全 文 ：第 ! 卷第 # 期
$%&% 年 月
生"物"加"工"过"程
-:@CE0E]BHFC,.BDY@B1FBIE00TCJ@CEEF@CJ
bB.2! +B2#
]H.K$%&%
GB@"&%2(/*/6_2@00C2&*$ =(*!2$%&%2%#2%&(
收稿日期"$%%/ =%) =%(
基金项目"江苏省六大人才高峰项目#$%%!$%江苏省高校产业化项目#$%%/$%江苏省研究生资助计划项目#-S%0w%($9$%教育部新世纪优秀人
才支持计划资助项目#+-TfR%/R%&)$
作者简介"金立晶#&/!#&$女河北石家庄人硕士研究生研究方向"工业微生物发酵%黄"和#联系人$教授TRA,@."8@B?EI:cC_H?2EGH2IC
海洋真菌产油脂中 \"*含量的准确快速测定
金立晶任路静纪晓俊练"敏黄"和
#南京工业大学 生物与制药工程学院 材料化学工程国家重点实验室南京 $&%%%/$
摘"要"选用3Y $( 毛细管色谱柱设置合适的载气压力采用气相色谱#O-$分析了海洋真菌中脂肪酸的组成
并对二十二碳六烯酸#345$进行了定量分析( 测定结果表明"能有效分离 ( 种脂肪酸分析时间仅需 $% A@C
345的回收率为 /*d/)i k&%%d$$i相对标准偏差为 &d((i海洋真菌中345的含量为 (*)d! AJ6J相对标准
偏差为 $d)#i(
关键词"345%气相色谱分析%海洋真菌
中图分类号"Q$&*d$""""文献标志码"5""""文章编号"&*$ =(*!#$%&%$%# =%%* =%)
N51FI0F04G./5F.2/27\"*942I3:0IJA G54./073/;.
]M+V@R_@CJaT+VHR_@CJ]MS@,BR_HCVM5+ @`C4W5+O4E
#Q?,?ENEKV,8BF,?BFKBD` ,?EF@,.0R>F@EC?EG -:EA@I,.TCJ@CEEF@CJ -B.EJEBDY@B?EI:CB.BJK,CG ;:,FA,IEH?@I,.
TCJ@CEEF@CJ +,C_@CJWC@\EF0@?KBDfEI:CB.BJK +,C_@CJ$&%%%/ -:@C,$
*J1F45:F"O,0I:FBA,?BJF,1:KZ,01EFDBFAEG DBF?:EGE?EFA@C,?@BC BDD,?K,I@G01FBGHIEG 8KA,F@CEDHCR
J@8KH0@CJ3YR$( I,1@.,FKIB.HAC ,CG 0H@?,8.E1FE00HFEBDI,F@EFJ,02U,?K,I@G0ZEFEXH,C?@D@EG 8K
@C?EFC,.0?,CG,FG2f:EFE0H.?0@CG@I,?EG ?:,??:EAE?:BG IBH.G 0E1,F,?E( h@CG0BDD,?K,I@G0Z@?:@C $%
A@CH?E0BC JBBG 1FEI@0@BC ,CG FEIB\EFK2f:EFEIB\EFKF,?@BBD345Z,08E?ZEEC /*d/)i ?B&%%d$$i
Z:@.E?:EFE.,?@\E0?,CG,FG GE\@,?@BC Z,0&d((i2f:E,ABHC?BD345@C A,F@CEDHCJ@Z,0(*)d! AJ6J
?:EFE.,?@\E0?,CG,FG GE\@,?@BC BDZ:@I: Z,0$d)#i25IIBFG@CJ.K ?:@0AE?:BG Z,0@GE,.DBF?:E,C,.K0@0
,CG ?:EGE?EI?@BC BDD,?K,I@G01FBGHIEG 8KA,F@CEDHCJ@2
K0A L24I1"345% J,0I:FBA,?BJF,1:K% A,F@CEDHCJ@
""二十二碳六烯酸#345$作为
%
( 系列多不饱
和脂肪酸#;WU50$具有独特的生理功效主要表现
在治疗心脏)循环系统)炎症和癌症等方面( 近年
来临床和流行病学研究表明"345对老年性疾病
如老年痴呆)老年斑也有治疗作用另外对婴儿生
长发育)调节血管阻力和伤口愈合均具有重要作
用*& =)+ ( 人类及其他哺乳类动物缺乏

/ #第九位
碳原子$以上的去饱和酶因此 345在人体内不能
自行合成只能从饮食中摄取( 而这些 ;WU50仅存
在于某些深海鱼及动植物体内受资源的限制其
产量不能满足人们的需求( 研究表明"某些低等海
洋真菌具有合成;WU50的能力**+ 且微生物培养具
有发酵周期短)不受季节限制等优点因此通过微
生物发酵生产 345成为近年来人们研究的热点(
为了监控海洋真菌的发酵过程筛选出具有345生
产能力且具备商业价值的菌株需要建立一种能够
准确快速检测真菌中脂肪酸组成的分析检测方法(
目前345的检测方法主要有"甲酯化衍生气相
色谱法*+ )高效液相色谱法*!+ )薄层色谱法*/+等(
其中应用最为广泛的是气相色谱法其毛细管柱既
有非极性又有高极性如文献中报道的 UU5;*&%+ )
4; $(
*&&+
)3Y [,^
*&$+
)4; !!
*&(+
)4; )
*&#+
)
4; &%&
*&) +
)Q4M`53P
*&*+
)3Y &
*&+等类型( 脂
肪酸的含量测定常采用面积归一化法但这种方法
把各脂肪酸校正因子视为相等导致测定结果容易
产生误差不能真实地反应细胞内345含量( 采用
内标法可以克服这一缺点其内标物应为原料中不
含的脂肪酸如奇数碳脂肪酸 -&( p%)-& p%)
-&/p%)-$(p%( 本方法以十九烷酸甲脂#-&/p%甲
酯$为内标3Y $(为分离柱建立测定海洋真菌产
油脂中345含量的新方法(
D?材料与方法
D D^?实验材料与仪器设备
&d&d&"实验原料
材料"345油脂江苏天凯生物科技有限公司(
标准试剂"( 种脂肪酸甲酯混合标准品 & AV
345甲酯 )% AJ345&%% AJ十九烷酸甲酯& %%%
AJ均为色谱纯试剂购自美国 Q@JA,公司(
试剂"%d) AB.6VN>4 -4
(
>4分析纯购自国
药集团化学试剂有限公司( YU
(
乙醚 甲醇溶液
#G#YU
(
乙醚$pG#甲醇$ m(p $分析纯其中
YU
(
乙醚购自上海昊化化工有限公司%甲醇购自上
海凌峰化学试剂有限公司( +,-.分析纯购自汕头
市西陇化工厂有限公司( 正己烷色谱纯购自上海
市四赤准化工有限公司(
&d&d$"仪器设备
在 O- $%&% 气相色谱议上用 3Y $(
#*% AAj%d$) AAj%d$)
"
A$毛细管柱进行分析
载气为高纯度+
$
柱流速 (d% AV6A@C尾吹流速 (%
AV6A@C 4
$
流 速 #% AV6A@C 空 气 流 速 #%%
AV6A@C分流比为 (%p&( 汽化室温度为 $)% e检
测器温度为$!% e色谱柱初始温度为 &%% e以
$) e6A@C升至 $%% e再以 # e6A@C 升至 $(% e
保持 / A@C( 进样量为 &
"
V(
D B^?实验方法
&d$d&"标准贮备液的配制
将 ( 种脂肪酸甲酯)345甲酯)345分别用正
己烷溶解分别转移至棕色容量瓶中用色谱纯正
己烷洗上述装标准品的瓶数次一并转移至容量瓶
中最后用正己烷定容摇匀分装备用( 所得 345
甲酯)345标准储备液的质量浓度分别为 &%d%)
&%d% AJ6AV(
标准内标液的配制"准确称取内标物十九烷酸
甲酯约 $(d( AJ于 &% AV容量瓶中用正己烷定容
摇匀分装备用( 所得内标物的质量浓度为
$d(( AJ6AV(
&d$d$"试样制备
准确称取油脂试样 %d#) k%d)) J添加正己烷
定容至 &% AV振荡使其完全溶解后取 & AV溶液
于刻度试管中加 %d) AB.6V的 N>4 -4
(
>4溶液
( AV振荡*) e水浴 &) A@C冷却至室温后加入
YU
(
乙醚 甲醇溶液 ( AV振荡*) e水浴 ) A@C(
再次冷却至室温加饱和 +,-.溶液 $ AV及正己烷
& AV离心取上清用于气相色谱分析(
D M^?测定方法
采用内标法进行定量测定内标物为 -&/p%甲
酯&%%
"
V待测试样和 &%%
"
V内标品充分混合用
于气相色谱分析(
海洋真菌油脂中脂肪酸含量可换算为该脂肪
酸占总油质量的百分比计算公式"
""某脂肪酸含量m
"""""
9

9
,
S
7
,
7
S
;

;
甲酯
S5
9
0
S&%%K #&$
式中"9

为某脂肪酸甲酯峰面积A$%9
0
为标准物
-&/p%甲酯峰面积A$%59
0
为脂肪酸甲酯 相对于
-&/p%甲酯的相对校正因子%;

为脂肪酸 的相对
分子质量%;
甲酯为脂肪酸甲酯 的相对分子质量%7
为待测试样质量AJ%7
0
为-&/p%甲酯质量AJ(
B?结果与讨论
B D^?色谱柱的选择
考察 (种毛细管色谱柱#4; )UU5;3Y )$
对345油脂的分析效果表 & 为 ( 种毛细管色谱柱
的物理性质比较( 由表 & 可知"4; ) 和UU5;型色
谱柱适用于一些简单混合物的脂肪酸分析3Y $(
型色谱柱适用于较复杂混合物的脂肪酸分析( 而当
使用4; )毛细管色谱柱和UU5;毛细管色谱柱时
3;5和345)油酸和亚油酸)
"
亚麻酸和
&
亚麻酸
以及一些顺反异构体均无法较好分离(
B B^?油脂的定性分析
""选用 3Y $( 毛细管柱时各种脂肪酸均可得
!* 生"物"加"工"过"程"" 第 ! 卷"
到较好的分离分离效果如图 & 所示( 由图 & 可知
( 种脂肪酸均得到了很好的分离且分析时间较
短故选用3Y $( 毛细管色谱柱(
""由于各脂肪酸为同系物出峰顺序与脂肪酸的
碳链长短)不饱和度)顺反构象以及双键的位置有
一定关系( 从图 & 还可以看出( 种脂肪酸都符合
脂肪酸出峰规律"碳链越短出峰时间越快碳链越
长出峰时间越慢%对于含有相同碳数的脂肪酸"饱
和脂肪酸先于不饱和脂肪酸出峰顺式脂肪酸先于
反式脂肪酸出峰(
表 D?毛细管色谱柱比较
E5J60D?,2G954.12/:-54F27:59.654A :263G/1
型号 规格 固定相 极性 应用范围 分离效果
4; ) (% AAj%d$) AAj%d$)
"
A
)i二苯基聚
硅氧烷 非极性
生物碱)药物
脂肪酸甲酯等
部分多不饱和脂肪酸甲酯
及一些顺反异构体分离度
不高有部分重叠
UU5; (% AAj%d$) AAj%d$)
"
A
硝基对苯二
酸改性的聚
乙二醇
强极性
有机酸)游离
脂肪酸)酚类
等
部分多不饱和脂肪酸及顺
反异构体分离度不高重叠
范围较大
3Y $( *% AAj%d$) AAj%d$)
"
A
)i氰基 甲
基聚硅氧烷 高极性 脂肪酸甲酯
多不饱和脂肪酸甲酯及顺
反异构体得到分离基本无
重叠
图 D?MR 种脂肪酸甲酯气相色谱图
N.;=D?%51:-42G5F2;45G27MR X./I12775FA
5:.I1G0F-A601F041
""准确称取约 %d) J油脂试样按 &d$d$ 进行试
样甲酯化的预处理得到海洋真菌油脂气相色谱图
#图 $$(
图 B?海洋真菌的油脂气相色谱图
N.;=B?%51:-42G5F2;45G2775FA 5:.I1./
G54./073/;.
""根据脂肪酸出峰规律对照图 $ 和图 & 中各种
脂肪酸的保留时间对海洋真菌油脂中脂肪酸成分
进行分析( 海洋真菌油脂中脂肪酸组分的分析结
果见表 $(
B M^?\"*的定量分析
""添加内标物的气相色谱分离检测图#图 ($( 由
图 ( 可知-&/p%甲酯和 345甲酯的保留时间分别
是 &&d%$)&/d%&& A@C且这 $ 种脂肪酸甲酯分离效
果良好其他组分不干扰测定(
图 M?添加内标物的气相色谱图
N.;=M?%51:-42G5F2;45G2775FA 5:.I1./
F-0G54./073/;.L.F-./F04/56V1F5/I54I
$d(d&"相对校正因子的测定
分别取相同质量浓度的内标物-&/p%甲酯和不
同质量浓度的345甲酯各 &%%
"
V其中-&/p%甲酯
的质量浓度为 $d(( AJ6AV345甲酯的质量浓度
/*"第 # 期 金立晶等"海洋真菌产油脂中345含量的准确快速测定
分别为 %d$)%d#)&d%)$d%)#d% AJ6AV混合均匀每 个试样进样 ( 次取平均值( 测定结果见表 ((
表 B?海洋真菌中脂肪酸成分的定性分析结果
E5J60B?Y0136F127%,5/56A1.12775FA 5:.I1./G54./073/;.
峰号 保留时间6A@C 分子式 化合物名称 编写 质量分数6i
& )d#*)
-
&&
4
$$
>
$
癸酸甲酯 -&%p% %d$$
( d(&
-
&)
4
(%
>
$
肉豆蔻酸甲酯 -&#p% $d#$
# d/)!
-
&*
4
($
>
$
十五烷酸甲酯 -&)p% %d/#
) !d*&*
-
&
4
(#
>
$
棕榈酸甲酯 -&*p% &/d)
* !d!!$
-
&
4
($
>
$
棕榈油酸甲酯 -&*p& %d
/d(#
-
&!
4
(*
>
$
十七烷酸甲酯 -&p% %d)&
! &%d&)
-
&/
4
(!
>
$
硬脂酸甲酯 -&!p% #d)
/ &&d)$
-
&/
4
($
>
$
"
:亚麻酸甲酯 -&!p( &d
&% &(d#/&
-
$&
4
(*
>
$
二十碳三烯酸甲酯 -$%p( &d/&
&& &(d!*
-
$&
4
(#
>
$
花生四烯酸甲酯 -$%p# &d/*
&$ &#d#
-
$&
4
($
>
$
T;5甲酯 -$%p) &d()
&( &d)%
-
$(
4
(*
>
$
3;5甲酯 -$$p) !d/(
&# &!d/(
-
$(
4
(#
>
$
345甲酯 -$$p* #&d/$
""""""注"质量分数为占总脂肪酸的百分分数(
表 M?测定\"*甲酯相对,D]eC甲酯的相对校正因子
E5J60M?\0F04G./5F.2/27F-04065F.Z0:56.J45F.2/75:F241
27\"*G0F-A601F04F2 ,D]eC G0F-A601F04
试样号 7#345甲酯$6
7#-&/p%甲酯$
9#345甲酯$6
9#&/p%甲酯$
相对校"
正因子!
& %d!*/ * %d/!! % %d!!% $
$ %d$& ( %d$#) * %d!!# !
( %d#(# %d#*% ( %d!/( /
# %d!*/ * %d/*$ ) %d/%( #
) &d(/ & &d/* # %d!!( /
"注"
!
为该列数据的相对标准偏差是 &d%)/(
$d(d$"方法精确度
取同一批油脂精确称取 ) 份试样按 &d$d$ 方
法进行试样预处理后按 &d( 进行定量分析进样 (
次求平均值( 精确度分析结果见表 #(
表 @?海洋真菌油脂试样中\"*的分析精确度
E5J60@?W40:.1.2/27F-0G0F-2I724I0F0:F.2/
27\"*./G54./073/;.
试样号 & $ ( # ) 平均值
测定值6
#AJ!J
=&
$
(*%d/ (#d$ (*(d( (*d) ()#d! (*)d! q$d)#
""由表 # 可知海洋真菌中345的平均质量分数
为 (*)d! AJ6J相对标准偏差为 $2)#i表明此方
法精确度较高重现性好(
$d(d("回收率测定
采用加标回收法准确称取已知345含量的油
脂试样 ) 份分别添加 &d$d& 中提供的345标准试
样进行回收率实验其中345标准品的添加量为 )
AJ按 &d$d$ 方法进行样品预处理后按 &d( 定量分
析方法进行测定回收率分析结果见表 )(
表 P?海洋真菌中\"*的回收率
E5J60P?Y0:2Z04.0127\"*27G54./073/;.
试样号
加入量6
#AJ!J
=&
$
实测值6
#AJ!J
=&
$
回收率!6
i
& &&%d(( &&%d)!$ (%* &%%d$$
$ &&%d(( &%/d(!( /!/ //d&#
( &&%d(( &&%d%! !## //d
# &&%d(( &%!d($& ( /!d&
) &&%d(( &%*d/*) !* /*d/)
"注"
!
为该列数据的相对标准偏差是 &d(((
""由表 ) 可知345的回收率为 /*d/)i k
% 生"物"加"工"过"程"" 第 ! 卷"
&%%d$$i相对标准偏差为 &d((i表明本方法完
全满足分析要求(
M?结?论
本方法可快速检测海洋真菌油脂试样中的油
脂成分并可对345进行准确定量具有检测时间
短)精确度高)可靠性好的优点( 345的回收率为
/*d/)i k&%%d$$i相对标准偏差为 &d((i表明
此方法的精确度高海洋真菌中 345的含量为
(*)d! AJ6J相对标准偏差为 $d)#i( 因此本文
为海洋真菌中脂肪酸的测定提供了 & 个较为可行的
分析方法具有很高的实用性并为发酵过程监控
和诱变筛选提供了参考标准(
参考文献"
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BDCEZCHI.E@I,I@GR8,0EG ?EI:CB.BJ@E0DBFAA@IFB8@,.IBAAHC@?K
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$%%$!#&6$$" &&R&!%2
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