全 文 ：第 !"卷 第 #$期
$ % % &年 #$ 月
林 业 科 学
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山核桃外果皮中的抑菌活性成分"
马良进# 林君阳$ 李 桥# 张立钦# 陈安良#
（#2 浙江林学院林业与生物技术学院 临安 7##7%%；$2 浙江省天台县林业特产局 天台 7#8$%%）
摘 要： 用不同溶剂对山核桃外果皮甲醇浸膏进行萃取分离，得石油醚相、氯仿相、乙酸乙酯相、正丁醇相，以番
茄早疫病菌、苹果腐烂病菌、小麦赤霉病菌、水稻纹枯病菌、黄瓜菌核病菌等 "种病菌进行抑菌活性试验。结果表
明：正丁醇相抑菌活性最强，氯仿相和石油醚相次之，乙酸乙酯相最弱。对氯仿相进行初步分离，得到 8个单体化
合物：乔松酮，黄卡瓦胡椒素，" 9羟基 9 !:，8 9二甲氧基黄酮，" 9羟基 9 $ 9甲氧基 9 #，! 9萘醌，" 9羟基 9 ;，8 9二
甲氧基黄烷酮，乔松素，!9谷甾醇，均为首次从山核桃中分离得到，它们对玉米大斑病菌和水稻稻瘟病菌孢子萌发
均有不同程度的抑制作用。
关键词： 山核桃；萃取分离；活性成分；抑菌活性
中图分类号：’!<$2$ 文献标识码：- 文章编号：#%%# 9 8!<<（$%%&）#$ 9 %%&% 9 %"
收稿日期：$%%< 9 #% 9 $&。
基金项目：浙江省科技厅重大科技项目“新型高效广谱木本植物源性生物杀菌剂的研制”（$%%"(#$%$$）。
"陈安良为通讯作者。
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山核桃（ 5-(,- "-+#-,).*1*）属胡桃科（ CDA1>@T
R>54>4）山核桃属（5-(,-）木本植物（郑万钧，#&<"）。
主要分布于浙、皖 $省交界的天目山区周围，是浙江
省乃至世界性特色干果。目前，浙江省山核桃面积
超过 !28万 HS$，年产量达 < %%% J以上，而山核桃外
果皮达 $# %%% J以上。山核桃外果皮的如何处理问
题一直困扰着产区地方政府和农民（王国平等，
$%%;）。当前尚无理想的处理方法，绝大部分外果皮
都是随意倾倒于河边、路旁，任其腐烂发酵被河水冲
走，对周围生态环境产生严重的影响。
胡桃科胡桃树属植物果实的肉质果皮是我国传
统中药，称为青龙衣，具有治疗胃痛、胃溃疡、皮肤
病、子宫脱落、镇痛等作用（杜旭等，#&&;）。近年来
研究表明，青龙衣具有一定的抗肿瘤活性（兰英等，
$%%7；王春玲等，$%%!）。通过对该属植物果实外果
皮化学成分的研究，发现其含有黄酮类、萜类、萘醌
及其苷、多酚、有机酸等多种成分（易醒等，$%%#）。
山核桃外果皮粗提液对小麦赤霉病（ >1??)()%%-
@)-)）、水稻纹枯病（A#1@$"+$.1- *$%-.1）等病原真菌有
明显的杀菌效果（苏秀等，$%%<），具有开发成为植物
源杀菌剂的潜力。开发利用山核桃废弃外果皮不仅
能变废为宝，而且对于保护生态环境也具有重要意
义。本研究对山核桃外果皮中抑菌活性成分进行了
初步分离，以期为开发利用山核桃外果皮提供依据。
# 材料与方法
9:9 供试植物样品
山核桃外果皮由浙江林学院天则山核桃科技开
发有限公司提供，于 & 月初山核桃手剥外果皮，阴
干、备用。
!"# 供试菌种
供试病原真菌有：番茄早疫病菌（ !"#$%&’%(’
)*"’&(）、苹果腐烂病菌（ +’")’ ,’"(）、小麦赤霉病菌、
水 稻 纹 枯 病 菌、黄 瓜 菌 核 病 菌（ -."$%*#(&(’
)."$%*#(*%/,）、水稻稻瘟病菌（01%(./"’%(’ 2%()$’）、玉米
大斑病菌（34)$%*5("/, #/%.(./,）等植物病原菌，均由
浙江林学院森林保护实验室提供。
!"$ 仪器与试剂
!"#（核磁共振谱）用 $%&’(%)*+*!,-.// 核磁
共振仪测定；-01"0（电喷雾电离质谱）用 23(%45
678879:8);,< *=>:8?:9(质谱仪测定。
无水甲醇、石油醚（@/ A B/ C）、氯仿、乙酸乙
酯、正丁醇、丙酮等有机溶剂均为分析纯，由杭州大
方化学试剂厂生产。
!"% 提取方法
将阴干的山核桃外果皮在 D/ C烘箱里烘干，粉
碎，过 B/ 目筛（孔径 / E FD 44），以冷浸法用甲醇提
取 @次，提取时间分别为 .G，F.，F. 3，合并滤液，真
空旋转浓缩至干，得山核桃外果皮甲醇浸膏。
!"& 萃取分离方法
将山核桃外果皮甲醇浸膏用蒸馏水悬浮，用石
油醚、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇依次进行萃取分离。
将各萃取有机层真空旋转浓缩至干，得石油醚相、氯
仿相、乙酸乙酯相、正丁醇相。
!"’ 抑菌活性测定方法
以生长速率法（张兴等，F///）测定 . 个有机萃
取相对 D种病原真菌菌丝生长的抑制作用。称取山
核桃外果皮各萃取相浸膏 /HFD 9，用相应的有机溶
剂 D 4;配制成质量浓度为 D/ 49·4;I J的母液，并配
制成质量浓度为 D，J/ 49·4;I J的带毒培养基，以相
同浓度的溶剂为对照。在无菌条件下接种供试病原
菌，置于 FD C左右恒温光照培养箱中培养，待培养
KF 3后取出培养皿（水稻纹枯病菌培养 .G 3），用游
标卡尺量菌落直径（十字交叉测量 F 次，取其平均
数）。按下列公式计算抑制率：菌落直径（L4）M F次
直径平均数 I /H.（菌饼的直径），抑制率（N）M
对照菌落直径 I处理菌落直径
对照菌落直径 O J//。
以孢子萌发法（方中达，JPPG）测定 F 个单体化
合物对番茄灰霉病菌、小麦赤霉病菌孢子萌发的抑
制作用。用丙酮将化合物溶解，用移液管吸取一定
量的药液和制备好的孢子悬浮液加入小试管混合均
匀，使混合液中化合物的质量浓度为 /HJ，/HD 49·
4;I J。用微量加样器吸取混合液滴到凹玻片上，然
后架放于带有浅水层的培养皿中，加盖保湿培养于
FG C培养箱中。每处理设 @个重复，并设不含药剂
的处理作空白对照。当空白对照孢子萌发率达到
P/N以上时，检查各处理孢子萌发情况。按下列公
式计算抑制率：
孢子萌发率（N）M 萌发孢子数检查孢子总数 O J//，抑制率（N）
M对照孢子萌发率 I处理孢子萌发率对照孢子萌发率 O J//。
!"( 柱层析分离方法
对抑菌活性较强的氯仿相进行柱层析分离。将
氯仿浸膏（JPHDD 9）进行柱层析，用硅胶作填料，以
石油醚和乙酸乙酯的溶剂配比（JF Q J，J/ Q J，G Q J，B Q
J，. QJ，F QJ，J QJ）为洗脱剂，进行梯度洗脱，合并成分
相同的流份，共得到 *，$，,，R，-，6，S K个组分。
反复柱层析，结合 TU;, 制备，从 $ 组分
（/H@D/ . 9）分离得到化合物 K和 J；从 ,组分（JH@./
D 9）分离得到化合物 F和 @；从 R组分（@HF.D / 9）分
离得到化合物 .，D，B。
F 结果与分析
#"! % 个萃取相对 & 种供试病原真菌菌丝生长的
抑制作用
根据苏秀等（F//G）山核桃外果皮甲醇提取液对
JD种病原真菌的抑制作用的试验结果，选取其中抑
制率较高的 D种病原真菌进行活性测定，采用生长
速率法测定了 .种有机萃取相对 D种病原真菌菌丝
生长的抑制作用（表 J）。结果表明，供试浓度下，正
丁醇相对供试病原菌均表现出较高的抑制活性，氯
仿相和石油醚相次之，乙酸乙酯相抑菌活性最弱。
供试病原菌中，苹果腐烂病菌对各萃取相最为敏感。
#"# 化合物 ! ) (的结构鉴定
化合物 J：白色片状结晶（,T@VT），4W PG A
J// C，-01)"0 ,X 6 FKJ［" Y T］Y；JT !"#（,R,Z@，
.// "T[）!：FHGJ（JT，==，7 M JKHF，@H/ T[，T)@:），
@H/G（JT，==，7 M JKHF，J@H/T[，T)@\），@HG/（@T，]，
V,T@ I K），DH.J（JT，==，7 M J@H/，@H/ T[，!I F），
BH/K（JT，=，7 M FH. T[，T I B），BH/B（JT，=，7 M FH.
T[，T I G），KH./ A KH.B（DT，4，$)%789)T），JFH/@（JT，
]，VT I D）。J@, !"#（,R,Z@，J// "T[）!：KPHF（=，,
I F），.@H.（=，, I @），JPDHK（]，, I .），JB.HF（]，, I
D），PDHF（=，, I B），JBGH/（]，, I K），P.H@（=，, I G），
JBFHG（]，, I P），J/@HF（]，, I J/），J@GH.（]，, I J^），
JFBHJ（=，, I F^，, I B^），JFGHP（=，, I @^，, I .^，, I
D^）。根据上述物理数据和波谱数据，并参考文献
（_& $# ’" E，JPGJ；+%7(] $# ’" E，F//D）数据，确定该化
JP第 JF期 马良进等：山核桃外果皮中的抑菌活性成分
合物为乔松酮（!"#$%&’$("#）。
表 ! 山核桃外果皮甲醇浸膏 "个萃取相对 #种病原真菌菌丝生长的抑制作用!
$%&’! ()*+&+,+-) .%,/0 -1 ,*/ 2/,*%)-3 /4,.%5,0 1.-2 ,*/ *607 -1 !"#$" %"&’"$()*+* ,- ,*/ *89*% :.-;,* -1 # 93%), 9%,*-:/)0
萃取相
)*&’+,&"$#
质量浓度
-$#,.#&’+&"$#/
（01·023 4）
抑制率 5#6"("&"$# ’+&./7
水稻纹枯病菌
! 8 "#$%&’
苹果腐烂病菌
( 8 )%$’
黄瓜菌核病菌
* 8 "+$,-#.’#-/)
小麦赤霉病菌
0 8 1,%,
番茄早疫病菌
2 8 "#$%&’
石油醚 9:; <=:> =?:@ :9
B.&’$C.D0 .&6.’ 4;:; 9?:? >;:= 4;;:; E?:@ E4:;
氯仿 9:; <;:@ ?E:@ 4E:; 4=:4 @:;
-6F$’$G$’0 4;:; 乙酸 9:; — <:4 !! — =:=
乙酯 )&6HF+,.&+&. 4;:; ?:@ E>:> !! E;:< 4;;:;
正丁醇 9:; 4;;:; 4;;:; 4;;:; 4;;:; 4;;:;
#I(D&+#$F 4;:; 4;;:; 4;;:; 4;;:; 4;;:; 4;;:;
!—：无抑制活性 J$#I+,&"K"&H；!!：有促进生长作用 B’$0$&+("F"&H &$ &6. 6H!6+ 1’$L&68
图 4 化合物 4 M A的结构
N"18 4 O&’D,&D’. $G ,$0!$D#C% 4 M A
化合物 E：淡黄色晶体，0! >= M >? P，)O5IQO
)/1 E?9［Q R S］R；4S JQT（-U-F<，@;; QSV）!：
4@:<（4S，%，SW 3 EX），A:>4（4S，C，3 Y 49:= SV，SI
(），A:A>（4S，C，3 Y 49:= SV，SI+），A:=4（ES，CC，3 Y
A:?，4:= SV，S 3 E +#C S 3 =），A:@E（3 < +#C S 3 9），=:4E（4S，C，3 Y E:< SV，S 3 A
（4S，C，3 Y E:< SV，S 3 9X），<:><（<:?9（数据，并参考文献（T+#Z"&6 ,. %$ 8，E;;E）数据，确定该
化合物为黄卡瓦胡椒素（GF+K$[+L+"# \）。
化合物 <：无色针晶（甲醇），0! 4;@ M 4;= P，
)O5IQO )/ 1 <;4［Q R S］R；4S JQT（-U-F<，@;;
QSV）!：E:A>（4S，CC，3 Y 4A:E，<:; SV，S 3 <），<:4;
（4S，CC，3 Y 4A:E，4<:; SV，S 3 <），4E:;@（4S，%，WS
3 9），<:?4（<:; SV，"3 E），=:;A（4S，C，3 Y E:< SV，S 3 =），=:;@
（4S，C，3 Y E:< SV，S 3 ?），A:3 =X），=:>9（ES，0，S 3 W-S< 3 @X）。4<- JQT（-U-F<，4;; QSV）!：A>:;（C，
- 3 E），@<:E（C，- 3 <），4>=:;（%，- 3 @），4=@:4（%，-
3 9），>9:4（C，- 3 =），4=A:>（%，- 3 A），>@:E（C，- 3
?），4=E:>（%，- 3 >），4;<:4（%，- 3 4;），4<;:<（%，- 3
4X），4EA:A（C，- 3 EX，- 3 =X），44@:E（C，- 3 9X），4=;:;（C，- 3 @X）。根据上述物理数据和波谱数
据，并参考文献（UDCC.,[ ,. %$ 8，4>A?；赵东保等，
E;;9；2+6&"#.# ,. %$ 8，E;;=）数据，确定该化合物为 9
3羟基 3 @X，A 3二甲氧基黄烷酮（9 3 6HC’$*H 3 @X，A
3 C"0.&6$*HGF+K+#$#.）。
E> 林 业 科 学 @9卷
化合物 !：黄色针状晶体，"# $%& ’ $%$ (，)*+,
-* !. " /&0［- 1 2］1；$2 3-4（56578，!&& -29）
!：8:;8（82，<，=528 > /），%:$$（$2，<，2 > 8），$/:/&
（$2，*，=2 > 0）；?:%?（$2，@@，# A ?:0，&:; 2B，2 >
C），?:0C（$2，@@，# A C:/，?:0 2B，2 > ?），?:/?（$2，
@@，# A C:/，&:; 2B，2 > %）；$8 5 3-4（56578，$&&
-29）!：$?;:8（<，5 > $），$;&:C（<，5 > !），$%$:$（<，
5 > /），$%$:$（<，5 > 0），$/0:/（@，5 > %），$80:!（@，5
> ?），$$;:0（@，5 > C），$&;:0（@，5 > 8），$$!:/（<，5
> !D），$8$:$（<，5 > CD），0%:%（E，=528）。根据上述
物理数据和波谱数据并参考文献（FGD7DHI $% &’ J，
/&&/；KDLLM $% &’ J，$;C%）数据，确定该化合物为 0 >羟
基 > / > 甲氧基 > $，! > 萘醌（0 > GI@LNOI > / >
"MPGNOI > $，! > QD#GPGNERSQNQM）。
化合物 0：淡黄色粉末，$2 3-4（56578，!&&
-29）!：/:C8（$2，@@，# A $8:&，8:& 29，2 > 8D），8:$&
（$2，@@，# A $?:/，$8:& 29，2 > 8T），$$:;（$2，<，=2
> 0），8:CC（82，<，=528 > %），8:C0（82，<，=528 >
?），0:!/（$2，@@，# A $8:&，8:& 29，!> /），%:$8（$2，
<，2 > C），?:!0（!2，"，2 > /U、8U、0U、%U），?:!/（$2，
"，2 > !U）。根据上述波谱数据，并参考文献
（5GLS羟
基 > %，? >二甲氧基黄烷酮（NQI化合物 %：白色针晶，"# $;0 ’ $;% (，)*+,-*
!. " /0?［- 1 2］1；$2 3-4（56578，!&& -29）!：
0:!/（$2，@@，# A $8:&，8:& 29，2 > /），8:&;（$2，@@，
# A $?:/，$8:& 29，2 > 8D），/:C/（$2，@@，# A $?:/，
8:& 29，2 > 8T），%:&（$2，@，# A /:! 29，2 > %），%:&$
（$2，@，# A /:! 29，2 > C），?:!& ’ ?:!!（02，"，2 > /U
’ %U）；$85 3-4（56578，$&& -29）!：?;:/（@，5 > /），
!8:!（@，5 > 8），$;0:C（<，5 > !），$%!:!（<，5 > 0），
;0:C（@，5 > %），$%!:?（<，5 > ?），;0:0（@，5 > C），
$%8:/（<，5 > ;），$&8:/（<，5 > $&），$8C:8（<，5 > $U），
$/%:/（@，5 > /U，5 > %U），$/C:;（@，5 > 8U，5 > !U，5 >
0U）。根据上述物理数据和波谱数据，并参考文献
（VLSM< $% &’ J，/&&0；WN77MQXMTML $% &’ J，$;C/）数据，确
定该化合物为乔松素（#SQNYM"TLSQ）。
化合物 ?：白色针晶，"# $8C ’ $!& (，与">谷
甾醇标准品共 Z[5，4H值一致，混合熔点不下降，故
确定为">谷甾醇（",!"# 化合物的活性测定
采用孢子萌发法测定了 ?个单体化合物对玉米
大斑病菌和水稻稻瘟病菌孢子萌发的抑制作用（表
/）。结果表明：? 个化合物对供试的 / 种病原真菌
孢子萌发均表现出一定的抑制活性，对玉米大斑病
菌孢子萌发的抑制作用相对较高，对水稻稻瘟病菌
孢子萌发的抑制作用相对较低；在设定的 /个供试
浓度下，化合物浓度越高，对植物病原真菌孢子萌发
的抑制作用越强；在供试浓度为 &:$ "\·"[> $时，化
合物 !，0，%，?对玉米大斑病菌孢子萌发的抑制率均
在 ;&]以上，化合物 !，0对水稻稻瘟病菌孢子萌发
的抑制率在 ;&]以上。化合物 % 对水稻稻瘟病菌
孢子萌发的抑制率也较高，达到 C!:/]。
表 ! 化合物 $ % &对病原真菌孢子萌发的抑制作用
’()*! +,-.)./.0, 1(/23 04 506708,93 $ % & (:(.,3/ 37012
:216.,(/.0, /0 7;(,/ 7(/-0:2, ]
化合物
5N"#NRQ@<
玉米大斑病菌 ( J %)*+,+)! 水稻稻瘟病菌 - J .*,/$&
&:&0 "\·
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% 8C:? ;8:8 $%:? C!:/
? !C:? ;$:? /!:? 0;:/
8 讨论
本研究对山核桃外果皮甲醇浸膏的氯仿萃取相
中的抑菌活性成分进行了初步分离，得到了 ?个化
合物。"> 谷甾醇为植物中常见的化合物，宋晚平
（/&&!）用其做了抑菌试验，发现"> 谷甾醇对青霉
菌、黑曲霉菌、康氏木霉菌、金黄色葡萄球菌、枯草杆
菌均有一定的抑制作用。0 >羟基 > / >甲氧基 > $，
! >萘醌为首次从山核桃外果皮中分离得到，FS"等
（$;;%； $;;C）先后从胡桃科的化香（ -’&%0+&*0
/%*12,’&+$&）以及核桃楸（ #).’&3/ !&34/5)*,+&）根中分
离到该化合物，试验表明其具有很强的抗人类结肠
癌和肺癌细胞活性。
黄烷酮类化合物广泛存在于自然界中，是多种
药用植物有效成分之一。分离到的 !个黄烷酮类化
合物分别是化合物 $（乔松酮，0 >羟基 > ? >甲氧基
黄烷酮）、化合物 8（0 >羟基 > !U，? >二甲氧基黄烷
酮）、化合物 0（0 >羟基 > %，? > 二甲氧基黄烷酮），
化合物 %（乔松素）。其中乔松酮和乔松素是蜂胶中
天然活性化合物，具有抗菌、抗原虫、抗诱变、抗氧
化、抑制睾丸酮 0#>还原酶、抑制酪氨酸酶、抑制葡
糖基转移酶、抑制肥大细胞及中性粒细胞分泌、杀
虫、抗肿瘤、局麻等多种药理活性（*D7D $% &’ J，
/&&8）。分离得到的各化合物对玉米大斑病菌和水
稻稻瘟病菌孢子萌发均有不同程度的抑制作用，表
8;第 $/期 马良进等：山核桃外果皮中的抑菌活性成分
明这些化合物在农用抑菌活性方面具有一定的研究
价值。
有研究表明，胡桃醌及其衍生物是胡桃科植物
中主要的毒性物质（许绍惠等，!"#$），本研究并未分
离到该类化合物。根据醌类物质的极性，应该分布
于正丁醇相。活性研究表明，以正丁醇相的抑菌活
性最强，证明山核桃外果皮中具有较高抑菌活性的
化合物主要分布其中。作者正在对正丁醇相进行分
离，以期得到新的活性化合物，为山核桃外果皮杀菌
剂的开发奠定基础，也可能为杀菌剂研究提供新的
化合物结构模板。
参 考 文 献
杜 旭，宋永熙，彭建华，等 % !""$ % 中药青龙衣镇痛机理研究，哈尔
滨医科大学学报，!（&!）：&’%
方中达 % !""# %植病研究方法 % &版 %北京：中国农业出版社，!()%
兰 英，房金波，张维晶，等 %)’’& %核桃楸青果皮（*+,-）水提物诱生
小鼠肿瘤坏死因子的实验研究 %东北师范大学学报：自然科学
版，&(（!）：.# / #!%
宋晚平 %)’’0 %向日葵根中活性成分的提取分离研究 %西北农林科技
大学硕士学位论文 %
苏 秀，马良进，陈安良，等 % )’’# %山核桃外果皮提取物抑菌活性的
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（责任编辑 朱乾坤）
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