全 文 ：林业科学研究 2007, 20( 1): 58~ 62
Forest R esearch
文章编号: 10011498( 2007) 01005805
观光木叶片挥发油成分及其对超氧阴离
子抑制与清除活性研究
何开跃1, 李晓储 2, 张双全 3, 樊英鑫 1, 邱金芬 1, 毕慧敏1
( 1.南京林业大学森林资源与环境学院,江苏 南京 210037; 2.江苏省林科院,江苏 南京 211153;
3.南京师范大学生命科学学院,江苏 南京 210097 )
摘要: 用有机溶剂萃取法从观光木 ( T soong iodendron odorum )叶片中分离出挥发油,经 GC /MS /计算机进行成分分析
和定量测定, 并且测定了其对超氧阴离子抑制与清除活性。鉴定出 38种化合物, 主要成分为酯类 ( 33. 396% ), 萜
类 ( 18. 313% ),醇类 ( 12. 065% )和芳香族化合物 ( 9. 484% )。研究结果表明, 观光木叶片挥发油有较强的抑制与清
除超氧阴离子活性。挥发油在稀释 100倍时,抑制超氧阴离子活性最大,超过了植酸和没食子酸丙酯。在稀释 20
倍时, 总 SOD ( TSOD )活性达 495. 10 U mL - 1,其中 CuZnSOD活性为 338. 50 U mL- 1, 占 TSOD的 68. 36% , Mn
SOD活性为 156. 70 U mL- 1,占 TSOD的 31. 64%。本研究结果为进一步探讨观光木叶片挥发油的保健功能提供
了科学依据。
关键词: 观光木;挥发油; 化学成分;超氧阴离子; SOD
中图分类号: TQ351. 01 文献标识码: A
收稿日期: 20060125;修回日期: 20060920
基金项目: 国家 十五 !科技攻关项目 中国城市森林生态网络体系 ∀点 # 的研究与示范 ! ( 2001BA516A1507)和国家林业局科技项目
城镇绿化乔木树及生态功能树种区试 ! ( 200217A)的协作研究内容之一
作者简介: 何开跃 ( 1959∃ ) ,女,四川重庆人,副教授,博士。从事植物生理和生物化学研究.
通讯作者: 张双全,南京师范大学教授
Study on Volatile O ilComponents and Activities of Restraining
and E lim inating Supper Oxygen Anion
HE K aiyue1, LI X iaochu2, ZHANG Shuangquan3, FAN Y ingx in1, QIU J inf en1, BI H ium in1
( 1. N an jing Forestry Un ivers ity, N an jing 210037, J iangsu, Ch ina; 2. Jiangsu Academy of Forestry, N an jing 211153, Jiangsu, Ch ina;
3. Nan jing Norm alU n ivers ity, N an jing 210097, Jiangsu, Ch ina)
Abstract: The vo latile oil from leaves o fT soong iodendron odorum was iso lated by organic so lvent ex traction and its
componen ts w ere ana lyzed and quantified by GC /M S /Computer. M eanwh ile, its activ ities of restra ining and elim ina
t ing ultra oxygen an ion w ere detected. The 38 compounds in T . odorum were identified and the m ain constituents
w ere ester ( 33. 396% ), terpeno ids ( 18. 313% ), a lcohol ( 12. 065% ) and aromatic compounds ( 9. 484% ), The
resu lts show ed that therew ere strong functions o f restraining and e lim inating u ltra oxygen an ion. When the vo latile
o ilw as d iluted by 100 times, the act iv ity o f restraining ultra oxygen an ion reached max imum, and its activ ity w as
stronger than that o f PG and PA . W hen d iluted 20 times, the act iv ity of to tal SOD atta ined 495. 1U mL, among
which the CuZnSOD was 338. 50U mL- 1, the 68. 36% ofTSOD; M nSOD was 156. 70U mL- 1, the 3164% of
TSOD.
Key words:T soong iodendron odorum, volat ile o ils , chem ical components, supper oxygen an ion, SOD
第 1期 何开跃等:观光木叶片挥发油成分及其对超氧阴离子抑制与清除活性研究
观光木 (T soong iodendron odorum Chun)是我国
特有的古老孓遗树种,属于木兰科 (M agno liaceae)观
光木属 ( Tsoongiodendron Chun) [ 1 ]。其高大挺拔, 树
冠浓绿,是一种常绿乔木。主要产于广东、广西、江
西、福建等地。是我国二级保护植物。观光木树形
美观, 材质优良, 适宜用作高级家具。每到 3∃ 4月
开花时节,淡红色的花朵散发出浓郁芳香, 是提取挥
发油的佳品。关于植物挥发油的成分及活性, 美国
M ario Tellez等人 [ 2 ]用有机溶剂从 T arbush叶片中分
离出挥发油,在进行 GC /M S鉴定成分后, 测定了其
抗真菌、藻类和白蚁的活性。KumudiniM等 [ 3]用水
蒸汽蒸馏法从青蒿 (A rtem isia doug lasiana )中分离出
挥发油,并且测定了其抗真菌活性。对挥发油医药
方面的生物活性, 目前主要观测到抑菌,消炎、抗肿
瘤 [ 4]等作用, 关于芳香油抗氧化活性, 江琰等人 [ 5]
发现生姜 (Z ingiber off icinale Rose C. )和桔皮芳香油
对食用油脂有较强的抗氧化作用。目前, 关于挥发
油对超氧阴离子的直接抑制和清除作用, 还尚未见
报道。超氧阴离子自由基 ( O-2 )是氧自由基的一
种 [ 6]。在需氧生物体中,线粒体、内质网中细胞色素
P450以及核膜的电子传递链都能使生物体内普遍存
在的氧分子获得一个电子还原生成 O -2。产生的形
式有非酶与酶促反应两种。其在体内主要通过超氧
化物歧化酶 ( SOD )催化 O-2 歧化为 H2O2, 逐步降
解。O -2 在细胞内可直接导致 DNA损伤并可使过氧
化氢酶、谷胱甘肽过氧化物酶和肌酸激酶失活。
本研究从观光木叶片中提取出挥发油, 用气
质联用法 ( GCMS )测定其组成成分 , 同时, 测定
了其体外抑制超氧阴离子活性, 并且与天然抗氧
化剂植酸 ( PA )和人工合成的抗氧化剂没食子酸
丙酯 ( PG )进行比较。还测定了对 O -2 有清除能
力的 SOD活性。联系其组成成分初步推测是否
有保健作用,以期为城市森林生态保健树的筛选
提供参考。
1 材料与方法
1. 1 材料
观光木: 由江苏省林科院提供。植酸 ( PA ) :
嘉善巨枫化工厂产品, 含量不少于 70. 0% , 没食
子酸丙酯 ( PG ) : 国药集团化学试剂有限公司产
品, 含量 98. 5% ~ 102. 5% , 两者实验浓度均取
0. 02%。
1. 2 实验方法
1. 2. 1 挥发油的提取 采取有机溶剂萃取法 [ 7] ;取
新鲜叶片 60 g, 研磨成粉状, 用索氏提取器进行提
取,加无水乙醇回流, 收集液体后滤去析出物, 经旋
转蒸发后得到淡黄色挥发油。在挥发油成分分析
时,将乙醇本底去除。
1. 2. 2 挥发油的成分分析 采用气相色谱 /质
谱 /计算机联用分析: 色谱型号: 美国 VAR IAN cp
3800; 色谱柱: Chrompack C apillary C o lumn cpsil
19CB30m 0. 25 mm /0. 25 m, 质谱型号: VAR IAN
Satu rn 2000, 进样量: 0. 6 L; 载气: H e; 流速 : 0. 8
mL m in- 1; 柱温: 程序升温 50% ( 2 m in) , 3 %
m in
- 1
, 升温至 150 % , 7 % m in- 1升温至 240 %
( 2 m in ) ; 进样口温度: 230 % ; 检测器温度: 150
% ; 电离方式: E I。电子能量: 70 eV, 采集方式:
扫描。在得到挥发油总离子流图后, 经解析并与
计算机标准图谱对照, 同时参考相关文献 [ 8, 9 ] , 鉴
定其化学成分。成分定量采用色谱峰面积归一
化法。
1. 2. 3 挥发油抑制超氧阴离子活性测定 参照建
成生物工程研究所试剂盒进行。
模拟人体中黄嘌呤与黄嘌呤氧化酶反应系统,
产生超氧阴离子自由基 O-2 加入传递物质及 gress
氏显色剂,使反应体系呈现紫红色,用分光光度计测
定其吸光度。以维生素 C作标准,以蒸馏水为对照,
计算样品对 O-2 的影响能力。挥发油稀释 20、50、
100、200、300倍,加入反应体系中, 重复 3次。在反
应体系中,以每升样品在 37 % 反应 40 m in所抑制
的超氧阴离子自由基相当于 1 mg的维生素 C所抑
制的超氧阴离子自由基的变化值为一个活力单位。
用乙醇稀释, 实验中,取挥发油 100 L。
计算公式为: 抑制超氧阴离子活力单位 = (对照
管的吸光度 -测定管的吸光度 ) / (对照管的吸光度
-标准管的吸光度 ) &标准浓度 ( 0. 15 mg mL- 1 )
& 1 000mL &样品测试前的稀释倍数。
1. 2. 4 挥发油 SOD活性测定 挥发油稀释 20倍,
加入反应体系中,通过黄嘌呤及黄嘌呤氧化酶反应
系统产生超氧阴离子自由基 ( O-2 )。后者氧化羟胺
形成亚硝酸盐,在显色剂的作用下呈现紫红色, 用可
见分光光度计测定其吸光度。当样品中含 SOD或
SOD模拟物时,对 O -2 有专一抑制作用,使形成的亚
硝酸盐减少, 通过公式可求出样品中的总 SOD ( T
59
林 业 科 学 研 究 第 20卷
SOD)活性。经十二烷基硫酸钠 ( SDS)及 KC l处理
过的样品, M nSOD活力丧失, 但 CuZnSOD活力不
变,由此可计算出 CuZnSOD。将 TSOD减去 CuZn
SOD即可计算出 MnSOD活力。用乙醇稀释, 实验
中,取挥发油 100 L。
计算公式为: SOD活力 = (对照管的吸光度 -
测定管的吸光度 ) /对照管的吸光度 /50% &反应体
系的稀释倍数 &样本测试前稀释倍数。
1. 2. 5 统计分析 F 检验,用 Duncan法进行多重
比较,进行方差分析,计算标准误。
2 结果与讨论
2. 1 挥发油成分及含量
60 g观光木叶片提取出 5. 40 g挥发油, 出油率
为 9. 00%。同时测定了叶片的含水量, 为 63. 60%。
在得到观光木挥发油的总离子流图后, 进行色谱峰
面积归一化法测定各成分的相对含量。经与标准图
谱比对,鉴定各化学成分,结果见表 1。
表 1 观光木叶片挥发油化学成分分析结果
序号 保留时间 /m in 化合物 分子式 分子量 相对含量 /%
1 3. 037 2Bu tanone, 3hydrony 3羟基2丁酮 C4H8O 2 88 3. 778
2 3. 078 2Propano,l 1m ethoxy 1甲氧基 2丙醇 C4H10O 2 90 3. 687
3 3. 124 2Bu tano,l 3methyl 3甲基 2丁醇 C5H12O 88 2. 971
4 3. 190 Acetic acid, m ethoxy 甲氧基乙酸 C3H6O 3 90 6. 131
5 3. 299 2, 3Bu taned iol 2, 3丁二醇 C4H10O 2 90 0. 937
6 3. 336 Propanoic acid, 2hydroxy, m ethyl ester 2羟基丙酸甲酯 C4H8O 3 104 1. 853
7 3. 409 C arbon ic acid, b is( 1m ethylethyl) ester 2( 1甲乙基 )碳酸酯 C7H14O 3 146 0. 439
8 3. 439 D iethoxym ethy l acetate 二乙氧甲基乙酸 C7H14O 4 162 0. 356
9 3. 772 Propane, 1, 1∋[ ( ethylideneb is( oxy) ) b is 1, 1(亚乙基二氧基 )二丙烷 C8H18O 2 146 0. 160
10 4. 037 Bu tane, 1, 2, 4trmi ethoxy 1, 2, 4三甲氧基丁烷 C7H16O 3 148 0. 512
11 4. 242 Propanoic acid, 2hydroxy, ethyl ester( s) 2羟基 丙酸乙酯 C5H10O 3 118 0. 389
12 4. 579 E thano,l 2methoxy 2甲氧基乙醇 C3H8O 2 76 0. 374
13 4. 733 B en zene, (2methylpropyl) 2甲丙基苯 C10H14 134 0. 213
14 6. 654 pXylene 对二甲苯 C8H10 106 0. 091
15 9. 537 Decane 癸烷 C10H22 142 0. 411
16 11. 666 tran sSabinenehydrate 反水合桧烯 C10H18O 154 0. 534
17 12. 727 C am phor 樟脑 C10H16O 152 1. 084
18 15. 001
6, 7, 8Trmi ethyl7H d iben zo[ c, h ] xanth ene5, 9d iol 6, 7, 8三甲基 7H二苯并 [ c, h ]
xan then5, 9二醇 C24H20O 3 356 2. 374
19 15. 074
4H1Benzopyran4one, 3, 5, 7trmi ethoxy2(4methoxyphenyl) 4H1苯并吡喃4酮, 3,
5, 7三甲氧基 2(4甲氧基苯 ) C19H8O 6 342 3. 440
20 16. 211 Pentane, 1( 1ethoxyethoxy) 1( 1乙氧乙氧基 ) 戊烷 C9H20O 2 160 0. 102
21 18. 560 Tetradecane十四烷 C14H30 198 0. 583
22 18. 752 Pheno,l 4, 6d i( 1, 1dmi ethylethyl)2methyl 4, 6二 ( 1, 1二甲乙基 ) 2甲基酚 C15H24O 220 0. 245
23 19. 484 Pheno,l 2, 6b is( 1, 1dmi ethylethyl)4methyl4ethyl 2, 6二 ( 1, 1二甲乙基 ) 4乙基酚 C16H26O 234 0. 505
24 19. 603 C aryophyllene 石竹烯 C15H24 204 2. 190
25 20. 261 B en zene, 1cyclobu ten1yl 1环丁烯1苯 C10H10 130 2. 323
26 20. 734 2Hexyl1octanol 2己基1辛醇 C14H30O 214 0. 318
27 20. 849 V itam in A aldehyde 维生素 A醛 C20H28O 284 0. 627
28 21. 086
Perhyd rocyclopropa[ e] azu lene4, 5, 6trio,l 1, 1, 4, 6tetram ethyl 1, 1, 4, 6四甲基 4, 5, 6
三醇全氢环丙奥 C15H26O 3 254 1. 692
29 21. 252 Lanceo,l cis 顺 ∃ 澳白檀醇 C15H24O 220 2. 805
30 21. 485 Isocitronellol 异香茅醇 C10H20O 156 8. 459
31 21. 777 Cyclohexano,l 2methyl3( 1m ethylethenyl) 2甲基 3( 1甲乙烯 )环己醇 C10H18O 154 0. 905
32 21. 838 C aryophyllene oxide 石竹烯环氧化物 C15H24O 220 0. 922
33 22. 058 3M ethyl2bu tenoic acid, cyclobu tyl ester 3甲基 2丁烯酸环丁酯 C9H14O 2 154 30. 580
34 22. 348 2, 6H eptaned ione, 3m ethyl3( 1m ethylethyl) 3甲基3( 1甲乙基 )2, 6庚二酮 C11H20O 2 184 0. 609
35 22. 867 Cyclopropano,l 1( 3, 7dmi ethyl1octenyl) 环丙醇, 1( 3, 7二甲基 1辛烯 ) C13H24O 196 0. 255
36 23. 152
3, 5M ethano2Hcyclopen ta[ b ] furan2, 4 ( 5H ) d ione, 3, 3a, 6, 6atetrahydro 3, 3a, 6, 6a
四氢3, 5亚甲基2H环戊呋喃2, 4( 5H )二酮 C8H8O 3 152 1. 216
37 24. 513 Tetradecanoic acid, 12m ethy l, m ethyl ester( s) 四酸12甲基 甲酯 C16H32O 2 256 0. 135
38 28. 134 tran s6C arboxy2( pmethoxystyryl)Chrom one 反6羧基 2(对甲氧基苯乙烯 )色酮 C19H14O 5 322 0. 293
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第 1期 何开跃等:观光木叶片挥发油成分及其对超氧阴离子抑制与清除活性研究
经鉴 定 分 析, 发 现 其 主 要 成 分 为 酯 类
( 33. 396% ),萜类 ( 18. 313% ), 醇类 ( 12. 065% )芳
香族化合物 ( 9. 484% ), 酸类 ( 6. 487% )和烯烃类
( 1. 16% )。在萜类化合物中, 单萜含量 10. 077% ,
倍半萜: 7. 609%, 二萜: 0. 627%。本研究结果说明,
在观光木挥发性成分中, 有可能酯类、萜类、醇类和
芳香族化合物是其香气的主要来源。此外还发现,
在挥发油的成分中,尚含有少量的酚类化合物,如二
( 1, 1二甲乙基 ) 2甲基酚和 2, 6二 ( 1, 1二甲乙
基 ) 4乙基酚,含量总共为 0. 750%。虽然含量少,
但其有何活性还需深入研究。
郝小燕等 [ 8]通过水蒸汽蒸馏分离得到观光木精
油,并且采用 GC /M S法, 定性定量分析了其化学成
分,鉴定出 30个化合物。本研究采用有机溶剂分
离,鉴定出 38个化合物。本实验发现的少量酚类化
合物尚未在前者出现,值得关注。
2. 2 观光木叶片挥发油抑制超氧阴离子活性
本研究发现观光木叶片挥发油具有抑制 O-2 的
活性, 在挥发油稀释 100倍时, 活性最大 (见图 1)植
酸 ( PA ) [ 10]是肌醇的六磷酸酯,存在于大多数谷类、
坚果类和豆类植物中。它是金属离子的螯合剂,是
天然的抗氧化剂,其抗氧化性能主要由于它对铁离
子高度螯合作用所致。没食子酸丙酯 ( PG) [ 11]是一
种人工合成的酚类化合物。许多动物实验表明,酚
类化合物具有抗氧化作用, 其含有的共轭环结构和
羟基,可以清除氧自由基,成为稳定性自由基,其羧
基可使金属介导的脂质过氧化受到抑制。并且,酚
类还对有促氧化剂作用的脂氧酶与环氧酶活性有抑
制作用, 已发现许多植物提取物具有抗氧化作
用 [ 12 ~ 15] , 其中有许多经动物实验证实为较好的天然
抗氧化剂, 成为医药研究和食品工业的天然资源。
与 PA和 PG相比, 观光木挥发油稀释 100倍 > 200
倍 > 300倍 >稀释 50倍 > PG > PA。由于挥发油是
植物在正常情况下自然挥发的物质, 因此这些挥发
物质的抗氧自由基成分对人体来说, 是有益无害的。
2. 3 观光木叶片挥发油模拟 SOD酶活性
将观光木叶片挥发油进行模拟 SOD酶活性测
定,结果见表 2。
图 1 观光木挥发油抑制超氧阴离子活性
表 2 观光木叶片挥发油模拟 SOD酶活性
样品 SOD活性 / ( U mL- 1 )
TSOD CuZnSOD M nSOD
金属离子 SOD占 TSOD的百分比 /%
CuZnSOD M nSOD
对照 1. 7 ( 0. 50
观光木 495. 1 ( 112. 47* * 338. 50 ( 48. 37 156. 70 ( 112. 67 68. 36 31. 64
注: * * 表示差异极显著.
由表 2可知, 观光木挥发油有模拟 SOD活性,
其 TSOD活性达 495. 1 U mL- 1, 其中 CuZnSOD
活性为 338. 5 U mL- 1占 TSOD的 68. 36% , M n
SOD活性为 156. 7 U mL- 1,占 TSOD的 31. 64%。
本结果说明,观光木挥发油模拟 SOD活性以 CuZn
SOD活性为主。
机体内酶促抗氧化体系主要有 SOD, 抗过氧化
氢酶 ( CAT) , 谷胱甘肽过氧化物酶 ( GSHPOD ), 谷
胱甘肽S转移酶 (ASA POD),抗坏血酸过氧化物酶
( GST )等组成。而细胞内清除自由基主要由 SOD,
ASA, GSH等担任,其中 SOD占了 90%以上,因此是
O
-
2 最重要的净化剂。它通过清除 O-2 以及降低由
O
-
2 所产生的其他自由基而对细胞起保护作用。生
物体中 SOD有 CuZnSOD, M nSOD和 FeSOD三
61
林 业 科 学 研 究 第 20卷
种,这三种 SOD都可以催化 O -2 歧化为 H2O 2和 O2,
在结构组成上, 后两者性质相似, 与前者差别较
大 [ 16]。FeSOD只存在于植物中。据报道 [ 17 ] , 在这
三种 SOD中, CuZnSOD是清除 O -2 的主要酶, 但该
酶可被其它类型的活性氧 (如 H2O2, OH等 )氧化失
活。本研究通过测定观光木挥发油的模拟 SOD活
性,发现在总 SOD活性中, 以 CuZnSOD活性为主,
占约 68% ~ 69% , 而 MnSOD 活性约占 31% ~
32%。这一结果与有关报道相一致 [ 6]。
3 小结
观光木叶片挥发油主要成分为酯类,萜类,醇类
和芳香族化合物。挥发油在稀释 100倍时, 抑制超
氧阴离子活性最强, 超过了植酸和没食子酸丙酯。
在稀释 20倍时, 其总 SOD活性达 495. 1 U mL- 1,
其中 CuZnSOD活性为 338. 5 U mL- 1, 占 TSOD
的 68. 36%, M nSOD活性为 156. 7 U mL- 1, 占 T
SOD的 31. 64%。本研究为进一步确定观光木的保
健功能提供科学依据。
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