全 文 ：文章编号 :100028551 (2007) 012096205
同位素示踪法在磺酰脲类除草剂残留分析中的应用
曲　斌　叶　非
(东北农业大学理学院应用化学系 ,黑龙江 哈尔滨　150030)
摘 　要 :除草剂的同位素残留分析技术日益受到人们的重视 ,并取得了长足的发展。本文综述了利用同
位素示踪技术对 4 种磺酰脲类除草剂的残留分析进展。
关键词 :除草剂 ;同位素 ;农药残留分析 ;磺酰脲
APPLICATIONS OF ISOTOPIC TRACER IN ANALYSIS OF RESIDUAL SULFONYLUREA HERBICIDE
QU Bing 　YE Fei
( Department of Applied Chemistry College of Science , Northeast Agricultural University , Harbin , Heilongjiang 　150030)
Abstract : The analysis technique of the agrochemical residue by isotopic tracer is significantly increased , and obtained
substantial development . The progress of the isotopic analysis in four kinds of sulfonylurea herbicide residues was reviewed in
this paper.
Key words :herbicide ; isotopic tracer ; agrochemical residue analysis ; sulfonylurea
收稿日期 :2006203214
作者简介 :曲斌 (19792) ,男 ,硕士研究生 ,研究方向为农药学。
通讯作者 :叶非 (19642) ,男 ,博士 ,教授 ,研究方向为农药残留分析。Tel :0451255190417 ,E2mail :yefei @neau. edu. cn
　　除草剂的使用对清除农田杂草、提高作物产量、解
决粮食问题具有重要意义 ,但是除草剂的残留有可能
对生态环境和人类健康造成影响。农药残留分析是一
项对复杂混合物中痕量组分的分析技术 ,它要求精细
的微量操作手段和高灵敏度的检测技术。上世纪六、
七十年代气相、液相色谱等高灵敏度检测器的应用 ,解
决了许多过去难以检测的农药残留问题 ,拓宽了农药
残留分析的范围。随着放射性同位素示踪法与现代仪
器分析技术的相结合 ,放射性同位素示踪法已被广泛
应用于除草剂的残留分析。据不完全统计 ,在《农业和
食品 化 学》杂 志 ( Journal of Agricultural and Food
Chemistry)上发表的关于农药残留和代谢方面的研究
文章 2Π3 以上是应用放射性同位素标记农药完成
的[1 ] 。近年来 ,应用放射性同位素示踪技术确定了磺
酰脲类除草剂的残留动态 ,为合理使用除草剂提供了
理论依据。本文主要综述了利用放射性同位素示踪法
对 4 种主要的磺酰脲类除草剂 (甲磺隆、绿磺隆、苄嘧
磺隆和氟嘧磺隆)在土壤中的吸附、迁移、淋溶、降解和
结合残留等特性的研究进展。
1 　甲磺隆的同位素残留分析
甲磺隆 (metsulfuron2methyl) 是我国现阶段广泛使
用的一种高效除草剂 ,主要用于小麦田等防除阔叶杂
草及部分禾本科杂草 ,具有用量少、生物活性高、选择
性强等特点。
111 　14 C2甲磺隆的鉴定方法研究
由于14 C2甲磺隆的合成步骤较为复杂 ,在甲醇溶
液中不太稳定以及存在辐射自分解现象 ,因此以此为
示踪剂研究前需对其化学结构、化学纯度和放射化学
纯度以及比活度等质量指标进行分析鉴定[2 ] 。叶庆富
等采用液相色谱 - 质谱法 (LCΠMS) 、反相高效液相色
谱法 (R2HPLC) 、高效液相色谱与液体闪烁测量仪联用
法(HPLC2LSC) 以及薄层层析结合同位素成像分析法
(TLC2IIA)对合成的14 C2甲磺隆进行了上述指标的分析
鉴定 ,结果表明 ,3 种方法测到的14 C2甲磺隆放射化学
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纯度分别为 9613 % ,9615 %和 9711 % ,测定值之间无显
著性差异[3 ] 。该结果表示标记物可用于示踪实验。
112 　14 C2甲磺隆在人工水生生态系统和植物体内的影
响
由于磺酰脲类除草剂对后茬农作物会产生药害 ,
而且甲磺隆施用于农田后会有部分随自然水循环进入
水生生态系统中。王华等应用人工水生生态实验装置
和放射性同位素示踪技术 ,测定了14 C2甲磺隆在模拟
水生生态系中的迁移和分配。45d 追踪试验结果表
明 ,甲磺隆溶水能力非常强 ,并主要留存于水体中 ,它
在水体中的残留半衰期约为 12d ;而在底泥中的残留
量只占施药总量的 28156 %。水生生物对甲磺隆的富
集能力强而排出能力较弱 ,因此 ,它对水产品的品质有
一定的影响 ,土壤中施用的甲磺隆随水体迁移 ,极易对
敏感农作物产生药害[4 ] 。
Loresco 等利用14 C 标记了作物和杂草中的甲磺隆
及参与植物代谢的糖类化合物 ,并跟踪监测植物体内
激素受到的影响。试验表明 :甲磺隆对作物及杂草的
体内激素都有抑制作用 ,但对杂草的抑制作用很强 ,而
对作物的抑制作用相对较弱。因此 ,在使用中须注意
控制甲磺隆的施用浓度[5 ] 。
113 　土壤中14 C2甲磺隆及其结合残留的动态研究
徐建民等[6 ,7 ]在实验室条件下研究了14 C2甲磺隆在
15 种不同土壤中存在形态的动态变化。结果表明 :土
壤 pH值与14 C2残留物的降解半衰期、残留量及可提取
态残留量呈显著的正相关 ,而与结合态残留量呈显著
负相关。土壤微生物的活性越高 ,甲磺隆降解速率越
快 ;甲磺隆在碱性土壤中降解较慢 ,主要呈可提取态残
留 ,故其生物活性较高且潜在的移动性和淋溶性增强 ,
因此在碱性土壤中施用甲磺隆应谨慎。Trabue 等[8 ] 的
研究表明 :连续种植作物的土壤由于脂肪酸含量降低 ,
土壤中甲磺隆的降解速率要远远低于刚转化为耕地的
土壤。这一结论是今后研究甲磺隆在土壤中的降解的
重要依据。
Pons 等[9 ]研究了甲磺隆在土壤中的归趋和微观气
候条件的关系 ,结果表明 :甲磺隆在土壤中的降解主要
是受土壤的 pH 值和温度影响 ;其残留结合和它在土
壤中的矿化都与土壤的 pH 值和温度有紧密的联系。
当土壤水容量下降时 ,甲磺隆残留结合和在土壤中的
矿化都增加 ,并在土壤水容量为 50 %、28 ℃时达到最
高。徐建民等[10 ] 研究了 5 种水稻土中甲磺隆结合残
留物在不同结合形态有机碳库中的动态分布及其与土
壤性质的关系。结果表明 :土壤中大部分是活性较高
的松结态甲磺隆残留物 ,其潜在的环境威胁也较大。
叶庆富等[11 ]的研究认为 :残留在土壤中的甲磺隆
所呈现的毒性主要是来自于甲磺隆母体化合物及其在
土壤中的变异化合物 ;14 C2甲磺隆在土壤中形成的可
提态残留含量与土壤 pH 呈显著正相关 ,与土壤粘粒
和有机质含量呈显著负相关 ,且 pH 值是影响甲磺隆
母体化合物降解的优势因素。在 90d 内 ,几种14 C2甲磺
隆结合残留量均在 20 %～40 %之间 ,说明14 C2甲磺隆
结合残留在土壤中不易降解 ,而且会对后茬作物生长
产生较严重的影响[12 ] 。甲磺隆的土壤结合残留是其
残效期长的一个重要原因 ,结合态残留物释放缓慢 ,迁
移淋溶性降低 ,延长了它在土壤中的滞留时间而影响
或危害后茬敏感作物的生长 ,并有可能引起粮食安全
或环境的污染问题[13 ] 。
Ghani A 等[14 ]实验还证明 ,葡萄糖含量高的土壤
对甲磺隆生物降解的影响非常大。汪海珍等[15 ] 的研
究表明 :优选菌株海洋青霉 ( Penicillium sp)或有机肥的
加入均对污染土壤中甲磺隆的降解有不同程度的促进
作用 ,可以明显缩短土壤中甲磺隆的降解半衰期 ,并显
著缓减了结合态甲磺隆残留物的形成 ,促进结合态甲
磺隆残留物向可提取态残留物转化或矿化形成 CO2 。
2 　绿磺隆同位素残留分析
上世纪 80 年代以来 ,美国杜邦公司推出以绿磺隆
(chlorsulfuron)为代表的磺酰脲类除草剂 ,这类除草剂
具有高效、低毒、广谱和高选择性等优点。
211 　14 C2绿磺隆在土壤中的残留分析
陈祖义等应用14 C2绿磺隆以土壤吸附平衡法测定
了 4 种浓度在 10 种土壤中的吸附与解吸附特性。结
果表明 :14 C2绿磺隆在 3 种不同土壤柱中的淋溶速率均
较快 ,在有足量的降雨或灌水的情况下 ,可能随水垂直
下移而被淋脱或进入地下水[17 ] 。因此 ,当绿磺隆一次
用量过大或连续使用时 ,有可能影响非靶标敏感植物
(如后茬作物) ,使它们生长受到抑制而减产。
Weber 等[17 ]利用土壤柱确定了14 C2绿磺隆在 3 种
供试土壤中的迁移特性 ,当土壤柱接触到游离水时 ,沥
滤的除草剂通过毛细管向上运输。由于土壤的有机质
和腐殖质含有不同 , 14 C2绿磺隆在不同土壤中的迁移
率不同。因此 ,除草剂随毛细管向上的迁移可能影响
化学物质的持久性 ,尤其影响位于土壤浅层以上的部
分。
叶庆富等[18 ]对14 C2绿磺隆在 7 种不同类型土壤中
形成结合残留、可提态残留矿化为14 CO2 的规律、影响
结合残留的主要因子及其在腐殖质中的分布规律等进
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行了研究。结果表明 : 14 C2绿磺隆在土壤中形成的可
提态残留含量与土壤 pH 呈显著正相关 ,与土壤粘粒
和有机质含量呈显著负相关 ,pH值是影响绿磺隆母体
化合物降解的主要因子。
将14 C标记三嗪环的绿磺隆施于酸性或碱性土壤
中 ,用液相色谱分离土壤提取液、流出液并用液体闪烁
仪测定、以辐照灭菌后的土壤为对照分析 ,确证了黑曲
霉 (Aspergillus niger) 和海洋青霉两种土壤细菌均表现
出对磺酰脲桥键有催化降解作用 ,产生相应的磺酰胺
和杂环代谢产物[14 ] 。Kim 等[19 ] 还确定了绿磺隆在土
壤中进行有氧新陈代谢的周期 ,经过约 120d 左右 ,绿
磺隆可降解 6915 %～8516 %。
212 　结合态14 C2绿磺隆和其降解物的释放与释出物的
组成分析
结合态的14 C2绿磺隆或其降解物在土壤可分解释
放 ,其中绝大部分以挥发性态14 C 逸走 ,一部分存留在
土壤中 ,少量被秧苗吸收 ,并能抑制秧苗的发育生长。
孙锦荷等[20 ]应用 HPLC分析检测到土壤中含有绿磺隆
及其 2 种主要降解物 (邻氯苯磺酰胺和均三嗪胺) ,说
明在施用绿磺隆后 ,它或其主要降解物在土壤中与有
机质形成了结合态残留 ,而结合态残留在一定条件下
又可分解释放出来 ,除绝大部分挥发逸走外 ,还有相当
量的绿磺隆、均三嗪胺和邻氯苯磺酰胺滞留在土壤中。
因此 ,14 C2绿磺隆结合态残留对后茬作物的毒害是它
释出物中的母体所为。
郭江峰等[21 ] 用高温蒸馏法分析表明 :在 200 ℃～
300 ℃之间 ,有 2718 %结合残留能被释放出来 ;但由于
其挥发性较低 ,难以被载气带进捕集液中。Capriel
等[22 ]研究表明 :利用超临界甲醇提取 30min ,提取效率
达 85 %～82 %。同时 ,郭江峰等通过湿热法将14 C2绿
磺隆结合残留物从土壤中释放出来 ,获得了14 C2绿磺
隆结合残留物在 GC2MS 分析前衍生化条件[23 ] 。
Matchett 等[24 ] 采用 LSC 和燃烧法测定秧苗和土壤
中的放射性活度 ,结果表明秧苗中都含有14 C。直播稻
苗吸收的14 C部分呈可提态 ,部分呈不可提态 ,且14 C 含
量随土壤中14 C2绿磺隆降解物的增加而增加 ;而移栽
苗吸收的14 C 又高于直播稻苗。14 C 2绿磺隆的降解物
在水、土壤微生物作用下部分分解 ,分解产物被水稻种
子和秧苗吸收后抑制了其生长发育。Baker 等[25 ] 利用
14 C2绿磺隆研究了绿磺隆的降解规律 ,应用数学矩阵
方法建立了应用程序 ,探究点阵式效果对精密度的影
响力和准确性。
213 　14 C2绿磺隆在土壤中的结合残留及其对作物的影
响
Strek 等[26 ,27 ] 利用 LS2MS 和同位素示踪技术鉴定
了土壤中14 C2绿磺隆的结合残留物 ,结果表明 ,土壤中
14 C2绿磺隆的结合残留物的主要组成成分是14 C2[ 22氨
基242甲氧基262甲基21、3、52三嗪 ]、14 C2[ 22氨基242羟基2
62甲基21、3、52三嗪 ]和14 C2绿磺隆母体化合物。叶庆富
等[28 ]还测得这 3 种物质的放射性比率分别为 3918 %、
3514 %和 1719 %。近来 ,Eremin SA 提出利用荧光偏振
免疫法 (FPIA)快速检测水样中14 C2绿磺隆的含量 ,但未
用于14 C2结合残留物的检测[29 ] 。Nagy 等[30 ] 利用14 C2绿
磺隆的跟踪发现 :作物中 ALS 酵素对绿磺隆非常敏
感 ,特别是在谷类作物中影响更严重。所以在谷类作
物中施用除草剂时 ,如果施用绿磺隆也应当考虑与其
他除草剂混合使用 ,使在保证除草效果的前提下减少
绿磺隆对谷类作物的影响。
叶庆富等[31 ,32 ]研究表明 :土壤中结合残留物浓度
为 0128 和 0156nmolΠg 时明显地抑制油菜和水稻秧苗
的生长。LS2MS 分析显示 ,母体化合物最初与土壤基
质结合在一起 ,但在油菜生长的过程中 ,可能再次释放
并转化为甲醇可提取的残留物。因此绿磺隆的结合残
留对水稻和油菜造成危害的仍是其母体化合物。
McElroy 等[33 ]认为 :14 C2绿磺隆被作物吸收后主要积聚
在叶、根和新生出的较小新芽中。进入作物体内的
14 C2绿磺隆是残留总量的 23 % ,并主要保持14 C2绿磺隆
母体形式的化合物。
此外 ,陈祖义等[34 ] 研究表明 :施于麦地的绿磺隆
经过麦季后有 25 %～30 %残留于土壤 ;经过麦 - 稻两
季后仍有约 15 %残留。麦茬土壤中残留的绿磺隆严
重影响后茬水稻根系生长 ,进而影响植株的生长发育。
Lee 等[35 ]连续 4 年种植谷类作物 ,利用14 C 标记跟踪检
测土壤中绿磺隆的淋溶和微观降解 ,结果发现 :连续 4
年施用绿磺隆后 ,绿磺隆向下移动占总残留量的
56171 %～57152 % ,较高的温度更适宜绿磺隆的广泛
矿化 ,并且能加快其在土壤中淋溶。
3 　苄嘧磺隆
苄嘧磺隆 ( bensulfuron2methyl) ,又称苄嘧磺隆、亚
磺隆 ,商品名为农得时 (Londax) ,适用于水稻插秧田和
直播田防除阔叶杂草 ,对禾本科杂草防效差 ,高剂量下
对稗草有一定的抑制作用 ,是我国水稻田中使用面积
广、时间长、用量大的一种除草剂。
311 　14 C2苄嘧磺隆的土壤结合残留及其动态平衡
Deng F 等[36 ]利用14 C2苄嘧磺隆检测到的新陈代谢
产物有 :甲基2α2(42羟基262甲氧嘧啶222) 氨基甲酰基氨
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标记的磺酰 - 甲苯甲酸脂、甲基2(α2氨基磺酰基) - 甲
苯甲酸脂 和 N24 ,62二甲氧基嘧啶22 - 脲。程薇等[37 ]
用14 C2苄嘧磺隆在不同时间培养的渍水条件下测量土
壤结合残留物及水相的放射性活度 ,结果表明 :苄嘧磺
隆在渍水土壤中随时间延长而减少 ,不同土壤其消降
解速率不同。其中在黄棕壤 (中性) 中残留半衰期为
62d ;黄潮土 (碱性) 中为 129d ,属易降解性农药。影响
苄嘧磺隆降解的主要因素为 pH 值 ,它在渍水土壤中
结合态残留明显 ,并随时间延长而增加 ,且增加趋势较
快 ,104d 时结合残留占原始量的 34115 % ,166d 时达
46145 % ,说明它易与土壤结合。苄嘧磺隆的土壤吸附
性强和移动性小 ,对环境是较为安全的。XIE Xiao2mei
等[38 ]用14 C2苄嘧磺隆研究还发现 :在稻田土壤中苄嘧
磺隆残留半衰期为 16d ;用光谱抗生素处理后的半衰
期仅为 9d。表明光谱抗生素有利于苄嘧磺隆的降解。
312 　14 C2苄嘧磺隆的水稻盆栽试验
程薇等通过水稻盆栽试验研究了14 C2苄嘧磺隆在
土壤和作物中的残留 ,结果表明 :14 C2苄嘧磺隆的土壤
残留量随用量增加而增加 ,经根系吸收向上传导后 ,在
植株各部位的分布不均。苄嘧磺隆在土壤中消解较
快 ,经过 1 个稻季即消解 91102 %～92176 % ,残留半衰
期为 26～28d ,属于易降解农药。常用量下经 1 个稻季
后土壤中残留仅为 115μgΠkg , 在稻谷的残留为
11163μgΠkg ,低于美国 EAP 规定允许残留量 (MRL 20μgΠ
kg) ,且生产中尚未反映对后茬的影响[39 ] 。
4 　氟嘧磺隆
氟嘧磺隆 (primisulfuron) 是瑞士 Ciba2Geigy 公司于
上世纪 80 年代初期开发的玉米田用选择性芽后除草
剂 ,主要施用于玉米田 ,可防除禾本科杂草和阔叶杂
草。
411 　14 C2氟嘧磺隆在土壤中的降解和残留分析
Miller 等利用14 C2氟嘧磺隆测定了其在土壤不同深
度的降解 ,结果是 0～5cm 深的没灭菌样品的半衰期为
1417d ,20～25cm 深的没灭菌样品的半衰期是 2318 d ;
49d 后 ,测得它们的结合性残留分别为 48 %和 27 % ;灭
菌的样品在同样土壤深度的半衰期大于 49d。灭菌和
没灭菌的样品都形成了相同的结合性残留 ,虽然这些
结合性残留的化学作用和生物降解呈现一些差异 ,但
检测到的代谢产物在不同的时间没有数量上的差别。
表明磺酰脲桥水解最初发生的是化学作用和生物作
用 ,而在很深的土壤中并不容易发生[40] 。Weber 等[41]用
14 C2氟嘧磺隆研究表明氟嘧磺隆的移动性是可预言的 ,
通过建立一个数学模型 ,可以确定氟嘧磺隆的挥发性损
失和避免地下水污染的关系。Braschi 等[42] 的研究显
示 :在 pH 值为 710 时 ,氟嘧磺隆光解和水解的速度最
快 ,24d 后残留量为 25 %;且在土壤 pH 值为 710 的环境
中 ,能够促进氟嘧磺隆光解和水解的微生物降解。
Killer 等[43 ] 用14 C2氟嘧磺隆研究了沿海平原地区
土壤中的残留。结果显示 :由于14 C2氟嘧磺隆有明显
的挥发 ,在种子入土时施用至作物出芽前已丧失了
62 % ,当然这不排除导致14 C2氟嘧磺隆损失的其他作
用。经对 0～8 cm 深土层的化学分析 ,发现了两种14 C2
氟嘧磺隆的降解产物 ,并测得它们的半衰期均为 5d。
因此 ,氟嘧磺隆在土壤中的挥发性和降解产物的半衰
期都是影响其在土壤中残留的重要因素。
412 　14 C2氟嘧磺隆的除草效果及对作物的影响
Sprague 等[44 ]用14 C2氟嘧磺隆对多种杂草作除草效
果试验 ,得出结论是氟嘧磺隆对羊毛草和大狐尾草有
非常好的效果。Bunting 等[45 ] 的试验表明 :在玉米田中
14 C2氟嘧磺隆与14 C2甲酰胺磺隆混合使用的除草效果
要优于这两种除草剂的单独施用 ;并且除草剂使用总
量也减少 15 %。Richardson 等[46 ] 用14 C2氟嘧磺隆研究
了氟嘧磺隆在棉花植株中的吸收、迁移和新陈代谢。
结果显示 :氟嘧磺隆最佳施用期是棉花的第二生长阶
段 ,即 2 到 3 片叶的生长阶段 ,此时氟嘧磺隆对棉花的
生长不仅没有抑制 ,而且有一定的促进作用。
5 　结语
目前 ,放射性同位素标记示踪技术以其独特的优
势已成为国际公认的研究农药环境行为及其残留污染
等的最有效手段之一。此技术为安全合理使用除草
剂、改进施药方法、减少环境污染 ,研制高效、低毒、低
残留的新除草剂提供了科学依据 ,因此 ,随着放射性同
位素示踪法与现代仪器分析技术和先进的生物技术的
结合 ,它将成为除草剂残留分析的重要手段之一。
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