对1 0种国产木兰科玉兰属(原木兰属玉兰亚属)植物辛夷挥发油成分及其含率进行分析和研究,其中腋花玉兰、河南玉兰、椭圆叶玉兰、舞钢玉兰、两型玉兰、罗田玉兰和鸡公玉兰7种植物为首次测定。结果表明,10种植物共检测出84种成分,每种植物为36～56种成分,鉴定出6 2种化合物,其含率占挥发油的98.4%。有17种成分为10种植物所共有,含率达72.9%,以单萜类化合物为主,占64.8%,其余为倍半萜类化合物,占8.1%。主要共有成分为桉油醇、香桧烯、β-蒎烯、月桂烯、a -松油醇,其中桉油醇的含量最高,通常在20%以上,最高达35.5%。5种成分在玉兰属植物挥发油中为首次报道,其中1种共有成分:1羟基- 1 ,7-二甲基- 4 -异丙基-环癸二烯,其平均含率2.72%;4种非共有成分:α-姜烯、大根香叶烯B、β-倍半水茴香烯和四甲基环癸二烯异丙醇。根据不同植物挥发油成分及其含率差异,提出河南玉兰与椭圆叶玉兰的亲缘关系较近,可能为同一杂种起源。玉兰属挥发油成分月桂烯与四甲基环癸二烯异丙醇具有重要的分类学意义,据此可把10种玉兰属植物分为2类,一类为朱砂玉兰、玉兰、舞钢玉兰、两型玉兰、罗田玉兰和鸡公玉兰,其月桂烯含率在6.0%以上,四甲基环癸二烯异丙醇含率在1 %以上;另一类为望春玉兰、腋花玉兰、河南玉兰和椭圆叶玉兰,其月桂烯含率在20%以下,不含四甲基环癸二烯异丙醇。
The components and content percentage of volatile oils in Xinyi (flower bud) of 10 Chinese species of Yulania of Magnliaceae were analyzed by using GC/MS method, and 7 species among them were first reported, which were Yulania axilliflora(Magnolia axilliflora), Y.henanensis (M.henanensis), Y.elliptilimba (M.henanensis), Y.wugangensis (M.wugangensis), Y.dimorpha sp.nov.ined., Y.pilocarpa(M.pilocarpa) and Y.jigongshanensis(M.jigongshanensis) . The results showed that there were 84 compounds in these volatile oils, each species had 36～56 compounds, 62 compounds were identified and their total content was 98.4%. There were 17 compounds owned by all species and their total content was 72.9%. The main compounds were eucalyptol, sabinene, β-pinene, myrcene and α-terpineol. The percentage of eucalyptol content usually was more than 20%, and the highest 35.5%. There were 5 compounds were first reported in the volatile oils of Yulania species, which were 1-hydroxy-1 7-dimethyl-4-isoprophy-2,7-cyclodecadiene owned by all species, α-zingiberene, germacrene B, β-sesquiphellandrene and hedycaryol non-owned-by-all. Moreover author pointed out that Y.henanensis and Y.elliptilimba are hybrid and may have the same origin. Based on myrcene and hedycaryol with their phylogenitic implication, 10 species can be divided into two groups. One group included Y.soulangiana, Y.denudata, Y.wugangensis, Y.dimorpha, Y.pilocarpa and Y.jigongshanensis, whose percentages of myrcene and hedycaryol content were more than 6% and 1% respectively. The other group included Y.biondii, Y.axilliflora, Y.henanensis and Y.elliptilimba, whose percentage of myrcene content was less than 2.0%, and didnt have hedycaryol.
全 文 ：第 wt卷 第 v期
u s s x年 x 月
林 业 科 学
≥≤∞× ≥∂ ∞ ≥≤∞
∂²¯1wt o²1v
¤¼ou s s x
ts种国产玉兰属植物挥发油成分及系统学意义
傅大立t 赵东欣u 孙金花v 徐京文w 王 健x
kt q中国林业科学研究院经济林研究开发中心 郑州 wxsssv ~ u q复旦大学化学系 上海 usswvv ~
v q河南农业大学 郑州 wxsssu ~ w q郑州大学 郑州 wxsssu ~ x q河南省农业科学院 郑州 wxsssul
摘 要 } 对 ts种国产木兰科玉兰属k原木兰属玉兰亚属l植物辛夷挥发油成分及其含率进行分析和研究 o其中腋
花玉兰 !河南玉兰 !椭圆叶玉兰 !舞钢玉兰 !两型玉兰 !罗田玉兰和鸡公玉兰 z种植物为首次测定 ∀结果表明 ots种
植物共检测出 {w种成分 o每种植物为 vy ∗ xy种成分 o鉴定出 yu种化合物 o其含率占挥发油的 |{1w h ∀有 tz种成分
为 ts种植物所共有 o含率达 zu1| h o以单萜类化合物为主 o占 yw1{ h o其余为倍半萜类化合物 o占 {1t h ∀主要共有
成分为桉油醇 !香桧烯 !Βp蒎烯 !月桂烯 !¤p松油醇 o其中桉油醇的含量最高 o通常在 us h以上 o最高达 vx1x h ∀x
种成分在玉兰属植物挥发油中为首次报道 o其中 t种共有成分 }t羟基 p t oz p二甲基 p w p异丙基 p环癸二烯 o其
平均含率 u1zu h ~w种非共有成分 }Αp姜烯 !大根香叶烯
!Βp倍半水茴香烯和四甲基环癸二烯异丙醇 ∀根据不同
植物挥发油成分及其含率差异 o提出河南玉兰与椭圆叶玉兰的亲缘关系较近 o可能为同一杂种起源 ∀玉兰属挥发
油成分月桂烯与四甲基环癸二烯异丙醇具有重要的分类学意义 o据此可把 ts种玉兰属植物分为 u类 o一类为朱砂
玉兰 !玉兰 !舞钢玉兰 !两型玉兰 !罗田玉兰和鸡公玉兰 o其月桂烯含率在 y1s h以上 o四甲基环癸二烯异丙醇含率在
t h以上 ~另一类为望春玉兰 !腋花玉兰 !河南玉兰和椭圆叶玉兰 o其月桂烯含率在 u1s h以下 o不含四甲基环癸二烯
异丙醇 ∀
关键词 } 木兰科 ~玉兰属 ~挥发油成分 ~化学分类
中图分类号 }≥zuz1vu ~≥zx|1{ ~≥zt{1v 文献标识码 } 文章编号 }tsst p zw{{kussxlsv p ssy{ p sz
收稿日期 }ussv p s{ p us ∀
基金项目 }国家/ |w{0项目/木兰科优良品种及无性繁殖技术引进0资助kussv p w p t|l ∀
Χοµ πονεντ οφ ς ολατιλε Οιλσιν 10 Χηινεσε Σπεχιεσ οφ Ψυλανια Γενυσ
ανδ Ιτσ Πηψλογενετιχ Ιµ πλιχατιον
ƒ∏⁄¤¯¬t «¤²§²±ª¬¬±u ≥∏±¬±«∏¤v ÷∏¬±ªº¨ ±w • ¤±ª¬¤±x
kt qΝονpτιµβερ Φορεστρψ Ρεσεαρχη ανδ ∆εϖελοπµεντ Χεντερo ΧΑΦ Ζηενγζηουwxsssv ~u q∆επαρτµεντ οφ ΧηεµιστρψoΦυδαν Υνιϖερσιτψ Σηανγηαιusswvv ~
vqΗεναν Αγριχυλτυραλ Υνιϖερσιτψ Ζηενγζηουwxsssu~wqΖηενγζηου Υνιϖερσιτψ Ζηενγζηουwxsssu~xqΗεναν Αχαδεµψοφ ΑγριχυλτυραλΣχιενχε Ζηενγζηουwxsssul
Αβστραχτ } ׫¨ ¦²°³²±¨ ±·¶¤±§¦²±·¨±·³¨µ¦¨±·¤ª¨ ²©√²¯¤·¬¯¨ ²¬¯¶¬± ÷¬±¼¬k©¯²º¨ µ¥∏§l ²©ts ≤«¬±¨ ¶¨ ¶³¨¦¬¨¶²© Ψυλανια ²©
¤ª±¯¬¤¦¨¤¨ º¨ µ¨ ¤±¤¯¼½¨ § ¥¼ ∏¶¬±ª ≤Π≥ °¨ ·«²§o¤±§ z ¶³¨¦¬¨¶¤°²±ª·«¨ ° º¨ µ¨ ©¬µ¶·µ¨³²µ·¨§o º«¬¦« º¨ µ¨ Ψυλανια
αξιλλιφλορα k Μαγνολια αξιλλιφλορα l o Ψqηενανενσισ k Μqηενανενσισl o Ψqελλιπτιλιµβα k Μqηενανενσισl o Ψqωυγανγενσισ
k Μqωυγανγενσισl oΨqδιµορπηᶳq±²√ q¬±¨ §qoΨqπιλοχαρπαk Μqπιλοχαρπαl ¤±§ Ψqϕιγονγσηανενσισk Μqϕιγονγσηανενσισl q׫¨
µ¨¶∏¯·¶¶«²º¨ §·«¤··«¨µ¨ º¨ µ¨ {w ¦²°³²∏±§¶¬±·«¨¶¨ √²¯¤·¬¯¨ ²¬¯¶o ¤¨¦«¶³¨¦¬¨¶«¤§vy ∗ xy ¦²°³²∏±§¶oyu ¦²°³²∏±§¶º¨ µ¨
¬§¨±·¬©¬¨§¤±§·«¨¬µ·²·¤¯ ¦²±·¨±·º¤¶|{1w h q ׫¨µ¨ º¨ µ¨ tz ¦²°³²∏±§¶²º±¨ § ¥¼ ¤¯¯ ¶³¨¦¬¨¶¤±§·«¨¬µ·²·¤¯ ¦²±·¨±·º¤¶
zu1| h q׫¨ °¤¬± ¦²°³²∏±§¶ º¨ µ¨ ∏¨¦¤¯¼³·²¯ o¶¤¥¬±¨ ±¨ oΒp³¬±¨ ±¨ o °¼µ¦¨±¨ ¤±§Αp·¨µ³¬±¨ ²¯ q ׫¨ ³¨µ¦¨±·¤ª¨ ²© ∏¨¦¤¯¼³·²¯
¦²±·¨±·∏¶∏¤¯ ¼¯ º¤¶°²µ¨ ·«¤±us h o¤±§·«¨ «¬ª«¨¶·vx1x h q׫¨µ¨ º¨ µ¨ x ¦²°³²∏±§¶º¨ µ¨ ©¬µ¶·µ¨³²µ·¨§¬±·«¨ √²¯¤·¬¯¨ ²¬¯¶²©
Ψυλανια ¶³¨¦¬¨¶o º«¬¦« º¨ µ¨ tp«¼§µ²¬¼pt1zp§¬°¨ ·«¼¯pwp¬¶²³µ²³«¼pu ozp¦¼¦¯²§¨¦¤§¬¨±¨ ²º±¨ § ¥¼ ¤¯¯ ¶³¨¦¬¨¶o Αp½¬±ª¬¥¨µ¨±¨ o
ª¨µ°¤¦µ¨±¨
oΒp¶¨¶´∏¬³«¨¯¯¤±§µ¨±¨ ¤±§«¨§¼¦¤µ¼²¯ ±²±p²º±¨ §p¥¼p¤¯¯q ²µ¨²√¨ µ¤∏·«²µ³²¬±·¨§²∏··«¤·Ψqηενανενσι󤱧 Ψq
ελλιπτιλιµβα ¤µ¨ «¼¥µ¬§¤±§°¤¼ «¤√¨ ·«¨ ¶¤°¨ ²µ¬ª¬±q
¤¶¨§²± °¼µ¦¨±¨ ¤±§«¨§¼¦¤µ¼²¯ º¬·«·«¨¬µ³«¼¯²ª¨ ±¬·¬¦¬°³¯¬¦¤·¬²±ots
¶³¨¦¬¨¶¦¤± ¥¨ §¬√¬§¨§¬±·²·º²ªµ²∏³¶q±¨ ªµ²∏³¬±¦¯∏§¨§ Ψqσουλανγιαναo Ψqδενυδαταo Ψqωυγανγενσισo Ψqδιµορπηαo Ψq
πιλοχαρπα ¤±§ Ψqϕιγονγσηανενσισo º«²¶¨ ³¨µ¦¨±·¤ª¨¶ ²© °¼µ¦¨±¨ ¤±§ «¨§¼¦¤µ¼²¯ ¦²±·¨±·º¨ µ¨ °²µ¨ ·«¤± y h ¤±§ t h
µ¨¶³¨¦·¬√¨ ¼¯q׫¨ ²·«¨µªµ²∏³¬±¦¯∏§¨§ Ψqβιονδιι o Ψqαξιλλιφλοραo Ψqηενανενσισ ¤±§ Ψqελλιπτιλιµβαo º«²¶¨ ³¨µ¦¨±·¤ª¨ ²©
°¼µ¦¨±¨ ¦²±·¨±·º¤¶¯¨¶¶·«¤± u1s h o¤±§§¬§±π·«¤√¨ «¨ §¼¦¤µ¼²¯ q
Κεψ ωορδσ} ¤ª±²¯¬¤¦¨¤¨ ~ Ψυλανια ª¨ ±∏¶~≤²°³²±¨ ±·²©√²¯¤·¬¯¨ ²¬¯~¦«¨ °¬¦¤¯ ¦¯¤¶¶¬©¬¦¤·¬²±
玉兰属kΨυλανια ≥³¤¦«o原木兰属玉兰亚属 Μαγνολια ¶∏¥ª¨±∏¶ Ψυλανιαl植物的花蕾k混合芽l入中药通称
辛夷 o因此 o玉兰属植物也称辛夷植物k傅大立 ousssl ∀挥发油是辛夷的主要有效成分 o是辛夷质量的主要指
标 ∀辛夷挥发油还是名贵香料资源 o具有广阔的开发利用前景k李晓等 oussu¤l ∀玉兰属植物挥发油的化学
成分测定与分析已有较多的报道k陈友地等 ot||w ~丁靖垲等 ot||t ~方洪钜等 ot|{{ ~侯丽琰等 ot||w ~胡一
民等 ot||x ~李峰等 ousss ~李晓等 oussu¤~ussu¥~刘运爱等 ot|{w ~马惠芬等 ousst ~苏中兴等 ot||u ~魏刚等 o
usss ~吴邱琴等 ousst ~吴万征 ousss ~武祖发等 ot||v ~徐植灵等 ot|{| ~杨健等 ot||{ ~张鑫等 ot|||¤~t|||¥~
t|||¦~朱雄伟等 oussu ~¬µ²¶«¬ετ αλqt||zl o但对不同树种挥发油成分变异的规律性研究较少 ∀为此 o作者在
进行/辛夷植物资源与新品种选育研究0基础上k傅大立 ot||| ~ussvl o对玉兰属 ts种植物辛夷挥发油化学
成分及其变异规律进行了测定与分析 o试图为辛夷植物的资源评价与新品种培育 o为辛夷植物的化学分类与
系统发育研究 o为辛夷的进一步开发利用提供新的科学依据 ∀
t 材料与方法
111 供试植物
本研究供试玉兰属植物 ts种 o分别为 }望春玉兰 Ψυλανια βιονδιιk Μαγνολια βιονδιιl k≤¤¯ ¤¯º¤¼ot||w ~傅大
立 ousstl !腋花玉兰 Ψqαξιλλιφλορα k Μqαξιλλιφλοραlk丁宝章等 ot|{x ~傅大立 ousstl !河南玉兰 Ψqηενανενσισ
k Μqηενανενσισl k丁宝章等 ot|{x ~傅大立 ousstl !椭圆叶玉兰 Ψqελλιπτιλιµβα k Μqελλιπτιλιµβαlk刘玉壶等 o
t|{w ~傅大立 o usstl !朱砂玉兰 Ψqσουλανγιανα k Μqσουλανγιαναlk≤¤¯ ¤¯º¤¼o t||w ~傅大立 o usstl !玉兰
Ψqδενυδατα k Μqδενυδαταlk≤¤¯ ¤¯º¤¼ot||w ~傅大立 ousstl !舞钢玉兰 Ψqωυγανγενσισk Μqωυγανγενσισlk赵天榜
等 ot||| ~傅大立 ousstl !两型玉兰 Ψqδιµορπηα o¶³q±²√ q¬±¨ §q!罗田玉兰 Ψqπιλοχαρπα k Μqπιλοχαρπαlk赵中振
等 ot|{z ~傅大立 ousstl和鸡公玉兰 Ψqϕιγονγσηανενσισk Μqϕιγονγσηανενσισl k赵天榜等 ousss ~傅大立 ousstl ∀
ts种玉兰属植物的花蕾均于 t|||年 tt月 ts日至 tu月 vs日采集 o其中望春玉兰 !腋花玉兰 !河南玉兰和椭
圆叶玉兰采自河南省南召县 o凭证标本分别是 {uxusv !{z{yt !{v{u{t k∞≤l和 stu| k∞
l ~朱砂玉兰 !玉兰
和舞钢玉兰采自河南郑州市 o凭证标本分别是 usss|tuw !|{vutt和 |tvuvu k∞≤l ~两型玉兰 !罗田玉兰和鸡
公玉兰采自于河南省鸡公山国家级自然保护区 o凭证标本分别是 |wwuxt !usssyuux和 |vwt{tk∞≤l ∀采蕾
时 o选择生长健壮 !发育良好 !树龄相近的植株采集 o并记载各物种母树的年龄 !树高k°l !干径kvs ¦°处l !冠
幅等 ∀花蕾采集后 o在室内阴干 o备用 ∀
在供试 ts种玉兰属植物中 o望春玉兰 !玉兰 !朱砂玉兰 v种植物的挥发油成分已有报道k陈友地等 o
t||w ~丁靖垲等 ot||t ~胡一民等 ot||x ~李晓等 oussu¤~ussu¥~刘运爱等 ot|{w ~魏刚等 ousss ~吴邱琴等 o
usst ~吴万征 ousss ~武祖发等 ot||v ~徐植灵等 ot|{| ~杨健等 ot||{ ~张鑫等 ot|||¤~t|||¥~t|||¦l o其余 z种
植物 o即腋花玉兰 !河南玉兰 !椭圆叶玉兰 !舞钢玉兰 !两型玉兰 !罗田玉兰和鸡公玉兰的挥发油成分分析尚未
见报道 ∀
112 挥发油提取
挥发油提取采用水蒸气蒸馏法进行 ∀
113 挥发油成分测定
采用 ≤Π≥分析法 ∀仪器为日本岛津公司生产的 ≤p≥ ±° p xsss液相质谱联合测定分析仪 ∀ ≤Π≥Π
⁄≥定性条件 }石英弹性毛细管柱 o内径 s1ux °° o长 vs °∀流动相为 ¨o流速 ty1z °#°¬±pt o分流比 tΒts ∀
柱温 xs ∗ uss ε o程序变温 }xs ε 保持 t °¬±o后每分钟升温 x ε o至 tus ε o保持 u °¬±o再每分钟升温 tu ε o
至 uss ε ~检测器温度 uss ε ~气化室温度 uss ε ∀样品稀释 x倍 o进样量 s1u Λ∀ ∂ usvx数据处理与分析
系统 ∀通过带有计算机谱库检索 o核对有关标准质谱图对每一成分定性 o根据 ≤峰面积归一化法定量 ∀
u 结果与分析
211 玉兰属 10种植物挥发油成分数
玉兰属 ts种植物辛夷挥发油化学成分及各成分含率的测定分析结果表明 o玉兰属植物挥发油是由多种
化合物混合在一起的混合物 ∀玉兰属 ts种植物挥发油成分数如图 t ∀
|y 第 v期 傅大立等 }ts种国产玉兰属植物挥发油成分及系统学意义
图 t 玉兰属 ts种植物挥发油成分数
ƒ¬ªqt ׫¨ ¦²°³²∏±§±∏°¥¨µ²©√²¯¤·¬¯¨ ²¬¯¶²©ts ¶³¨¦¬¨¶¬±
Ψυλανια ª¨ ±∏¶
¬}望春玉兰 Ψqβιονδιι o ¬}腋花玉兰 Ψqαξιλλιφλορα o ¨}河南
玉兰 Ψqηενανενσισo∞¯ }椭圆叶玉兰 Ψqελλιπτιλιµβα o≥²}朱砂玉兰
Ψqσουλανγιανα o ⁄¨ } 玉兰 Ψq δενυδατα o • ∏} 舞钢玉兰 Ψq
ωυγανγενσισo ⁄¬} 两型玉兰 Ψq διµορπηα o °¬} 罗田玉兰 Ψq
πιλοχαρπα o¬}鸡公玉兰 Ψqϕιγονγσηανενσισq下同 ∀ ׫¨ ¶¤°¨ ¥¨ ²¯º q
从图 t可见 o玉兰属 ts种植物挥发油成分分别为 vy
∗ xy种化合物 o舞钢玉兰的化合物数最少为 vy个 o椭圆叶
玉兰和河南玉兰的化合物个数最多 o分别为 xy 个和 xx
个 ∀由此表明 o具有杂种起源的椭圆叶玉兰 !河南玉兰 !朱
砂玉兰等挥发油成分数明显多于非杂种起源的其他玉兰
属植物 o如玉兰 !望春玉兰等 ∀
ts种植物挥发油中共检测出 {v种化合物 o鉴定出 yu
种化合物 ∀鉴定出的 yu种化合物含率累计达 |{1w h o未
鉴定出的 ut种化合物含率累计为 t1y h ∀由此可见 o玉兰
属 ts种植物的主要成分为鉴定出的 yu种化合物 ∀在这
些化合物中 o有 tz种为玉兰属 ts种植物辛夷挥发油的共
有成分 owx种化合物为非共有或特有成分 ∀
212 玉兰属 10种植物挥发油共有成分
辛夷挥发油中有 tz种化合物为玉兰属 ts种植物所
共有 o共有成分含率占 zu1| h o如表 t ∀在 tz种共有成分
中 o前 tu种成分为单萜类及其含氧衍生物 o占挥发油的
yw1{ h o后 x种成分为倍半萜类及其含氧衍生物 o占挥发油的 {1t h ∀由此可见 o辛夷挥发油成分以共有成分
中的单萜类化合物及其含氧衍生物为主 ∀
在 tz种共有成分中 o有 t种成分在玉兰属植物挥发油成分中尚未见报道 o即 }t羟基 p t oz p二甲基 p w
p异丙基 p环癸二烯ktp«¼§µ²¬¼2t1z2§¬°¨ ·«¼¯2w2¬¶²³µ²³«¼2u oz2¦¼¦¯²§¨¦¤§¬¨±¨ l o该成分在 ts种玉兰属植物辛夷
挥发油中的平均含率为 u1zu h ∀
表 1 玉兰属 10 种植物挥发油中的 17 种共有成分
Ταβ11 17 χοµ πονεντσ οφ ϖολατιλε οιλσ οωνεδ βψ 10 σπεχιεσ οφ Ψυλανια γενυσ
编号
²q
挥发油成分
≤²°³²±¨ ±·²©√²¯¤·¬¯¨ ²¬¯
分子式
²¯ ¦¨∏¯¤µ©²µ°∏¯¤
分子质量
²¯ ¦¨∏¯¤µº ¬¨ª«·
保留时间
°¨¤¬±·¬° Π¨°¬±
平均含率
√ µ¨¤ª¨ ¦²±·¨±·³¨µ¦¨±·¤ª¨Πh
t Αp侧柏烯 Αp·«∏¨ ±¨ ≤ts ty tvy z1w s1v{
u Αp蒎烯 Αp³¬±¨ ±¨ ≤ts ty tvy z1z u1{v
v 莰烯 ≤¤°³«¨ ±¨ ≤ts ty tvy {1u s1xv
w 香桧烯 ≥¤¥¬±¨ ±¨ ≤ts ty tvy {1| tt1|v
x Βp蒎烯 Βp³¬±¨ ±¨ ≤ts ty tvy |1t {1xv
y 月桂烯 ¼µ¦¨±¨ ≤ts ty tvy |1v y1sw
z 桉油醇 ∞∏¦¤¯¼³·²¯ ≤ts t{ txw ts1{ uv1vw
{ Χp松油烯 Χp·¨µ³¬±¨ ±¨ ≤ts ty tvy tt1x t1su
| 芳樟醇 ¬±¤¯²²¯ ≤ts t{ txw tu1| t1|y
ts Αp松油醇 Αp·¨µ³¬±¨ ²¯ ≤ts t{ txw tx1u s1xy
tt 萜品烯 p w p醇 × µ¨³¬±¨ ±pwp²¯ ≤ts t{ txw tx1x u1t|
tu Αp松油醇 Αp·¨µ³¬±¨ ²¯ ≤ts t{ txw ty1t x1w{
tv 金合欢烯 ƒ¤µ±¨ ¶¨±¨ ≤tx uw usw ut1{ t1tv
tw 草烯 ∏°∏¯ ±¨¨ ≤tx uw usw uu1w s1ww
tx 大根香叶烯 ⁄ ¨ µ°¤¦µ¨±¨ ⁄ ≤tx uw usw uu1{ u1sw
ty t羟基 p t oz p二甲基 p w p异丙基 p环癸二烯tp«¼§µ²¬¼ptozp§¬°¨·«¼¯pwp¬¶²³µ²³«¼p uozp¦¼¦¯²§¨¦¤§¬¨±¨ ≤tx uy uuu uw1v u1zu
tz Σ p衣兰油醇 Σp°∏∏µ²¯²¯ ≤tx uy uuu ux1w t1zy
合计 ײ·¤¯ zu1|
在玉兰属 ts种植物挥发油中 ox种共有成分的平均含率超过 x h o分别是 }桉油醇 !香桧烯 !Βp蒎烯 !月
桂烯和 Αp松油醇 o均为单萜类及其含氧衍生化合物 ∀其总含率在玉兰属 ts种植物中平均达 xx1v h ∀不同
树种辛夷挥发油 x种主要成分的含率 o如图 u ∀
从图 u可以看出 o玉兰属不同树种的挥发油主要成分含率有较大差异 ∀其中 o以桉油醇的含量最高 o通
sz 林 业 科 学 wt卷
图 u 玉兰属植物辛夷挥发油 x种主要共有成分含率
ƒ¬ªqu ׫¨ ¦²±·¨±·³¨µ¦¨±·¤ª¨¶²©x °¤¬± ¦²°³²∏±§¶¬± √²¯¤·¬¯¨ ²¬¯ ²©ts ¶³¨¦¬¨¶²© Ψυλανια ª¨ ±∏¶
≠桉油醇 ∞∏¦¤¯¼³·²¯ ~桧烯 ≥¤¥¬±¨ ±¨ ~≈ Αp松油醇 Αp·¨µ³¬±¨ ²¯ ~…Βp蒎烯 Βp°¬±¨ ±¨ ~ 月桂烯 ¼µ¦¨±¨
¬}望春玉兰 Ψqβιονδιι o¬}腋花玉兰 Ψqαξιλλιφλορα o¨}河南玉兰 Ψqηενανενσισo∞¯ }椭圆叶玉兰 Ψqελλιπτιλιµβα o≥²}朱砂玉兰 Ψq
σουλανγιανα o⁄¨ }玉兰 Ψqδενυδατα o • ∏}舞钢玉兰 Ψqωυγανγενσισo⁄¬}两型玉兰 Ψqδιµορπηα o°¬}罗田玉兰 Ψqπιλοχαρπα o¬}鸡公玉
兰 Ψqϕιγονγσηανενσισq
常在 us h以上 o腋花玉兰最高达 vx1x h o仅两型玉兰与罗田玉兰的挥发油桉油醇的含率在 us h以下 ∀香桧
烯的含率以罗田玉兰的含率最高 o为 uz1u h o河南玉兰最低 o为 x1w h o相差 x倍 ∀Βp蒎烯则以舞钢玉兰最高
达 ty1s h o河南玉兰最低 o为 v1y h o相差近 x倍 ∀望春玉兰的 Αp松油醇明显高于其他 o为 tt1s h o其余则不
超过 z1s h o最低为罗田玉兰 u1z h o与最高值相差 w倍 ∀特别值得注意的是 }以月桂烯的含率差异 o玉兰属
ts种植物明显分为 u类 o一类为朱砂玉兰 !玉兰 !舞钢玉兰 !两型玉兰 !罗田玉兰和鸡公玉兰 o其含率在 y1s h
以上 o以玉兰最高达 tw1v h ~另一类为望春玉兰 !腋花玉兰 !河南玉兰 !椭圆叶玉兰 o其含率均在 u1s h以下 o
以河南玉兰最低 o为 s1| h o与最高的玉兰相差达 tx倍 ∀
213 玉兰属 10种植物挥发油非共有成分
根据测定 o玉兰属 ts种植物辛夷挥发油中 o特有或非共有成分为 yy种化合物 o其中鉴定出 wx种 owx种
非共有成分的含率占 ux1x h o如表 u ∀
在玉兰属 ts种植物中 o含率超过 x h 的非共有挥发油成分为 y 种 o分别为 }聚伞花素 ¦¼°¨ ±¨ !樟脑
¦¤°³«²µ!Βp榄香烯 Βp¨ ¯¨ °¨ ±¨ !Αp毕澄茄醇 Αp¦¤§¬±²¯ !Βp桉叶醇 Βp¨ ∏§¨¶°²¯ 和金合欢醇 ©¤µ±¨ ¶²¯ ∀另外 o还有 w
种含率超过 t h但在玉兰属植物挥发油中未见报道的成分 o分别为 }Αp姜烯 Αp½¬±ª¬¥¨µ¨±¨ !大根香叶烯
ª¨µ°¤¦µ¨±¨
!Βp倍半水茴香烯 Βp¶¨¶´∏¬³«¨¯¯¤±§µ¨±¨ !四甲基环癸二烯异丙醇 «¨ §¼¦¤µ¼²¯ ow种新成分全为倍半
萜类 o如表 v ∀
从表 v可以看出 o玉兰属不同树种挥发油中 y种主要非共有成分的差异很大 o其变异的规律性也更不明
显 ∀Αp毕澄茄醇与 Βp桉叶醇是非共有成分中重要的化学成分 o在 ts种植物中 o望春玉兰 !腋花玉兰 !河南
玉兰 !椭圆叶玉兰和朱砂玉兰仅含有 Αp毕澄茄醇 o而其余树种 o即玉兰 !舞钢玉兰 !两型玉兰 !罗田玉兰和鸡
公玉兰则仅含有 Βp桉叶醇 o这对 ts种植物的化学分类很有价值 ∀另外 o河南玉兰与椭圆叶玉兰的化学成分
极为相似 oy种主要成分 o两者均含有 x种 o且含率较为接近 o这揭示了河南玉兰与椭圆叶玉兰有较近的亲缘
关系 ∀
w种新成分中 o四甲基环癸二烯异丙醇有明显的分类学意义 ∀朱砂玉兰 !玉兰 !舞钢玉兰 !两型玉兰 !罗
田玉兰 !鸡公玉兰 y种植物挥发油中含有一定量的四甲基环癸二烯异丙醇 o而其他 w种植物即望春玉兰 !腋
花玉兰 !椭圆叶玉兰 !河南玉兰挥发油中则不含有这一成分 o这与以月桂烯的含率对 ts种植物的化学分类结
果相一致 o可见前 y种植物间有更近的亲缘关系 o为一类 o而后 w种植物相互间的亲缘关系较近 o为另一类 ∀
另外 o金合欢醇为名贵芳香成分 o望春玉兰金合欢醇的含率高达 ts1| h o显著高于其他种植物 o腋花玉
兰 !河南玉兰和椭圆叶玉兰挥发油中也含有较高的金合欢醇 o这为辛夷的开发利用奠定了基础 ∀
tz 第 v期 傅大立等 }ts种国产玉兰属植物挥发油成分及系统学意义
表 2 玉兰属 10 种植物挥发油非共有成分
Ταβ12 Νον2οωνεδ2βψ2αλλ χοµ πονεντσιν ϖολατιλε οιλσ οφ 10 σπεχιεσ οφ Ψυλανια γενυσ
编号
²q
挥发油成分
≤²°³²±¨ ±·²©√²¯¤·¬¯¨ ²¬¯
分子式
²¯ ¦¨∏¯¤µ©²µ°∏¯¤
分子质量
²¯ ¦¨∏¯¤µº ¬¨ª«·
保留时间
°¨¤¬±·¬° Π¨°¬±
平均含率
√¨ µ¤ª¨ ¦²±·¨±·³¨µ¦¨±·¤ª¨Πh
t ∆p w p蒈烯 ∆pwp¦¤µ¨±¨ ≤ts ty tvy |1| s1sv
u 水茴香烯 Αp³«¨¯¯¤±§µ¨±¨ ≤ts ty tvy |1| s1z|
v Αp松油烯 Αp·¨µ³¬±¨ ±¨ ≤ts ty tvy ts1u s1wu
w 聚伞花素 ≤¼° ±¨¨ ≤ts tw tvw ts1y u1uv
x 罗勒烯 ¦¬° ±¨¨ ≤ts ty tvy tt1t s1tv
y t p壬醇 tp±²±¤±²¯ ≤| us tww tt1| s1sz
z Βp松油醇 Βp·¨µ³¬±¨ ²¯ ≤ts t{ txw tu1s s1yz
{ 异松油烯 × µ¨³¬±²¯ ±¨¨ ≤ts ty tvy tu1v s1vv
| u p壬醇 up±²±¤±²¯ ≤| t{ twu tu1w s1ux
ts ½p Βp松油醇 ½pΒp·¨µ³¬±¨ ²¯ ≤ts t{ txw tu1| s1uu
tt 顺式 p Βp松油醇 ≤¬¶pΒp·¨µ³¬±¨ ²¯ ≤ts t{ txw tv1z s1tw
tu 樟脑 ≤¤°³«²µ ≤ts ty txu tw1v t1ts
tv z p癸烯 p u p酮 zp§¨¦¨±pup²± ≤ts t{ txw tw1z s1tx
tw 伞桂酮 °¥¨¯¯∏¯²±¨ ≤ts tw txs tx1s s1ts
tx Βp香茅醇 Βp¦¬·µ²±¨ ¯¯²¯ ≤ts us txy tz1s s1zv
ty 顺式 p 牛儿醇 ≤¬¶pª¨µ¤±¬²¯ ≤ts t{ txw tz1{ s1|u
tz Βp柠檬醛 Βp¦¬·µ¤¯ ≤ts ty txu t{1v s1tv
t{ 乙酸龙脑酯
²µ±¼¯ ¤¦¨·¤·¨ ≤tu us u t|y t{1{ s1x|
t| u p十一烷酮 up∏±§¨¦¤±²±¨ ≤tt uu u tzs t{1| s1tv
us 乙酸松油醇酯 × µ¨³¬±¼¯ ¤¦¨·¤·¨ ≤tu us u t|y us1v s1vs
ut Χp榄香烯 Χp¨ ¯¨ °¨ ±¨ ≤tx uw usw ut1s s1s{
uu Βp榄香烯 Βp¨ ¯¨ ° ±¨¨ ≤tx uw usw ut1u t1v|
uv 甲基丁香酚 ·¨«¼¯ ∏¨ª¨ ±²¯ ·¨«¨µ ≤tt tw u tz{ ut1v s1tt
uw Βp金合欢烯 Βp©¤µ±¨ ¶¨±¨ ≤tx uw usw uu1u s1t|
ux Αp姜黄烯 Αp¦∏µ¦∏°¨ ±¨ ≤tx uu usu uu1z s1vz
uy Αp姜烯 Αp½¬±ª¬¥¨µ¨±¨ ≤tx uw usw uv1s s1v{
uz 石竹烯 ≤¤µ¼²³«¼¯¯¨ ±¨ ≤tx uw usw uv1t s1tt
u{ Αp衣兰油烯 Αp°∏∏µ²¯ ±¨¨ ≤tx uw usw uv1t s1vt
u| 大根香叶烯
ª¨µ°¤¦µ¨±¨
≤tx uw usw uv1t s1ut
vs Αp金合欢烯 Αp©¤µ±¨ ¶¨±¨ ≤tx uw usw uv1t s1yu
vt 金合欢烯 ƒ¤µ±¨ ¶¨±¨ ≤tx uw usw uv1u s1us
vu ∆p毕澄茄烯 ∆p¦¤§¬±¨ ±¨ ≤tx uw usw uv1w t1wu
vv Βp倍半水茴香烯 Βp¶¨¶´∏¬³«¨¯¯¤±§µ¨±¨ ≤tx uw usw uv1w s1vy
vw 四甲基环癸二烯异丙醇 §¨¼¦¤µ¼²¯ ≤tx uy uuu uv1| s1|t
vx 橙花叔醇 ¨µ²¯¬§²¯ ≤tx uy uuu uw1s s1tz
vy 愈创木醇 ∏¤¬²¯ ≤tx uy uuu ux1u s1u|
vz ∆p毕澄茄醇 ∆p¦¤§¬±²¯ ≤tx uy uuu ux1w s1tw
v{ Αp毕澄茄醇 Αp¦¤§¬±²¯ ≤tx uy uuu ux1y u1wz
v| Βp桉叶醇 Βp¨ ∏§¨¶°²¯ ≤tx uy uuu ux1z u1z|
ws 金合欢醇 ≈ o∞ p©¤µ±¨ ¶²¯ ≤tx uy uuu uy1s s1ts
wt 金合欢醇 ≈∞o∞ p©¤µ±¨ ¶²¯ ≤tx uy uuu uy1v s1t{
wu 金合欢醇 ƒ¤µ±¨ ¶²¯ ≤tx uy uuu uy1w u1yw
wv 金合欢醛 ƒ¤µ±¨ ¶²¯ ≤tx uw uus uy1{ s1ws
ww 长蒎烷页蒿醇 ×µ¤±¶p¯²±ª¬³¬±²¦¤µ√¨ ²¯ ≤tx uw uus uy1| s1ts
wx z p乙酰基 p u p羟基 p u p甲基 p x p异丙基双环≈w ov os 壬烷zp¤¦¨·¼¯pup«¼§µ²¬¼pup°¨·«¼¯pxp¬¶²³µ²³¼¯¥¬¦¼¦¯²≈wovos ±²±¤±¨ ≤tx uy u uv{ uz1s s1ty
合计 ײ·¤¯ ux1x
uz 林 业 科 学 wt卷
表 3 玉兰属植物挥发油 6 种主要和 4 种新报道的非共有成分含率
Ταβ . 3 Τηε χοντεντ περχενταγε οφ σιξ µ αιν ανδ φουρ νεω χοµ πονεντσ οφ νον2οωνεδ2βψ2αλλιν ϖολατιλε οιλσ οφ Ψυλανια πλαντσ
化学成分
≤«¨ °¬¦¤¯ ¦²°³²±¨ ±·
望春玉兰
¬
腋花玉兰
¬
河南玉兰
¨
椭圆叶玉
兰 ∞¯
朱砂玉兰
≥²
玉兰
ڬ
舞钢玉兰
• ∏
两型玉兰
⁄¬
罗田玉兰
°¬
鸡公玉兰
¬
聚伞花素 ≤¼°¨ ±¨ tt1tv y1v| u1xt t1yx s1wu s1tx
樟脑 ≤¤°³«²µ s1ut u1zu s1|x s1u| x1yv s1y{ s1uy s1uz
Βp榄香烯 Βp¨ ¯¨ ° ±¨¨ s1v| x1yz x1{u s1v| s1vy s1vt s1us s1u{ s1ww
Αp毕澄茄醇 Αp¦¤§¬±²¯ x1u u1sy y1sx w1tx z1uz
Βp桉叶醇 Βp¨ ∏§¨¶°²¯ x1wv v1wx z1xx z1zs v1{t
金合欢醇 ƒ¤µ±¨ ¶²¯ ts1| v1wz w1zv v1{| t1|t s1yu s1wv s1tx s1vs
Αp姜烯 Αp½¬±ª¬¥¨µ¨±¨ t1uz u1w{
大根香叶烯
ª¨µ°¤¦µ¨±¨
t1xx s1xy
Βp倍半水茴香烯 Βp¶¨¶´∏¬³«¨¯¯¤±§µ¨±¨ t1wx u1tv
四甲基环癸二烯异丙醇 §¨¼¦¤µ¼²¯ t1uv t1st t1vs u1xs t1|w t1tu
v 结论
311 有 5种成分在玉兰属植物挥发油中为首次报道
通过测定 o发现有 x种成分在玉兰属植物挥发油中尚未见报道 o其中共有成分 t种 o即 t p羟基 p t oz p
二甲基 p w p异丙基 p环癸二烯ktp«¼§µ²¬¼pt1zp§¬°¨ ·«¼¯pwp¬¶²³µ²³«¼pu ozp¦¼¦¯²§¨¦¤§¬¨±¨ l o该成分在 ts种玉兰属
植物辛夷挥发油中的平均含率为 u1zu h ∀其余 w种成分为非共有成分 o分别是 }Αp姜烯 Αp½¬±ª¬¥¨µ¨±¨ !大根
香叶烯
ª¨µ°¤¦µ¨±¨
!Βp倍半水茴香烯 Βp¶¨¶´∏¬³«¨¯¯¤±§µ¨±¨ 和四甲基环癸二烯异丙醇 «¨ §¼¦¤µ¼²¯ ∀
312 玉兰属 10种植物挥发油以共有成分的单萜类为主
玉兰属 ts种植物挥发油成分分别为 vy ∗ xy种化合物 o舞钢玉兰的化合物数最少为 vy个 o椭圆叶玉兰
和河南玉兰的化合物个数最多 o分别为 xy个和 xx个 ∀由此表明 o具有杂种起源的椭圆叶玉兰 !河南玉兰 !朱
砂玉兰等挥发油成分数明显多于非杂种起源的其他玉兰属植物 o如玉兰 !望春玉兰等 ∀
玉兰属 ts种植物的主要成分为 yu种化合物占 |{1w h ∀在这些化合物中 o有 tz种为玉兰属 ts种植物
辛夷挥发油的共有成分 owx种化合物为非共有或特有成分 ∀
玉兰属 ts种植物挥发油共有成分为 tz种 o含率达 zu1| h o其中单萜类及其含氧衍生物占 yw1{ h o倍半
萜类及其含氧衍生物占 {1t h ∀因此 o辛夷挥发油成分以共有成分的单萜类化合物及其含氧衍生物为主 ∀
含率高于 x h的 x种共有成分为 }桉油醇 !香桧烯 !∀p蒎烯 !月桂烯和 Αp松油醇 ∀其中尤以桉油醇的含量最
高 o通常在 us h以上 o腋花玉兰最高达 vx1x h ∀
313 挥发油 2种成分月桂烯和四甲基环癸二烯异丙醇具有重要的系统学意义
不同种植物挥发油成分及含率的差异 o可为玉兰属植物系统发育与分类研究提供依据 ∀如杂种起源的
河南玉兰 !椭圆叶玉兰 !朱砂玉兰的挥发油成分数明显多于非杂种起源的望春玉兰 !玉兰等 ∀河南玉兰与椭
圆叶玉兰的挥发油成分及含率均较为接近 o展示出二种间较近的亲缘关系 o可能起源于同一杂种 ∀另外 o共
有成分月桂烯和非共有成分四甲基环癸二烯异丙醇对玉兰属植物亲缘关系与分类系统研究具有重要意义 ∀
依据两者含率的差异 ots种植物明显分为 u类 o一类为朱砂玉兰 !玉兰 !舞钢玉兰 !两型玉兰 !罗田玉兰和鸡
公玉兰 o其月桂烯含率在 y1s h以上 o四甲基环癸二烯异丙醇含率在 t h以上 ∀另一类为望春玉兰 !腋花玉
兰 !河南玉兰 !椭圆叶玉兰 o其月桂烯含率均在 u1s h以下 o不含四甲基环癸二烯异丙醇 ∀
参 考 文 献
陈友地 o何友仁 o李秀玲 o等 qt||w q望春玉兰精油化学成分研究 q林产化学与工业 otwkwl }wy p xs
丁宝章 o赵天榜 qt|{x q中国木兰属植物腋花 !总状花序的首次发现和新分类群 q河南农业大学学报 o|kwl }vxy p vyw
丁靖垲 o丁智慧 o吴 玉 o等 qt||t q微波 p吸附法提取朱砂玉兰鲜花香气成分 q云南植物研究 otvkvl }vww p vw{
方洪钜 o宋万志 o袁志民 o等 qt|{{ q木兰科药用植物的研究 }凹叶木兰挥发油的化学成分分析 q药物分析杂志 o{kxl }uyy p uy|
傅大立 o赵东方 o高 超 o等 qt||| q辛夷选择指标与选择指数的研究 q林业科学研究 otukwl }vxs p vxy
傅大立 qusss q辛夷植物研究进展 o经济林研究 ot{kvl }yt p yw
vz 第 v期 傅大立等 }ts种国产玉兰属植物挥发油成分及系统学意义
傅大立 qusst q玉兰属的研究 q武汉植物学研究 ot|kvl }t|t p t|{
傅大立 qussu q辛夷与木兰名实新考 q武汉植物学研究 ouskyl }wzt p wzy
傅大立 o李芳东 o赵天榜 o等 qussv q玉兰属 x种植物生理指标的对比研究 q林业科学 oktl }ww p w|
侯丽琰 o张所明 o苏中兴 qt||w q武当木兰果挥发油的化学成份研究 q兰州医学院学报 ousktl }t{ p t|
胡一民 o武祖发 qt||x q安徽几种辛夷的挥发油成份及其繁殖栽培 q经济林研究 otvkul }uy p u{
李 峰 o田来进 o邵 晶 o等 qusss q紫玉兰叶油化学成分的气相色谱Π质谱法分析 q分析化学研究简报 ou{kzl }{u| p {vu
李 晓 o姚光明 o邬亚萍 o等 qussu¤q辛夷挥发油化学组分的 ≤Π≥分析及在卷烟加香中的应用 q烟草科技Π烟草工艺 okwl }y p {
李 晓 o姚光明 qussu¥q超临界 ≤u 流萃取法提取辛夷精油的研究 q河南农业大学学报 ovykvl }uzv p uzx
刘玉壶 o高增义 qt|{w q河南木兰属新植物 q植物研究 owkwl }t{| p t|w
刘运爱 o周长山 o高增义 qt|{w q望春玉兰花蕾和嫩枝挥发油的化学成份研究 q中草药 otx kwl }uv
马惠芬 o司马永康 o项 伟 qusst q天目木兰的挥发性化学成分 q云南林业科技 okwl }yx p yz
苏中兴 o张所明 o侯丽琰 qt||u q武当木兰花挥发油的化学成份研究 q中药材 otxkxl }vs p vu
魏 刚 o赵敏华 o方春亮 o等 qusss q气质联用追踪筛选辛夷挥发油提取工艺 q时珍国医国药 ottkul }tsx p tsy
吴邱琴 o姚发业 o董 岩 o等 qusst q≤p≥法测定辛夷挥发油成分 q中药材 ouwkwl }uy| p uzs
吴万征 qusss q辛夷挥发油的 ≤p≥分析 q中药材 ouvk|l }xv{ p xwt
武祖发 o唐继如 o胡亦平 o等 qt||v q安徽产辛夷挥发油的研究 q中草药 ouwkul }yw p yx
徐植灵 o潘炯光 o赵中振 o等 qt|{| q辛夷挥发油的研究 q中国中药杂志 otwkxl }v{ p ws
杨 健 o徐植灵 o潘炯光 o等 qt||{ q辛夷挥发油的成分分析 q中国中药杂志 ouvkxl }u|x p u|{
张 珏 o毛诗珍 o吴采樱 o等 qt|{y qƒƒ°玻璃毛细管用于辛夷望春花精油化学成份的研究 q分析化学 otwkxl }vux p vuz
张 鑫 o张峻松 o李兴波 o等 qt|||¤q超临界 ≤u 流体萃取辛夷挥发油的化学组分的研究 q香料香精化妆品 okul }| p tu
张 鑫 o毛多斌 o张峻松 o等 qt|||¥q辛夷不同部位化学成份的对比研究 q郑州轻工业学院学报 otwkvl }uw p uy
张 鑫 o姚光明 o张峻松 o等 qt|||¦q超临界 ≤u 流萃取及与水蒸气蒸馏法萃取辛夷挥发油的化学组分分析 q精细化工 otykyl }ts p tu
赵天榜 o傅大立 o孙卫邦 o等 qusss q中国木兰属一新种 q河南师范大学学报k自然科学版l ou{ktl }yu p yx
赵天榜 o孙卫邦 o宋留高 o等 qt||| q河南木兰属一新种 q云南植物研究 outkul }tzs p tzu
赵中振 o谢宗万 o沈 节 qt|{z q药用辛夷一新种及一新变种的新名称 q药学学报 ouuktsl }zzz p z{s
朱雄伟 o杨晋凯 o胡道伟 qussu q辛夷成分及其药理应用研究综述 q海峡药学 otwkxl }x p {
≤¤¯ ¤¯º¤¼ ⁄qt||w q׫¨ • ²µ¯§²© ¤ª±²¯¬¤¶qµ¨ª²±}׬°¥¨µ°µ¨¶¶
¬µ²¶«¬½∏°¤o ¤¶¤² ≠²¼²·¤o ≠²¶«¬±²µ¬¶¤®¤º¤o ετ αλqt||z q≤«¨ °¬¦¤¯ ⁄¬√¨ µª¨ ±¦¨ ¬± ƒ¯ ²µ¤¯ ≥¦¨±·¶²© ¤ª±²¯¬¤¤±§ ¯ ¬¯¨§ ¨ ±¨ µ¤ k¤ª±²¯¬¤¦¨¤¨ l q °¯ ¤±·
≥³¨¦¬¨¶
¬²¯ otu }y| p {v
wz 林 业 科 学 wt卷