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Chemical Constituents Study on the Leaves of Mangifera indica L.

芒果叶化学成分研究 II



全 文 :收稿日期: 2012–03–12    接受日期: 2012–06–06
基金项目: 国家自然科学基金项目(81173524);国家科技重大专项(2012ZX09103201-031)资助
作者简介: 郭伶伶(1985~ ),女,硕士研究生。E-mail: gllck927@163.com
* 通讯作者 Corresponding author. E-mail: zhwwxzh@hotmail.com。
热带亚热带植物学报 2012, 20(6): 591~595
Journal of Tropical and Subtropical Botany
芒果(Mangifera indica L.)为漆树科(Anacardiaceae)
植物,主要分布于我国的广东、广西、福建、云南等
地。据 《中药大辞典》记载:芒果叶味酸、甘,性凉。
具有行气疏滞,去痧积;治热滞腹痛,气胀;并洗烂
疮的功效[1]。芒果叶的化学成分主要有酚酸类、黄
酮类、甾体皂苷类等,芒果苷为其特征性成分 [2–4]。
现代药理学研究表明,芒果叶提取物具有平喘止咳
祛痰、免疫抗炎镇痛、保肝利胆、抗脂质过氧化、抗
病毒、抗肿瘤及治疗糖尿病作用等[5–6]。
为了扩大芒果叶资源的开发利用,我们对芒果
叶的化学成分进行了系统研究,曾分离得到二苯甲
酮碳苷及黄酮类化合物[7–8],又从芒果叶的 70% 乙
醇提取物中分离鉴定了 13 个化合物,本文报道这
些化合物的分离提取和结构鉴定。
芒果叶化学成分研究 II
郭伶伶, 吴春华, 葛丹丹, 邓屾, 王涛, 张祎*
( 天津市中药化学与分析重点实验室,天津 300193)
摘要: 为探讨芒果(Mangifera indica L.)的化学成分,从芒果叶的 70% 乙醇提取物中分离鉴定了 13 个化合物,经波谱分析,分别鉴
定为:(–)-secoisolariciresinol-9′-O-D-glucopyranoside (1)、7S,8R-erythro-4,7,9-trihydroxy-3,3′-dimethoxy-8-O-4′-neolignan-9′-O-β-D-
glucopyranoside (2)、7R,8R-threo-4,7,9-trihydroxy-3,3′-dimethoxy-8-O-4′-neolignan-9′-O-β-D-glucopyranoside (3)、(7R/S,8R)-7,8-
dihydro-9′-hydroxyl-3′-methoxyl-8-hydroxymethyl-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1′-benzofuranpropanol 9′-O-β-D-glucopyranoside
(4)、citrusin D (5)、丁香苷(6)、2,6-二甲氧基-4-羟基苯基-1-O-β-D-葡萄糖苷(7)、原儿茶酸(8)、没食子酸(9)、没食子酸甲酯(10)、没
食子酸乙酯(11)、4,5-二羟基-3-甲氧基苯甲酸(12)、β-胡萝卜苷(13)。其中化合物 1~7 和 12 为首次从芒果属植物中分离得到。
关键词: 芒果; 叶; 化学成分; 木脂素; 酚酸
doi: 10.3969/j.issn.1005–3395.2012.06.009
Chemical Constituents Study on the Leaves of Mangifera indica L.
GUO Ling-ling, WU Chun-hua, GE Dan-dan, DENG Shen, WANG Tao, ZHANG Yi*
(Key Laboratory of Traditional Chinese Medicinal Chemistry and Analytical Chemistry of Tianjin, Tianjin 300193, China)
Abstract: In order to understand the chemical constituents of Mangifera indica L., 13 compounds were isolated
from 75% ethanol extract of mango leaves. On the basis of NMR and MS determination, they were identified
as (–)-secoisolariciresinol-9′-O-β-D-glucopyranoside (1), 7S,8R-erythro-4,7,9-trihydroxy-3,3′-dimethoxy-8-O-
4′-neolignan-9′-O-β-D-glucopyranoside (2), 7R,8R-threo-4,7,9-trihydroxy-3,3′-dimethoxy-8-O-4′-neolignan-9′-
O-β-D-glucopyranoside (3), (7R/S,8R)-7,8-dihydro-9′-hydroxyl-3′-methoxyl-8-hydroxymethyl-7-(4-hydroxy-3-
methoxyphenyl)-1′-enzofuranpropanol 9′-O-β-D-glucopyranoside (4), citrusin D (5), syringin (6), 2,6-dimethoxy-
4-hydroxyphenyl-1-O-β-D-glucopyranoside (7), protocatechuic acid (8), gallic acid (9), methyl gallate (10), ethyl
gallate (11), 4,5-dihydroxy-3-methoxy benzoic acid (12), and daucosterol (13). Among them, Compounds 1–7 and
12 were obtained from Mangifera genus for the first time.
Key words: Mangifera indica L.; Leaf; Chemical constituent; Lignans; Phenolic acid
592                       热带亚热带植物学报               第20卷
1 材料和方法
1.1 材料
芒果(Mangifera indica L.)叶采自福建省南靖
县金山镇新內村,由天津中医药大学中药标本馆李
天祥老师鉴定。植物凭证标本(No. 20081010)存放
于天津中医药大学中医药研究院。
1.2 仪器
VARIAN 400 MR 超导核磁共振波谱仪(TMS
为 内 标,美 国 VARIAN 公 司);安 捷 伦 6500 系 列
四级杆 -飞行时间质谱仪;分析型高效液相色谱
仪 [Waters 600E (美国 Waters),检测器:Waters 2487
(254 nm、 230 nm 双波长检测)、泵:600 Pump、控制
器:600 controller、在 线 脱 气 装 置:in-line Degasser
AF)];制备型高效液相色谱仪 [岛津(日本),(LC-8A;
SPD-20A (254 nm、 230 nm 双 波 长 检 测);CBM-
20A;CTO-20A)]。柱层析硅胶为青岛海洋化工厂
生产的 200~300 目硅胶。薄层层析硅胶预板,高
效硅胶 GF254 为天津思利达科技有限公司生产;
反 相 ODS, Chromatorex ODS MB 100~40/75 (Fuji
Silisia Chemical, Ltd., Japan, 40~75 μM);Sephadex
LH-20 (Ge Healthcare Bio-Sciences AB,Sweden);
D101 大孔吸附树脂是天津市海光化工有限公司生
产(净品级);HPLC 用分析柱以及制备柱型号分别为
Cosmosil 5C18-MS-II (Nacalai Tesque Inc., 250 mm ×
4.6 mm i.d.)以及(250 mm × 20 mm i.d.)。色谱纯及
分析纯试剂购自天津市康科德科技有限公司。
1.3 提取和分离
芒果叶干燥品 5 kg,用 9 倍量的乙醇回流提取
2 次,每次 3 h,减压回收溶剂,得浸膏 1.16 kg。取
浸膏 600 g,加 5 L 蒸馏水溶解,用乙酸乙酯(5 L)萃
取 3 次,分别得到乙酸乙酯层萃取物和水层萃取物。
取水层萃取物(346 g)溶于 2 L 水中,离心,取上
清液经过大孔吸附树脂处理 (H2O → 95% EtOH),
得到 95% EtOH 洗脱物 84 g,取 72 g 经正相硅胶
柱色谱进行分离 [CHCl3-MeOH (10∶1 → 5∶1) →
CHCl3-MeOH-H2O (7∶3∶1→6∶4∶1,V/V/V,下层)→
MeOH],共得到 9 个组分 [Fr. 1 (0.5 g)、Fr. 2 (0.8 g)、
Fr. 3 (0.6 g)、Fr. 4 (0.7 g)、Fr. 5 (1.2 g)、Fr. 6 (9.0 g)、
Fr. 7 (34.8 g)、Fr. 8 (4.9 g)、Fr. 9 (14.2 g)]。
Fr. 5 (1.2 g)经 Sephadex LH-20 柱层析(MeOH),
通 过 高 效 液 相 分 析 并 制 备 [MeOH-H2O (35∶65,
V/V) + 1% HAc],得到化合物 4 (77.3 mg,0.0044%)、
化合物 5 (10.0 mg, 0.0006%)、化合物 6 (22.4 mg,
0.0013%)和化合物 7 (49.8 mg, 0.0029%)。
Fr. 6 (7.0 g),经反相 ODS 柱层析 [MeOH-H2O
(10% → 20% → 30% → 40% → 50% → 100%)],
通 过 高 效 液 相 分 析 并 制 备 [MeOH-H2O (30∶70,
V/V) + 1% HAc],得到化合物1 (45.6 mg,0.0053%)、
化合物 2 (31.1 mg, 0.0028%)、化合物 3 (33.1 mg,
0.0030%)和化合物 4 (40.8 mg, 0.0047%)。
乙酸乙酯萃取物(120.0 g)经硅胶柱层析 [CHCl3→
CHCl3-MeOH (100∶1 → 5∶1, V/V) → MeOH],得到
7 个组分 [Fr. 1 (0.8 g)、 Fr. 2 (2.2 g)、 Fr. 3 (1.0 g)、
Fr. 4 (0.5 g)、 Fr. 5 (0.2 g)、 Fr. 6 (73.0 g)、 Fr. 7 (46.0 g)]。
其中,Fr. 6 (60.0 g) 经正相硅胶、反相 ODS 柱层析
及高效液相制备,得到化合物8 (16.3 mg, 0.0015%)、
化合物 9 (160.2 mg, 0.0143%)、化合物 10 (41.0 mg,
0.0037%)、化 合 物 11 (85.0 mg, 0.0076%)、化 合
物 12 (12.3 mg, 0.0011%)和 化 合 物 13 (260.5 mg,
0.0233%)。
1.4 结构鉴定
化 合 物 1   白 色 无 定 形 粉 末,C26H36O11;
Q-TOF-ESI-MS m/z: 559.1944 [M+Cl]–。1H NMR
(400 MHz,CD3OD): δ 6.59 (2H,m,H-2, 2), 6.66 (2H,
d,J = 7.6 Hz, H-5, 5′),6.66 (2H, m, H-6, 6′),[2.67
(1H,dd, J = 14.0, 7.2 Hz),2.59 (1H,m),H-7],1.94
(1H, m, H-8),[3.65 (1H, dd, J = 11.2, 6.0 Hz),
3.56 (1H, dd, J = 10.8, 6.0 Hz), H2-9], 2.60 (2H, br.
d, ca. J = 7 Hz, H-7′), 2.10 (1H, m, H-8′), [4.05 (1H,
dd, J = 10.0, 6.4 Hz), 3.47 (1H, dd, J = 10.0, 6.4 Hz),
H2-9′], 3.73 (6H, s, 3, 3′-OCH3);4.23 (1H, d, J =
8.0 Hz, H-1′′), 3.23 (2H, m, H-2′′, 3′′), 3.32 (1H,
m, H-4′′), 3.35 (1H, m, H-5′′), [3.85 (1H, dd, J =
11.6, 2.0 Hz), 3.70 (1H, dd, J = 11.6, 5.6 Hz),
H2-6′′]。
13C NMR (100 MHz, CD3OD):δ 133.8
(C-1), 113.4 (C-2), 148.7 (C-3), 145.3 (C-4), 115.7
(C-5), 122.8 (C-6), 35.8 (C-7), 43.9 (C-8), 62.6
(C-9), 134.0 (C-1), 113.5 (C-2′), 148.7 (C-3′), 145.4
(C-4′),115.7 (C-5′), 122.82 (C-6′), 35.5 (C-7′), 41.3
(C-8′), 71.1 (C-9′), 104.6 (C-1′′), 75.2 (C-2′′), 77.9
(C-3), 71.6 (C-4′′), 78.2 (C-5′′), 62.8 (C-6′′), 56.2
(3, 3′-OCH3)。上述波谱数据与文献[9]报道基本
一 致,故 鉴 定 为 (–)- secoisolariciresinol-9′-O-β-D-
第6期 593郭伶伶等:芒果叶化学成分研究 II
glucopyranoside。
化 合 物 2   白 色 无 定 形 粉 末 , C26H36O12。
Q-TOF-ESI-MS m/z: 575.1889 [M+Cl]–。1H NMR
(400 MHz,CD3OD):δ 4.82 (1H, d, J = 6.0 Hz,H-7),
4.28 (1H, dt, J = 6.0, 4.0 Hz, H-8), 2.64 (2H, t, J =
7.6 Hz, H2-7′), 1.88 (2H, m, H2-8′), 3.78 (6H, s,
3-OCH3), 3.79 (3H, s, 3′-OCH3);4.25 (1H, d, J =
8.0 Hz, H-1′′)。13C NMR (100 MHz, CD3OD):δ
134.1 (C-1), 111.8 (C-2), 148.7 (C-3), 147.2 (C-4),
115.7 (C-5), 121.0 (C-6), 74.1 (C-7), 86.6 (C-8),
62.2 (C-9), 138.0 (C-1′), 114.2 (C-2′), 151.8 (C-3′),
146.9 (C-4′), 119.5 (C-5′), 122.0 (C-6′), 32.7 (C-7′),
32.7 (C-8′), 69.9 (C-9′), 104.6 (C-1′′), 75.2 (C-2′′),
77.9 (C-3′′), 71.7 (C-4′′), 78.2 (C-5′′), 62.8 (C-6′′),
56.6 (3-OCH3), 56.4 (3′-OCH3)。上述波谱数据与文
献[10]报道基本一致,故鉴定为 7S,8R-erythro-4,7,9-
trihydroxy-3,3′-dimethoxy-8-O-4′-neolignan-9′-O-β-
D-glucopyranoside。
化 合 物 3   白 色 无 定 形 粉 末, C26H36O12。
Q-TOF-ESI-MS m/z: 575.1885 [M–H]–。1H NMR
(400 MHz, CD3OD):δ 1.89 (2H, m, H2-8′), 2.66
(2H, t, J = 7.6 Hz, H2-7′),3.81 (6H, s, 3-OCH3), 3.85
(3H, s, 3′-OCH3), 4.20 (1H, dd, J = 10.0, 5.2 Hz,
H-8), 4.25 (1H, d, J = 8.0 Hz,H-1′′), 4.88 (1H, d, J =
6.0 Hz, H-7)。13C NMR (100 MHz, CD3OD):
δ 133.7 (C-1), 111.7 (C-2), 148.8 (C-3), 147.5
(C-4), 115.9 (C-5), 121.8 (C-6), 74.1 (C-7), 87.6
(C-8), 61.9 (C-9), 138.1 (C-1), 114.1 (C-2′), 151.6
(C-3′), 147.1(C-4′), 119.5 (C-5′), 122.1 (C-6′), 32.7
(C-7′), 33.7 (C-8′), 69.9 (C-9′), 104.4 (C-1′′), 75.1
(C-2′′), 77.9 (C-3′′), 71.6 (C-4′′), 78.1 (C-5′′), 62.8
(C-6′′), 56.6 (3-OCH3), 56.4 (3′-OCH3)。 上 述 波 谱
数据与文献[10]报道基本一致,故鉴定为 7R,8R-
threo-4,7,9-trihydroxy-3,3 ′-dimethoxy-8-O-4 ′-
neolignan-9′-O-β-D-glucopyranoside。
化 合 物 4   白 色 无 定 形 粉 末 , C26H34O11。
Q-TOF-ESI-MS m/z: 557.1779 [M+Cl]–。1H NMR
(400 MHz,CD3OD):δ 6.95 (1H,d,J = 2.0 Hz,H-2),
6.76 (1H,d,J = 8.0 Hz,H-5),6.83 (1H,dd,J = 8.0,
2.0 Hz, H-6), 5.49 (1H, d, J = 6.0 Hz, H-7), 3.48
(1H, m, H-8), [3.82 (1H, m), 3.75 (1H, dd, J =
10.8, 7.2 Hz), H2-9], 6.74 (2H, br. s, H-2′, 6′), 2.67
(2H, t, J = 7.6 Hz, H2-7′), 1.90 (2H, m, H2-8′),[3.92
(1H, dt, J = 9.6, 6.4 Hz), 3.53 (1H, dt, J = 9.6, 6.0 Hz),
H2-9′], 3.81 (3H, s, 3-OCH3), 3.84 (3H, s, 3′-
OCH3);4.25 (1H, d, J = 7.6 Hz, H-1′′), 3.21 (1H,
dd, J = 8.4, 8.4 Hz, H-2′′), 3.37 (1H, m, H-3′′), 3.32
(1H, m, H-4′′), 3.27 (1H, m,H-5′′), [3.87 (1H, m), 3.68
(1H, dd, J = 12.0, 5.2 Hz), H2-6′′]。
13C NMR (100 MHz,
CD3OD):δ 134.8 (C-1), 110.6 (C-2), 149.1 (C-3), 147.5
(C-4), 116.2 (C-5), 119.8 (C-6), 89.0 (C-7), 55.4
(C-8), 65.0 (C-9), 136.83/136.87 (C-1′), 114.2 (C-2′),
145.2 (C-3′), 147.5 (C-4′), 129.9 (C-5′), 118.01/118.08
(C-6 ′), 32.9 (C-7 ′), 32.9 (C-8 ′), 69.96/70.04
(C-9′), 104.5 (C-1′′), 75.2 (C-2′′), 78.1 (C-3′′), 71.7
(C-4′′), 77.9 (C-5′′), 62.8 (C-6′′), 56.8 (3-OCH3), 56.4
(3′-OCH3)。 上 述 波 谱 数 据 与 文 献[11–12]报 道 基
本 一 致,故 鉴 定 为 (7R,8R)-7,8-dihydro-9′-hydroxyl-
3′′-methoxyl-8-hydroxymethyl-7-(4-hydroxy-3-
methoxyphenyl)-1′-benzofuranpropanol 9′-O-β-D-
glucopyranoside 与(7S,8R)-7,8-dihydro-9′-hydroxyl-
3 ′-methoxyl-8-hydroxymethyl-7-(4-hydroxy-3-
methoxyphenyl)-1′-benzofuranpropanol 9′-O-β-D-
glucopyranoside 的混合物。
化 合 物 5   白 色 无 定 形 粉 末, C16H22O8。
Q-TOF-ESI-MS m/z: 377.1006 [M+Cl]–。1H NMR
(400 MHz,CD3OD):δ 7.01 (1H,d,J = 2.0 Hz,H-2),
6.73 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-5),6.85 (1H, dd, J = 8.0,
2.0 Hz, H-6),6.58 (1H, br. d, ca. J = 16 Hz, H-7),
6.19 (1H, dt, J = 16.0, 6.0 Hz, H-8), [4.49 (1H, ddd,
J = 12.4, 6.0, 1.2 Hz), 4.30 (1H, ddd, J = 12.4, 6.0,
1.2 Hz), H2-9], 3.86 (3H, s, 3-OCH3);4.36 (1H,
d,J = 8.0 Hz,H-1′),3.20~3.38 (4H,m,H-2′~5′),[3.86
(1H, m), 3.68 (1H, dd, J = 11.2, 5.2 Hz), H2-6′]。
13C NMR (100 MHz, CD3OD):δ 134.3 (C-1),110.6
(C-2), 149.1 (C-3), 147.7 (C-4), 116.2 (C-5), 121.2
(C-6), 123.7 (C-7), 130.4 (C-8), 71.0 (C-9), 103.2
(C-1′), 75.2 (C-2′), 78.2 (C-3′), 71.7 (C-4′), 78.0
(C-5′), 62.9 (C-6′), 56.4 (3-OCH3)。上述波谱数据与
文献 [13] 报道基本一致,故鉴定为 citrusin D。
化 合 物 6   白 色 无 定 形 粉 末 , C18H26O8。
Q-TOF-ESI-MS m/z: 405.1319 [M+Cl]–。1H NMR
(400 MHz, CD3OD):δ 6.75 (2H, s, H-3,5), 6.54 (1H,
br. d, ca. J = 16 Hz, H-7),6.32 (1H, dt, J =
16.0, 5.6 Hz, H-8), 4.22 (2H, br. dd, ca. J = 6, 1 Hz,
H2-9), 3.85 (6H, s, 2,6-OCH3);4.87 (1H, d, J =
594                       热带亚热带植物学报               第20卷
7.6 Hz,H-1′), 3.21 (1H, m, H-2′), 3.47 (1H, m, H-3′),
3.41 (2H, m, H-4′, 5′), [3.78 (1H, dd, J = 12.0,
2.4 Hz),3.66 (1H, dd, J = 12.0, 5.2 Hz), H2-6′]。
13C NMR (100 MHz, CD3OD):δ 135.9 (C-1), 154.4
(C-2), 105.5 (C-3), 135.3 (C-4), 105.5 (C-5), 154.4
(C-6), 130.1 (C-7), 131.3 (C-8), 63.6 (C-9), 105.3
(C-1′), 75.7 (C-2′), 78.4 (C-3′), 71.3 (C-4′), 77.8
(C-5′), 62.6 (C-6′), 57.0 (2,6-OCH3)。上述波谱数据
与文献[14]报道基本一致,故鉴定为丁香苷(syringin)。
化合物7  白色无定形粉末 , C 14H 20O 9。
Q-TOF-ESI-MS m/z: 331.1033 [M–H]–。1H NMR
(400 MHz,DMSO-d6):δ 9.23 (1H,s,1-OH),6.07
(2H,s,H-3,5),4.65 (1H,d,J = 7.2 Hz,H-1′),3.69
(6H,s,2,6-OCH3)。
13C NMR (100 MHz,DMSO-d6):
δ 153.8 (C-1),153.1 (C-2),93.6 (C-3),127.3 (C-4),
93.6 (C-5),153.1 (C-6),103.3 (C-1′),74.1 (C-2′),
76.9 (C-3′),69.9 (C-4′),76.3 (C-5′),60.9(C-6′),56.0
(-OCH3)。上述波谱数据与文献[15]报道基本一致,
故鉴定为2,6-二甲氧基-4-羟基苯基-1-O-β-D-葡
萄糖苷(2,6-dimethoxy-4-hydroxyphenyl-1-O-β-D-
glucopyranoside)。
化合物8  淡黄色无定形粉末 , C 7H 6O 4。
Q-TOF-ESI-MS m/z: 153.0196 [M–H]–。1H NMR
(400 MHz,CD3OD):δ 7.45 (1H,br. s,H-2),6.80
(1H,d,J = 8.0 Hz,H-5),7.43 (1H,dd,J = 8.0,
2.0 Hz,H-6),与文献[16]比对,确定该化合物为原儿
茶酸(protocatechuic acid)。
化合物 9  白色无定形粉末, C7H6O5。Q-TOF-
ESI-MS m/z: 169.0148 [M–H]–。1H NMR (400 MHz,
CD3OD)芳香区只显示1个尖锐的单峰信号 δ 7.15,
推测为苯环上对称的质子信号。与文献[17]比对,确
定该化合物为没食子酸(gallic acid)。
化合物 1 0     白 色 无 定 形 粉 末 ,C 8H 8O 5。
Q-TOF-ESI-MS m/z: 183.0295 [M–H]–。1H NMR
(400 MHz,DMSO-d6):δ 6.96 (2H,s,H-2,6),3.76
(3H,s,1-OCH3)。
13C NMR (100 MHz,DMSO-d6):
δ 121.4 (C-1),110 (C-2),146.5 (C-3),139.7 (C-4),
146.5 (C-5),110 (C-6),169.1 (-COOCH3),52.4
(-COOCH3)。波谱数据与文献[18]报道基本一致,故
鉴定为没食子酸甲酯(methyl gallate)。
化合物11  白色无定形粉末,C 9H 10O 5。
Q-TOF-ESI-MS m/z: 197.0459 [M–H]–。1H NMR
(400 MHz,CD3OD):δ 4.28 (2H,q,J = 7.2 Hz,
-OCH2CH3),1.34 (3H,t,J = 7.2 Hz,-OCH2CH3),7.09
(2H,s,H-2,6)。波谱数据与文献[19]报道基本一致,
故鉴定为没食子酸乙酯(ethyl gallate)。
化合物 1 2     白 色 无 定 形 粉 末 ,C 8H 8O 5。
Q-TOF-ESI-MS m/z: 183.0295 [M–H]–。1H NMR
(400 MHz,DMSO-d6):δ 7.09 (1H,d,J = 1.6 Hz,
H-2),7.03 (1H,d,J = 1.6 Hz,H-6),3.77 (3H,s,
5-OCH3)。波谱数据与文献[20]报道基本一致,确
定该化合物为4,5-二羟基-3-甲氧基苯甲酸(4,5-
dihydroxy-3-methoxy benzoic acid)。
化合物13  白色无定形粉末 , C35H60O6。
Q-TOF-ESI-MS m/z: 575.4300 [M–H]–。1H NMR
(400 MHz,C5D5N):δ 3.98 (1H,m,H-3),[2.74 (1H,
m),2.48 (1H,m),H2-4],5.36 (1H,m,H-6),0.67 (3H,
s,18-CH3),1.00 (3H,d,J = 6.8 Hz,19-CH3),0.95
(3H,s,21-CH3),0.91 (3H,m,overlapped,26-CH3),
0.87 (3H,s,27-CH3),0.88 (3H,m,overlapped,29-
CH3);5.06 (1H,d,J = 7.6 Hz,H-1′),[4.57 (1H,dd,
J = 12.0,2.0 Hz),4.42 (1H,dd,J = 12.0,6.4 Hz),
H2-6′]。
13C NMR (100 MHz,C5D5N):δ 37.5 (C-1),
30.3 (C-2),78.1 (C-3),40.0 (C-4),140.9 (C-5),121.9
(C-6),32.2 (C-7),32.1 (C-8),50.4 (C-9),37.0 (C-10),
19.5 (C-11),29.5 (C-12),42.5 (C-13),56.9 (C-14),
24.5 (C-15),39.4 (C-16),56.3 (C-17),12.2 (C-18),
19.0 (C-19),36.4 (C-20),19.3 (C-21),34.2 (C-22),
23.4 (C-23),46.1 (C-24),28.6 (C-25),21.3 (C-26),
20.0 (C-27),26.4 (C-28),12.0 (C-29),102.6 (C-1′),
75.4 (C-2′),78.6 (C-3′),71.7 (C-4′),78.5 (C-5′),62.9
(C-6′)。波谱数据与文献[21]报道基本一致,确定该
化合物为β-胡萝卜苷(daucosterol)。
2 结果和讨论
本研究对芒果叶的化学成分进行了研究,从
70% 乙醇提取物中分离鉴定出 13 个化合物,分别鉴
定为:(–)-secoisolariciresinol-9′-O-D-glucopyranoside
(1)、 7S,8R-erythro-4,7,9-trihydroxy-3,3′-dimethoxy-
8-O-4′-neolignan-9′-O-β-D-glucopyranoside (2)、
7R,8R-threo-4,7,9-trihydroxy-3,3′-dimethoxy-8-O-
4′-neolignan-9′-O-β-D-glucopyranoside (3)、 (7R/
S,8R)-7,8-dihydro-9 ′-hydroxyl-3 ′-methoxyl-8-
hydroxymethyl-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1′-
benzofuranpropanol 9′-O-β-D-glucopyranoside (4)、
citrusin D (5)、 丁香苷 (6)、 2,6-二甲氧基-4-羟基苯
第6期 595
基-1-O-β-D-葡萄糖苷 (7)、原儿茶酸 (8)、没食子酸
(9)、没食子酸甲酯 (10)、没食子酸乙酯 (11)、 4,5-二
羟基-3-甲氧基苯甲酸 (12)、β-胡萝卜苷 (13)。其中
化合物 1~7、 12 为首次从芒果属植物中分离得到。
这些化合物的药理活性还有待于进一步的研究。
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