全 文 ：文章编号 :100028551 (2008) 012084204
小麦微粒体对丙酯草醚的代谢作用初探
张　泉1 　黄建中1 　杨征敏2 　朱其松1 　叶庆富1 　吕　龙2 　徐步进1 　陈子元1
(11 浙江大学原子核农业科学研究所Π农业部、浙江省核农学重点实验室 ,浙江 杭州　310029 ; 21 中国科学院上海有机化学研究所 ,上海　200032)
摘 　要 :用 5 %乙醇和 10mmolΠL 丙酯草醚诱导的小麦黄化苗茎部制备微粒体 ,与[ C环2U214 C]丙酯草醚保
温反应 ,产物经乙酸乙酯萃取 , HPLC2LSC 分离测定 ,最后用 HPLC2MS 鉴定其分子结构 ,发现了 3 种与
Smiles 重排相关的14 C标记丙酯草醚代谢物 ( Y1 ,Y2 和 Y3) ,据此推测丙酯草醚在小麦微粒体 (细胞色素
P450 酶系)的作用下进行了羟基化。研究结果还表明 ,微粒体反应体系可能也有助于丙酯草醚的异构
化作用。
关键词 :除草剂 ;丙酯草醚 ;小麦微粒体 ;P450s
PRELIMINARY STUDY ON METABOLISM OF PYRIBAMBENZ2PROPYL BY WHEAT MICROSOMES
ZHANG Quan1 　HUANGJian2zhong1 　YANG Zheng2min2 　ZHU Qi2song1 　
YE Qing2fu1 　LΒ Long2 　XU Bu2jin1 　CHEN Zi2yuan1
(11 Institute of Nuclear2Agricultural SciencesΠKey Laboratory of Nuclear Agricultural Sciences of Ministry of Agriculture and Zhejiang Province ,
Zhejiang University , Hangzhou , Zhejiang 　310029 ; 21 Shanghai Institute of Organic Chemistry , Chinese Academy of Sciences , Shanghai 　200032)
Abstract :Microsomes were prepared from etiolated wheat seedlings pretreated with 5 % ( vΠv) ethanol and 10mmolΠL
Pyribambenz2propyl for 24h at 25 ℃ in a dark and reacted with [ C ring2U214 C ] pyribambenz2propyl) . Radioactive labeled
compounds were extracted from the reaction solution with ethyl acetate , separated and determined by HPLC2LSC , and then
identified by HPLC2MS ( ESI) . Three major metabolites ( Y1 , Y2 and Y3) , presumably related to Smiles rearrangement ,
indicated that Pyribambenz2propyl underwent hydroxylation in wheat microsomes and the in vitro system might also facilitate
isomerization of Pyribambenz2propyl . Further studies are required to clarify whether rearrangement reactions of Pyribambenz2
propyl is ready to occur within plant cells and whether these Smiles rearrangement2related metabolites are involved in herbicidal
activities andΠor detoxification of the (pro2) herbicide.
Key words :herbicide ; Pyribambenz2propyl ; wheat microsome ; P450s
收稿日期 :2007204206 　接受日期 :2007204216
基金项目 :国家自然科学基金面上项目 (10575086) ,国家自然科学基金重点项目 (20632070) ,中国科学院知识创新工程重要方向项目 ( KGCX32
SYW2203203) ,浙江省科技厅院士基金
作者简介 :张泉 (19822) ,男 ,黑龙江省大庆人 ,硕士研究生 ,从事植物生理生化和核素示踪方面的研究。
通讯作者 :黄建中 :jzhuang @zju. edu. cn ;叶庆富 :qfye @zju. edu. cn ;吕龙 :lulong @mail . sioc. ac. cn
　　丙酯草醚 ( Pyribambenz2propyl) 是改造我国自主知
识产权的农药先导化合物 ———22嘧啶氧基2N2芳基苄
胺类衍生物而成的一种新型高效油菜田除草剂[1 , 2 ] 。
田间试验结果表明 ,丙酯草醚引起的植物药害症状与
以乙酰羟酸合酶 (acetohydroxyacid synthase , AHAS ; 也
称乙酰乳酸合酶 acetolactate synthase , ALS) [3 ] 为靶标的
除草剂相似[4 , 5 ] ,外源添加 3 种支链氨基酸可有效缓
解丙酯草醚对敏感植物的生长抑制作用 ;前期试验还
表明 ,丙酯草醚可能只是前体除草剂 (pro2herbicide) ,需
要在植物体内代谢转化成活性形式来发挥对 AHAS 的
抑制作用[6 ] 。阐明丙酯草醚在植物体内的代谢途径 ,
尤其是其增、脱毒途径 ,对于明确其除草作用机理和选
择性至关重要。已经明确的除草剂代谢主要包括
P450s 和 GSTs 途径[7 ] ,前者对除草剂进行羟基化和脱
48　 核 农 学 报　2008 ,22 (1) :84～87Journal of Nuclear Agricultural Sciences
烷基化等作用 ,后者催化带亲水性基团的除草剂或其
代谢物与谷胱甘肽的轭合。由于代谢外源化学物质的
P450s 酶系主要存在于内质网 ,因此可用微粒体进行
除草剂的体外代谢研究。本研究以小麦微粒体与 [ C
环2U214 C]2丙酯草醚反应 , HPLC2MS 分离、鉴定分子结
构 ,获得 3 种标记产物 ( Y1、Y2 和 Y3) ,对这些代谢产
物的可能产生途径进行了分析。
1 　材料与方法
111 　材料
[ C环2U214 C]2丙酯草醚 (图 1) 为自行合成[8 ] (比活
度 :31744 ×107BqΠmmol ;化学纯度和放射化学纯度 >
98 %) ,42(22羟基苄氨基) 苯甲酸正丙酯 ( Y1) 、丙酯草
醚及其 O2N 型 Smiles 重排产物 ( Y3) 的标样均由中科
院上海有机化学研究所提供 ;葡萄糖262磷酸脱氢酶、
葡萄糖262磷酸、NADPH、DTT购自 Sigma ;色谱纯冰醋酸
购自 Tedia 公司 ,色谱纯甲醇购自 SK Chemicals ,水为
Milli2Q (Academic) 超纯水 (1812MΩ·cm- 1 , 25 ℃) 。其
他试剂均为分析纯试剂。
图 1 　丙酯草醚 (1)与[ C环2U214 C]
丙酯草醚 (2)的分子结构
Fig. 1 　Structures of Pyribambenz2propyl (1) and
[ C ring2U214 C] Pyribambenz2propyl (2)
112 　方法
11211 　植物材料及其预处理 　小麦种子 (烟农 19) 经
10 %NaClO 消毒 10min ,用蒸馏水冲洗多次后浸泡 3h ,
置于培养皿中 ,于培养箱 25 ℃黑暗中催芽 36h。将已
发芽的种子播于盛有珍珠岩的塑料钵中 ,以 015mmolΠL
CaSO4 水溶液根部灌溉 ,培养箱 25 ℃黑暗中培养 3d
后 ,灌溉液换成诱导液 (5 %乙醇 , 015mmolΠL CaSO4 ,
10mmolΠL 丙酯草醚 ,011 ‰Tween220) ,1d 后将小麦黄化
苗茎部投入液氮中 ,再转入超低温冰箱 - 70 ℃贮存备
用。
11212 　微粒体制备 　称取 10～15g 小麦黄化苗茎部
材料 ,放入预冷的研钵中加提取缓冲液 (1∶2 , wΠv) 充
分研磨 ,提取缓冲液为 100mmolΠL 磷酸缓冲液 (pH
714 ,含 250mmolΠL 蔗糖 , 40mmolΠL 维生素 C , 1mmolΠL
EDTA ,10mmolΠL DTT ,15 %PVPP) ,4 层 Miracloth 过滤 ,
滤液经 10000g , 20min 离心后 ,上清液再经 100000g ,
60min 超速离心 ,沉淀复悬于 100mmolΠL 磷酸缓冲液
(pH 715 ,含 10mmolΠLDTT ,1mmolΠL EDTA ,25 %甘油)
中 ,此为微粒体悬浮液。蛋白质含量用 Bradford 法测
定。
11213 　酶促反应 　酶促反应在 2ml 浓缩管中进行 ,反
应体系总体积为 1ml :100mmolΠL 磷酸缓冲液 (pH 714) ,
微粒体 (含约 019mg 蛋白质) ,NADPH (1mmolΠL) ,葡萄
糖262磷酸 (5mmolΠL) ,葡萄糖262磷酸脱氢酶 (014U) ,
[C2环2U214 C]丙酯草醚 (溶于二甲基亚砜中 ,反应浓度
为 011mmolΠL) 。加入 10μl NADPH(100mmolΠL) 开始反
应 ,30 ℃水浴反应 2h。
113 　分析测定
11311 　反应产物的 HPLC 分析及放射性活度测量 　
用 2ml 乙酸乙酯萃取反应液 3 次 ,合并乙酸乙酯相 ,用
N2 吹干 ,残余物溶于 200μl 甲醇中 ,即为样本的甲醇溶
液。采用 HPLC分析样本。色谱条件 :416 ×250mm C18
柱 (Diamonsil , 5μm , Dikma) , 柱温 40 ℃,梯度控制器
(Waters 600E) ,二极管阵列检测器 (Waters 996 PDA) ,
检测波长 254nm 和 301nm ,流动相 (A %Πmin) = 90Π0 ,0Π
80 ,90Π100 ; 其中 A ( H2O + 011 % HAc) , B ( CH3OH +
011 % HAc) 。流速 1mlΠmin ,进样量 40μl。样品经紫外
检测池流出后直接用自动收集器收集 (1 管Πmin) ,将收
集液转移至闪烁瓶内 ,放入通风厨内过夜抽干 ,加入
8ml 闪烁液 (闪烁液组成 :5g PPO + 015g POPOP + 650ml
二甲苯 + 350ml 乙二醇乙醚 + 500ml Triton2X100) ,用液
体闪烁测量仪 (LSC ,Packard 1900TR)测放射性活度。
11312 　酶促反应产物的 HPLC2MS 分析 　采用高效液
相 色 谱2质 谱 联 用 仪 ( LCΠMS22010EV , Shimadzu
Corporation) 和 SPD 检测器 ( Shimadzu Corporation) 按照
11311 相同色谱条件对上述反应产物的甲醇溶液进行
分析。质谱条件 :采用电喷雾离子源 ( ESI) 电离 ,离子
源温度 250 ℃,正离子扫描模式 ,扫描范围 mΠz 50～
900 ,离子源喷射电压为 115kV ,碰撞气为氮气 ,辅助气
为氩气 ,流速 115LΠmin。
2 　结果与分析
211 　代谢产物分离与分析
丙酯草醚在小麦微粒体中代谢产物的 HPLC 分析
结果如图 2 所示 ,色谱图中保留时间为 73165 min 的色
58　1 期 小麦微粒体对丙酯草醚的代谢作用初探
谱峰所对应的组分为丙酯草醚。由代谢产物的 LSC
分析 (表 1)可知 ,第 21、40、42、53、54、73、74、75、79 管收
集的组分具有放射性 ,与之相应的色谱峰所对应的组
分为丙酯草醚在微粒体中代谢的可能产物。经 HPLC2
MS分析 ,鉴定出其中保留时间为 20150、73165、74186
和 78128 min 组分的分子结构图 1、图 3。
图 2 　丙酯草醚在小麦微粒体中代谢产物的
HPLC色谱图 (λ= 254nm)
Fig. 2 　HPLC chromatogram of Pyribambenz2propyl
metabolites generated by wheat microsomal
preparations (λ= 254nm)
表 1 　HPLC收集组分的 LSC测量
Table 1 　LSC measurement of HPLC fractions
组分 (管号)
Fraction No.
21 40 42 53 54 73 74 75 79
保留时间
RT(min) 20150 39110 41128 52160 53190 72152 73165 74186 78128
放射性活度
radioactivity dpm 177 486 411 141 344 4451 21568 2030 143
212 　酶促反应产物的 HPLC2MS 分析结果与结构分析
HPLC2MS 分析获得色谱保留时间及相应的质谱
数据如下 :
(1)保留时间 201495min ;mΠz : 361[M + HAc + H2O
+ 1 ] + , 284 [ M21 ] + , 239 [ M2Pr21 ] + , 227 [ M2PrO +
H] + , 198[M2OCOPr ] + , 181[ C10 H13 ON2 + H + 1 ] + , 107
[ C7 H7O] + , 65[ C5 H62H] + , 其结构为 Y1 (见图 3) 。
(2)保留时间 731648min ;mΠz : 866[2M + MeOH + H
+ 1 ] + , 478[M + MeOH + Na ] + , 462[M + K] + , 446[M
+ Na ] + , 424 [M + 1 ] + , 382 [M2Pr + H + 1 ] + , 364 [M2
PrO] + , 286[M2139 + H + 1 ] + , 245[ C13 H14 N2O3 ] + , 139
[C6 H7N2O2 ] + , 137 [ C7 H7NO2 ] + , 105 [ C7 H5O ] + , 79
[ C6 H6 + H] + ,65 [ C5 H621 ] + ,其结构为丙酯草醚 (见图
1) 。
(3) 保留时间 741863min ; mΠz : 637 [ M + HAc ] + ,
609[M + MeOH] + , 600 [M + Na ] + , 593 [M2OH + H] + ,
575[M2H21 ] + , 559 [ M212Me ] + , 545 [ M212OMe ] + , 535
[M2Pr + 1 ] + , 503[M2PrO + H] + , 261[M2316 ] + ,其结构
为 Y2 (见图 3) 。
(4)保留时间 781275min ;mΠz : 867[ 2M + K] + , 860
[2M + Na + 1 ] + , 850[ 2M + Na ] + , 827 [ 2M + 1 ] + , 485
[M + HAc + H + 1 ] + , 481[M + H2O + K + 1 ] + , 478 [M
+ MeOH + Na ] + , 463[M + K + 1 ] + , 445 [M21 + Na ] + ,
424[ M + 1 ] + , 364 [ M2PrO ] + , 337 [ M2COOPr + H ] + ,
317 [ M2C7 H6O + H ] + , 277 [ 3172Pr + 1 ] + , 257 [ 3172
PrO] + , 139[ C6 H7N2O2 ] + , 65[ C5 H62H] + ,其结构为 Y3
(见图 3) 。
其他在 HPLC 分离中检测到的放射性标记峰 ,或
者由于含量较少 ,或者因相邻的杂质峰相对较高且分
离度较小 ,造成 HPLC2MS 质谱解析困难 ,其结构表征
尚待进一步研究。
3 　讨论
311 　酶促反应产物的 HPLC2MS 分析
在解析电喷雾质谱图时 ,通过加合离子可有效地
确定分子离子峰的质荷比[9 ] 。根据分子离子峰与碱金
属离子 (Na + 、K+ ) 、溶剂分子 (MeOH、H2O) 和流动相添
加剂分子 (HAc)所形成的分子加合离子峰可确定出丙
酯草醚和产物 Y1～Y3 分子离子峰的质荷比。在上述
4 个化合物中 ,典型的质谱碎裂方式有 : (1) 从分子离
子 (M) 中脱去正丙基 (M2Pr : mΠz = M243) 、丙氧基 (M2
OPr : mΠz = M259) 、丙氧酰基 (M2COOPr : mΠz = M287) 、
嘧啶环 (脱去 B 环 ,得到离子碎片 mΠz 139 和 M2139) ;
(2)苄基碳原子与氨基氮原子之间的离子碎裂 ,在丙酯
草醚、产物 Y1、Y2 和 Y3 中 ,对应的离子碎片 mΠz 依次
为 245、107、261 和 107。
产物 Y3 是丙酯草醚发生 O2N 型 Smiles 重排的产
物 ,与丙酯草醚互为同分异构体 ;在丙酯草醚 ESI 质谱
中分子离子的主要碎片离子 mΠz 为 382、364、245 (基
峰) ,而化合物 Y3 分子离子的主要离子碎片 mΠz 为 318
(基峰)和 276 ;但两者的共同之处在于离子碎裂发生
在苄基碳原子与氨基氮原子之间 ,主要原因是该种方
式的断裂产生的苄基碳正离子内能较低 ,稳定性较高。
王昊阳等人发现 22嘧啶氧基2N2芳基苄胺类化合物在
FT2MS 的红外激光裂解 ( IRMPD) 过程中发生重排反
应 ,丙酯草醚重排后可得到化合物 Y3[10 ] ;此外丙酯草
醚在酸性条件下也可发生 O2N 型 Smiles 重排反应获
得 Y3[11 ] 。本研究中丙酯草醚标样 ESI2MS 质谱图中未
显示出重排产物 Y3 的特征离子碎片 mΠz 318 (基峰) 和
276。据此初步推测 ,产物 Y3 并非丙酯草醚在 HPLC2
MS( ESI)分析过程产生的重排产物 ,而极可能是微粒
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体反应体系中产生的。
312 　丙酯草醚在小麦微粒体中的代谢途径 根据以上 HPLC2MS 分析结果推测 ,丙酯草醚在小麦微粒体中可进行如下转化 (图 3) :
图 3 　小麦微粒体中丙酯草醚的可能代谢途径
Fig. 3 　Proposed metabolic pathway of Pyribambenz2propyl in wheat microsomal preparations
　　产物 Y1 质谱 mΠz 信号峰与其标样在同样条件下
所得的吻合 ,该化合物可能是丙酯草醚在 P450s 作用
下进行 O2脱氧基作用 ( O2deoxylation) 的产物[12 ] ;此外 ,
丙酯草醚在进行 O2N 型 Smiles 重排过程中 ,由于酶的
参与也可能影响嘧啶环 (B 环) C22 和苄氨基中 N 的电
子云密度 ,导致生成 Y1。产物 Y2 可能是 Y4 羟基化的
产物 , 其芳环的 C2羟基化显然是 P450s 作用的结
果[12 ] ,推测 Y4 可能由丙酯草醚或其 O2N 型 Smiles 重
排产物 Y3 亲电取代产生。
郭寅龙等[11 ]研究发现 ,在酸性条件下丙酯草醚经
O2N 型 Smiles 重排很容易转化成化合物 Y3 ,其他产物
极少。本试验结果也表明 ,在微粒体中丙酯草醚的代
谢可能与 Smiles 重排反应有关。丙酯草醚在植物细胞
内是否容易转化成重排系列化合物以及这些代谢物与
丙酯草醚的除草活性或者脱毒的相关性尚待研究。
除草剂进入植株后往往历经转化、降解和轭合以
及随后从细胞质中消除 (进入液泡或排出胞外) 4 个阶
段 ,转化的速率以及形成的代谢物类型取决于植物的
种类 ,这构成了除草剂选择性的代谢基础[13 , 14 ] 。微粒
体中细胞色素 P450 酶系在前两个阶段中起着非常重
要的作用。已知细胞色素 P450 酶系能够催化羟基化、
脱烷基化和分子重排等多种反应[12 ] ,通过这些反应 ,
植物将外源化学物质转化成毒性增强或减弱的其他化
合物。本研究结果表明 ,丙酯草醚在小麦微粒体的作
用下进行了羟基化 ,同时微粒体反应体系也可能有助
于丙酯草醚的异构化。
植物代谢外源化学物质的 P450s 及其还原酶主要
存在于内质网 ,利用微粒体进行体外代谢除草剂反应
国外已有较多报道[7 ] 。由于植物代谢外源化学物质的
P450s 酶系的酶活力很低 ,需要先对植物材料进行诱
导处理 ,以提高酶活力[15 ] 。虽然我们也将小麦幼苗作
了诱导处理 ,但从标记产物分离结果分析 ,代谢丙酯草
醚的 P450s 酶系活力还不是很高 ,尚不清楚这是否与
植物材料、丙酯草醚 ,或者诱导及反应条件未优化有
关 ,目前正在进一步改进有关条件。从本试验结果看 ,
微粒体体外反应体系与核素示踪技术相结合进行代谢
物分析可作为自主创制除草剂在植物中代谢研究的一
种有效手段。
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(下转第 83 页)
78Journal of Nuclear Agricultural Sciences
2008 ,22 (1) :84～87
3 　讨论
311 　不同生育期主茎光合产物的运转与分配
本研究结果表明 ,分蘖期主茎功能叶片合成的
14 C2光合产物主要供应主茎叶片、叶鞘、分蘖和根系等
营养器官的生长 ,这与前人观点一致[2 ] 。对于分蘖发
生率不同的 3 个供试品种 ,分配到分蘖 Ⅰ的光合产物
比例 ,徐州 26 显著高于 9559 ,两者与扬麦 12 差异皆不
显著 ;徐州 26 分配到分蘖 Ⅱ的光合产物比例亦显著高
于 9559 ,与扬麦 12 差异不显著 ;分蘖期主茎的光合产
物分配特点可能正是影响分蘖发生率的原因之一。
拔节期主茎与分蘖的生长相对较为独立 ,主茎光
合产物主要用于自身叶片及茎鞘的生长。供试品种间
主茎光合产物的运转与分配比例差异较小。
抽穗期主茎有 97 %左右的光合产物供应自身 ,茎
蘖间及与根系间光合产物相互运转的比例很低 ,功能
叶片的光合产物除了约 36 %供自己生长消耗外 ,有约
24 %的光合产物供应穗部 ,约 35 %供应茎鞘。抽穗期
穗为植株的生长中心 ,功能叶片的光合产物通过穗下
节间向穗部运转 ,可能由于标记 3d 后穗下节间的光合
产物还未完全运转到穗部 ,导致茎鞘中光合产物比例
较高。
在成熟期 ,抽穗期时主茎功能叶片合成的14 C2光
合产物在主茎中比例达 97 %左右 ,可见从抽穗到成熟
期 ,14 C2光合产物仍在主茎各器官进行运转分配 ,输出
的光合产物主要分配到自身的茎鞘、颖壳及籽粒等器
官 ,其中运送到籽粒的光合产物比例高于其他器官 ,供
试品种中以徐州 26 运往籽粒的光合产物比例最高 ,
9559 最低 ,扬麦 12 介于两者之间 ,可能因为徐州 26 临
时贮存于营养器官的光合产物向籽粒的运转比例最
高。
312 　品种对主茎光合产物运转与分配的影响
不同分蘖发生率、成穗率的品种在分蘖期主茎光
合产物分配比例差异较大 ,随着生育进程的推进 ,品种
间主茎光合产物的运转与分配比例差异减小 ,因为主
茎和有效分蘖越来越独立 ,光合产物都主要用于自身
生长中心的生长 ,至成熟期时 ,主茎的光合产物已很少
外运 ,但主茎各器官间光合产物的分配比例品种间差
异显著 ,9559 茎鞘中的14 C2光合产物比例最高 ,籽粒中
的14 C2光合产物比例最低 ,而徐州 26 正相反 ,这可能正
是 9559 千粒重较低、徐州 26 千粒重较高的原因之一。
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