全 文 ：林业科学研究!"#$%!"&"#$%& +)
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!!文章编号!$##$($)*&""#$%##(#%&(#,
CF 个山茶属植物花的挥发性物质研究
邱建生$ !"! 张彦雄"! 陈菊艳"! 田茂娟"! 谢正华$! 陈晓鸣$!
"$8中国林科院资源昆虫研究所 !国家林业局资源昆虫培育与利用重点实验室 云南 昆明!+%#"")(
"8贵州省林业科学研究院!贵阳!%%##$$#
收稿日期$ "#$%(#$("%
基金项目$ 贵州省科技重大专项!贵州油茶产业化关键技术研究与示范!黔科合重大专项字,"##*-+##)8
作者简介$ 邱建生"$*+%#!男!研究员!在读博士!研究方向$授粉昆虫+ 0(1234$Y3=$YY89:1
!
通讯作者
摘要!应用顶空固相微萃取和气相色谱质谱联用方法! 对贵州.云南两省 $" 种山茶属植物物种及类型花的挥发
性物质及其相对含量进行分析+ 共分离鉴定出 ", 种挥发性化合物!占总挥发性化合物种类的 **8%&I+ 主要包括
醛类.酮类.醇类.酯类.萜烯类.烷烃类.酸类及其他类等 & 类化合物+ 以怒江山茶花的挥发物种类最多"&& 种#!离
蕊金花茶最少")$ 种#+ 有 %$ 种化合物为 $" 个物种及类型中的多数植物所共有+ 其中!$##I共有的 % 种(*#I共
有的 & 种(&#I共有的 $# 种(,#I共有的 $# 种(%#I共有的 $& 种(%#I以下共有的 $## 种+ 有 &+ 种化合物为各物
种所独有+ 归类分析表明!醇类比例最高!达 "*8&,I(萜烯类次之!为 ",8,*I(再次为酯类!为 ""8)&I+ 化合物中
相对含量第 $ 为N(芳樟醇!相对含量达 ,%8*)I(第 " 为"o#((己烯酯!为 )"8)&I(第 为庚烷("(酮!为 $8+,I(第
) 为"o#((己烯($(醇和"C #("(庚醇!分别达 "8,*I和 "#8*%I+
关键词!山茶属(植物(花(挥发性物质(化合物
中图分类号!C,$&L) 文献标识码!B
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第 期 邱建生等$$" 个山茶属植物花的挥发性物质研究
植物挥发物是植物的次生代谢产物!每种植物
均有自身的挥发物物质!并按一定的比例组成该植
物的化学指纹图谱,$- + 花的挥发性物质是植物挥发
成分的重要组成部分!是植物吸引传粉者," /+- !防御
植食者的主要物质,,- !也是植物分类的重要标记化
合物+ 目前!大约有 " $## 多种的挥发物已被鉴定
和分类,,- !主要归为醛类.酮类.醇类.酯类.萜烯类.
烷烃类.酸类.醚类及芳香族等化合物!并按生物合
成途径将其分为萜烯类.苯丙酸类K苯环型化合物及
脂肪族化合物,&- +
山茶属植物的花通常都被认为没有香味!对其
花的挥发物研究被忽略!因此!只有几种植物如毛药
红山茶"-(B$J6( #$=%*(7C6(7>6($-8p8n0#.金花茶
"-F76&6G%6B( -A3#.茶树"-F%67$7%6%M=6@Z?#.杜鹃
红山茶 "-F(L(J$( h?3# 花的挥发物被研究报
道,$) /$*- + 在研究中!作者发现山茶属的很多物种都
散发出非常持久和浓烈的挥发性气味!吸引昆虫授
粉+ 因此!选择在贵州.云南比较有代表性的 $" 个
山茶属物种及类型!进行了花的挥发物测定+ 希望
通过研究!了解山茶物种花的挥发物的种类构成!组
分特征!特征化合物等!为进一步研究花的挥发物与
昆虫传粉的相互关系和作用奠定基础+
$!材料及方法
C8CD材料
$" 个山茶属植物"来源#$西南红山茶"-(B$J6(
/6&(#G6-:A8C@=2O@#"贵阳开阳#.怒江山茶"-(B$J6(
%(J=$7$7%6%C@2H>?;.?26 #"威宁黑石#.滇山茶"-(0
B$J6( #6&6)=J(&( N36Q48# "腾冲西山坝#.日本山茶
"-(B$J6( W(D"76)( N8# "贵阳省林科院#.宛田红花
油茶"-(B$J6( D"JH"G"7&( _:X# "贵阳省林科院#.
怒江山茶"生态类型#"-(B$J6( /6&(#G6-:A8C@=2O@#
"盘县大山#"红山茶组#(普通油茶"-(B$J6( "J$6E$#(
BG?48#"贵阳省林科院#.越南油茶"-(B$J6( M6$&7(0
B$7%6%D8-8_=26R?;_=#"贵阳省林科院#.长瓣短
柱茶"-(B$J6( >#6W%6_269?# "贵阳省林科院# "油茶
组#. 安龙瘤 果 茶 "-(B$J6( (7J=7>$7%6%_8D8
-A26R#"贵阳省林科院#"瘤果茶组#.贵州离蕊金花
茶"-(B$J6( J6I$#"E6J(B$7&( -A26R?@-8_8n26R#"贵
阳省林科院# "古茶组#.博白大果油茶 "-(B$J6(
>6>(7&")(#D( _= ?@_=26R#"贵阳省林科院#"离蕊茶
组#+
C8FD方法
花期划分$始花期"花蕾打开开放#.盛花期
"花完全盛开凋谢#.谢花期"花瓣开始枯萎脱
落#+ 花的形态分为花苞.松蕾.开放.凋谢.落花+
$" 个油茶植物的花全部为处在盛花期!已开放
的花+
挥发物测定$对不同种类的山茶植物物种及类
型!采用顶空固相微萃取法收集挥发物!然后采用
P-K`C测定各化学成分的相对质量分数+
仪器$_F+&*#K%*,%-P-K`C联用仪"美国安捷
伦公司#+ 手动固相微萃取装置"美国 C=H?49:公
司# !萃取纤维头为$" 91/%#K#
"
1Ee.K-BSK
FE` C C@2G4?U4?;+
取样品约 BBBR!置于 ...1N固相微萃取仪采
样瓶中!插入装有 " 91/%#K#
"
1Ee.K-BSK
FE` C C@2G4?U4?;纤维头的手动进样器!在 &%b左右
顶空萃取 # 136取出!快速移出萃取头并立即插入
气相色谱仪进样口"温度 "%#b#中!热解析 136进
样+
色谱柱为o.(% C`T%I FA?654(*%IE3`?@A54H:4(
5<34:;26?"# 1f#8"% 11f#8"%
"
1#弹性石英毛
细管柱!柱温 )%b"保留 " 136#!以 )b0136/$升温
至 ""#b!保持 " 136(汽化室温度 "%#b(载气为高
纯_?"**8***I#(柱前压 ,8+" H<3!载气流量 $8#
1N0136
/$
(不分流进样(溶剂延迟时间$$8% 136
离子源为0T源(离子源温度 "#b(四极杆温度
$%#b(电子能量 ,#?e(发射电流 )8+
"
B(倍增器电
压 $ +$% e( 接口温度 "&#b( 质量范围 "#
)%# 21=+
对总离子流图中的各峰经质谱计算机数据系统
检索及核对J3<@"##% 和 h34?5",% 标准质谱图!确定
了p种挥发性化学成分!用峰面积归一化法测定了
各化学成分的相对质量分数+
"!结果及分析
F8CD挥发性物质的鉴定
$" 个山茶属植物物种及类型花的挥发性物质!
共鉴定出 ", 种!占总挥发物种类的 **8%&I!包括
醛类.酮类.醇类.酯类.萜烯类.烷烃类.酸类及其他
化合物等 & 类化合物+ 挥发物种类最多的是怒江山
茶 && 种!最少的是离蕊金花茶 )$ 种+ 总体看!$" 种
山茶植物花的挥发性物质!种类丰富!但差异较大+
$" 个山茶属植物物种及类型共有的化合物有 %
种!分别为$乙醛.乙醇.N(芳樟醇.(戊酮.(甲基($(
丁醇+
*%
林!业!科!学!研!究 第 "& 卷
*#I共有的 & 种!分别为$乙酸乙酯.水杨酸甲
酯."(庚酮.二甲基硫醚.$(戊烯((醇.己醇."o#(乙
酸((己烯酯."C #("(庚醇+
&#I共有的 $# 种!分别为$丁烷."o#(
#
(甲基丁
酸((己烯酯.乙酸($(己酯."o#(罗勒烯.丁醛.(甲
基(丁醛."(乙基呋喃."0#("(己烯($(醇."0#(乙酸("(
己烯酯.$(辛烯((醇+
,#I共有的 $# 种!分别为$丁醛.(甲基(丁醛.
"(乙基呋喃."0#("(己烯($(醇."0#(乙酸("(己烯酯.
$(辛烯((醇."0#(
$
(罗勒烯.烯丙基醚."o#((己烯(
$(醇."(甲基丁醛+
%#I以上共有的 $& 种!分别为$"(甲基($(丁醇.
$
(石竹烯."0#(,(甲基($!+(二氧杂螺,)!%-癸烷.+(
甲基(%(庚烯("(酮.)(戊烯醛.""#(甲基($(丙醇."0#(
芳樟醇氧化物.十五烷.
#
(蒎烯."o#(戊酸((己烯
酯."(戊基呋喃.甲苯.
$
(月桂烯.十六烷."o#(芳樟
醇氧化物."o#(丁酸((己烯酯."o#(异丁酸((己烯
酯.去氢土臭素+ %#I以下共有的化合物为 $## 种
"表 $#+
$" 个山茶物种及类型的独有成分为 &+ 种!占
总挥发物种类的 )8#)I+ 分述如下$
第 $ 为怒江山茶!独有成分为 $" 种!分别为
"o#()!&(二甲基($!!,(壬三烯.$(十五碳烯."o#("(
戊烯((醇."o#("(戊烯醛.十四烷.苯乙酸乙酯.癸
醛.苯乙酸甲酯.乙酸香叶酯."o#("(庚烯() 醇."(丁
烯醛."!(丁二酮+
第 " 为为滇山茶.博白大果油茶.安龙瘤果茶!
均为 $$ 种!其中!滇山茶为"o!0#(
#
(金合欢烯.$!)(
杜松二烯.
#
(二去氢菖蒲烯.
#
(衣兰油烯.
)
(芹子烯.
"0#("(己烯($(醇.$(己醇.大根香叶烯 ..樟脑.正庚
醛.
#
(荜澄茄油烯(博白大果油茶为对羟基苯乙酮.
(甲基环己((烯($(酮.
(
(古芸烯.o!o!o(,!$#!$(十
七碳三烯醛.o!o($# !$"(十六碳二烯醛.白菖烯.
$
(
桉叶醇.
#
(杜松烯."o#((己烯醇苯甲酸酯.酸己酯(
安龙瘤果茶为 "!)(戊二烯醛."(""(丙炔氧基#(乙
醇."0#(异戊酸("(己烯酯.,(十四烷."0#((十四烷.
十七烷.!+(二甲基十一烷."!"!+(三甲基环己酮.辛
醛.戊醛.异丁醛+
第 为越南油茶 * 种.分别是 %(叔丁基($!(环
戊二烯.莰烯.
#
(侧柏烯.丁基苯.
$
(蒎烯.
)
(衣兰油
烯." 0!0#(
#
(法尼烯.优香芹酮.丁酸己酯+
第 ) 怒江山茶"生态类型#& 种!为柠檬醛.甲基
丁香酚.)!+(二甲基十二烷."!+!&(三甲基(癸烷.莳
萝乙醚."S#("(辛醇."0#((己烯($(醇.甲酸异戊酯+
第 % 为普通油茶!共有 , 种!为"0#((甲基($!(
戊二烯.乙酸("(甲基丁酯.
#
(柏木烯.环己醇.
$
(榄香
烯.乙酰基噻吩邻甲基肟.
(
(杜松烯+
第 + 为日本山茶花及宛田红花油茶!独有成分
各 % 种!日本山茶花为 $(十二烯.邻二甲苯."!)(二
甲基($(庚烯.富马酸二甲酯.$!"!(三甲基(苯+ 宛
田红花油茶为 $#!$)(三甲基("(十五烷酮."!+(二甲(
十一烷.十三烷.异石竹烯."(辛醇+
第 , 为长瓣短柱油茶有 ) 种!别罗勒烯."o#(茉
莉酮.
$
(紫罗兰酮."(丁烯醛+
第 & 为贵州离蕊金花茶有 种!肉桂酸甲酯."(
戊酮."(丁醇+
F8FD共同挥发性组分及其分析
将 $" 个山茶物种及类型的花挥发物!按萜烯
类.醇类.酯类.酮类.醛类.烷烃类.酸类及其他归类
分析!结果表明$醇类化合物在各物种中的比例最
大!相对含量平均为 "*8&,I!最高达 %+8)I(其次
为萜烯类化合物!平均 ",8,*I!最高达到 ,+8,*I(
再次为酯类!平均 ""8)&I!最高 )&8"%I(酮类.醛
类.烷烃类.酸类及其他类化合物所占比例较小+
"8"8$!醇类化合物!醇类化合物在 $" 个山茶植物
花的挥发物组分构成中比例最大!种类最多!有 % 种
相对含量超过 #I!% 种在 "#I ^#I之间"最高
的西南红山茶达到相对含量达 %+8)I#"图 $#+ 相
对含量最高的醇是"o#((己烯($(醇和" C#("(庚醇!
分别达 "L,*I和 "#8*%I+ "o#((己烯($(醇!在日
本山茶花.博白大果油茶.安龙瘤果茶.怒江山茶.滇
山茶相对含量均超过 $#I!在普通油茶.西南红山
茶和越南油茶中达到 "#I以上+ "C#("(庚醇!在宛
图 $!醇类化合物
#+
第 期 邱建生等$$" 个山茶属植物花的挥发性物质研究
书书书
表
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"
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#
个
山
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属
物
种
及
类
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的
挥
发
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以
下
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合
物
汇
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序
号
化
合
物
名
称
百
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物
种
编
号
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江
山
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林!业!科!学!研!究 第 "& 卷
田红花油茶上达到 "#8*%I+ 各物种中出现频率在
,#I以上的醇有"o#((己烯($(醇." C#("(庚醇.己
醇.乙醇 ) 种+
"8"8"!萜类化合物!在 $" 个山茶物种及类型的花
挥发物组分构成中!萜烯类化合物相对含量比例普
遍低于醇类!只有 ) 个物种高于 )#I!其余在 $#I
"%I之间!但金花茶中萜烯类的相对含量高达
,+8,*I!为所有化合物中最高"图 "#+ 在萜烯类化
合物中出现频率最高.相对含量最大为N(芳樟醇+
图 "!萜烯类化合物
在安龙瘤果茶.宛田红花油茶.西南红山茶中!
N(芳樟醇相对含量均超过 $#I+ 而在日本山茶花.
长瓣短柱茶.离蕊金花茶.怒江山茶.滇山茶则分别
达 到 "#8#,I. )$8%I. ,%8*)I. *8",I.
%L**,I+
#
(萜品醇在滇山茶上达到 $*8&$I!
#
(
蒎烯在越南油茶中达到 *8,"I!"o#(罗勒烯在普通
油茶中达到 &8%*I+ 其他萜烯类的比例较小+
"8"8!酯类化合物!酯类化合物在 $" 个山茶植物
花的挥发物中!有 + 个物种超过 "#I! 个在 $#I ^
"#I之间"图 #+ 酯类中!"o#((己烯酯出现频率
最高!除金花茶外!其余物种均有!在越南油茶.安龙
瘤果茶.普通油茶.博白大果茶上!分别达到 )"8
),*I.,L%&,I.+8*I+ 其他仅水杨酸甲酯在博
白大果油茶上达到 *8&,I+
"8"8)!醛类化合物!$" 个山茶植物花的挥发物成
分中!醛类化合物的平均含量为 )8%&I!最少的是
博白大果油茶 #8&#I!最多的是宛田红花油茶
$$L#%I!其他的如金花茶 *8"$I. 日本山茶
,L$$I.西南红山茶 %8%"I.怒江山茶"生态类型#
)L)&,I.安龙瘤果茶 )8$"*I.普通油茶 8$I
"图 )#+ 相对含量较高种类为乙醛达到 &8,*,I+
图 !酯类化合物
图 )!醛类化合物
"8"8%!酮类化合物!$" 个山茶植物中!酮类化合
物平均 +8"I!但博白大果油茶.长瓣短柱茶却分别
高达 #8%#I和 "8&"I"图 %#+ 具体种类上!两者
各不相同!博白大果油茶挥发物中的酮类为 $(苯基
乙酮!相对含量 ")8&&I!其次为庚烷("(酮!含量
)L)I!其他酮占 $8"&$I(长瓣短柱茶中含量最高
的为庚烷("(酮达 $8++&I!其他仅占 $8$)&I+
"8"8+!酸类化合物!酸类在山茶植物花的挥发物
中含量最低!平均 #8&I!最高的仅为 $I"图 +#+
"8"8,!烷烃类化合物!烷烃类在 $" 个山茶植物中
较其他类化合物少!平均仅有 $8*+I!但在宛田红
花油茶中达到 $#8%I!主要种类是丁烷.%(甲基十一
烷.十五烷!分别为 )8%#"I."8#+)I和 $8%"I"图
,#+
"8"8&!其他化合物!在 $" 个山茶植物花的挥发物
"+
第 期 邱建生等$$" 个山茶属植物花的挥发性物质研究
图 %!酮类化合物
图 +!酸类化合物
中!其他化合物主要有丁香酚.烯丙基醚.二甲基硫
醚."(戊基呋喃等"图 &#+ 丁香酚在怒江山茶"生态
类型 # 的花挥发物中!占有很高的比例!达到
$&8+&,I+
!讨论
通过对 $" 个山茶属物种及类型花的挥发物质
的分析!鉴定挥发性物质多达 ", 种!化合物种类丰
富!组分构成复杂!从挥发物上反映出中国西南区山
茶属植物的生物多样性+ 醇类.萜烯类.酯类.酮类
的一些化合物!在某些山茶物种挥发物组分构成中
占有很高比例!具有明显的种内特征!如怒江山茶
图 ,!烃类化合物
图 &!他化合物
"生态类型#中的丁香酚!长瓣短柱茶"攸县油茶#中
的庚烷("(酮!博白大果油茶中的 $(苯基乙酮及离蕊
金花茶中的N(芳樟醇等!值得进行深入研究+
挥发物中的醇类.萜烯类.酯类.酮类及其他化
合物!以不同比例构成的各物种的挥发物组分!显示
出多个类型!具有各组的单元特征!如古茶组中的金
花茶形成了以 N(芳樟醇为主的%萜&型组分特征+
红山茶组中的西南红山茶形成 %酚/醇&型的特征+
瘤果茶组中的瘤果茶形成 %酯/醇&型的特征!以及
油茶组中的长瓣短柱茶形成的%萜 /酮 /醇&型的
组分特征等!对从组分特征上研究各组之间关系提
供参考+
+
林!业!科!学!研!究 第 "& 卷
乙醛等化合物!在 $" 个山茶植物中相对含量均
超过 $I!出现频率也很高如 N(芳樟醇为 $##I!
"o#((己烯($(醇和"o#((己烯酯为 *$8+,I!"C#("(
庚醇为 &8I!乙醛.己醇及乙醇均为 ,%I!成为构
成山茶属植物花挥发物的骨干化合物+ 对山茶植物
的授粉昆虫具有重要的生物学和生态学意义+
尤其是N(芳樟醇!是一种普遍存在于植物中!并
构成植物花部挥发物的重要化合物+ 由芳樟醇合酶
"NTC#催化?牛儿基焦磷酸酯 "R?O2654H5O:HA:<(
HA2@?! PFF# 合成,$%- + 对昆虫的嗅觉定向.定位寄
主!植物吸引传粉者都有重要作用,$+ /$&- + 对麻疯树
"[(&#"D*( )(#)(%N8#的研究显示!在其花部与叶部最
常见的大量成分为罗勒烯与芳樟醇!其次为脂肪烷
类+ 中华蜜蜂对麻疯树的花部挥发物均能做出反
应!对芳樟醇与所有脂肪醛的反应尤其高+ 芳樟醇
等能激起中华蜜蜂反应的起始剂量在 #8) )
"
R之
间!0BP反应强度与化合物的剂量呈正相关,$*- + 作
者在 $" 个山茶属植物花的挥发物研究中也发现!以
蜜蜂为主要传粉昆虫的几种植物如金花茶"-F76&0
6G%6B( -A3#.日本山茶花"-(B$J6( W(D"76)( N8#.怒
江山茶"-(B$J6( %(J=$7$7%6%C@2H>?;.?26 #.滇山茶
"-(B$J6( #6&6)=J(&( N36Q48#
,"#-
.西南红山茶!其芳樟
醇含量均高于 #I!而在蜜蜂传粉很少的博白大果
油茶.越南油茶.普通油茶中!芳樟醇的含量仅有 )8
***I.+8+*)I和 "8#$$I!进一步说明 N(芳樟醇对
蜜蜂等授粉昆虫具有较强的吸引作用!值得深入
研究+
参考文献!
,$- 张雯雯!郑!华!张!弘8蝴蝶蜜源与非蜜源植物挥发物的差异
,]-8福建农林科技大学学报"自然科学版#!"#$$!)#"#$#" /
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DAO??>4:O24[:42@34?<9:6@O3G=@?@:Q3>?O?6@324H:4362@:O2@O29@3:6 36
1:6W?5>4:X?O<" 3`1=4=<#,]-8]80;H.3:4! "$,")#!+$) /+"8
,+- F39A?O
[:42@34?<$ F?O>=1?<>:OH:4362@:O2@O29@3:6 26Q Q?>?6\H368,]-8F426@.3:4! "##"!%"#$", /")8
,,- E=6W?4` ! C9A13Q@g! C@O=9W C! $&(JFC=H?OC9?6@2Q2@2G2
>42[:O<26Q <9?6@<,]-8J=94?39B93Q
,&- 李莹莹8花香挥发物的主要成分及其挥发物,]-8北方园艺!
"#$"!"+#$$&) /$&,8
,*- 宋晓虹!彭力!石祥刚8戴盛桃!叶创兴!顶空固相微萃取法分析
毛药红山茶花香气成分 ,]-8广西植物 !"##*!"* ") #$%+$
/%+8
,$#- 顾亚萍!钱!和8茶树花香气成分研究及其香精的制备,]-8食
品研究与开发! "##&!"*"$#$$&, /$&*8
,$$- 甘秀海!梁志远!王道平!等8 种山茶属花香气成分的 _C /
CF` 0KP-/ C` 分析 ,]-83食品科学4! "#$! ) " + #$ "#)
/"#,8
,$"- 范正琪!李纪元!田!敏!等8三个山茶花种"品种#香气成分初
探,]-8园艺学报!"##+! "# $ %*" /%*+8
,$- 黄永林!陈月圆!文勇新!等8金花茶的挥发性成分的 P-/` C
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研究进展 ,]-8中国细胞生物学学报! "#$$! " * #$ $#"&
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嗅觉定位的影响,]-8昆虫学报!"##%!)&"$#$+& /,8
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研究,]- !中国蜂业!"#$"!+ "o"#$$& /"$8
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