全 文 ：武汉植物学研究 2002, 20( 3) : 229～232
Journal of Wuhan Botanical Research
乐东拟单性木兰花部挥发油的化学成分及其抑菌活性

陈炳华　王明兹　刘剑秋
(福建师范大学生物工程学院, 福州　350007)
摘　要: 采用 GC-M S 技术分析了乐东拟单性木兰花部挥发油的化学组成, 共鉴定了 57 种成分的化学结构与相对
含量, 占总含量的 85. 59%。其中,
-蒎烯( 12. 85% )、D-柠檬烯( 7. 78% )、石竹烯( 4. 89% )、十氢-4a-甲基-1-亚甲基-
7-( 1-甲基乙烯基) -萘 ( 4. 70% )为主要成分。此外, 醇类中 -杜松醇( 3. 61% )、1 氢-[ 1, 3]环戊并[ 1, 2]环丙并-苯
( 3. 52% )、倍半萜含氧衍生物石竹烯氧化物( 3. 33% )和 -蒎烯( 3. 22% )也占有较大比例。体外对 4 种供试病原菌
的抑菌实验表明, 该挥发油对大肠杆菌和伤寒杆菌有一定的抑制或杀灭能力。
关键词: 乐东拟单性木兰; 挥发油; 抑菌活性
　　中图分类号: Q946. 85　　　　　文献标识码: A　　　　　文章编号: 1000-470X( 2002) 03-0229-04
Chemical Constituents of the Volatile Oil of Parakmeria
lotungensis Flower and Its Antibacterial Activities in vitro
CHEN Bing-Hua, WANG M ing-Zi, LIU Jian-Q iu
( B ioengine ering Coll eg e, F uj ian N or mal Univ ersity , Fuzhou　350007, C hina)
Abstract: The compositions of the volat ile oil in the f low er of Par akmer ia lotungensi s ( Chun et C.
H. T soong ) Law w er e studied by means of GC-MS technique, and the chemical st ructure of 57
constituents that account of 85. 59% of total content w ere identif ied. T he main components w ere

-Pinene( 12. 85%) , d-l imonene( 7. 78%) , caryophyllene( 4. 89%) . Besides, some sesquiterpenes
ox ide such as cary ophy llene ox ide ( 3. 33%) , 1-H-cyclopenta [ 1. 3 ] cyclopropa [ 1. 2] benzene
( 3. 52% ) , - cadinol ( 3. 61% ) , -pinene( 3. 22%) contained a large part of f ract ion in to tal oil.
The ant ibacterial exper iments of the oil had been studied on 4 tested st rains in v itro, it show ed
that the oil had some certain ant ibacterial activit ies to Escherichia coli, Salmonella typ hi .
Key words : Parakmeria lotungensis ( Chun et C. H. T soong ) Law ; Volat ile o il ; Ant ibacterial
act ivit ies
　　乐东拟单性木兰Parakmeria lotungensi s ( Chun
et C. H . Tsoong ) Law系木兰科拟单性木兰属植
物,主要分布于广东、湖南东部、江西南部、浙江南部
和福建中部等省,目前野生大树不多, 破坏严重,列
为我国珍稀保护植物 [ 1] , 福建省境内的永安、三明、
南平、建瓯、武夷山和永泰等地有零星分布, 多散生
于海拔 500～1 700 m 的山地疏林或山顶沟谷林中
或林缘[ 2]。乐东拟单性木兰是一种优美的观赏树种,
叶革质,花大白色、单杂顶生, 花蕾时具 2枚佛焰苞,
花被片约 12,有特殊的芳香味, 晒干后,捣碎时香味
更浓,可提取芳香油。
同科木兰属植物中有很多种,如黄山木兰Mag-
nol ia cyl indr ical Wils.、厚朴 M . of f icinalis Rehd.
et Wils. 、玉兰 M . denudata Desr. 、紫花玉兰 M . l i-
l if lora Desr. 等的花蕾或花均具有一定的药用价
值,入药有利尿、消肿、散风寒等功效。拟单性木兰属


收稿日期: 2001-10-29,修回日期: 2001-12-26。
基金项目: 福建省自然科学基金资助项目 B0110010。
　　　作者简介: 陈炳华( 1970- ) ,男,讲师,从事资源植物化学研究。
与木兰属有很大的相似性,但前者在花从两性到杂
性,雌蕊群具柄等外部形态上表现出较后者进化,而
从木兰属分出 [ 3]。乐东拟单性木兰的花被片民间也
可入药,且药效与上述木兰属植物相近,能治咳嗽气
喘、胸腹胀满、泻痢等症。此外,观察表明其水提液表
面较长时间不长霉菌, 抗菌效果明显。目前,有关乐
东拟单性木兰花部的挥发油及其它的化学成分国内
尚未见报道。为此,我们对乐东拟单性木兰花部挥发
油的成分进行了定性定量分析, 并探讨了其抑菌活
性,旨在研究相近属的药用价值,扩大药物资源,寻
找其真正药效成分和天然抗菌物质。
1　材料与方法
1. 1　材料
样品来源:花采自福建省永泰县葛岭, 经福建师
范大学生物工程学院林来官教授鉴定为乐东拟单性
木 兰 Parakmeria lotungensis ( Chun et C. H.
Tsoong ) Law , 原植物凭证标本存于福建师范大学
生物工程学院植物标本室( FNU )。采回后,洗净,晒
干,粉碎后备用。
供试菌株:金黄色葡萄球菌( S tap hy lococcus au-
reus)、大肠杆菌( Escherichia coli )由福建师范大学
生物工程学院微生物教研室提供; 痢疾志贺氏菌
( S higel la f lexneri )、伤寒杆菌( S almonella typ hi )由
福建省卫生防疫站提供。培养细菌用牛肉膏蛋白胨
培养基[ 4]。
1. 2　方法
1. 2. 1　挥发油的提取　精确称取 150 g 样品, 以磨
口挥发油提取装置,用水蒸气蒸馏法提取挥发油,蒸
馏时间 5 h, 得浅黄绿色挥发油,经无水 Na2SO 4干
燥,供 GC-M S 分析。
1. 2. 2　GC-MS 仪器与分析条件　仪器: 美国
Hewlet t-Packard 公司生产的 HP 6890 puls/ HP
5973 GC/ M S 联用仪; GC 条件: HP-5 ms 石英毛细
管柱( 30 m×0. 25 mm×0. 25 m)。载气为氦气,流
速 1 mL/ min,汽化室温度280℃。程序升温,柱初温
80℃( 2 min ) ; 80℃～ 180℃( 0 m in ) , 10℃/ m in;
180℃～250℃, 7. 5℃/ m in, 柱终温 250℃( 2 min)。
柱流量 60 mL/ m in, 进量样 1 L,分流比 30
1。MS
条件: 离子源为 EI, 离子源温度 230℃。电子能量
70 eV, 四极杆温度 150℃, 扫描质量范围 50～
500 amu。标准谱库为美国DATABASE/ NIST 98. L
谱库,相对含量的确定为面积归一化法。
1. 2. 3　抑菌试验　用 95%乙醇将挥发油稀释成相
当于生药量 100%的乙醇液作为抑菌供试样品。将
供试菌株分别接种于牛肉膏蛋白胨培养基斜面活
化, 37℃下培养 24 h 后移入液体培养基中。置于
37℃, 250 r/ min振荡培养 12 h,梯度稀释成适宜浓
度菌悬液(约 106个细胞/ mL)备用。分别用无菌吸
管吸取 0. 2 mL 菌悬液,加入培养基平板上,涂布均
匀,再用无菌镊子在每皿中放入 3个无菌牛津杯, 小
心吸取各待供试样品或对照溶液 0. 2 mL 于相应标
记的牛津杯中, 按前述条件培养, 48 h 后观察并测
量抑菌圈大小。供试样品对 5种受试菌至少测定 3
次,结果取均值。
2　结果与分析
2. 1　乐东拟单性木兰花部挥发油含量及其理化常数
图 1表明, 水蒸气蒸馏法提取花部的挥发油, 约
3 h即可基本提取完全,收率0. 456% ( V/ W)。同时,
在提取期间挥发油颜色也稍有变化,初期呈乳白色,
而后逐渐加深为浅黄色, 3～4 h 后,变为浅黄绿色。
提取完毕, 用乙醚萃取, 分得醚层,经氮气吹去油中
的乙醚, 经无水 Na2SO 4 干燥,得色泽浅黄绿色的挥
发油, 香 气浓 郁, 比重 d2020 = 0. 930 2, 折 光 率
n20D = 1. 487 4。
图 1　乐东拟单性木兰花部挥发油产量与提取时间关系
F ig . 1　Relat ion curv e bet ween volatile oil out put
and ex tr act time o f Parakmeria lotungensis flow er
　
2. 2　乐东拟单性木兰花部挥发油的化学成分
经 GC-M S 分析,从乐东拟单性木兰花部挥发
油中共分离出 72个峰,所得组分谱图经计算机检索
并参照标准谱图和质谱碎片的解离[ 5] ,鉴定了其中
57种主要组分的化学结构与相对含量(见表 1) , 鉴
定成分占总组分的 85. 59%。挥发油中烃类(含芳
烃、烷烃及长链烷烃)占 9. 12%、烯烃类占 61. 05%、
醇类占 10. 17%、烯烃氧化物占 3. 33%、脂肪酸占
1. 81%和酮类占0. 11%。其中相对含量较高的主要
成分有
-蒎烯( 12. 8 5% )、D -柠檬烯 ( 7. 7 8% )、
230 武 汉 植 物 学 研 究　　　　　　　　　　　　　　　　 　第 20 卷　　
表 1　乐东拟单性木兰花中挥发油的化学成分及其相对含量
T able 1　Chemical com ponents and relativ e contents in the vo la tile oil o f Parakmer ia lotungensis flow er
峰号
Peak
No .
保留时间( m in)
Retain time
化合物 　
Components 　
分子式
M . F .
分子量
M. W.
相对含量( % )
Relative
contents
1 4. 32 Bicyclo[ 3. 1. 0] hexane, 4-methy l-1-( 1-methylethy l) - C10H16 136 1. 27
2 4. 48 -Pinene C10H16 136 3. 22
3 4. 76 Camphene C10H16 136 0. 46
4 5. 41
-P inene C10H16 136 12. 85
5 5. 57
-M yrcene C10H16 136 0. 89
6 5. 90 -Phellandr ene C10H16 136 0. 14
7 6. 18 ( + ) -4-Carene C10H16 136 0. 97
8 6. 40 Benzene, 1-methy l-2-( 1-methylethy l) - C10H14 134 2. 10
9 6. 54 D-L imonene C10H16 136 7. 78
10 7. 19 3-Carene C10H16 136 1. 47
11 7. 43 Z-
-Terpineol C10H18O 154 0. 28
12 7. 92 Cyclohexene, 1-methyl-4-( 1-methylethenyl) - C10H18 138 0. 47
13 8. 23 1, 6-Octadien-3-o l, 3, 7-dimethyl- C10H18O 154 1. 02
14 8. 82 2-Cyclohexen-1-ol, 1-methy l-4-( 1-methylethy l) -, tran- C10H18O 154 0. 17
15 9. 89 Bicyclo[ 2. 2. 1] heptan-3-one, 6, 6-dim et hyl-2-methylene C10H14O 150 0. 11
16 10. 33 3-Cyclohexen-1-ol, 4-methy l-1-( 1-methylethy l) -, ( R-) C10H18O 154 1. 78
18 10. 68 3-Cyclohexene-1-methanol, -4-t rimethyl- C10H18O 154 0. 47
19 10. 79 Bicyclo[ 3. 1. 1] hept-2-ene-2-carboxaldehyde, 6, 6-dimethyl- C10H14O 150 0. 20
20 13. 66 T r icy clo [ 3. 2. 1. 02, 7] o ct -3-ene, 2, 3, 5-tetr amethyl- C12H18 162 0. 17
21 15. 11 - Cubebene C15H24 204 0. 20
22 15. 75 Y langene C15H24 204 0. 15
23 15. 89 Copaene C15H24 204 0. 55
24 16. 38 Cyclohexane, 1-ethenyl-1-methy l-2, 4-bis( 1-methylethenyl) - C15H24 204 2. 39
25 17. 20 Caryophyllene C15H24 204 4. 89
26 17. 39 Bicyclo[ 4. 4. 0] dec-1-ene, 2-isopr opyl- C15H24 204 0. 14
27 17. 49 !-Elem ene C15H24 204 0. 30
28 18. 15 -Caryophy llene C15H24 204 1. 40
29 18. 35 1H-Cycloprop[ e] azulene, decahydro-1. 1. 7-tr imethy l-4-methylene C15H24 204 0. 61
30 18. 84 Naphthalene, 1, 2, 3, 4, 4a , 5, 6, 8a-octahydro-7-methy l-4-met hy lene-1- C15H24 204 1. 11
31 19. 02 1H-Cyclopenta [ 1, 3] cyclopropa [ 1, 2] benzene C15H24 204 3. 52
32 19. 20 Naphthalene, decahydro-4a-methyl-1-methylene-7-( 1-methylethenyl) - C15H24 204 4. 70
33 19. 42 Napht halene, 1, 2, 3, 4, 4a, 5, 6, 8a-octahydro-4a, 8-dimethyl C15H24 204 3. 27
34 19. 70 Cyclohexene, 1-methyl-4-( 5-methyl-1-methy lene-4-hexenyl-) C15H24 204 0. 85
35 19. 90 Napht halene, 1, 2, 3, 4, 4a, 5, 6, 8a-octahydro-1-methyl-4-methy lene- C15H24 204 1. 22
37 20. 15 Napht halene, 1, 2, 3, 5, 6, 8a-hexahydro-4, 7-dimethyl-1 C15H24 204 2. 80
38 20. 36 Napht halene, 1, 2, 3, 4, 4a, 7-hexahydro-1, 6-dimethyl-1 C15H24 204 0. 45
39 20. 51 Napht halene, 1, 2, 4a, 5, 6, 8a-hexahydro-4, 7-dimethyl-1 C15H24 204 0. 35
42 20. 99 Germacrene B C15H24 204 0. 58
44 21. 40 Iso long ifo lene, 4, 5, 9, 10-dehydro- C15H24O 220 0. 31
45 21. 70 Caryophllene ox ide C15H24O 220 3. 33
50 23. 07 . tau. -Cadinol C15H26O 222 1. 81
51 23. 17 -Cubebene C15H24 204 0. 53
52 23. 40 - Cadino l C15H26O 222 3. 61
54 23. 77 Napht halene, 1, 6-dimethy l-4-( 1-methylethyl) - C15H18 198 2. 48
57 24. 29 Bicyclo[ 2. 2. 1] heptane, 2-methy l-3-methylene-2. C15H24 204 0. 41
58 24. 49 1-Napht halenol, decahydro-1, 4a-dimethyl-7-( 1-methyldthylidene) C15H26O 222 1. 03
231　第 3 期　　　　　　　　　　　　陈炳华等: 乐东拟单性木兰花部挥发油的化学成分及其抑菌活性
　　续表 1　
峰号
Peak
No .
保留时间( m in)
Retain time
化合物 　
Component s 　
分子式
M . F .
分子量
M. W.
相对含量( % )
Relative
contents
63 26. 13 Octadecane C18H38 254 0. 18
64 27. 92 Nonadecane C19H40 268 0. 37
65 29. 09 n-Hexadecano ic acid C16H32O 256 0. 73
66 29. 51 Eico sane C20H42 268 0. 31
67 30. 70 10-Heneico sene ( c, t) C21H42 294 0. 81
68 31. 01 Heneicosane C21H44 296 1. 93
69 31. 70 9, 12-Octadecadieno ic acid ( z, z) - C18H32O 2 280 0. 77
70 31. 86 L ino leic acid ethy l ester C20H36O 2 308 0. 31
71 32. 34 Docosane C22H46 310 0. 27
72 33. 39 9-T rico sene, ( z) - C23H46 322 0. 99
石竹烯 ( 4. 89% )、十氢-4a-甲基-1-亚甲基-7-( 1-甲
基乙烯基) -萘 ( 4. 70%) , 此外, 醇类中 -杜松醇
( 3. 61%)、1氢-[ 1, 3 ] 环戊并 [ 1, 2 ] 环丙并-苯
( 3. 52% )、倍半萜氧化物石竹烯氧化物( 3. 33%)、-
蒎烯( 3. 22% )也占有较大的比例。
2. 3　东拟单性木兰花部挥发油的体外抗菌作用
表 2 表明,乐东拟单性木兰挥发油对 4 种常见
病原菌有一定抑制或杀灭能力, 其中对大肠杆菌和
伤寒杆菌的作用相对较强。
表 2　乐东拟单性木兰花部挥发油的抑菌活性
T able 2　Ant ibact erial activit y o f vo latile o il from
P arakmer ia lotungensis flow er
菌　株
Str ains
抑菌圈 　I nhibition zone( mm)
95%乙醇
95%Et OH
95%乙醇油稀释液
95% EtOH dilut ed o il
大肠杆菌
Escher ichia coli
- 12. 64
金黄色葡萄球菌
Staphy lococcus aur eus
9. 70 9. 51
伤寒杆菌
Salmonella typhi
10. 29 11. 11
痢疾志贺氏菌
Shig ella f lex neri
17. 24 14. 00
　　注: “- ”表示抑菌圈不确定。
Note : “- ”The zone of inhibition was unidentified.
3　讨论
( 1) 结果表明闽产乐东拟单性木兰根挥发油主
要成分为
-蒎烯、D-柠檬烯、石竹烯、十氢-4a-甲基-
1-亚甲基-7-( 1-甲基乙烯基) -萘、-杜松醇、1氢-[ 1,
3]环戊并[ 1, 2]环丙并-苯、石竹烯氧化物和 -蒎烯
等,它们均属乐东拟单性木兰挥发油中首次报道。据
郝小燕等 [ 6]报道,从同属的云南拟单性木兰叶的精
油中鉴定出 37个化合物, 其主要成分为
-蒎烯、月
桂烯、芳樟醇、
-石竹烯及 -蒎烯等 13种,这些化合
物大都在乐东拟单性木兰中也检出, 但相对含量有
所不同,表明同属植物化学成分上的相似性, 种间也
存在相对含量上差异和各自的特征性成分,如乐东
拟单性木兰中含量较高的 D-柠檬烯等。
( 2) 据文献报道[ 7] ,
-蒎烯、柠檬烯和 -蒎烯均
具有明显的镇咳、祛痰作用和抗真菌作用, 此外,
-
蒎烯还具有较强的抗炎作用; 石竹烯具有一定的平
喘作用。这些药理实验表明,乐东拟单性木兰花的药
效与其挥发油中主要化学成分存在一定的相关性。
( 3) 从抑菌能力看, 挥发油对几种供试革兰氏
阴性菌有相对较强抑制作用, 而对金黄色葡萄球菌
作用稍弱。同时,表现水提液中的天然抗菌成分除挥
发油外还有其它化学成分,如酚类化合物等, 这有待
于进一步深入研究。
参考文献:
[ 1 ]　宋朝枢,徐荣章, 张清华. 中国珍稀濒危保护植物. 北
京:中国林业出版社, 1989. 156 173.
[ 2 ]　林来官,曾文彬. 福建植物志(第 2 卷) . 福州:福建科
学技术出版社, 1985. 62 69.
[ 3 ]　刘玉壶. 木兰科分类系统的初步研究. 植物分类学
报, 1984, 22( 2) : 89 109.
[ 4 ]　范秀容,袁广容, 沈萍,等. 微生物学实验. 北京:高等
教育出版社, 1989. 260.
[ 5 ]　丛浦珠. 质谱学在天然有机化学中的应用. 北京: 科
学出版社, 1987. 595 650.
[ 6 ]　郝小燕, 余珍, 田成国. 云南拟单性木兰精油化学成
分的研究. 贵州师范大学学报(自然科学版 ) , 2000,
18( 2) : 17 18.
[ 7 ]　国家医药管理局中草药情报中心站编. 植物药有效
成分手册. 北京:人民卫生出版社, 1986. 182 183,
668 669, 832 834.
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