全 文 ：园 艺 学 报 2008，35(7)：1023—1030
Aeta Horticulturae Sinica
迎红杜鹃花色素组成及花色在开花过程中的变化
李崇晖 ，王亮生 ，舒庆艳 ，徐彦军 ，张 洁
( 中国科学院植物研究所北京植物园，北京 100093； 中国科学院研究生院，北京 100049； 中国农业大学理学院，
北京 100094； 西北农林科技大学理学院，陕西杨凌 712100)
摘 要：分析了迎红杜鹃 (Rhododendron mucronulatum Turcz．)的花色素组成 ，调查了其在开花过程中
花色 、花色素组成和含量的变化。采用英国皇家园艺学会比色卡和分光色差计测量了不同开花阶段的花色。
结果表明，开花过程中花色的明度增加，彩度变小，由红紫 (70B)变为淡紫红色 (84B)。用高效液相色
谱一光电二极管阵列检测技术 (HPLC—PAD)和高效液相色谱一电喷雾离子化一质谱联用技术 (HPLC—
ESI—MS)分析花瓣中花青苷和黄酮醇的组成及含量。在520 nm和350 nm波长下，共检测到15种化合物：
5种花青苷 、8种黄酮醇和 2种芳香酸，推定出了其中10种化合物。花青苷：锦葵素 3一阿拉伯糖苷 一5一
葡萄糖苷；黄酮醇：杨梅黄素3一半乳糖苷和杨梅黄素 3一鼠李糖苷；槲皮素 3一半乳糖苷、槲皮素 3一葡
萄糖苷和两种槲皮素 一鼠李糖苷以及山奈酚3一鼠李糖苷；芳香酸：绿原酸及其异构体。未检测到酰基化
色素及5一O一甲基化黄酮醇。在 6个开花阶段中，虽然花色变化明显 ，但花色素种类不变，其含量在各阶
段差异极显著。从小蕾期到初开期 ，总花青苷含量 (TA)和总黄酮醇含量 (TF)迅速减少，花开放后变
化平稳。基于花色素组成信息，探讨了耐寒杜鹃的花色育种策略。
关键词：迎红杜鹃；花青苷；类黄酮；花色；液质联用
中图分类号：S 685．21 文献标识码：A 文章编号 ：0513—353X (2008)07—1023~8
Pigments Composition of Petals and Floral Color Change During the Bloom-
ing Period in Rhododendron mucronulatum
LI Chong．hui 一，WANG Hang．shengh
， SHU Qing．yan ，XU Yan-jun ，and ZHANG Jie ·
( Beijing Botanical Garden，Institute ofBotany，the Chinese Academy ofSciences，Bering 100093，China； Graduate University
of Chinese Academy ofSciences，Beqing 100049，China； Colege ofScience，China Agricultural University，Beijing 100094，Chi—
ngt； Colege ofScience，Northwest A&F University，Yangling，Shaanxi 712100，China)
Abstract：The floral color of Rhododendron mucronulatum Turcz．was investigated in terms of its presen—
tation，pigments composition，changes in the composition during blooming season．The floral color was meas—
ured according to the Royal Horticultural Society Colour Chart(RHSCC)and then by a NF333 spectrophotom—
eter．The results indicated that floral lightness increased，while the value of chroma decreased during the
blooming period，and floral color turned from red purple(70B)to violet(84B)at the meantime．A high per—
formance liquid chromatography with a photodiode array detector(HPLC—PAD)and HPLC electrospray ioni-
zation mass spectrometry(HPLC—ESI—MS)methods were employed for qualitative and quantitative analysis
of anthocyanins and flavonols．In total，1 5 compounds were detected at 520 nm and 350 nm in the petals：five
anthocyanins，eight flavonols and two aromatic acids．Ten of them were tentatively identifed，including one
anthocyanin(malvidin 3-arabinoside-5-glucoside)，eight flavonols(myricetin 3-galactoside，myricetin 3一rh-
amnoside，quercetin 3-galactoside，quercetin 3-glucoside，two quercetin-rhamnosides and kaempferol 3-rham-
noside)，and two aromatic acid(chlorogenic acid and its isomer)．No acylated pigments and 5-O—methylated
flavonols were detected．Although the floral color changed signifcantly in the six blooming stages，the pigment
收稿日期：2008—04-02；修回日期：2008—05—22
通讯作者Author for corespondence(E—mail：wanglsh@ibcas．ac．cn)
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composition kept unchanged，and the pigment content showed significant difference from the initiation of floral
buds to the late opening of flowers．Total anthocyanins content(TA)and total flavonols content(TF)de—
creased rapidly during the first three stages，and then changed smoothly．The floral color breeding strategies
for cuhivars with cold resistance were discussed based on the pigment composition of R．mucronulatum．
Key words：Rhododendron mucronulatum；anthocyanin；flavonoid；floral color；HPLC—MS
迎红杜鹃 (Rhododendron mucronulatum)花堇红或淡紫红色，早春先叶开放，耐寒性强，在北方
可露地栽培。但花色单一，限制了其在园林中的应用。花色测定和花色素组成分析有助于阐明其花色
形成机理，也是进行杜鹃新花色育种的依据之一，而目前未见对迎红杜鹃的花色和花色素组成的研究
报道。
根据对杜鹃属其它植物花色的研究，少数野生种和栽培品种的花中检测到的花青苷元有：矢车菊
素 (Cyanidin，简称cy)、飞燕草素 (Delphinidin，简称Dp)、芍药花素 (Peonidin，简称 Pn)、锦葵
素 (Malvidin，简称 Mv)、矮牵牛素 (Petunidin)。它们通常以3一葡萄糖苷、3一半乳糖苷、3一阿拉
伯糖苷、3，5一二葡萄糖苷和3一半乳糖苷 一5一葡萄糖苷等形式存在，有时被咖啡酸等酰化 (Har．
borne，1962；de Loose，1970；Hayashi，1988)。主要的类黄酮成分是黄酮醇：杨梅黄素 (Myricetin，
简称 My)、槲皮素 (Quercetin，简称 Qu)和山奈酚 (Kaempferol，简称 Km)及这 3种黄酮醇的5一
O一甲基化衍生物。黄酮醇通常以3一半乳糖苷、3一鼠李糖苷和3一芸香糖苷等形式存在 (Harborne，
1962；de Loose，1970；Swaroop et a1．，2005)。6一OH一槲皮素 3一半乳糖苷则是杜鹃属花的主要黄
色色素 (Harborne，1965)，f3一胡萝 卜素又是深黄色花 R．japonicum f．flav~m的主要色素 (Miy~ima
et a1．，2000)。
作者利用高效液相色谱一光电二极管阵列检测技术 (HPLC—PAD)及高效液相色谱一电喷雾离
子化一质谱联用技术 (HPLC—ESI—MS)，分析了迎红杜鹃的花色素成分，调查了其在开花过程中的
变化，并在此基础上探讨了杜鹃新花色育种的目标及策略。
1 材料与方法
1．1 植物材料
迎红杜鹃新鲜花瓣于2007年3月下旬至4月上旬采自中国科学院植物研究所北京植物园。选取5
株生长环境相同、长势一致、花蕾数多的植株，依次采集小蕾期、大蕾期、初开期、半开期、全开期
和末花期6个开花阶段的花瓣，迅速带回实验室测色，然后用液氮磨碎，直接提取色素。
1．2 花色测定
采用英国皇家园艺学会比色卡 (Royal Horticultural Society Colour Chart，简称RHSCC)与新鲜花
瓣中间部分花色进行对比。参照 Zhang等 (2007)的方法用 NF333型分光色差计 (日本电色工业株
式会社)，测定花色的明度 L 值、色相a 、b 值，并计算彩度 C 和色相角h，重复测定 5次。
1．3 花色素提取与 I-IPLC—PAD、HPLC—ESI—MS分析
1．3．1 样品的准备 新鲜花瓣用液氮磨碎，参照Zhang等 (2007)的提取方法并稍有改进：每隔 12
h振荡 1次。色素抽提液保存在 一2O℃冰箱中，用于花色素的 HPLC—PAD分析及黄酮醇的 HPLC—
ESI—MS分析。
1．3．2 花青苷定性分析所用样品的纯化 参照 Pomar等 (2005)的方法稍做改进：4 oC冰箱中浸提
过夜，3O℃旋转蒸干，2％甲酸水溶液溶解残留物，乙酸乙酯萃取除去黄酮醇。溶于水相的花青苷浓
缩后用Envi一18 C。 SPE萃取小柱吸附 (上海安谱科学仪器有限公司，规格：500 ms／3 mL)，2％甲酸
水溶液洗脱除杂。纯化后的花青苷混合物样品，保存在 一2O℃冰箱中用于 HPLC—ESI—MS分析。
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1．3．3 HPLC—PAD和HPLC—ESI—MS分析 经 1．3．1准备的色素抽提液样品用 Dionex HPLC—PAD
系统分析。分析条件：色谱柱：TSK gel ODS一80Ts QA，4．6 mm (内径) ×150 mm (长) (日本
Tosoh株式会社)。流速0．8 mL·min～，柱温40℃，进样体积10 。检测波长：520 nm (花青苷)
和350 nm (黄酮醇)，200～800 nm范围内全波长扫描吸收光谱。流动相参考 Fossen和 Andersen
(1998)的文献。洗脱程序：0 min，16％ B；30 min，35％ B；38 min，43％ B；45 min，57％ B。
采用 Agilent 1100 LC／MSD Trap VL液一质联用仪进行 HPLC—ESI—MS分析。液相色谱分析条
件：色谱柱、流速、进样体积和检测波长同上，柱温 35℃。流动相参考 Macz—Pop等 (2006)的文
献，并稍有改进，B液：甲醇。花青苷洗脱程序：0 min，22％ B；25 min，36％ B；35 min，55％ B；
黄酮醇洗脱程序：0 min，22％ B；40 min，47％ B。质谱分析条件：电喷雾离子化 (ESI)，离子阱分
析器，正离子检测模式，全离子扫描范围 (m／z)：100～1 000；CID裂解能量 30％，选择离子检测
(SIM)方式监测选定离子的MS 碎片。
1．4 花色素含量测定
用 HPLC法测定，分析条件同 1．3．3。分别以520 nm和350 nm同时检测总花青苷含量 (total an—
thocyanins，TA)和总黄酮醇含量 (total flavonols，TF)。采用标准品半定量法分别计算每 100 mg新
鲜花瓣中含有的，相对于标准品锦葵素 3，5一二葡萄糖苷 (Mv3G5G，法国Extrasynthese公司)和芦
丁 (槲皮素 3一芸香糖苷，中国药品生物制品检定所)的TA和 TF(％)，重复5次。并据公式 CI=
TF／TA计算辅助色素效应指数 (CI)(Zhang et a1．，2007)。
1．5 数据分析及作图
应用 Microsoft Ofice Excel 2003及 Origin 7．5进行数据整理及作图，用SPSS 1 1．5对数据进行统计
分析。
2 结果与分析
2．1 开花过程中花色的变化
根据花色测定结果 (表 1)，迎红杜鹃开花过程中花色的 RHSCC值从小蕾期的 70B(red—purple
组)变到末花期的84B (violet组)。
表 1 开花过程中不同阶段的花色变化
Table 1 Floral color changes du~ng the blooming season
注： 括号内数据表示花径大小 (横径 x纵径，cm x cm)； A、B、C代表多重比较 SNK检验在P：O．01显著性水平下的不同显著
性差异。
Note： Data in the brackets show the flower diameters(horizontal diameter×longitudinal diameter，cm x cm)； A，B，C show the diferent
significant differences at P=0．Ol level in SNK test．
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花色从蕾期到初开期变化较明显，之后未见明显变化，总体上在开花过程中由红紫逐渐变为淡紫
红色。花色在CIE L 口 b 表色系统坐标系上的分布：0 值由28．43变为 17．27，b 值从 一6．96变到
一 10．66， 值从31．87变到51．94，h由一13．70。变为一31．81。，表明在开花过程中，花色的红色调
减退，蓝色调增强，明度增加，彩度变小，与肉眼观察结果一致。经 ANOVA分析，不同开花阶段的
花色参数 (L 、口 、b 、C 、h)差异极显著。
2．2 迎红杜鹃花中的花色素组成
共检测到了5种花青苷 (囹1，A)、8种黄酮醇和2种芳香酸成分 (图1，B)。
毫 专
目 ’0
时间／min Time 时间／min Time
图1 迎红杜鹃花青苷 (A，检测波长520 am)和黄酮醇及有机酸
(B。检测波长350 nn1)的HPLC色谱图
a：花青苷；f：黄酮醇。
Fig．1 HPLC chromatograms of anthocyanins(A。detected at 520 nn1)-flavonols and
organic acids(B，detected at 350 nni)in R．mucronulatum
a：Anthocyanin；f：Flavono1．
各个组分的推定结果根据与相应引用的参考文献的紫外一可见吸收光谱、质谱数据进行比较得出
(表2)。由于某些成分的含量极其微量，故未进行结构推定。
在520 nm下检测到5个花青苷色谱峰，即a1～aL5。与牡丹的6种花青苷的可信对照样品和标准
品Mv3G5G相比较，在迎红杜鹃花中未检测到 Pg型色素，可能含有 cy和 (或)Pn型以及 Mv型花
青苷，但没有与牡丹相同的花青苷 (Wang et a1．，2001)。各组分在 440 nm与 }kvis-m~两处的吸光值之
比A4o／A Is_⋯分别为 19．0％ (a1)、15．9％ (a2)、29．8％ (a3)、17．2％ (a4)和 14．7％ (a5)，a1
和a3的花青苷元3位上，以及 a2、a4和 a5的花青苷元5位上可能发生了糖苷化 (Harborne，1958)。
且 a1～aL5在紫外290～340 nm波长范围内无特征吸收峰，表明无芳香酸酰化 (Fossen&Andersen，
1998)。
色谱图中的主峰 aL5经一级质谱分析得到分子离子 m／z 625．2([M] )，二级质谱中释放出的碎
片离子 m／z 331．1([Yn] )，为 Mv苷元的特征质荷比；m／z 493．2与锦葵素己糖苷一致，m／z 463．2
与锦葵素戊糖苷一致。依据文献 (de Loose，1969，1970)，杜鹃属花中含有锦葵素 3，5一二葡萄糖
苷及其咖啡酸酰化产物，且映山红 (R．simssi)杂交品种 ‘Red Wing’含有矢车菊素3一阿拉伯糖苷
一 5一葡萄糖苷 (Asen&Budin，1966)，结合对照 Mv3G5G的紫外吸收数据，推测 a5 Mv的3位、5
位上均有单糖取代，推定aL5为锦葵素3一阿拉伯糖苷一5一葡萄糖苷。
O O O O O O 如 ∞ 如 如 m
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注：n．a．：未得到数据。M：糖苷分子；[M] ：糖苷分子离子；[M+H] ：糖苷分子加氢；[M+Na] ：糖苷分子加钠；[M
+2H2O] ：糖苷分子加2水分子；Y0：苷元；[Y0] ：苷元分子离子；[Y0+H] ：苷元分子加氢。
Note：n．a．：Data were not available．M：Glycoside molecul~；[M] ：Glycoside molecular ion；[M+H] ：Glycoside molecular ion add
hydrogen；[M+Na] ：Glycoside molecular ion add sodium；[M+2H2O] ：Glycoside molecular ion add 2 water moleculars；Y0：Aglycone；
[Y0] ：Aglycone molecular ion．[Y0+H j ：Aglycone molecul~ion add hydrogen．
在350 nm下检测到8个黄酮醇色谱峰，即fl—t8。组分 fl和f2的二级质谱碎片均有 m／z 319．1
([Y0+H] )，与苷元 My一致，为 My的衍生物。糖苷键断裂得到的糖基离子分别为m／z 162和m／z
146。根据 Harborne和Wiliams(1971)以及 Chosson等 (1998)文献，推定 fl为杨梅黄素3一半乳
糖苷，f2为杨梅黄素3一鼠李糖苷。
组分 l3～f6的二级质谱碎片均有 m／z 303．1([Y0+H] )，与苷元 Qu一致，为 Qu的衍生物。
l3～f5的紫外吸收特征与芦丁极为相似，为槲皮素的3一糖苷。l3和 f4质谱中释放的糖基离子均为
m／z 162，依据 Cuyckens和Claeys(2004)的文献，推定l3为槲皮素3一半乳糖苷 (Harborne，1962)，
f4为槲皮素3一葡萄糖苷 (Harborne，1986)。f5和f6的糖基离子均为m／z 146，推定为槲皮素的鼠李
糖苷，其中f5为槲皮素 3一鼠李糖苷 (Harborne，1962；Swiderski et a1．，2004)。
组分 f7质谱碎片m／z 287．1([Y。+H] )与黄酮醇 Km和黄酮木犀草素 (Luteolin，简称 Lu)一
致。根据紫外吸收带Ⅱ的入⋯，Km及其糖苷大多在 265 nm左右，Lu及其糖苷大多在 255 nm左右
(中国科学院上海药物研究所，1981)，并参考文献 (Harborne，1986)，推定 f7为山奈酚 3一鼠李糖
苷。
以可信的金银花提取液为对照样品，组分 1的HPLC保留时间和紫外吸收数据与金银花中的绿原酸
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成分一致。根据Jin等 (2005)的文献，推定 1为绿原酸，2为其异构体。组分 1和2在计算 TF时未予
以考虑。
2．3 开花过程中花色素含量的变化
在开花过程中，花色素的总量 TA、TF以及辅助色素效应指数 cI从小蕾期到初开期下降幅度较
大，花朵开放后变化幅度较小 (图2)。各开花阶段的TA、TF差异极显著 (P<0．01)，并呈极显著
相关 (r=0．914，P<0．01)，黄酮醇可能作为辅助色素与 TA共同形成迎红杜鹃的淡紫红色。因此，
在开花过程中，迎红杜鹃花色明度增加，彩度变淡的变化，与花色素总量减少、辅助色素效应指数降
低有关。
3 讨论
4 6
2
O
小蕾期 大蕾期 初开期 半开期 全开期 末花期
Small bud Big bud Early Half Full Late
开花阶段 Blooming stage
图2 开花过程中总花青苷含量 (TA)、总黄酮醇含量 (TF)和辅助色素效应指数 (CI)的变化
Fig．2 Changes of total anthocyanins content lTA)。total flavonols content ITF)and
copigmentation index(C1)during the blooming season
3．1 迎红杜鹃与同属其它杜鹃花的花色素组成的比较
迎红杜鹃的花青苷主要为锦葵素 3一阿拉伯糖苷 一5一葡萄糖苷 (相对含量在 70％以上)，是形
成淡紫红花色的主要色素。杜鹃属其它植物中，紫色花中也以 Mv型色素为主 (Hamome，1962；de
Loose，1969，1978)。迎红杜鹃黄酮醇类成分与同属其它植物也很相似，主要为 My、Qu、Km型糖
苷。其中Qu糖苷是杜鹃花中广泛存在的黄酮醇 (Harborne，1971)，其次是 My糖苷，为 Mv糖苷的
辅助色素 (Heursel，1981)；Km糖苷仅存于少数紫色花中 (de Loose，1969)。在杜鹃属花中存在5—
0一甲基化黄酮醇类物质，已从白花杜鹃 (R．mucronatum)、腋花杜鹃 (R．racemosum)等几十个种
中分离到 (Harbome，1971)。此类化合物作为化学分类标识，可反映杜鹃花科和亚科水平上的差异
(Harborne，1969)。迎红杜鹃花中未检测到此类化合物，推测其遗传背景与含有5—0一甲基化黄酮醇
的种间差异较大。
3．2 开花过程中迎红杜鹃花色和色素含量的变化
迎红杜鹃的花色素合成在花朵开放之前就已达到最高峰，其后花色素的降解或浓度降低都可能导
致花色变淡。本研究中小蕾期的TA和 TF在整个开花过程中均是最大的。草原龙胆 (Eustoma grandi—
florum)也有类似现象，为了避免紫外辐射对细胞的毒害，其TF合成量在花朵满开之前即达到最大，
随后成熟和老化的花瓣中发生色素合成量减少和／或降解增加 (Uddin et a1．，2002)。要了解迎红杜鹃
0 8 6 4 2 O 8 6 4 2 O
2 1 1 1 1 1 0 0 O O
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7期 李崇晖等：迎红杜鹃花色素组成及花色在开花过程中的变化
花色素在花瓣中的积累过程，需要对从花芽形成开始到小蕾期之间的色素量的变化进行深入研究。
3．3 耐寒、耐中性和弱碱性的花色新品种的选育策略
为了丰富北京早春的杜鹃花色，需要选育既耐寒又具有其它花色的新品种。目前迎红杜鹃的花色
育种目标应该是努力扩大其花色变异。如果能保持迎红杜鹃本身耐寒性强、适中性稍耐弱碱性 (pH
7．3～8．2)的优势 (陈有民 等，1992)，再引入具有其它花色的同属植物的种质，将有望扩大以迎
红杜鹃为基础的北方耐寒杜鹃的花色变异。
根据花色素组成，迎红杜鹃花色育种可向两个方向进行：红色调和蓝色调花色的育种。杂交育种
虽不能产生色调迥异的新花色，但可以产生较大的花色变异 (Heursel，1981)。且杜鹃属植物具有丰
富的红色花种质资源，通过种间杂交有希望获得理想的新品种。红色杜鹃花中以 cy型色素为主
(Harbome，1962；Asen&Budin，1966；de Loose，1969，1970)，若育红色花品种，需要使花瓣中富
集 Cy和 (或)Pg型色素，同时减少 Mv的含量。可选择富含 Cy型色素的种，如映山红 (R．simsi)、
半圆叶杜鹃 (R．thomsoni)、皋月杜鹃 (R．indicum)等，或品种如R．simsi CV．‘Red Wing’等作为
亲本与迎红杜鹃杂交，并借助生物技术克服属内杂交不亲和性障碍 (Heursel，1981；de Schepper et
a1．，2001)。值得注意的是，迎红杜鹃含有黄酮醇 My和花青素 Mv，即存在生成蓝色色素 Dp的前体
及下游产物。可以降低甲基转移酶 (OMT)的活性，抑制 Mv的生成，以积累Dp色素；或者降低黄
酮醇合酶 (FLS)的活性，积累二氢杨梅黄素，以促进 Dp的生成。目前月季花色分子育种中，利用
基因工程技术已得到花瓣中积累 Dp色素含量高达95％的新奇的蓝色花 (Katsumoto et a1．，2007)，其
经验可供杜鹃蓝色花的分子育种借鉴。
黄酮醇和黄酮 (flavone)的辅助色素效应对花色也有重要影响。Heursel(1981)研究发现映山
红杂交后代中，出现了独特的带蓝色调的花色，是由于黄酮醇的存在产生了花色偏蓝的效果。但是，
本研究发现迎红杜鹃的辅助色素效应指数 cI在小蕾期以后均小于 5，表明其黄酮醇的辅助色素效应
不强 (Asen et a1．，1971；Sakada et a1．，1995)。根据 Heursel(1981)的研究，黄酮醇含量高的植株
的花色取决于花青苷的含量。花青苷含量低，花色偏蓝。因此，筛选合适的亲本与迎红杜鹃杂交，调
节杂交后代中花青苷和黄酮醇 (如 My和 Qu)含量的合理配比，增强辅助色素效应后，则有助于花
色变异的扩大。其次，从迎红杜鹃花瓣中未检出黄酮，若能通过分子育种手段促进黄酮的生成，也将
对迎红杜鹃的花色产生一定的变异效果，这将是未来研究中有意义的尝试。
此外，迎红杜鹃花中含有的绿原酸、槲皮素等药用成分，具有抗菌、抗炎、抗病毒等药效，从综
合利用角度，除园林应用外，该植物还具有一定的药用开发前景。
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