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枫香树中对激活的T-细胞核因子具抑制活性的齐墩果烷型三萜类化合物



全 文 :国外医药 · 植物药分册 2 0 05 年第 2 0卷第 3 期 1 1 9
( Ro x b
.
) C D
.的茎 中分离 出 3 个新 的咔哇
生物碱和 1 8个 已知生物碱 ,研究了其中 9 个
生 物碱 的抗爱一 巴病毒早期抗 原 ( E B V 一 E A )
的活性 。
干燥 的该植物茎用丙酮提取 , 提取物 以
硅胶柱层析 ,依次用 己烷一丙酮 、 丙酮 、 二氯甲
烷一甲醇和甲醇洗脱 , 得 n 个部位 。 各部位继
续用硅胶柱和制备 T L C 分离 ,得到 3 个新的
咔哩生物碱 g l y b o m i n e A 一 C ( 1一 3 )和 1 5 个
单体生物碱 ,其中包括 g l y e o b o r i n i n e ( 4 ) 、 g l y -
e o z o l id i n e ( 5 )
、 山柑子碱 ( 6 ) 、 4 , 8一二甲氧基吠
喃 [ 2 , 3一b ]哇琳 ( 7 ) 、 异 白鲜碱 ( 8 ) 、 异 一 y 一崖椒
碱 ( 9 ) 、 山柑子宁 ( 1 0 ) 。 化合物 1一 3 均为无色
油 状 物 , 分 子 式 分 别 为 e 1 5H 1 5N O 2 、
C
l o
H
Z :
N O
Z 、
C
、 s
H
I ,
N O
: 。化合物 1是首次从天
然资源 中分得的 2 , 5一氧化了的咔哩生物碱 。
研究了化合物 2一 10 对 T P A 诱导的 R iaj 细
胞 中 E B V 一 E A 的抑制作用 。 结果显示 , 所有
试验化合物显示强 的剂量相关的抑制作用 ,
与 T P A ( 3 2 p m o l ) 的摩尔比为 1 x 1 0 3 时抑制
率为 75 . 7%一 97 . 3% ,而对 R iaj 细胞仅有弱
的细胞毒性 。 对照品 件胡萝 卜素在相同浓度
下的抑制率为 90 . 9% 。 咔噢生物碱结构中的
异戊二烯基团在抗肿瘤启动作用中起重要作
用 。
以己烷 一乙酸乙醋梯度洗脱 ,得 6个部位 ( A ~
F )
。 从部位 D 中分得 白桦脂酮酸 ( l) 和石竹
素 ( 2 ) ;从部位 E 分得 a3 一乙酸基 一 2 5一轻基一齐
墩果 一 1 2一烯一 28 一酸 ( 3) 和马缨丹酸 ( 5 ) ; 化合物
3 脱乙酞得 a3 , 2 5一二经基一齐墩果 一 1 2一烯一 2 8 -
酸 (4 ) 。 用 Jur k at T 细胞分泌碱性磷酸酶试
验检测化合物 1 ~ 5 对 N F A T 的抑制活性 。
结果显示 , 化合物 3 具有最强 的活性 , IC S。为
2
.
38 拜g / m L , 与乙酸乙醋部位的活性 ( IC S。为
.4 31 拼g /m L ) 相似 ;化合物 5 系首次从该植
物分得 , I C S。为 1 2 . 6 2 拌m o l / L ;化合物 1 和 2
未显示 活性 , IC s。 > 5 0 拌m o l / L ; 化合物 4 的
IC
S。为 2 4 . 1 拼m o l / L 。 C 一 2 5 位缺少含氧亚 甲
基 的化合物 1 和 2 显示弱的活性 ; 而在 C 一 25
位存在含氧亚 甲基的化合物 3 和 5 则表现出
强抑制活性 ,且使细胞存活率分别为 84 . 8%
和 94 . 7% 。 化合物 3 的 C 一 3 位上的乙酞氧基
因具半缩醛经基亦 能显 著增强其抗 N F A T
的活性 。
(王立青摘 江荣高校 )
13 2 枫香树中对激活的 T 一细胞核 因子具抑
制 活性 的齐墩果烷 型三菇类化 合物 〔英 〕 /
D a t N T … / B i o l P h a r m B u l l一 2 0 0 4 , 2 7 ( 3 ) 一
4 2 6~ 4 2 8
T 一细胞核 因子 ( N F A T )过度激活可引起
免疫病 理反应 , 如 自身免疫 、 排斥反 应和炎
症 。 作者发现枫香树左 qu id a m b。 二 fo mr os an “
果实的甲醇提取物对 N F A T 有强抑制活性 ,
因而 以生物活性 为导 向 , 从该植 物果实 中分
离 出 4 个齐墩果烷型三砧类化合物 ,研究 了
它们对转录因子 N F A T 的抑制活性 。
干燥 、 粉碎的该植物果实用甲醇提取 , 浓
缩后混悬于水 中 ,依次用 己烷 、 乙酸乙醋和正
丁醇分配提取 。 乙酸乙醋部位用硅胶柱层析 ,
13 3 藏 边大 黄 中的葱 酮 C 一葡 糖昔 〔英〕 /
K r e n n L … / C h e m P h a r m B u l l一 2 0 0 4 , 5 2
( 4 )一 3 9 1~ 3 9 3
作者从藏边大黄 R h eu m 。 m o id w al l . 根
中分离 、 鉴定了 3 个新的葱酮 C 一葡糖昔和 3
个 已知的该类成分 。
该植 物根 的干燥 粉末用 石油 醚提取 3
次 ,剩余物干燥后用甲醇提取 4 次 。 甲醇提取
物在 D C C 6 0 柱上用液相色谱法分离 ,氯仿 -
甲醇梯度洗脱 , 得到 12 个部位 ,极性较强的
部位再经多次层析分离得到 7 个化合物 , 其
中有 3 个新的葱酮 -C 葡糖昔 ,均为浅黄色无
定形 粉末 , 分别拟名 为 1 0一经基美 鼠李 昔 C
( l )

1 0
一经基美鼠李昔 D ( 2 ) 和 1 0 R 一 e h r y s a -
l o i n

l 一O
一民D 一 g l u e o p y r a n o s id e ( 3 ) 。 化合物 1
[
a 卫 一 4 1 . 2 0 ( 。 , 0 . 0 5 1 , M e O H ) , 分 子 式
C
2 7
H
3:
0
1` ; 化合物 2 仁a 指 一 8 1 . 9 0 (。 , 0 . 0 8 5 ,
M e O H )
, 分子式 C 2 7H 3 2 0 1 4 ;化合物 3 〔a 猎一
5 6
.
6
0
( c
,
0
.
0 4 9
,
M e O H )
,分子式 C Z? H 3 2 0 1 3 。