全 文 ：文章编号 :100028551 (2009) 042676205
收稿日期 :2009204201 　接受日期 :2009204215
基金项目 :国家自然科学基金项目 (面上项目 10775118 ,重点项目 20632070) ,农业部公益性行业科研专项2核技术农业应用 (200803034) ,中科院知
识创新工程重要方向项目 ( KGCX32SYW2203203)
作者简介 :李政 (19832) ,男 ,山东青岛人 ,硕士研究生 , 主要从事农药代谢动力学与应用生物物理学研究。
通讯作者 :叶庆富(19632) ,男 ,博士生导师 ,主要研究方向为核技术农业应用、环境生物物理学、农药作用机理与环境行为。E2mail :qfye @zju. edu. cn
吕龙 (19642) ,男 ,博士生导师 ,主要从事含氟高分子和新农药创制等领域的研究工作。E2mail :lulong @mail . sioc. ac. cn
[ C 环2U214 C]丙酯草醚在油菜和水稻中的吸收、
运转及分布
李　政1 　韩爱良1 　张燕飞1 　李菊英1 　王　月1 　汪海燕1 　叶庆富1 　吕　龙2
(11 浙江大学原子核农业科学研究所Π农业部核农学重点实验室 ,浙江 杭州　310029 ;
21 中国科学院上海有机化学研究所 ,上海　200032)
摘 　要 :丙酯草醚 (ZJ0273)是我国创制的一种新型高效油菜田除草剂。本文以[ C环2U214 C]2ZJ0273 为示
踪剂 ,在实验室条件下 ,对丙酯草醚在敏感性植物水稻和耐性植物油菜中的吸收、运转及分布规律进行
了研究。结果表明 : (1)施药后 ,水稻和油菜对丙酯草醚的吸收量总体呈随时间增加而增加的趋势 ,且前
者大于后者。至 384h ,水稻对丙酯草醚的吸收量为 2411 % ,而油菜仅为 411 % ,水稻约为油菜的 5188 倍。
(2)丙酯草醚被油菜和水稻根系吸收后 ,均主要分布在根部 ,不易向上运转。水稻根系与地上部 (茎叶)
的放射性分布比为 7110∶1 ,油菜则为 4144∶1 ;水稻和油菜根系中单位质量放射性活度分别是各自地上
部的 10136 和 9185 倍。(3)水稻根系和茎叶单位质量放射性活度分别为 91470 BqΠmg 和 01910 BqΠmg ,显
著高于油菜的 31870 BqΠmg 和 01390 BqΠmg。水稻与油菜对丙酯草醚吸收量以及单位质量中积累量的差
异可能是丙酯草醚对两者存在选择性的原因之一。
关键词 : [ C环2U214 C]丙酯草醚 ;除草剂 ;吸收 ;运转 ;分布
UPTAKE, TRANSLOCATION, AND DISTRIBUTION OF ROOT2APPLIED
[ C ring2U214 C]2ZJ0273 IN PLANTS OF OILSEED RAPE AND RICE
LI Zheng1 　HAN Ai2liang1 　ZHANG Yan2fei1 　LI Ju2ying1 　WANG Yue1
WANG Hai2yan1 　YE Qing2fu1 　LU Long2
(1. Institute of Nuclear2Agricultural ScienceΠKey Laboratory of Nuclear2Agricultural Science ,
Ministry of Agriculture , Zhejiang University , Hangzhou , Zhejiang 　310029 ;
2. Shanghai Institute of Organic Chemistry , Chinese Academy of Sciences , Shanghai 　200032)
Abstract :ZJ0273 , propyl 42(22(4 ,62dimethoxypyrimidin222yloxy) benzylamino) benzoate , is a novel ALS2inhibited herbicide
development for pre2and post2emergence weed control in field of oilseed rape. The comparative uptake , translocation and
distribution of root2applied [ C ring2U214 C]2ZJ0273 in the plants of susceptible rice and tolerant oilseed rape were investigated
under laboratory conditions. The results showed that the uptake of [ C ring2U214 C]2ZJ0273 in both rice (Oryza sativa L. ) and
oilseed rape ( Brassica napus L. ) increased with time. Larger percentage of the applied ZJ0273 was uptaken by rice than
oilseed rape at any sampling time. At 384 hours after treatment , the uptake of [ C ring2U214 C]2ZJ0273 reached 24. 1 % of the
applied amount in rice , while only 4. 1 % of the applied in oilseed rape. The majority of the absorbed ZJ0273 remained in the
root of the tested plants , which indicated the weak mobility of ZJ0273 andΠor its metabolites in both the plants of susceptible
rice and tolerant oilseed rape. The radioactivity per unit of dry weight in the roots and leaves of rice was 91470 BqΠmg and
676　 核 农 学 报　2009 ,23 (4) :676～680Journal of Nuclear Agricultural Sciences
01910 BqΠmg , respectively , which was significantly higher than that in oilseed rape (31870 BqΠmg and 01390 BqΠmg) .
Therefore , the difference in the total uptake of ZJ0273 and the accumulation of ZJ0273 andΠor its metabolites perunit of dry
weight between rice and oilseed rape , which revealed in this study , might be one of the reasons for the different susceptibility
of rice and oilseed rape on ZJ0273.
Key words : [ C ring2U214 C]ZJ0273 ; herbicide ; uptake ; translocation ; distribution
　　除草剂在植物体内吸收、运转的难易是其药效能
否发挥的先决条件。而且吸收和传导的差异可能是除
草剂在作物与杂草之间选择性作用的原因之一[1 ] 。目
前 ,常用的研究除草剂吸收、运转的方法主要有放射性
同位素示踪技术、生物测试方法等。丙酯草醚
(ZJ0273 ,42[22(4 ,62二甲氧基222嘧啶氧基) 苄氨基 ]苯
甲酸正丙酯) ,是我国创制的一种新型高效油菜田除草
剂 ,具有杀草谱较广、除草活性高、持效期长 ,且低毒、
低残留等特点 ,能有效控制油菜田中的看麦娘、日本看
麦娘、繁缕、牛繁缕、雀舌草、毛莨等杂草[2～6 ] 。目前 ,
唐庆红等[7 ]对丙酯草醚的理化性质、除草活性、卫生毒
理、合成工艺和剂型加工等进行了初步的研究 ;陈杰
等[8 ]初步研究了丙酯草醚的作用机理。杨征敏等[9～12 ]
对丙酯草醚的3 HΠ14 C 标记合成进行了研究 ,并利用
[ C环2U214 C]丙酯草醚分析了油菜籽中的残留量 ;王伟
等[13 ]和余志扬等[14 ]研究了 [A 环2U214 C]丙酯草醚在土
壤中的迁移、淋溶、吸附与解吸特性 ;岳玲等[15 ] 研究了
好氧土壤中 [ C环2U214 C]丙酯草醚的结合残留及其在
腐殖质中的分布动态等。然而 ,有关丙酯草醚在不同
植物中吸收、运转和分布规律以及选择性机理等方面
的研究鲜见报道。本文利用14 C同位素示踪技术 ,研究
了[ C环2U214 C]丙酯草醚在耐性植物油菜和敏感性植
物水稻中的吸收运转及分布规律 ,为进一步阐明该农
药选择性机理 ,科学、安全、合理地使用丙酯草醚提供
科学依据。
1 　材料与方法
111 　材料
11111 　标记化合物 　[ C环2U214 C]丙酯草醚 ,由浙江
大学原子核农业科学研究所和中国科学院上海有机化
学研究所标记合成[11 ] ,放射化学纯度和化学纯度均大
于 98 % , 比活度为 81843 ×104 BqΠmg。其结构式
如图 1。
11112 　植物材料 　选择籼稻 ( Oryza sativa L1) 品种
“IR50”和甘蓝型油菜 ( Brassica napus L1) 品种“高油
254”为供试植物材料。
11113 　试剂 　CaCl2 、Ca ( NO3 ) 2 、C2 H7NO、C3 H6O、
图 1 　[ C环2U214 C]丙酯草醚结构式
Fig. 1 　Structure of [ C ring2U214 C]ZJ0273
C4 H10O2 、C6 H10O8·H2O、C6 H5O7 Fe·5H2O、CoSO4 ·7H2O、
CuSO4·5H2O、FeCl3·6H2O、H3BO3 、KNO3 、K2 SO4 、MgSO4·
7H2O、MnCl2 ·4H2O、MnSO4 、NaCl、NaH2 PO4 ·2H2O、
(NH4 ) 6Mo7O11 ·4H2O、NH4NO3 、ZnSO4 ·7H2O 等皆为分
析纯 ,POPOP、PPO 为闪烁纯。
112 　仪器及设备
液体闪烁测量仪 (Wallac1414 ,芬兰 Wallac 公司) ,
超低本底液体闪烁测量仪 ( Quatalus2 1220 , 美国
PerkinElmer 公司 ) , 生物氧化燃烧仪 ( OX2600 , 美国
Harvey 公司 ) , 同位素成像系统 (BAS21800 Ⅱ, 日本
FUJ IFILM 公司 ) , 高效液相色谱 ( Waters2600E , 美国
Waters 公司) ,智能人工气候培养箱 ( PQX2450B230H ,中
国宁波莱福仪器公司)等。
113 　方法
11311 　油菜培养　参照 Lycan & Hart 研究方法[16 ] ,取
洁净的培养皿 ,铺上滤纸 ,加入少量水 ,将油菜种子浸
没其中 ,置人工气候培养箱中催芽 ,温度为 28 ℃±
1 ℃。催芽至露白后 ,挑选发芽情况较好的种子 ,转移
到装有细粒石英砂的塑料盆中 ,加入“Hewitt 营养
液”[17 ]至刚好浸没石英砂 ,置人工气候培养箱中进行
培养[温度 28 ℃,湿度 70 % ,光照 (lx)Π时间 (h) 30000Π
8、24000Π2、18000Π2、0Π8、18000Π2、24000Π2 ]。待幼苗生
长至 2～ 3 叶期 ,选择健康幼苗移栽至含有 200ml
“Hewitt 营养液”的培养钵中 ,1 株Π钵 ,共 100 钵 ,用锡
箔纸固定油菜苗以防止茎叶部分浸入营养液中 ,并保
证油菜苗根系完全浸没在营养液中。待油菜苗生长状
况稳定并长出一片新叶后 ,更换培养钵中营养液。将
776　4 期 [ C环2U214C]丙酯草醚在油菜和水稻中的吸收、运转及分布
10μl (5221167 BqΠμl ,引入量 5221167 BqΠ钵) 14 C2丙酯草
醚溶液注射到营养液中摇匀后 ,置于人工气候培养箱
中进行培养 ,另设空白对照组。在整个试验过程中 ,保
持培养钵中营养液的体积不变。
11312 　水稻培养 　水稻种子的催芽过程同油菜。待
催芽至露白后 ,挑选发芽情况较好的种子转移至盛有
“IRRI水稻营养液”[18 ]的塑料盆中 ,置于人工气候培养
箱中进行培养 ,培养条件同上。待幼苗生长至 2～3 叶
期 ,移栽至装有 200ml“IRRI营养液”的培养钵中 ,1 株Π
钵 ,共 100 钵 ,用锡箔纸固定水稻苗以防止茎叶部分浸
入营养液中 ,并保证水稻苗根系完全浸没在营养液中。
植株生长情况稳定并长出一片新叶后 ,更换培养钵中
营养液。后续过程与油菜同。
11313 　采样及测定　分别于引入 [ C环2U214 C]丙酯草
醚后 6、12、24、48、96、192、288 和 384 h 采集植株样品 ,
每次随机取 10 株。用丙酮淋洗植株的根系 30s (流速
5mlΠmin ,Waters2600E控制泵) ,将吸附在根系表面未被
吸收的[ C环2U214 C]丙酯草醚洗到营养液中。将含有
丙酮和营养液的培养钵置于通风橱中 ,浓缩至一定体
积后用去离子水定容至 250ml ,取 1ml 加入闪烁液 A
(配方 : 5g PPO + 015g POPOP + 350ml 乙二醇乙醚 +
650ml 二甲苯) ,用液体闪烁测量仪测量未被吸收的14 C
放射性活度。
将采集的植株样品分为根系和茎叶部分 ,于烘箱
中 80 ℃下烘干至恒重后 ,分别经 Harvey Ox2600 生物氧
化仪燃烧 ,燃烧时间为 3min。用 12ml 闪烁液 B (配方 :
5g PPO + 015 g POPOP + 225ml 乙二醇乙醚 + 650ml 二
甲苯 + 175ml 乙醇胺) 吸收转化的14 C —CO2 ,然后用液
体闪烁测量仪测定根系和茎叶各部分的放射性活度。
用[ C环2U214 C]丙酯草醚标准品测得氧化燃烧回收率
大于 95 %。丙酯草醚的吸收量以根系与茎叶中的放
射性比活度总量占引入量的百分比计 ,分布量以根系
(或茎叶)中放射性比活度量占引入量的百分比计 ,各
部分的放射性比活度以单位质量干物质的放射性比活
度计。
另在施药后 288 和 384 h ,各取 2 株植物 ,按上述
方法洗去植物根系表面未被吸收的[ C环2U214 C]丙酯
草醚 ,80 ℃下烘干 ,整株压片 ,进行同位素成像 (暗室曝
光 14 d ,同位素成像扫描) 。
114 　数据统计与分析
采用 Excel 2003 软件对试验数据做预处理 ,用
Origin 715 统计软件进行显著性比较分析和绘图。
2 　结果与讨论
211 　[ C环2U214 C]丙酯草醚在植物体内的吸收动态
[ C环2U214 C]丙酯草醚在油菜和水稻体内的吸收
动态变化如图 2 所示。总体上看 , 油菜和水稻对
[ C环2U214 C]丙酯草醚的吸收量均随时间的增加而增
加。引入丙酯草醚后 6h ,水稻体内的[ C环2U214 C]丙酯
草醚约占引入量的 215 % ,而油菜体内的[ C环2U214 C]
丙酯草醚仅占约 0115 %。6～24h 内水稻对丙酯草醚
的吸收总量变化不大 (215 %～411 %) ,而 24～288h 吸
收总量增加较快 (411 %～2211 %) ,288～384h 一直维
持在较高水平 ,至处理后 384h ,共有引入量的 2411 %
进入水稻体内。与水稻相似 ,6～24h 内油菜的吸收总
量变化也很小 (0115 %～0143 %) ,24～192h 吸收速度
有所加快 (0143 %～314 %) ,192～384h 一直维持在较
高水平 ,至处理后 384h ,共有引入量的 411 %进入油菜
体内。试验结果表明 ,在整个培养过程中 ,水稻对
[ C环2U214 C]丙酯草醚的吸收速度和积累量均大大高
于油菜 ,至处理后 384h ,水稻体内总吸收量约是油菜
的 5188 倍 ,这可能是水稻对丙酯草醚敏感而油菜对丙
酯草醚耐受的原因之一。因为除草剂要发挥其除草功
效 ,首先要被植物吸收并运转至其体内的作用位
点[19～22 ] ,而吸收总量的差异可能是除草剂在作物与杂
草之间选择性作用的原因之一。
图 2 　植物体内14 C2丙酯草醚含量的动态变化
Fig. 2 　Kinetics of [ C ring2U214 C]
ZJ0273 in oilseed rape and rice
212 　[ C环2U214 C]丙酯草醚在植物体内的运转及分布
[ C环2U214 C]丙酯草醚在油菜根系和地上部中的
分布情况如表 1。由表 1 可以看出 ,引入[ C环2U214 C]
丙酯草醚后的 192h 内 ,放射性物质 (丙酯草醚和Π或其
代谢产物)在油菜根系中的分布量一直显著增加 ( P <
0105) ,随后至 384h 一直维持在较高水平 (约 3127 %) 。
放射性物质在油菜茎叶中的分布量在 288h 内也一直
显著增加 ( P < 0105) ,288～384h 期间均维持在较高水
平 (约 01737 %) 。在整个试验过程中 , 油菜根系
876 核　农　学　报 23 卷
[ C环2U214 C]丙酯草醚的分布量 (01124 %～31280 %) 都
远高于茎叶部分 (01024 %～01739 %) ,至 384h ,油菜根
系和茎叶部的分布量分别为 31280 %和 01739 % ,根系
是茎叶的 4144 倍。油菜根系和茎叶部的放射性比活
度总体都呈随时间增加而增加的趋势 (见表 1) 。根部
的放射性比活度在 6～12h ,变化较小 ,12～288h 期间
放射性比活度显著增大 ( P < 0105) ,随后一直维持在
较高水平 (约 31873 BqΠmg) 。茎叶部的放射性比活度
在施药后 288h 内随时间增加而显著增大 ( P < 0105) , 随后也一直维持在较高水平 (约 01394 BqΠmg) 。在整个试验过程中 ,单位质量放射性比活度也是根系(01357～31873 BqΠmg) 远大于茎叶 (01017～01393 BqΠmg) ,至施药后 384h ,根系的放射性比活度约是茎叶部的 9185 倍。上述结果表明 , 油菜通过根系吸收[ C环2U214 C]丙酯草醚后 ,其体内的放射性物质 (丙酯草醚和Π或其代谢产物) 主要分布在根系中 ,仅有少量向上运转至茎叶部 , 茎叶部单位质量放射性物质的量显著低于根部 ( P < 0101) 。
表 1 　[ C环2U214 C]丙酯草醚在油菜体内的分布
Table 1 　Distribution of [ C ring2U214 C] ZJ0273 in the plant of oilseed rape
采样时间
sampling time (h)
分布量 (占引入量的百分比)
distribution ( % of the applied)
比活度
specific activity (BqΠmg)
根部
root
地上部
shoot
根部
root
地上部
shoot
6 01124 ±01006a 01024 ±01002a 01357 ±01039a 01017 ±01001a
12 01189 ±01003b 01035 ±01002b 01392 ±01033a 01027 ±01002b
24 01366 ±01015c 01063 ±01006c 01559 ±01021b 01047 ±01004c
48 01725 ±01064d 01143 ±01021d 01827 ±01043c 01080 ±01005d
96 11353 ±01116e 01227 ±01013e 11482 ±01064d 01103 ±01005e
192 31203 ±01184f 01396 ±01016f 21280 ±01142e 01178 ±01008f
288 31267 ±01368f 01737 ±01043g 31875 ±01405f 01394 ±01036g
384 31280 ±01030f 01739 ±01051g 31873 ±01472f 01393 ±01037g
　　注 :同列数值不同字母表示差异达显著水平 ( P < 0105) ,下表同。
Note :Different letters within the same column indicated significant difference at 5 % level . The same as in following table
　　由表 2 可见 ,[ C环2U214 C]丙酯草醚在水稻根系分
布量的变化总体分为两个阶段 ,施药初期的 12h 内 ,放
射性物质 (丙酯草醚和Π或其代谢产物) 在水稻根系中
的分布量缓慢增加 ,至 24h 一直维持在相对较低水平
( < 41090 %) ;从 24～288h ,其分布量随时间快速增加
(31973 %～191061 % , P < 0105) ,288h 后增加缓慢 ,但
一直维持在较高水平 (约 211662 %) 。而水稻茎叶中的
分布量在施药后 288h 内 ,随时间快速增加 ,随后维持
在相对较高水平 (约 31071 %) 。在整个试验过程中 ,
水稻根系的分布量 (21545 %～211662 %) 都远高于茎
叶部分 (01053 %～31051 %) ,至 384h ,根系的分布量约
是茎叶部的 7110 倍。表 2 结果还表明 ,水稻根系的放
射性比活度随时间增加总体上呈增加趋势 ,可分为三
个阶段 ,施药初期的 24h 为第一阶段 ,12h 前随时间增
加而快速增加 ,随后至 24h 无显著性变化 ;24～192h 为
第二阶段 ,24～48h 增长缓慢 ,随后至 192h 变化不显
著 ;192～384h 为第三阶段 ,192 至 288h 增加显著 ( P <
0105) ,随后一直维持在较高水平 (约 91471 BqΠmg) 。
茎叶部的放射性比活度在施药后 96h 内 ,随时间增加
而显著增大 ( P < 0105) ,96～192h 无显著变化 ,192～
288h 快速增加 ( P < 0105) ,随后也一直维持在较高水
平 (约 01914 BqΠmg) 。在整个试验过程中 ,根系部分放
射性比活度 (31543～91471 BqΠmg) 远大于茎叶部分
(01050～01914 BqΠmg) ,至处理后 384h ,根系约是茎叶
部分的 10136 倍。上述结果表明 ,与油菜相似 ,水稻根
系吸收的 [ C环2U214 C]丙酯草醚 ,主要分布在根系中 ,
仅有少量向上运转 ,地上部放射性比活度显著低于根
部 ( P < 0101) 。
油菜和水稻的放射自显影图像进一步证实了上述
结果 (图 3 和图 4) 。由自显影照片可见 ,施药 384h 后 ,
油菜和水稻体内的14 C2放射性物质 (丙酯草醚和Π或其
代谢产物)均主要分布在根系中 ,只有很少量向上运转
到茎叶中。丙酯草醚不易向上运转 ,其原因主要是其
具有较强的脂溶性 (log P = 411) 。Bromilow 等[23 ] 报道 ,
除草剂在植物体内的运转与其 p Ka 和 log P 有关 ,当
log P > 4 时 ,除草剂在木质部及韧皮部中基本不能运
转。因此 ,丙酯草醚难以通过植物根系向上运转是可
以解释的。
976　4 期 [ C环2U214C]丙酯草醚在油菜和水稻中的吸收、运转及分布
表 2 　[ C环2U214 C]丙酯草醚在水稻体内的分布
Table 2 　Distribution of [ C ring2U214 C] ZJ0273 in the plant of rice
采样时间
sampling time (h)
分布量 (占引入量的百分比)
distribution (percentage of the applied) ( %)
比活度
specific activity (BqΠmg)
根部
root
地上部
shoot
根部
root
地上部
shoot
6 21545 ±01214a 01053 ±01004a 31543 ±01154a 01050 ±01004a
12 41090 ±01337b 01080 ±01004b 61268 ±01147b 01064 ±01002b
24 31973 ±01152b 01177 ±01008c 61325 ±01201b 01127 ±01004c
48 61109 ±01445c 01388 ±01016d 71001 ±01126c 01242 ±01012d
96 101037 ±01329d 01942 ±01037e 81161 ±01135c 01420 ±01015e
192 121832 ±01686e 11097 ±01061f 71944 ±01235c 01396 ±01020e
288 191061 ±01795f 31071 ±01164g 91024 ±01332d 01864 ±01021f
384 211662 ±11568f 31051 ±01165g 91471 ±01373d 01914 ±01047f
图 3 　油菜施药后 384h 自显影图像
Fig. 3 　Autoradiography of the oilseed rape applied
[ C ring2U214 C] ZJ0273 图 4 　水稻施药后 384h 自显影图像Fig. 4 　Autoradiography of the rice applied[ C ring2U214 C] ZJ0273
　　比较表 1 和表 2 可知 ,处理后 384h ,水稻根系中单
位质量放射性物质的含量远高于油菜 ,约为油菜的
2145 倍 ;水稻茎叶中单位质量放射性物质的量也远高
于油菜 ,约为油菜的 2133 倍。图 2 结果也显示 ,在整
个培养过程中 ,水稻对丙酯草醚的吸收速度和积累量
均大大高于油菜。国外已有的研究表明[21 ,22 ,24 ,25 ] ,不
同植物对除草剂的敏感程度与除草剂在植物体内的积
累量有关。综上分析 ,可以认为 ,导致水稻对丙酯草醚
敏感而油菜不敏感的一个原因是两种植物对丙酯草醚
吸收量以及单位质量中积累量存在显著差异。
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残留于 0～60cm 土层中 ,52123 %～66119 %的肥料则
在当季被损失。
313 　无论哪种栽培密度下 ,肥料主要残留在 0～20cm
土层中。40cm ×40cm 栽培密度处理时 0～20cm 土层
肥料残留量高于 50cm ×50cm 和 30cm ×30cm 处理 ;而
被淋溶到 40～60cm 土层的氮素则比 50cm ×50cm 和
30cm ×30cm 处理降低了 57190 %～59129 %。
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