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“ 一三哩基卜多效哩的合成
纪桂君 曹国印
中国农业科学院原子能利用研究所 北京
用相转移催化法标记合成 了植物生长延 缓 刘 一对 氛 苯 基屯一 ’产 一 ,
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吐一 一基 〕 , 一二 甲戊一 一醉 “ 一 多效吐 。 其
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步骤包括在相转移催化 剂
的存在下 , 一“ 一 , , 一三吐与‘ 氛片呐 酮在 乙 酸 乙醋 溶 液 中 反
应 , 生成 一‘ 弓 一 一三吐基 片呐 酮 , 后 者在苯溶液中再与甘氛氯爷反应 , 生 成
‘ 咯 一三吐酮 , 最后 在甲醉溶液中用硼 氮化 钠还原 得 到 ‘ 毛 一 多效吐 。 其总放化收率
为 以 ‘ 毛 一三吐计 , 放化纯度 大于。
。
关键词 植物生 长延缓 剂 多效吐 “ 标记
前 吐犷曰
多效哩 , 国外名称为 。 。 碗花脂 代曹秀呐诱厂化学名称为 橱氯苯 基一 火 ,
, ,
一兰诬 一基 一
, 一二甲戊 多醇
。 它是英国帝国化学公司 乡在 。年代末推出的一种
嘀效植物生长延缓剂和广谱性杀菌剂
。
对苹果等果 树 具有疏果作用 , 可完全抑制小
·
麦秆锈菌 、水稻稻瘟病菌 、 大麦白粉病菌等的生长 ,
、
可完全抑制苹果 白粉病菌 、柑桔绿霉
病菌和香蕉盘长抱的生长 〔’了 , 。户乡爪多效哩加 衍赤霉酸不但可控制盆栽大麦的高度 , 而
且能防治禾谷类白粉病 。
’ 一
据 日本专谕报道
, 每亩水稻施用幻 多效哇
, 可 。。 防止倒伏 , 增
产 。 因此 , 多效哇在农业和 园艺方面具有广阔的应甫俞蔓
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为了研究多效吐延缓植物生长及杀菌的机理
,
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我们合成了 “ 一兰哇坏标记的多 效哇 。 工
业合成方法用于标记合成 , 步骤繁琐 , 后处理较困难 , 收率也低几因此我们参瘾廖联安等人
〔 , · , , 的方法 , 用相转移催化法合成多效理
, 既简化了操作步骤
, 又提高了每步的化学收率 。
由于标 记合成采用半微量操作 , 为减少放射性原料的损失 对反应中间体未进行纯化 同时 ,
根据放化实验的特点 , 对操作步骤作了相应 的改淤 真袜合哉澎族如卞
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一 ’‘ 一 , , 一三噢 , 自制 。 一氛片呐酮 , 工业品 , 建湖农药厂
。 对氯氯节 , 工业品 ,
建湖农药厂 。 ‘进 卜 分装 。 , , 上海试剂站 。
一 一“ 一 , , 一三映若片呐翻 的制备
将自 的 一 ’‘ 一 , , 一三 坐 , 〔” , 一 氯 呐酮 ,
和相转移催化剂 , 依次加入到 圆底单 口 烧瓶中 , 再加入 乙酸乙醋
加热 , 磁力搅拌反应 小时 , 冷却 , 过滤 , 固体用少量乙酸乙 醋洗涤
, 合并滤液与洗涤液 ,
用冰水洗涤有机相至 一
, 分出有机相 , 经无水 ‘干燥过 夜 , 蒸去溶剂 , 得浅黄 色
结晶 化学收率 , 放射性活度 , 放化收率 。
一 ’‘ 一三睦翻 的制备
在 单 口 圆底烧瓶中 , 依次加入 一 ‘ 弓 一三哇基片 呐酮 ,
, 对氯氯节 , 相转移催化剂和 苯 , 回流搅拌反应 小时 , 冷却 , 过
滤 , 水洗有机相至中性 , 以无水 ‘ 干燥 , 过滤 , 减压蒸去苯 , 得黄色结晶 , 粗测
放射性活度
, , 化学收率 , 放化收率
。
· ‘ 一三睦谷 一多效睦 的合成
将上述制得的“ 一三哩酮 溶于 无水 甲醇中 , 在搅拌下逐渐滴加 到 盛
有 和 ‘的 三 口 瓶中 , 滴毕回流 小 寸, 蒸出甲酉孚, 残留物中加入
, 放入冰箱让其析出结晶 , 过滤得微 黄色结晶 , 放射性比度 卜
, 总放身, 性 , 放化收 率 以 ‘ 一三 哩 卜 化 学 收 率
。
化合物 与标准品在同一块硅胶 一 薄层板上进行分 离 , 两者的 , 值相同
。 经
扫描 得放射性扫描图谱 见图 , 其 放 化
纯度大于
。 采月该方法合成的 令样耐
, 经 分析为单一峰 , 其含量在 以上 见
图 , 全上外光谱与标准品图谱一致 见图 。
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多效哇标准品
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图 多效哇的 图谱
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图 多效吐的红外谱图
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