全 文 ： 中国药学杂志 2009 年 1 月第 44 卷第 1 期 Chin Pharm J，2009 January，Vol. 44 No. 1 ·15·
基金项目：国家自然科学基金资助项目（30470193）
作者简介：范晓磊，男，中药师 研究方向：中药质量分析与控制 *通讯作者：陈科力，男，教授 研究方向：中药资源与鉴定 Tel：
(027)62326589 E-mail：kelichen@126.com
翠云草中双黄酮类成分研究
范晓磊 1,3 ，徐嘉成 2,3 ，林幸华 1 ，陈科力 3*（1.武汉市药品检验所，武汉 430012；2.上虞市盛泰生物化工有限公司，浙江 上虞 312369；
3. 湖北中医学院，湖北省教育部共建中药资源和中药复方重点实验室，武汉 430065）

摘要：目的 研究翠云草中的双黄酮类成分。方法 利用 Sephadex LH－20、硅胶等色谱技术进行分离纯化，用 UV，IR，
NMR，MS 等方法确定结构。结果 分离得到 5 个双黄酮化合物，分别鉴定为穗花杉双黄酮（Amentoflavone，Ⅰ）、罗波
斯塔双黄酮（Robustaflav -dimethyl ether，Ⅲ）、2′′，3′′-二氢-4′-甲氧基穗花杉双黄酮（2′′，3′′-dihydro-4′-O-methyl Amentoflavone，
Ⅳ）、7′′-甲氧基-2，3，2′′，3′′-四氢扁柏双黄酮（7′′-O-methyl-2，3，2′′，3′′-tetrahydrohinokiflavone，Ⅴ）。结论 化合物
Ⅱ，Ⅲ为首次从该植物中分离得到，化合物Ⅳ，Ⅴ为新化合物。
关键词：翠云草；罗波斯塔双黄酮；罗波斯塔-4′-甲醚；2′′，3′′-二氢-4′-甲氧基穗花杉双黄酮；7′′-甲氧基-2，3，2′′，3′′-四氢
扁柏双黄酮
中图分类号：R284.1 文献标识码：A 文章编号：1001-2494(2009)01-0015-04
Study on Biflavonoids from Selaginella uncinata（Desv.） Spring
FAN Xiao-lei 1,3，XU Jia-cheng2，LIN Xing-hua1，CHEN Ke-li3*（1. Wuhan Institute for Drug Control，Wuhan 430012，
China；2. Shangyu Shengtai Biochemistry Ltd.，Shangyu 312369 China；3. Hubei College of Traditional Chinese Medicine，Key
Laboratory of TCM Resource and TCM Compound Co-constructed by Hubei Province and Ministry of Education，Wuhan 430065，
China）
ABSTRACT：OBJECTIVE To study the biflavonoids of Selaginella uncinata （Desv.） Spring. METHODS The biflavonoids
were isolated and purified by column chromatography on silica gel column and Sephadex LH－20 column. Their structure were
determined by spectroscopic methods including UV，IR，NMR and MS. RESULTS Five biflavonoids including amentoflavone，
robustaflavone ， robustaflavone-4′-dimethyl ether ， 2′′ ， 3′′-dihydro-4′-O-methylamentoflavone ， 7′′-O-methyl-2 ， 3 ， 2 ，
3′-tetrahydrohinokiflavone were isolated from S. uncinata （Desv.） Spring. CONCLUSION Compound Ⅱ，Ⅲ are firstly found
in this plant. Compound Ⅳ，Ⅴ are new compounds.
KEY WORDS：S. uncinata；robustaflavone；robustaflavone-4′-dimethyl ether；2′′，3′′-dihydro-4′-O-methylamentoflavone；
7′′-O-methyl-2，3，2′′，3′′-tetrahydrohinokiflavone

翠云草[Selaginella uncinata （Desv.） Spring.]
系蕨类卷柏科卷柏属（Selaginella）植物，主要分
布于我国华东、中南、西南等地，全草在民间作药
用，具有清热利湿、止咳止血、抗菌消炎以及抗肿
瘤的作用[1]，民间应用于黄疸、肠炎、痢疾、肾炎
水肿、肺结核咳血、风湿关节炎、外治疖肿、烧伤、
跌打损伤、外伤出血等症的治疗。翠云草中已经发
现的穗花杉双黄酮（amentoflavone）以及 2 种色酮
苷（uncinoside A 和 uncinoside B）[2]，具有较好的
抗肿瘤和抗病毒作用[3]。我们的前期研究发现，翠
云草的乙酸乙酯提取部位具有较好的抑制黄嘌呤
氧化酶和脂氧化酶的活性[4-5]。因此，本实验对翠云
草的乙酸乙酯部位进行提取分离，得到了 5 个双黄
酮类化合物，经理化及光谱鉴定为：穗花杉双黄酮
（ amentoflavone ， Ⅰ ）、 罗 波 斯 塔 双 黄 酮
（ robustaflavone ， Ⅱ ）、 罗 波 斯 塔 -4′- 甲 醚
（robustaflavone 4′-dimethyl ether，Ⅲ）、2′′，3′′-二
氢 -4′- 甲 氧 基 穗 花 杉 双 黄 酮 （ 2′′ ， 3′′-dih-
ydro-4′-O-methyl amentoflavone，Ⅳ）、7′′-甲氧基四
氢 扁 柏 双 黄 酮 （ 7′′-O-methyltetrahydrohino-
kiflavone，Ⅴ）。其中化合物Ⅱ，Ⅲ为首次从该植物
中分离得到，化合物Ⅳ，Ⅴ为新化合物（图 1）。

1 仪器与材料
WC-1 显微熔点测定仪，温度计未校正；
Beckman-660 型紫外分光光度仪；AVATAR-360FT
Chin Pharm J，2009 January，Vol. 44 No. 1 中国药学杂志 2009 年 1 月第 44 卷第 1 期 ·16·

图 1 化合物Ⅳ、Ⅴ的结构式
Fig. 1 Structures of compound Ⅳ and Ⅴ

型红外光谱仪；Finnigan-TRACE MS 型质谱仪；
Varian INOVA 600 型核磁共振仪。柱色谱填充剂所
用 Sephadex LH-20 系法玛西亚出品；柱层及薄层
硅胶（青岛海洋化工厂）；所用试剂均为分析纯及
化学纯。
翠云草 2005 年采自湖北宜昌雾渡河，学名经
中南民族大学万定荣教授鉴定，并由中国科学院植
物研究所张宪春研究员核实。样品标本存放于湖北
中医学院中药标本中心。

2 提取与分离
翠云草干燥全草 25 kg，剪碎，置于多功能提
取罐中，加 18 倍量的体积分数 95%乙醇加热回流
提取 2 次，每次 3 h，再加 18 倍量的体积分数 70%
乙醇回流提取 4 h，合并提取液，减压浓缩至小体
积，转移至蒸发皿中，水浴蒸至无乙醇味，依次用
石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取，分别得石油醚部
位（250 g）、乙酸乙酯部位（400 g）和正丁醇部位
（500 g）。取乙酸乙酯部位 50 g，研碎，加氯仿超
声振荡 15 min，抽滤，残渣用多量氯仿洗涤后，以
氯仿-甲醇（1∶1）溶液溶解，经 Sephadex LH-20
柱以氯仿-甲醇（1∶1）为洗脱剂进行制备性分离，
弃去前部墨绿色流分（叶绿素等杂质），合并黄色
流分，得总黄酮部位。取总黄酮部位 5 g 上硅胶柱
（200~300 目）以氯仿-甲醇（80∶1）为起始梯度
洗脱，收集流分，合并氯仿-甲醇（80∶1）洗脱部
分 Fr.3~5，甲醇重结晶得化合物Ⅴ（10 mg）；合并
氯仿-甲醇 50∶1~45∶1 洗脱部分 Fr.14～18，以甲
醇重结晶，得化合物Ⅳ（18 mg）；合并氯仿-甲醇
（25∶1→15∶1）洗脱部分 Fr.47～56，以氯仿-甲
醇（1∶1）为洗脱剂经 Sephadex LH-20 柱反复纯
化、甲醇重结晶得化合物Ⅱ（10 mg）和Ⅲ（8 mg）；
合并氯仿-甲醇（10∶1→5∶1）洗脱部分 Fr. 82～97，
以氯仿-甲醇（1∶1）为洗脱剂经 Sephadex LH-20
柱反复纯化得化合物Ⅰ（25 mg）。

3 结构鉴定
化合物Ⅰ：黄色粉末，难溶于氯仿，溶于甲醇，
易溶于二甲基亚砜；mp 283～285 ℃；HCl-Mg 粉
反应为阳性，FeCl3 试液显色为蓝色，氨气熏后黄
色荧光颜色加深，TLC 以 AlCl3-EtOH 显色后有黄
色荧光，IR νmax （cm-1）：3 180，1 654，1 607，1 575，
1 493，1 428，1 359，1 285，1 244，1 167，1 111，
836；1H-NMR （DMSO-d6，TMS）δ：6.20（1H，
d，J=1.2 Hz，H-6），6.41（1H，s，H-6′′），6.47（1H，
d，J=1.8 Hz，H-8），6.73（2H，d，J=9.0 Hz，H-3′′′，
5′′′），6.79（1H，s，H-3′′），6.84（1H，s，H-3），
7.16（1H，d，J=9.0 Hz，H-5′），7.58（2H，d，J=9.0
Hz，H-2′′′，6′′′），8.02（1H，s，H-6′），8.01（1H，
d，J=1.8 Hz，H-2′），12.982（1H，s，5-OH），13.111
（1H，s，5′′-OH）；13C-NMR（DMSO-d6）δ：182.7
（C-4′′），182.3（C-4），164.7（C-2），164.4（C-2′′），
164.3（C-7），162.6（C-7′′），162.1（C-4′′′），161.6
（C-5），161.1（C-5′′），160.2（C-4′），158.0（C-9），
155.1（C-9′′），132.0（C-6′），128.8（C-2′′′，6′′′），
128.4（C-2′），122.0（C-3′），121.5（C-1′），120.6
（C-1′′′），116.8（C-5′），116.4（C-3′′′，5′′′），104.6
（C-10），104.3（C-10′′），104.2（C-8′′），103.6（C-3），
103.2（C-3′′），99.5（C-6′′），99.3（C-6），94.6（C-8）。
经与文献[4]对照，鉴定化合物Ⅰ为穗花杉双黄酮
（amentofl- avone）。
化合物Ⅱ：黄色粉末，难溶于甲醇、氯仿，易
溶于二甲基亚砜；mp>300 ℃；HCl-Mg 粉反应为
阳性，FeCl3 试液显色为蓝色，氨气熏后黄色荧光
颜色加深，TLC 薄层 AlCl3-EtOH 显色后有黄色荧
光，UVλMeOH max ：270，337 nm。IRνcm-1 KBr：3 362，1 661，
1 609，1 574，1 506，1 441，1 360，1 249，1 166，
1 111，1 031，831，645。1H-NMR （DMSO-d6，
TMS）δ：6.19 （1H，d，J=3.0 Hz，H-6），6.49（1H，
d，J=3.0 Hz，H-8），6.62（1H，s，H-8′′），6.79（1H，
H-3′′），6.83（1H，s，H-3），6.95（2H，d，J=8.4 Hz，
H-3′′′，5′′′），7.03（1H，d，J=8.4 Hz，H-5′），7.82
（1H，s，H-2′），7.92（1H，d，J=8.4 Hz，H-6′），
7.98（2H，d，J=8.4 Hz，H-2′′′，6′′′）。13C-NMR
（DMSO-d6）δ：182.3（C-4′′），182.0（C-4），167.6
（C-2，C-2′′），165.3（C-7），164.8（C-7′′），163.4
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（C-5），162.1（C-4′′′），161.6（C-5′′），159.8（C-4′），
158.0（C-9），157.3（C-9′′），131.9（C-6′），129.3
（C-2′′′，6′′′），128.9（C-2′），123.5（C-1′′′），122.2
（C-1′），119.4（C-3′），117.7（C-5′），116.7（C-3′′′，
5′′′），104.3（C-10，10′′），103.1（C-6′′），102.8（C-3），
102.4（C-3′′），99.5（C-6），95.9（C-8），94.6（C-8′′）。
经与文献[6]对照，鉴定化合物Ⅱ为罗波斯塔双黄酮
（robustaflavone）。
化合物Ⅲ：黄色粉末，难溶于甲醇、氯仿，易
溶于二甲基亚砜；mp>300 ℃；HCl-Mg 粉反应为
阳性，FeCl3 试液显色为蓝色，氨气熏后黄色荧光
颜色加深，TLC 薄层 AlCl3-EtOH 显色后有黄色荧
光，mp：>300 ℃，UVλMeOH max ：269，340 nm。IRνcm-1 KBr：
3 303，3 077，1 650，1 622，1 580，1 489，1 445，
1 366，1 251，1 180，1 165，1 116，1 031，834，
822；1H-NMR（DMSO-d6，TMS）δ：3.81（3H，s，
-OCH3），6.21（1H，d，J=2.0 Hz，H-6），6.51（1H，
d，J=2.0 Hz，H-8），6.65（1H，s，H-8′′），6.84 （1H，
s，H-3），6.89（1H，s，H-3′′），6.95（2H，d，J=8.4
Hz，H-3′′′，5′′′），7.25 （1H，d，J=9.0 Hz，H-5′），
7.85 （1H，d，J=2.0 Hz，H-2′），7.97 （2H，d，
J=8.4，H-2′′′，6′′′），8.10 （1H，dd，J=9.0，2.0 Hz，
H-6′），10.39 （1H，s，4′′′-OH），10.83（1H，s，7′′-OH），
10.85（1H，s，7-OH），12.97（1H，s，5-OH），13.24
（1H，s，5′′-OH）；13C-NMR（DMSO-d6）δ：182.5
（C-4′′），182.4（C-4），164.4（C-2′′），164.1（C-2），
164.9（C-7），162.6（C-7′′），162.1（C-5），161.9
（C-4′′′），159.6（C-5′′），161.4（C-4′），158.1（C-9），
157.1（C-9′′），128.5（C-6′），129.1（C-2′′′），129.8
（C-6′′′），131.0（C-2′），122.0（C-1′′′），123.3（C-1′），
123.1（C-3′），112.5（C-5′），116.7（C-3′′′，5′′′），
104.2（C-10，10′′），109.3（C-6′′），104.5（C-3），
103.6（C-3′′），99.6（C-6），94.8（C-8），94.1（C-8′′）。
经与文献[6]对照，鉴定化合物Ⅲ为罗波斯塔-4′-甲
醚（robustaflavone-4′-dimethyl ether）。
化合物Ⅳ：黄色针晶，mp>300 ℃；HCl-Mg
粉反应为阳性，FeCl3 试液显色为蓝色，氨气熏后
黄色荧光颜色加深，TLC 以 AlCl3-EtOH 显色后有
黄色荧光，说明该化合物为黄酮类成分。IRνcm-1 KBr：336，
1 647，1 604，1 493，1 441，1 358，1 257，1 239，
1 165，1 121，1 088，1 043，1 022，836，568；ESI-MS
m/z：554.8（M+），HR-MS m/z：555.128 6（M++1），
结合 13C-NMR（显示 31 个碳）及 1H-NMR（22 个
质子）确定其分子式为 C31H22O10，推断该化合物应
为双黄酮类化合物，且 13C-NMR 谱在最低场显示
δ197.036 和 182.392 的 2 个酮基信号峰，提示该双
黄酮化合物由一个黄酮和一个二氢黄酮分子组成，
δ79.027 和 42.692 的 2 个信号峰分别为二氢黄酮 2
位和 3 位 C 的信号峰。
在 1H-NMR 谱上显示有 2 个-OH，δ13.03（1H，
s），12.47（1H，s）应为 5-OH 和 5′′-OH；δ3.85
（3H，s）为-OCH3质子信号峰，HMBC谱显示-OCH3
质子（δ3.85）与 C-4′（δ162.1）相关，说明-OCH3
连在 C-4′；δ6.14（1H，s）；6.27（1H，s），6.57
（1H，s）为 3 个单峰，根据其化学位移值推测其
分别为 H-6′′，H-6 和 H-8；δ2.81（1H，d，J=14 Hz），
3.42（1H，d），5.59（1H，d，J=12 Hz）三组峰分
别为二氢黄酮 H-3′′e，H-3′′a，H-2′′的三组质子信号
峰，其中 H-2′′受 2 个不等价 H-3′′质子的偶合出现
了 J>11Hz 的偶合，H-3′′e 峰也因偕偶出现裂分，
H-3′′a 质子因其化学位移正好和打谱溶剂 DMSO 峰
重合，被其遮盖，故不能观察到裂分；δ6.89（2H，
d，J=8.4 Hz）和 7.42（2H，d，J=7.8 Hz）构成 AA′BB′
系统，且在 HMBC 谱上均与δ79.0 的二氢黄酮 2
位碳相关，说明-Ar-OH 结构是二氢黄酮的 B 环部
分，其分别为 H-3′′′，5′′′和 H-2′′′，6′′′；δ7.83（1H，
s），7.28（1H，d，J=9 Hz），8.13（1H，d，J=8.4 Hz）
构成了 ABM 耦合系统，这 3 个质子就只可能为黄
酮部分 B 环上的质子，其分别为 H-2′，H-5′，H-6′。
在 1H-NMR 谱上未见到 H-3′，8′′信号，推断该
双黄酮的两部分是通过 C-3′和 C-8′′连接起来的。该
推测得到了 HMBC 谱和 13C-NMR 数据的证实；在
HMBC 谱上 H-2′（δ7.83）与 C-8′′（δ106.1）相关；
在 13C-NMR 谱上 C-3′（δ123.0），C-8′′（δ106.1）
与 文 献 [4] 报 道 3′-8′′ 连 接 的 穗 花 杉 双 黄 酮
（amentoflavone）相应碳信号位移值基本一致，说
明该双黄酮是由黄酮的 3′位与二氢黄酮的 8 位连接
而成。
综合以上光谱数据，分析并对照文献[7]，鉴定
该化合物为 2′′，3′′-二氢-4′-甲氧基穗花杉双黄酮
（2′′，3′′-dihydro-4′-O-methyl amentoflavone），该化
合物为新化合物，所有 1H-NMR 和 13C-NMR 数据
均根据 HMBC 和 HSQC 谱得以归属，见表 1，重
要远程相关见图 2。
化合物Ⅴ：黄色无定形粉末，易溶于二甲基亚
砜；mp>300 ℃；TLC 以 AlCl3-EtOH 显色后有黄色
荧光，说明该化合物为黄酮类成分。IRνcm-1 KBr ：3 382
（-OH），2 925，1 642（O=C），1 507，1 450，1 382，
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表 1 化合物Ⅳ的 1H-NMR，13C- NMR 数据
Tab. 1 1H-NMR，13C-NMR spectral data of compound Ⅳ
No. δc δH No. δc δH
C-2 164.1 C-2′′ 79 5.59（d，12）
C-3 104.1 6.93(S) C-3′′ 42.6 3.42(d)，2.81(d，14 )
C-4 182.3 C-4′′ 197
C-5 161.5 -OH 13.03（S） C-5′′ 162.6 -OH 12.47(S)
C-6 99.5 6.27(S) C-6′′ 95.2 6.14(S)
C-7 164.9 C-7′′ 165.2
C-8 94.8 6.57(S) C-8′′ 106.1
C-9 158 C-9′′ 161.5
C-10 104.4 C-10′′ 102.1
C-1′ 129.6 C-1′′′ 123.4
C-2′ 131.1 7.83(S) C-2′′′ 128.9 7.42(d，7.8)
C-3′ 123 C-3′′′ 115.9 6.89(d，8.4)
C-4′ 162.1 -OCH33.85(S) C-4′′′ 158.4
C-5′ 112.3 7.28(d，9.0) C-5′′′ 115.9 6.89(d，8.4)
C-6′ 128.4 8.13(d，8.4) C-6′′′ 128.9 7.42(d，7.8)


图 2 化合物Ⅳ，Ⅴ的 HMBC 相关图
Fig. 2 Significant HMBC correlations of compound Ⅳ and
Ⅴ

1 341，1 288，1 224，1 158，1 112，1 085，833；
ESI-MS m/z：557，HR-MS m/z：557.144 2（M++1），
结合 13C-NMR（显示 31 个碳）及 1H-NMR（24 个
质子）确定其分子式为 C31H24O10；13C-NMR 谱在
最低场出现的 2 个酮基信号峰，化学位移值为δ
196.82，198.33，说明该双黄酮化合物由 2 个二氢
黄酮分子组成；δ57.25 表明含有一个-OCH3。
1H-NMR 谱上显示有 4 个-OH 取代：δ12.13
（1H，s），11.99（1H，s）分别为 5-OH 和 5′′-OH；
δ10.80（1H，s）为 7-OH；δ9.62（1H，s）为 4′′′-OH。
δ5.89（2H，s）可能是同一个环上的 H-6 和 H-8，
HSQC 数据显示其与δ95.65（C-6）和 96.559（C-8）
的 2 个 C 直接相关，证实了该推测；δ6.42（1H，
s）为 H-8′′，在 HMBC 谱上该 H 与δ161.06（C-7′′）
相关，而δ3.79（-OCH3，3H，s）也与δ161.06（C-7′′）
相关，说明该-OCH3 连接在 C-7′′位；δ7.42（2H，
d，J=9.0 Hz），6.82（2H，d，J=8.7 Hz）和 7.36（2H，
d，J=8.1 Hz），6.86（2H，d，J=8.1 Hz）构成了 2
组 AA′BB′系统，说明 2 个二氢黄酮部分的 B 环都
应该是-Ar-结构，其分别为 H-2′，6′，H-3′，5′和 H-2′′′，
6′′′，H-3′′′，5′′′；δ5.50（1H，dd，J=13.0，3.0 Hz），
5.56（1H，dd，J=13.0，3.0 Hz）为 H-2 和 H-2′′信
号峰；在高场区出现的四重峰分别为δ2.71（1H，
dd，J=17.0，3.0 Hz）为 H-3e，δ2.77（1H，dd，
J=17.0，3.0 Hz）为 H-3′′e，δ3.23（1H，dd，J=13.0，
17.0 Hz）为 H-3a，δ3.43（1H，dd，J=13.0，17.0 Hz）
为 H-3a′′；HMBC 谱数据表明，δ11.99（5′′-OH），
6.42（H-8′′）均与δ123.71（C-6′′）相关，且 C-6′′
较高的化学位移值说明 C-6′′连有氧桥，该二氢黄酮
是通过氧桥与另一二氢黄酮分子相连，又因另一个
二氢黄酮B环为-Ar-结构，故其连接位置只能在C-4′
位；在 13C-NMR 谱上 C-4′（δ158.70），C-6′′（δ
123.71）与文献[4]报道以 C（4′）-O-C（6′′）连接的
扁柏双黄酮（hinokiflavone）相应碳信号位移值基
本一致，故该双黄酮的连接方式为 C（4′）-O-C（6′）。
综合以上光谱数据，分析并对照文献[7]，鉴定
该化合物为 7′′-甲氧基-2，3，2′′，3′′-四氢扁柏双黄
酮（7′′-O-methyl-2，3，2′′，3′′-tetrahydrohinokiflavone，
Ⅴ），该化合物为新化合物，所有 1H-NMR 和
13C-NMR数据均根据HMBC和HSQC谱得以归属，
见表 2。

表 2 化合物Ⅴ的 1H-NMR、13C-NMR 数据
Tab. 2 1H-NMR，13C-NMR spectral data of compound Ⅴ
No. δc δH No. δc δH
C-2 79.79 5.5（dd，13.0，3.0） C-2′′ 79.69 5.56（dd，13.0，3.0）
C-3 42.62
3.23（dd，13.0，17.0）
2.71（dd，17.0，3.0） C-3′′ 42.62
3.43（dd，13.0，17.0）
2.77（dd，17.0，3.0）
C-4 196.82 C-4′′ 198.33
C-5 164.16 -OH 12.13（S） C-5′′ 154.83 -OH11.99（S）
C-6 95.65 5.89（S） C-6′′ 123.71
C-7 167.33 -OH 10.8（S） C-7′′ 161.06 -OCH3 3.79（S）
C-8 96.55 5.89（S） C-8′′ 93.08 6.42（S）
C-9 163.47 C-9′′ 160.7
C-10 102.42 C-10′′ 103.29
C-1′ 128.65 C-1′′′ 132.52
C-2′ 129.11 7.42（d，9.0） C-2′′′ 128.98 7.36（d，8.1）
C-3′ 114.97 6.82（d，8.7） C-3′′′ 115.86 6.86（d，8.1）
C-4′ 158.7 C-4′′′ 158.53 -OH 9.62（S）
C-5′ 114.97 6.82（d，8.7） C-5′′′ 115.86 6.86（d，8.1）
C-6′ 129.11 7.42（d，9.0） C-6′′′ 128.98 7.36（d，8.1）
中国药学杂志 2009 年 1 月第 44 卷第 1 期 Chin Pharm J，2009 January，Vol. 44 No. 1 ·19·
作者简介：颜佩芳,女,硕士研究生 研究方向：离子液体的分析与表征 *通讯作者：李绪文,男,副教授 研究方向：天然药物化学成分的提
取、分离及结构鉴定 Tel：(0431)85628012 E-mail：xwli@jlu.edu.cn
致谢：本文在解谱过程中得到了湖北中医学院中药化学
教研室谭文届教授的大力指导和帮助。

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（收稿日期；2008-01-04）




平车前化学成分的研究
颜佩芳，刘桂英，赵士敏，宋丽丽，谭丽娜，金永日，李绪文*（吉林大学化学学院，长春 130012）
摘要：目的 研究平车前(Plantago depressa Willd)的化学成分。方法 采用体积分数 95%乙醇提取，硅胶、ODS 和 Sephadex
LH-20 柱色谱法进行分离纯化，根据化合物的理化性质和光谱数据鉴定结构。结果 分离得到 7 个化合物，分别为熊果酸
(ursolic acid，1)，大车前苷(plantamajoside，2)，洋丁香酚苷(acteoside，3)，车前草苷D(plantainoside D，4)，大车前草苷(majoroside，
5)，10-羟基大车前草苷(10-hydroxymajoroside，6)和京尼平苷酸(geniposidic acid，7)。结论 除了洋丁香酚苷之外，其余化
合物均为首次从该植物中获得。
关键词：平车前；分离；鉴定；化学成分
中图分类号：R248.1 文献标识码：A 文章编号：1001-2494(2009)01-0019-03
Studies on Chemical Constituents of Plantago depressa Willd
YAN Pei-fang，LIU Gui-ying，ZHAO Shi-min，SONG Li-li，TAN Li-na， JIN Yong-ri， LI Xu-wen*(Chemistry
College of Jilin University，Changchun 130012，China)
ABSTRACT：OBJECTIVE To study the chemical constituents of Plantago depressa Willd. METHODS The constituents were
isolated and purified by column chromatography on silicagel，ODS and Sephadex LH-20 column. Compounds were identified by
physicochemical and spectral data. RESULTS Seven compounds were isolated and identified as ursolic acid(1) ，
plantamajoside(2)，acteoside(3)，plantainoside D(4)，majoroside(5)，10-hydroxymajoroside(6)，geniposidic acid(7).CONCLUSION
But for acteoside， all the compounds were isolated from Plantago depressa willd for the first time.
KEY WORDS：Plantago depressa Willd；isolation；identification；chemical constituents

平车前 (Plantago depressa Willd) 是车前科
(Plantaginaceae)车前属(Plantago)植物，是被《中国
药典》2005 年版收载为中药车前草的原植物之一，
具有利尿、祛痰、凉血、解毒之功能，用于水肿尿
少、热淋涩痛、暑湿泻痢、痰热咳嗽、痈肿疮毒[1]。
迄今为止，同属植物车前(Plantago asiatica L.)的化
学成分研究报道较多[2-5]，但平车前的化学成分研究
报道较少[6]。为深入了解该药用植物的化学成分，
本实验对平车前的体积分数 95%乙醇提取物进行
了化学成分研究，从中分离得到 7 个化合物，分别
鉴 定 为 熊 果 酸 (ursolic acid ， 1) ， 大 车 前 苷
(plantamajoside，2)，洋丁香酚苷(acteoside，3)，车
前 草 苷 D(plantainoside D ， 4) ， 大车 前 草 苷
(majoroside，5)，10-羟基大车前草苷(10-hydroxy-