提取黑刺菝葜根茎中总甾体皂苷R,分离得到甾体皂苷混合物样品R-5、R-6、R-7、R-8、R-9、R-10及4种甾体皂苷,其中化合物Ⅲ为首次从该植物中提取;采用生物活性跟踪和滤纸片扩散法对其抑菌活性物质进行筛选和分离。结果表明:抑菌活性物质主要集中在样品R-7、R-8和R-9中,样品R、R-5和R-6抗菌活性较弱或几乎没有;但从R-6分离得到3种甾体皂苷和从R-8中分离的甾体皂苷均具有抑制活性;这些不同的甾体皂苷对蜡样芽孢杆菌、变形杆菌、枯草杆菌、巨大芽孢杆菌、大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和木霉、青霉、黑曲霉、黄曲霉有非常强的抑制活性;黑刺菝葜根中甾体皂苷具有较强的抗菌活性,而且存在着抑菌的活性分子群及增菌的活性分子群。
Steroid saponins ? was extracted from the rhizomes of Smilax scobinicaulis by systemic solvents. Different polarity steroid saponins R-5、R-6、R-7、R-8、R-9 and R-10 were isolated by DM-101 with different ethyl alcohol, four compounds were isolated from R-6 and R-8 separately by column chromatogramphy on silica gel,sephedax LH-20 and ODS. Sample R, R-5、R-6、R-7、R-8、R-9 and the isolated compounds was tested against six bacterium and five fungus respectively.The results indicated that sample R, R-5 and R-6 have weak or almost no inhibitory activity; But R-7、R-8、R-9 and the four compounds had remarkable inhibitory activity against almost all the tested bacterium and fungus. Four compounds were all steroid saponins determined as laxogenin-3-O-α-L-arabinopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside (Ⅰ);laxogenin-3-O-β-D-gluco-pyrnosyl -(1→4)-O-α-L-arabinopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside (Ⅱ);3β,27-dihydroxy-(25s)-5α-spiro-stan-6-one3-O-β-D- glucopyrnosyl-(1→4)-O-α-L-arabinopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside (Ⅲ) and (25D)spirost-5-en-3β,17α,27-triol-3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-O-α-L-arabinopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyran-oside (Ⅳ). Compound Ⅲ was first isolated from S. scobinicaulis. Steroid saponins from rhizomes of S. scobinicaulis have inhibitory activity and there are inhibitory activity active molecule cluster and their opposing molecule cluster.
全 文 ：第 wu卷 第 |期
u s s y年 | 月
林 业 科 学
≥≤∞× ≥∂ ∞ ≥≤∞
∂²¯1wu o²1|
≥ ³¨qou s s y
黑刺菝葜根中甾体皂苷抗菌活性成分研究
张存莉t 朱 玮t 李小明t 苏宝锋t 阎小英u
kt1西北农林科技大学 杨凌 ztutss ~u1咸阳市农业广播电视学校 咸阳 zttussl
摘 要 } 提取黑刺菝葜根茎中总甾体皂苷 o分离得到甾体皂苷混合物样品 p x ! p y ! p z ! p { ! p | ! p ts
及 w种甾体皂苷 o其中化合物 ¶为首次从该植物中提取 ~采用生物活性跟踪和滤纸片扩散法对其抑菌活性物质进
行筛选和分离 ∀结果表明 }抑菌活性物质主要集中在样品 p z ! p {和 p |中 o样品 ! p x和 p y抗菌活性较
弱或几乎没有 ~但从 p y分离得到 v种甾体皂苷和从 p {中分离的甾体皂苷均具有抑制活性 ~这些不同的甾体
皂苷对蜡样芽孢杆菌 !变形杆菌 !枯草杆菌 !巨大芽孢杆菌 !大肠杆菌 !金黄色葡萄球菌和木霉 !青霉 !黑曲霉 !黄曲
霉有非常强的抑制活性 ~黑刺菝葜根中甾体皂苷具有较强的抗菌活性 o而且存在着抑菌的活性分子群及增菌的活
性分子群 ∀
关键词 } 黑刺菝葜 ~甾体皂苷 ~抗菌活性 ~结构鉴定
中图分类号 }≥w{tn 1| ~yxy1uu 文献标识码 } 文章编号 }tsst p zw{{kussyls| p ssy| p sx
收稿日期 }ussw p tt p ty ∀
基金项目 }陕西省自然科学基金kussv≤tuxl ~西北农林科技大学校专项基金资助 ∀
Αντισεπσισ Αχτιϖιτψ οφ τηε Ρηιζοµεσ οφ Σµιλαξ σχοβινιχαυλισ
«¤±ª≤∏±¯¬t «∏ • ¬¨t ¬÷¬¤²°¬±ªt ≥∏
¤²©¨ ±ªt ≠¤± ÷¬¤²¼¬±ªu
kt1 Νορτηωεστ ΣχιpΤεχη Υνιϖερσιτψοφ Αγριχυλτυρε ανδ Φορεστρψ Ψανγλινγ ztutss ~u1 Ξιανψανγ Αγριχυλτυραλ Ραδιο ανδ Τελεϖισιον Σχηοολ Ξιανψανγ zttussl
Αβστραχτ } ≥·¨µ²¬§¶¤³²±¬±¶k l º¤¶ ¬¨·µ¤¦·¨§©µ²°·«¨ µ«¬½²°¨ ¶²© Σµιλαξ σχοβινιχαυλισ¥¼¶¼¶·¨°¬¦¶²¯√¨ ±·¶q⁄¬©©¨µ¨±·³²¯¤µ¬·¼
¶·¨µ²¬§¶¤³²±¬±¶2x !2y !2z !2{ !2| ¤±§ 2ts º¨ µ¨ ¬¶²¯¤·¨§¥¼ ⁄2tst º¬·«§¬©©¨µ¨±·¨·«¼¯ ¤¯¦²«²¯ o©²∏µ¦²°³²∏±§¶º¨ µ¨
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¤¯¬²ª¨ ±¬±2v22≈Α22¤µ¤¥¬±²³¼µ¤±²¶¼¯2kt ψyl 2Β2⁄2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¬§¨ k ´l ~¯¤¬²ª¨ ±¬±2v22≈Β2⁄2ª¯∏¦²2³¼µ±²¶¼¯ 2kt ψwl 22≈Α2
2¤µ¤¥¬±²³¼µ¤±²¶¼¯2kt ψyl 2Β2⁄2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¬§¨ k µl ~vΒouz2§¬«¼§µ²¬¼2kux¶l2xΑ2¶³¬µ²2¶·¤±2y2²±¨ v22Β2⁄2 ª¯∏¦²³¼µ±²¶¼¯2kt
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Σ qσχοβινιχαυλισq≥·¨µ²¬§¶¤³²±¬±¶©µ²° µ«¬½²°¨ ¶²© Σ q σχοβινιχαυλισ «¤√¨ ¬±«¬¥¬·²µ¼ ¤¦·¬√¬·¼ ¤±§·«¨µ¨ ¤µ¨ ¬±«¬¥¬·²µ¼ ¤¦·¬√¬·¼
¤¦·¬√¨ °²¯ ¦¨∏¯¨¦¯∏¶·¨µ¤±§·«¨¬µ²³³²¶¬±ª°²¯ ¦¨∏¯¨¦¯∏¶·¨µq
Κεψ ωορδσ} Σµιλαξ σχοβινιχαυλισ~¶·¨µ²¬§¶¤³²±¬±¶~¤±·¬¶¨³¶¬¶~¶·µ∏¦·∏µ¨ ¬§¨±·¬©¼
以抗微生物为导向 o从植物资源中寻找高效 !低毒 !广谱 !抗耐药等优越活性的新型抗微生物先导化合
物 o依然是植物化学研究的基本内容之一 ∀黑刺菝葜k Σµιλαξ σχοβινιχαυλισl o又名短梗菝葜 o是百合科菝葜属
的一种攀援状木质藤本 o其根茎在我国北方作威灵仙和金刚刺入药已有多年历史 o具除风湿 !活血解毒 !镇惊
息风和抗癌等功效 o临床用于治疗风湿性腰腿病 !肠炎 !疮疖 !癌肿等病症k江苏新医学院 ot||yl ∀其根茎含
有丰富的甾体皂苷和黄酮类化合物k刘俊彦等 ousssl ~但其抗菌活性成分目前尚未见报道 ∀本论文对黑刺菝
葜中甾体皂苷成分进行了抑菌活性研究 o希望从中筛选和分离得到抑菌活性物质 o为阐述其药理作用 o深入
研究和开发黑刺菝葜资源奠定基础 ∀
t 材料与方法
111 仪器与试剂
t1t1t 仪器 渗漉筒k自制l o≥∞≤ xs旋转薄膜蒸发仪k上海申声科技有限公司l oƒ p u型三用紫外分析
仪k上海市安亭电子仪器厂l o≥ p
xs型立式压力蒸汽灭菌器k上海医用核子厂l o p uxs生化培养箱
k广东省医疗器械厂 l o≠p {zx医用净化工作台k苏州伟拓净化设备技术有限公司l o∂ p wss ½型超
导核磁共振仪k美国 ∂¤µ¬¤±公司l o
p ≥型质谱仪k英国 ∂ 公司l o∞´ ∏¬±²¬p xxƒ×红外分光度计k德国布
鲁克公司l o⁄ p z紫外可见分光光度仪k美国贝克曼公司l ~÷ ≤ p t型显微熔点仪k北京泰克仪器公司l o温
度计未校正 ∀
t1t1u 试材及试剂 供试材料为生长于太白山的百合科菝葜属植物黑刺菝葜的根茎 ousss年 ts月采集 ∀
大孔树脂 ⁄tst型k天津农药股份有限公司 !树脂分公司生产l o色谱用硅胶ktss ∗ uss目 ouss ∗ vss目lk由青
岛海洋化工厂生产l o≥¨ ³«¤§¨¬ p usk瑞典 °¨ µ¶«¤°
¬²¶¦¬¨±¦¨¶公司产品l o⁄≥ p 进口原装k购自北京绿
百草科技发展有限公司l o反相薄板k德国 ∞ ≤公司产品l ∀
t1t1v 供试菌种 供试菌种包括 y种细菌和 x种真菌 o其中细菌为金黄色葡萄球菌k Σταπηψλοχοχχυσ αυρευσl o
枯草芽孢杆菌k Βαχιλλυσσυβτιλισl !蜡状芽孢杆菌k Β q χερευσl !大肠杆菌k Εσχηεριχηια χολιl !普通变形杆菌k Προτευσ
ϖυλγαρισl !巨大芽孢杆菌k Β q µεγατηριυµl ~真菌为黄曲霉k Ασπερηιλλυσφλαυυσl !黑曲霉k Ασπερηιλλυσ νιγερl !康氏木
霉k Τριχηοδερµα κονινγιιl !青霉k Πενιχιλλιυµ ¶³ql !绿色木霉k Τqλιγνορυµl ∀
t1t1w 病菌培养基 牛肉膏蛋白胨琼脂培养基k培养细菌l }牛肉膏 v ªo蛋白胨 ts ªo氯化钠 x ªo琼脂 t{ ∗
us ªo水t sss °o³ z1u ∗ z1w ~马铃薯琼脂培养基k培养真菌l }马铃薯 uss ªo蔗糖 us ªo琼脂 us ªo水
t sss °∀
112 试验方法
t1u1t 粗甾体皂苷的提取及分离 将粉碎干燥的黑刺菝葜根装入渗漉筒中 o加入体积分数为 zs h的工业酒
精室温浸泡 ow{ «后放出全部液体 o减压浓缩 o向渗漉筒中再加入新酒精 o循环 x次 o减压浓缩得到乙醇提取
浸膏 o将乙醇提取浸膏悬浮于水 o然后依次用石油醚 !乙酸乙酯 !正丁醇萃取 o正丁醇萃取液减压浓缩得到总
甾体皂苷k l ∀总甾体皂苷k l用大孔树脂 ⁄tst进行反向柱层析 o水洗除糖后 o用不同浓度的乙醇依次洗
脱 o将各洗脱液合并 o减压浓缩 o得到不同极性的甾体皂苷混合物 p x ! p y ! p z ! p { ! p |和 p ts ∀
t1u1u 单体甾体皂苷的分离 样品 p y和 p {进行反复硅胶柱层析 o用不同比例氯仿 p甲醇 p水洗脱 o
得白色粉末粗品 o⁄≥柱色谱用k甲醇 }水l洗脱 o¶¨³«¨ §¤¬ p us柱纯化 o从 p y部分得到化合物 ´ oµ和
¶ ~从 p {部分得到化合物 · ∀
t1u1v 抑菌活性初步测定k方中达 ot||{ ~李仪奎 ot||tl 采用滤纸片扩散法测定样品 o p x ! p y ! p z !
p { ! p | ! p ts和化合物 ´ ) ·的抑菌活性 ∀采用以涂布法无菌操作接种 o每种菌接 x个培养皿 o每皿接
种量 s1u °o用刮铲抹匀 o取适量浸膏水浴加热k温度不超过 wx ε l溶解 o然后取灭菌滤纸圆片分别浸入各样
品数分钟取出 o稍干后放入接有菌种的培养皿 o每皿 v片 o各纸片间距离相等 o呈等边三角形放置 o每个处理
做 w个重复 ∀同时以滤纸片浸入无菌水作对照 o放置于 u{ ε 下k细菌培养 uw «o真菌培养 zu «l o用十字交叉
法测量抑菌圈直径 o取其平均值作为试验结果 ∀以蒸馏水作对照 ∀最低抑菌浓度k≤l采用二倍稀释法测
定 o即将各样品配成每 °含 ts °ª固形物的药液 o再按倍比稀释法依次将药液稀释成 ts ∗ s1ssu °ª#°pt的
稀释液 ∀取组织培养板k|y孔l o每孔加入 t|s Λ及 ts Λ菌悬液 o同时做稀释及无菌水对照 ∀培养板培养
条件同上 o无菌生长的那一孔药液即为最低抑菌浓度 ∀
t1u1w 化合物结构鉴定 利用 ∂ ! ! 和 ≥等波谱方法和参考文献对照法 o对化合物 ´ ) ·进行结
构鉴定 ∀
u 结果与分析
211 甾体皂苷抑菌效果
由表 t可见 }总皂苷 除对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌有较弱抑制活性外 o对其他菌种几乎无抑制活
性 ~除样品 p x和 p y对少数细菌有抑制活性外 o其他样品 p z ! p { ! p | ! p ts均对细菌有较强的抑
制活性 o但是从中分离的甾体皂苷相对细菌的抑制性较弱或者没有 ~样品 p x和 p y除绿色木霉除外对
所有供试真菌无抑制性 o样品 p z和 p {对康氏木霉无抑制活性 o样品 p { ! p |和 p ts均对青霉和
黄曲霉无抑制活性 o样品 p |和 p ts对黑色木霉也无抑制活性 o但是从其中分离的单体甾体皂苷几乎对
所有真菌表现出很强的抑制活性 ∀从最低抑菌浓度k≤l看 }除总皂苷 外其他所有样品对绿色木霉 !样品
sz 林 业 科 学 wu卷
p {和 p |对蜡状芽孢杆菌和普通变形杆菌 !样品 p z和 p {及 p |对枯草芽孢杆菌 !样品 p {和
p |对巨大芽孢杆菌及金黄色葡萄球菌 !样品 p |和 p ts对大肠杆菌 !样品 p z和 p {对黑色木霉 !样
品 p z对青霉和黄曲霉都有非常强的抑制活性 ~化合物 ´对青霉及黄曲霉和康氏木霉 !化合物 µ对青霉和
康氏木霉 !化合物 ¶对黑曲霉及黄曲霉和康氏木霉 !化合物 ·对青霉及黄曲霉和康氏木霉有非常强抑制活性
k表 tl ∀对照均不显示抑菌活性 ∀
表 1 黑刺菝葜根分离物抑菌活性 ≠
Ταβ .1 Βαχτεριεστασισ ρεσυλτσ οφ τηε σµιλαξ στεµ εξτραχτ
样品
≥¤°³¯¨
蜡状芽
孢杆菌
Β qχερυσ
普通变形
杆菌
Πqϖυλαρισ
枯草芽
孢杆菌
Β qσυβτιλισ
巨大芽
孢杆菌
Β qµεγατηριυσ
大肠杆菌
Ε qχολι
金黄色葡
萄球菌
Σ qαυρευσ
黑曲霉
Αqνιγερ
绿色木霉
Τ qλιγνορυµ
青霉
Πq¶³
黄曲霉
Αqφλαυυσ
康氏木霉
Τ qκονινγιι
s s s s |1y ts1s s s s s s
p x
≤
ts1v tv1w ts1y tt1x s s s tu1u s s s
) u1x ) ) ) ) ) u1x ) ) )
p y
≤
ts1t |1{ s s tt1z s s tv1w s s s
) ) ) ) u1x ) ) t1ux ) ) )
´
≤
|1w tt1s ts1v tt1y tt1{ tu1s tt1{ uu1t t{1s tv1y uw1u
) ) ) x1s ) u1x t1s s1txy s1sv| s1txy s1st
µ
≤
ts1t ts1y |1x tt1s tt1u ts1t |1y tt1u tu1y ) t|1x
) ) ) x1s ) ) ) t1ux s1yux ) s1ssx
¶
≤
s s s ts1y s ts1z tv1u t|1| s ts1u tx1s
s s s ) s ) s1vtv s1vtv s s1vtv s1st|
p z
≤
tu1u tv1u tv1x tt1x s tu1x ut1t uv1u tu1s t{1u s
x1s x1s s1ssu x1s ) x1s s1ssu s1sst s1x s1ux )
p {
≤
ut1s tz1t tz1| t{1s tu1w ut1s tx1t vt1ss s s s
s1ssx s1su s1st s1su x1s s1su t1ss s1ssx ) ) )
·
≤
tt1s |1x ts1u |1t ts1s ) |1w us1w u{1y tt1s uu1y
) ) ) ) ) ) ) s1sz{ s1st| s1yux s1st
p |
≤
tz1{ tw1x ty1s tx1y vs1u t|1u s u{1s s s tz1u
s1su s1sv| s1su s1su s1ssx s1st ) s1sv| ) ) x1s
p ts
≤
|1x ts1x |11s |1u ut1w s s uu1u s s ts1u
) ) ) ) s1ss| ) ) s1st| ) ) )
≠滤纸片直径为 | °° ƒ¬¯·¨µ³¤³¨µ < | °° ~抑菌圈直径单位 °° ±¬·²©¬±«¬¥¬·²µ¼ ¦¬µ¦¯¨¬¶°° ~样品初浓度 ƒ¬µ¶·¦²±¦¨±·µ¤·¬²± ²©¶¤°³¯¨ts
°ª#°pt ~最低抑菌浓度单位 ≤ ∏±¬·}°ª#°pt q
212 抗菌单体化合物的结构鉴定
化合物 ´ }白色针状结晶kxs °ªl o°1³quyx ∗ uyz ε ~¬¨¥¨µ°¤±2
∏µ¦«¤±§反应呈蓝绿色 ~²¯¬¶«反应反应
液界面出现紫色环 ∀ ƒ
p ≥ °Π½}zwz≈ n ¤ n ozvt≈ n ¬ n ~ k
µl ¦°pt }v wv|1ukl ou |wz1tw
k≤l ot zsx1{{k≤ sl ot wxx1{| ot v{v1sy ot uwx1tw ot sxz1|t o|wx1ts o|tz1ss o{||1vs o{xx1sskux p 螺甾烷
醇甙 o强度 {||1vs ¦°pt |tz1ss ¦°ptl ~t k溶剂 ⁄≥ p §y o内标物 ×≥ o以下同l }∆w1|z| kt o§oϑ y1{
½o p tδl !w1xww kt o´ oϑ z1s ½o p tyl ov1x|s kt o§§o ϑ ts1x ov1z ½o p uy¤l ov1w|t kt o§§o ϑ
ts1x !ts1x ½l ou1vtukt o§§o ϑ tu1w ow1u ½o p z¨´ l ou1s{s kt o§§oϑ tu1s ou1| ½o p xl ot1|yw
kt o§§o ϑ tu1w ½o p z¤¬l os1|su kv o§oϑ y1| ½o p utl os1zu{ kv o¶o p t{l os1zt| kv o§o ϑ
x1z ½ o p uzl os1yxzkv o¶o p t|l ~tv ≤ p 谱皂苷元中 ∆}vx1{k≤ p tl ou|1zk≤ p ul !zy1vk≤ p vl !uy1s
k≤ p wl !xx1wk≤ p xl !us|1zk≤ p yl !wx1{k≤ p zl !vy1yk≤ p {l !xu1wk≤ p |l !ws1|k≤ p tsl !us1zk≤ p ttl !ws1sk≤
p tul !ws1vk≤ p tvl !xx1wk≤ p twl !vt1tk≤ p txl !z|1|k≤ p tyl !yt1zk≤ p tzl !ty1sk≤ p t{l !tu1zk≤ p t|l !wt1s
k≤ p usl !tw1xk≤ p utl !ts{1vk≤ p uul !vs1{k≤ p uvl !u{1wk≤ p uwl !vs1{k≤ p uxl !yy1{k≤ p uyl !tz1sk≤ p uzl ~
¬±±¨ µ2¯ ∏中 ∆}tss1wk≤ p tl !zv1vk≤ p ul !zx1vk≤ p vl !zs1wk≤ p wl !zy1xk≤ p xl !yz1tk≤ p yl ~y p ¤µ¤中 ∆}
tsv1vk≤ p tl !zs1tk≤ p ul !zu1wk≤ p vl !y{1tk≤ p wl !yx1{k≤ p xl ∀根据以上光谱数据的解析数据及与文献
k∏ot||v ~张存莉 oussvl对照 o鉴定化合物 ´为 ux p p螺甾烷 p vΒp醇 p y p酮 p v p p ≈Αp p吡喃阿拉
伯糖基kt ψyl p Βp ⁄p吡喃葡萄糖苷 o即拉克索皂苷 p v p p ≈Αp p阿拉伯吡喃糖基 p kt ψyl p Βp ⁄
p葡萄吡喃糖苷 o其结构式见图 t ∀
化合物 µ }白色粉末ktss °ªl o° q³uy{ ∗ uzt ε o¬¦¥¨µ°¤±2
∏µ¦«¤±§反应呈蓝绿色 ~²¯¬¶«反应反应液界
面出现紫色环 ∀ ƒ
p ≥ °Π½}|s|≈ n ¤ n o{|v ≈ n ¬ n oxwx ≈ p tyu p tyu p u n n ∀ k
µl
¦°pt }v wuu1s{kl ou |wx1u{k≤l ot zsx1tzk≤ sl ot wxv1wx ot vz{1zs ot uw|1|z ot sxu1vs o|{s o|vs o|ss1uu o
{yy1|y kux p螺甾烷醇甙 o强度 |ss1us |vs1ssl ~t }∆w1wtx kt o§oϑ {1s ½o p tδχl o∆w1vuz kt p
oϑ {1s ½o p tδl ow1tsx kt o§oϑ y1{ ½o p tχl ow1xww kt o´ oϑ z1s ½o p tyl ov1x|s kt o§§oϑ
tz 第 |期 张存莉等 }黑刺菝葜根中甾体皂苷抗菌活性成分研究
图 t 化合物 ´的结构式
ƒ¬ªqt ׫¨ ¶·µ∏¦·∏µ¨ ²©¦²°³²∏±§ ´
ts1x !v1z ½o p uy¤l ov1w|t kt o§§oϑ
ts1x !ts1x ½o p uy¥l ou1vt| kt o§§oϑ
tu1w !w1u ½o p z¨´ l ou1s{s kt o§§o
ϑ tu1s !u1| ½o p xl ot1|yw kt o§§oϑ
tu1{ !tu1w ½o p z¤¬l s1|su kv o§oϑ
y1| ½o p utl os1zuzkv o¶o p t{l o
s1zt{kv o§oϑ x1z ½o p uzl os1yx{
kv o¶o p t|l ∀ tv ≤ p 谱皂苷元中
∆}vx1{k≤ p tl ou|1zk≤ p ul !zy1vk≤ p vl !
uy1sk≤ p wl !xx1wk≤ p xl !us|1zk≤ p yl !
wx1{k≤ p zl !vy1yk≤ p {l !xu1wk≤ p |l !
ws1|k≤ p tsl !us1zk≤ p ttl !ws1sk≤ p tul !ws1vk≤ p tvl !xx1wk≤ p twl !vt1tk≤ p txl !z|1|k≤ p tyl !yt1zk≤ p
tzl !ty1sk≤ p t{l !tu1zk≤ p t|l !wt1sk≤ p usl !tw1xk≤ p utl !ts{1vk≤ p uul !vs1{k≤ p uvl !u{1wk≤ p uwl !vs1{
k≤ p uxl !yx1{k≤ p uyl !tz1sk≤ p uzl ~¬±±¨ µ2¯ ∏中 ∆}tss1tk≤ p tl !zw1{k≤ p ul !zx1yk≤ p vl !z|1|k≤ p wl !zv1s
k≤ p xl !yz1zk≤ p yl ~w p ¯ ∏中 ∆}tsv1sk≤ p tl !zv1uk≤ p ul !zy1vk≤ p vl !zs1xk≤ p wl !zx1xk≤ p xl !ys1|k≤ p
yl !y p ¤µ¤中 ∆}tsv1zk≤ p tl !zu1zk≤ p ul !zv1u1k≤ p vl !zs1sk≤ p wl !yy1{k≤ p xl ∀根据以上光谱数据的解析
及与文献k∏ ετ αλqot||v ~¬¤ ετ αλqot||ul对照 o鉴定化合物 µ为 }拉克索皂甙 p v p p ≈Βp ⁄p葡萄吡喃糖
基 p kt ψwl p ≈Αp p阿拉伯吡喃糖基 p kt ψyl p Βp ⁄p葡萄吡喃糖苷 o其结构式见图 u ∀
图 u 化合物 µ的结构式
ƒ¬ªqu ׫¨ ¶·µ∏¦·∏µ¨ ²©¦²°³²∏±§ µ
化合物 ¶ }白色粉末 o白色粉末
kuy °ªl ~ƒ
p ≥ °Π½}|ux ≈ n
¤ n o|sv≈ n n ∀ k
µl ¦°pt }v
wuwkl ou |wsk≤l ot ztsk≤ l !t
wxs ot vzu ot uxv ot uxv ot ty| ot tx{ ot
syw ot sws o|xx o|sx o{ys ozzx ~t }
x1w|kt o§oϑ z1| ½o¯ ∏ p tl o
∆x1s|kt o§oϑ z1w ½oµ¤ p tl !
w1|s kt o§oϑ z1{ ½o¬±±¨ µ2¯ ∏2l o
w1xxkt o´ p ¬¯®¨ o ϑ y1| ½o p tyl o
u1vykt o§§o ϑ tu1{ !w1s ½o p
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中 ∆}tsv1zk≤ p tl !zu1zk≤ p ul !zv1u1k≤ p vl !zs1sk≤ p wl !yy1{k≤ p xl ∀根据以上光谱数据的解析及与文献
k∏ ετ αλqot||wl对照 o鉴定化合物 ¶为 }vΒouz p二羟基 p kux¶l p xΑp螺甾烷 p y p酮 v p p ≈Βp ⁄p葡萄吡
喃糖基 p kt ψwl p p ≈Αp p阿拉伯吡喃糖基 p kt ψyl p Βp ⁄p葡萄吡喃糖苷 o其结构式见图 v ∀
化合物 · }白色粉末kuy °ªl o°1³1 uys ∗ uyu ε ~ƒ
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uz 林 业 科 学 wu卷
图 v 化合物 ¶的结构式
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以上光谱数据的解析及与文献k∏ ετ αλqo
t||w ~张存莉等 oussv¤~ussv¥l对照 o鉴定
化合物 ·为 }kux⁄l螺甾 p x p 烯 p vΒo
tzΑouz p三羟基 p v p p ≈Βp ⁄p吡喃葡
萄糖 p kt ψwl p ≈Αp p吡喃阿拉伯糖kt ψyl p Βp ⁄p吡喃葡萄糖甙 o其结构式见图 w ∀
图 w 化合物 ·的结构式
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v 结论与讨论
黑刺菝葜根中筛选到对细菌和真
菌有强抑制活性的甾体皂苷 }样品
p {和 p |对蜡状芽孢杆菌和普通变
形杆菌 o样品 p z ! p {和 p |对枯
草芽孢杆菌 o样品 p {和 p |对巨
大芽孢杆菌 o样品 p |和 p ts对大
肠杆菌 o样品 p {和 p |对金黄色
葡萄球菌 o样品 p z对黑曲霉 o各样
品k 除外l对绿色木霉 o化合物 ´ !µ和 ·及样品 p z对青霉 o化合物 ´ !¶和 ·及样品 p z对黄曲霉 o化
合物 ´ p ·对康氏木霉等都有较低的 ≤值和非常强的抑制活性 ~这些菌种大部分都是有害菌种 o对人体 !
动物和农作物带来灾害 o因此黑刺菝葜在抗菌活性成分方面有很大的开发利用价值 ∀
从抑菌实验可知 o有必要扩大黑刺菝葜对各种革兰氏致病细菌 !其它真菌的抑菌活性研究 ~各种分离物
普遍对绿色木霉抗性很强 o可能黑刺菝葜根中存在着专属抑制绿色木霉的有效成分 o需要深入研究抗绿色木
霉和活性成分之间的构效关系 o为开发抗真菌的药物提供理论基础 ~各分离物对供试菌的抑菌活性不同 o其
抑菌机理需要进一步研究 o另外本实验对真菌的抑菌作用只是观察其对菌丝的抑菌效果 o这些菌丝是仅受到
抑制还是被完全杀死 o需要进一步的研究 ∀
植物体内常常存在着多种具有相同或相似生物活性的物质 o这些物质常具有相似的分子结构 o可以单独
或集体表现出一种或多种生物活性 o一般称这些协同作用的成分为/活性分子群0 ∀从样品 p y和其中分
离的单体甾体皂苷 ´ p ¶及样品 p {和其中分离的单体化合物 ·可以看出 o黑刺菝葜植物体内不仅存在
着抑菌/活性分子群0而且存在着增菌的/活性分子群0 o因此在分离抗菌活性成分时 o常常需要运用现代的植
物化学分离技术 o除去增菌的/活性分子群0 o才能筛选出抑菌/活性分子群0 ∀
参 考 文 献
方中达 qt||{ q植物病研究法 q北京 }中国农业出版社 owy p |x
江苏新医学院 1 t||y1 中药大辞典 1 上海 }上海科学技术出版社
李仪奎 qt||t q中药药理实验方法学 q上海 }上海科技出版社 ou{y
刘俊彦 o黄文华 o张存莉 o等 1usss1 黑刺菝葜根茎化学成分研究 q西北农业大学学报 ou{ktl }tsx p ts{
张存莉 o李文闯 o高锦明 o等 qussv¤q黑刺菝葜中的甾体皂甙研究 q西北农林科技大学学报 }自然科学版 owkvtl }tyv p tyy
张存莉 o朱 玮 o程逸梦 o等 qussv¥q黑刺菝葜中的甾体皂甙 q西北植物学报 ouvkttl }t|zv p t|zy
∏ ≠²±ªo¬¤«²±ª¬¤±qt||v q¬±²µ≥·¨µ²¬§¤¯ ª¯¼¦²¶¬§¨¶©µ²°·«¨ µ²²·¶²© Σµιλαξ λεβρυνιι q°«¼·²¦«¨ °¬·µ¼ovvkxl }tt|v p tt|x
∏ ≠²±ªo¬¤«²±ª¬¤±o≥∏± ÷∏¨∏±qt||w q≥·¨µ²¬§¤¯ ¶¤³²±¬±¶©µ²°·«¨ µ«¬½²°¨ ¶²© Σµιλαξ µενισπερµολδεα ¤±§ Σ qλεβρυνιι q°«¼·²¦«¨ °¬¶·µ¼ovzkxl }twvv p twvy
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k责任编辑 朱乾坤l
vz 第 |期 张存莉等 }黑刺菝葜根中甾体皂苷抗菌活性成分研究