量取“2. 2”项下混合对
照品溶液 1、2、4、8、16、32 μL注入液相色谱仪，记录
色谱，以色谱峰面积(Y)为纵坐标、进样量(μg)为
横坐标(X)，绘制标准曲线，结果见表 1。
表 1 5 个化合物的线性关系考察结果
Tab． 1 Investigation results of linear relationship for 5 compounds
化合物名称(component) 线性方程(regression equation) r 线性范围(linear range)/μg
3－羟基－4－甲氧基苯甲酸(3－hydroxy－4－methoxybenzoic acid) Y =2. 001 × 106X +1. 729 × 103 0. 999 9 0. 010 72 ～ 0. 343 0
2，5－二羟基苯乙酮(2，5－dihydroxyacetophenone) Y =1. 004 × 106X +2. 391 × 102 0. 999 9 0. 005 470 ～ 0. 175 0
4－羟基苯乙酮(4－hydroxyacetophenone) Y =3. 002 × 106X +2. 476 × 103 0. 999 9 0. 011 04 ～ 0. 353 3
白首乌二苯酮(baishouwubenzophenone) Y =1. 002 × 106X －5. 362 × 103 0. 999 9 0. 042 80 ～ 1. 370
2，4－二羟基苯乙酮(2，4－dihydroxyacetophenone) Y =2. 997 × 106X +2. 823 × 103 0. 999 9 0. 021 76 ～ 0. 696 3
2. 5 精密度试验 精密吸取同一供试品溶液
10 μL，连续进样 6 次，测定各峰面积。结果 3－羟
基－ 4－甲氧基苯甲酸、2，5－二羟基苯乙酮、4－羟基苯
乙酮、白首乌二苯酮、2，4－二羟基苯乙酮峰面积的
ＲSD(n = 6)分别为 0. 5%、1. 1%、0. 8%、1. 3%、
0. 9%，表明仪器精密度良好。
2. 6 稳定性试验 精密吸取同一供试品溶液
10 μL，按“2. 1”项下色谱条件分别在 0、1. 25、2. 5、
5、10、24 h进样，测定峰面积。结果 3－羟基－4－甲氧
基苯甲酸、2，5－二羟基苯乙酮、4－羟基苯乙酮、白首
乌二苯酮和 2，4－二羟基苯乙酮峰面积的 ＲSD(n =
6)分别为 1. 3%、1. 7%、1. 3%、1. 2%、1. 7%，说明
供试品溶液在 24 h内稳定性良好。
2. 7 重复性试验 精密称取隔山消药材粉末约
2. 0 g，平行称定 6 份，按“2. 3”项下方法制备供试品
溶液，测定计算，结果 3－羟基 －4－甲氧基苯甲酸、
2，5－二羟基苯乙酮、4－羟基苯乙酮、白首乌二苯酮，
2，4 －二羟基苯乙酮的平均含量(n = 6)分别为
0. 149、0. 049、0. 158、0. 169、0. 068 mg·g －1，ＲSD 分
别为 1. 5%、2. 2%、1. 6%、2. 1%、1. 8%。
2. 8 回收率试验 取已知含量的同一批号隔山消药
材粉末 6份，每份1. 0 g，精密称定，置于100 mL圆底烧
瓶中，分别精密加入含有 5 种被测成分的混合对照品
甲醇溶液(3－羟基－4－甲氧基苯甲酸 0. 005 95 mg·
mL －1、2，5－二羟基苯乙酮 0. 001 77 mg·mL －1、4－羟
基苯乙酮 0. 006 29 mg·mL －1、白首乌二苯酮
0. 006 71 mg·mL －1、2，4 －二羟基苯乙酮 0. 002 69
mg·mL －1)25 mL。按“2. 3”项下方法制备供试品溶
液，以“2. 1”项下的色谱条件进样测定，计算回收
率，结果见表 2。
表 2 回收率试验结果(n =6)
Tab． 2 The results of recovery test
成分(component)
加入量
(amount
added)/mg
平均回收率
(average
recovery)/%
ＲSD /
%
3－羟基－4－甲氧基苯甲酸
(3－hydroxy－4－methoxybenzoic acid)
0. 148 8 96. 9 2. 1
2，5－二羟基苯乙酮
(2，5－dihydroxyacetophenone)
0. 044 31 100. 3 2. 5
4－羟基苯乙酮
(4－hydroxyacetophenone)
0. 157 3 97. 1 2. 0
白首乌二苯酮
(baishouwubenzophenone)
0. 167 8 101. 4 2. 4
2，4－二羟基苯乙酮
(2，4－dihydroxyacetophenone)
0. 067 25 97. 9 0. 8
2. 9 样品含量测定 分别精密称取 32 批不同产地
的隔山消药材粉末各 2. 0 g，按“2. 3”项下方法制备
供试品溶液，按“2. 1”项下条件进样测定，结果见
表 3。
—3081—药物分析杂志 Chin J Pharm Anal 2015，35(10)
表 3 样品含量测定结果
Tab． 3 The results of sample determination
批号
(lot No．)
产地
(collection site)
含量(content)/(μg·g － 1)
3－羟基－4－甲氧
基苯甲酸
(3－hydroxy－4－
methoxybenzoic acid)
2，5－二羟基苯
乙酮(2，5－dihydroxyace －
tophenone)
4－羟基苯乙酮
(4－hydroxyace －
tophenone)
白首乌二苯酮
(baishouwubenzo －
phenone)
2，4－二羟基苯乙酮
(2，4－dihydroxyaceto －
phenone)
总量(total
content)/
(μg·g － 1)
20091125 雷山(Leishan) 46. 60 6. 000 14. 10 25. 94 18. 50 344. 6
20100601 黎平(Liping) 191. 3 27. 50 167. 4 12. 47 41. 40 552. 3
20100630 黎平(Liping) 168. 6 26. 40 193. 6 23. 16 55. 10 675. 3
20100710 东山(Dongshan) 95. 70 17. 30 95. 00 71. 00 32. 90 311. 9
20100720 － 1 黎平(Liping) 13. 80 30. 80 38. 50 682. 8 72. 30 838. 2
20100720 － 2 南充(Nanchong) 160. 9 48. 50 306. 9 193. 6 81. 20 791. 1
20100721 黎平(Liping) 14. 10 35. 10 51. 80 759. 9 79. 00 939. 9
20100722 黎平(Liping) 12. 90 44. 30 49. 10 938. 3 81. 60 1126
20100723 黎平(Liping) 59. 30 106. 2 22. 00 647. 5 71. 10 906. 1
20100724 黎平(Liping) 51. 70 102. 0 20. 00 597. 6 69. 20 840. 5
20100731 六盘水(Liupanshui) 144. 4 24. 60 224. 9 226. 6 53. 10 673. 6
20100810 云南(Yunnan) 181. 7 74. 20 223. 4 306. 0 108. 9 894. 2
20100820 西昌(Xichang) 141. 1 45. 40 146. 9 166. 8 64. 50 564. 7
20101015 黎平(Liping) 51. 90 103. 8 21. 10 596. 3 68. 40 841. 5
20101125 贵阳(Guiyang) 112. 0 21. 40 174. 7 184. 0 43. 70 535. 8
20101126 四川(Sichuan) 139. 0 39. 30 227. 4 153. 9 71. 10 630. 7
20101127 雷山(Leishan) 51. 50 72. 10 82. 40 316. 1 103. 3 625. 4
20120102 安顺(Anshun) 14. 30 171. 3 320. 2 1439 683. 1 2627. 9
20120103 贵阳(Guiyang) 135. 5 47. 50 248. 9 286. 9 91. 30 810. 1
20120104 贵阳(Guiyang) 125. 8 26. 40 185. 3 120. 1 51. 30 508. 9
20120105 贵阳(Guiyang) 138. 5 47. 90 301. 3 274. 6 99. 60 861. 6
20120106 贵阳(Guiyang) 272. 4 76. 50 205. 9 167. 8 79. 40 802. 0
20120107 贵阳(Guiyang) 132. 8 36. 20 158. 0 205. 9 73. 90 606. 8
20120108 贵阳(Guiyang) 156. 0 44. 50 205. 7 166. 7 60. 60 633. 5
20120109 贵阳(Guiyang) 66. 30 39. 40 111. 7 146. 1 54. 90 418. 4
20120110 关岭(Guanling) 18. 20 76. 30 661. 8 776. 0 361. 5 1894
20120111 关岭(Guanling) 158. 5 54. 70 310. 6 297. 6 104. 8 926. 2
20120112 贵阳(Guiyang) 140. 3 69. 90 214. 1 262. 7 90. 20 777. 2
20120113 贵阳(Guiyang) 20. 40 8. 000 4. 200 82. 00 7. 300 121. 9
20120114 贵阳(Guiyang) 157. 1 48. 60 268. 5 240. 3 91. 90 806. 4
20120115 贵阳(Guiyang) 143. 1 54. 60 278. 9 296. 6 95. 40 868. 6
20120116 贵阳(Guiyang) 131. 0 50. 70 228. 6 214. 5 82. 30 707. 1
3 讨论
3. 1 指标成分的选择 民间传统用药中，隔山消多
以水煎煮为汤剂的形式入药，因此以隔山消水溶性
部位化学成分中含量较高且具有代表性的 3 －羟
基－4－甲氧基苯甲酸、2，5－二羟基苯乙酮、4－羟基苯
乙酮、白首乌二苯酮和 2，4－二羟基苯乙酮作为质量
控制指标成分。
3. 2 检测波长的选择 本实验对隔山消药材提取
液及混合对照品溶液进行了 HPLC 的 DAD检测，对
200 ～ 400 nm波长下的色谱图进行了比较分析，结
果 3－羟基－4－甲氧基苯甲酸、2，5－二羟基苯乙酮在
260 nm处有最大吸收，白首乌二苯酮、4－羟基苯乙
酮、2，4－二羟基苯乙酮在 280 nm 处有最大吸收，
因此选择 260、280 nm 分别作为相应组分的检测
波长。
3. 3 提取方法的选择 供试品溶液制备时对不同
—4081— 药物分析杂志 Chin J Pharm Anal 2015，35(10)
提取方法(回流、索式、超声)，提取溶剂(甲醇 /乙
醇、70%甲醇水溶液 /乙醇、50%甲醇水溶液 /乙醇、
30%甲醇水溶液 /乙醇)及提取时间进行了考察，结
果甲醇加热回流 2 h 时 3－羟基－4－甲氧基苯甲酸、
2，5－二羟基苯乙酮、4－羟基苯乙酮、白首乌二苯酮
和 2，4－二羟基苯乙酮 5 个成分提取效率最高，故供
试品溶液的制备选择甲醇加热回流 2 h。
3. 4 小结 本实验建立了用 HPLC 法同时测定隔
山消中 3－羟基－4－甲氧基苯甲酸、2，5－二羟基苯
乙酮、4－羟基苯乙酮、白首乌二苯酮和 2，4－二羟基
苯乙酮 5 个成分的含量，32 批样品测定结果表明
该 5 个成分为隔山消药材共有特征成分，在本文
色谱条件下各成分分离度好，线性关系、重复性、
回收率均较好，可为评价隔山消药材质量提供
依据。
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(本文于 2014 年 12 月 26 日收到)
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