全 文 ：武汉植物学研究 2000, 18(4) : 321～324
J ournal of Wuhan Botanica l Resear ch
川桂叶挥发油的化学成分与抗菌活性研究X
王发松1　杨得坡1　任三香2　彭劲甫1　胡海燕1
( 1 中山大学生命科学学院　广州　510275)　( 2 中山大学测试中心　广州　510275)
提　要　采用 GC-MS 技术分析了川桂(Cinnamomum wilsonii)叶挥发油的化学组成,确定了
29 种成分的化学结构与相对含量, 其中, 芳樟醇( 38. 71% )、反式柠檬醛( 22. 67% )和顺式柠
檬醛( 18. 52% )为主要成分。体外对 14 种真菌或细菌的药敏实验表明, 该挥发油具有明显的
抗菌活力, 尤其对皮肤真菌和污染霉菌有效,其MIC为 0. 1～2. 0 LL/mL。
关键词　川桂, 挥发油,化学成分, 抗真菌,抗细菌
中图分类号: Q946. 85　文献标识码: A　文章编号: 1000-470X( 2000)04-0321-04
CHEMICAL CONSTITUENTS OF VOLATILE OIL FROM
LEAVES OF CINNMOMUM WILSONII AND ITS ANTIFUN-
GAL AND ANTIBACTERIAL ACTIVITIES I N VI TRO
Wang Fasong1　Yang Depo1　Ren Sanxiang2　Peng Jinfu1　Hu Haiyan1
( 1 School of Lif e Sciences, Zhongshan University　Guangzhou　510275)
( 2 I nstrumentation Analysis & Research Center, Zhong shan Univer si ty　Guangzhou　510275)
Abstr act　T he chemical str uct ur es of 29 constituent s in volat ile oil extr acted from the dried
leaves of Cinnamomum wilsonii have been identified by means of GC-MS technique, among
which, t he principal were ‚-linalool (38. 71% ) , ‚-citr al ( 18. 52% ) and „-citial ( 22. 67% ) .
The inhibit ory essays of this oil have been studied against 10 fungi and 4 bacter ial species in
vitr o, it showed that the oil has a manifest antiseptic activit ies, especially for skin pathogenic
fungi and contaminative mould with MIC between 0. 1～2. 0 LL/mL.
Key words　Cinnamomum wilsonii, Volatile oil, Chemical constit uents, Antifungal, Antibac-
ter ial
川桂(Cinnamomum wilsonii )为樟科植物常绿乔木, 其干皮、嫩枝或树叶在湖北、四
川、湖南和广西等地常作桂皮类药材的代用品使用, 或做食品或烹饪调料。桂皮类药材以
肉桂为正品, 具有健胃、镇痛、解热、消炎等功效,主要活性成分为桂皮醛〔1〕。据成分初步鉴
定,川桂皮也含有桂皮醛类化合物〔1〕, 川桂枝叶挥发油的主要成分为乙酸龙脑酯、龙脑、癸
X
收稿日: 1999-07-09,修回日: 1999-10-11。第一作者:男, 1969年 11月生,博士,主要从事药用植物资源与化学
方面的研究工作;杨得坡,男, 1962年 4月生,法国生物医学博士,中山大学副教授,硕士生导师,生药学专业,
主要从事天然药物资源与化学方面的研究工作。
该课题为 1998年广东省攻关项目《从植物中提取抗真菌药物的研究》的一部分。
酸甲酯、樟脑等〔2〕。到目前为止,尚未见有关川桂挥发油抗菌生理活性的研究报道。为了挖
掘我国丰富的挥发油类中药,筛选天然抗菌新药,作者进行了川桂叶挥发油的化学成分分
析与体外抗真菌和抗细菌研究。
1　材料与方法
1. 1　样品来源和挥发油提取
植物样品采自湖北巴东海拔 1 000 m 的大支坪镇,标本经张宏达教授和缪汝槐教授
鉴定为樟科植物川桂(Cinnamomum wilsonii )。叶阴干粉碎,水蒸气蒸馏法提取挥发油。川
桂叶油淡黄色,透明,香气浓郁;出油率 0. 3% (V /W)。
1. 2　GC-MS仪器及分析条件
成分分析是在美国 Finnigan Voyager GC-MS 仪上完成的, 色谱柱 SE -54( 30 m×
0. 25 mm×0. 25 Lm)。载气为氦气, 流速 1 mL/ min;柱初温 60℃( 1 min) , 程序升温
10℃/ min,终温 250℃( 1 min) ;无分流进样。电离方式 EI, 电离能 70 eV;倍增器电压
330V;扫描范围 35～450 u。标准谱库为美国LIBTX和 NIST 谱库,相对含量的确定为面
积归一化法。
1. 3　抑菌药敏实验〔3, 4〕
1. 3. 1　供试菌种及来源　5种供试病原皮肤真菌中除白色念珠菌来源于上海微生物研
究所外,其余 4种均为从皮肤病患者身上分离的野生菌株(中山医科大学) ; 5种污染霉菌
(或条件致病菌)和 4种细菌为中山大学生命科学学院微生物室保藏的典型实验菌株。
1. 3. 2　接种方法　羊毛状小孢子菌、石膏样小孢子菌、球孢毛霉和球毛壳霉是将培养成
熟的菌落切成 5 mm×5 mm 的小方块, 以菌落面平铺在药物培养基表面接种;其它真菌
和细菌均用无菌水制成一定浓度的孢子悬浮液( 105～107个/ mL) ,涂布于培养基表面。
1. 3. 3　最低抑制浓度(Minimum Inhibitory Concentrat ion,简称MIC)的测定　能够完
全抑制某真菌或细菌生长的最低浓度为该菌种的MIC。首先将精油用 95%乙醇配制成
1%～20%(V / V)的药物母液, 把该母液均匀混合于50～60℃的热培养基中, 制成 0. 01～
2 LL/ mL的一系列浓度梯度的药物培养基。冷却后接种培养,观察真菌和细菌的生长情
况,确定MIC。所有实验均设溶剂对照组和空白对照组, 其数值为 5次重复实验的平均
值。
2　结果与讨论
2. 1　川桂叶油的化学组成
我们从川桂叶挥发油中共分离了 33种化合物, 通过各成分的质谱碎片解离规律以及
与 NIST 谱库中的标准谱图对照研究,确定了其中 29种主要组分的化学结构与相对含量
(结果见表 1) , 鉴定成分占总组分的 98. 03%。其中萜类或其衍生物 25种,占总组分的
96. 88%。从相对含量的高低可以看出,单萜类如芳樟醇( 38. 71%)、反式柠檬醛( 22. 67%)
和顺式柠檬醛( 18. 52% )为其主要成分,倍半帖的含氧化合物如B-丁香烯( 3. 73% )和杜松
二烯( 2. 69% )也很重要。值得注意的是:桂皮类药材的普通成分桂皮醛( cinnamaldehyde)
在川桂叶挥发油中并不存在。
322 武汉 植 物学 研究　　　　　　　　　　　　　　　第 18卷　　
表 1　川桂叶挥发油的化学成分组成与相对含量
Table 1　Chemical components and relat ive cont ent s in t he volatile oil of Cinnamomum wilsonii ( % )
溶出
顺序
Peak
No.
化合物名称
Component s
分子式
M. F .
分子量
M.W.
相对含量
( % )
Relat ive
contents
溶出
顺序
Peak
No.
化合物名称
Component s
分子式
M. F .
分子量
M.W.
相对含量
( % )
Relat ive
contents
1 ‚- trans-ocimene C10H16 136 0. 69 17 isocaryophyllene C15H24 204 0. 11
2 ‚-cis-ocimene C10H16 136 0. 81 19
decahydro-1, 1, 7-tr imet hyl-4-
met hylene -1H-cycloprop ( e )
azulene
C15H24 204 0. 90
3 6-methyl-5-heptene-2-one C8H14O 126 0. 74 21 eremophila -1 ( 10) , 11-diene( 1( 10) C15H24 204 0. 26
5 ‚- linalool C10H18O 154 38. 71 22 ( + )-ledene C15H24 204 1. 19
6 ( 1S, 2R, 4S) -(- ) -borneol C10H18O 154 0. 43 23 　-cadinene C15H24 204 0. 32
7 3, 8, 11-tr ioxatet racyclo 4. 4.1. 02, 4. 07, 9 undecane C8H10O3 154 0. 54 24 cadina-1( 10), 4-diene C15H24 204 2. 6
8 p-ment h-1-en-8-ol C10H18O 154 0. 33 25 alpha-amorphene C15H24 204 0. 09
9 ‚-citral C10H16O 152 18. 52 27 ( -) -spathulenol C15H24O 220 0. 43
10 cis-geraniol C10H18O 154 0. 45 28 caryophyllene oxide C15H24O 220 0. 19
11 „-citial C10H16O 152 22. 67 29 10-epi-elemol C15H26O 222 0. 17
12 isobornylacetat e C12H20O2 196 1. 88 30 eb-cadinol C15H26O 222 0. 62
13 2-methoxy-4-propenyl-phenol C10H12O2 164 0. 41 31 l‚-cadin-4-en-10-ol C15H26 222 0. 28
14 acetic a cid geraniol est er C12H20O2 196 0. 08 32 (Z, E) -„-farnesene C15H24 204 0. 20
15 copaene C15H24 204 0. 48 33 8Ž, 13‚-kaur-16-ene C20H32 272 0. 43
16 caryophyllene C15H24 204 3. 73
2. 2　川桂叶油的体外抗真菌与抗细菌作用
通过药物培养基常量稀释法测定出了川桂叶挥发油对 14种供试菌种的最低抑制浓
度,实验结果见表 2。
由表 2可以看出,在含 0. 6 LL/ mL 的药物培养基上,川桂叶挥发油能够抑制所有 5
种皮肤真菌的生长繁殖与菌落形成, 其中新型隐球菌对该挥发油敏感性最高, MIC为
表 2　川桂叶挥发油对 14 种真菌与细菌的MIC值
T able 2　MICs of volatile oil extr acted from Cinnamomum wilsonii against 14 ut ilized str ains
菌种名称
Fungal and bacter ia l
species
培养温度
Tempera-
ture(℃)
培养时间
Days( d)
MIC
(LL/mL)
菌种名称
Fungal and bacter ia l
species
培养温度
Tempera-
t ure(℃)
培养时间
Days( d)
MIC
(LL/ mL)
病原真菌
　新型隐球菌
　Crytococcus neoformans 37 2 0. 1
　球孢毛霉
　Mucor globosus, AS3. 3429 28 2 0. 8
　白色念珠菌
　Candida albicans 37 2 0. 6
　球毛壳霉
　Chaetomium globosum, AS3. 963 28 2 0. 4
　申克氏孢子丝菌
　Sporot hrix schenckii 25 3 0. 4
　黑根霉
　Rhizopus nigricans, AS3. 31 28 1 2. 0
　羊毛状小孢子菌　Microsporum lanosum 25 6 0. 3 细菌菌株
　石膏样小孢子菌
　M. gyp seum 25 6 0. 3
　大肠杆菌
　Escherichia coli, 8099 37 1 > 1. 0
污染霉菌(或条件致病菌)
　枯草杆菌
　Bacillus subtilis, ATCC9372 37 1 1. 0
　黑曲霉
　Aspergillus niger , AS3. 3928 37 1 1. 0
　白葡萄球菌
　Staphylococcus albus, AS1. 184 37 2 1. 0
　黄曲霉
　A. f lavus, AS3. 3950 37 1 0. 8
　四联球菌
　Micrococcus tetragenus 37 2 > 1. 0
323　第 4期　　　　　　　　　　　　王发松等:川桂叶挥发油的化学成分与抗菌活性研究
0. 1 LL/ mL。对于污染霉菌, 球毛壳霉对该叶油的敏感性也很高, MIC为 0. 4 LL/ mL,其
次为黄曲霉和球孢毛霉;相对而言,供试细菌对川桂叶油的敏感性较低。
在川桂叶的主要成分中,对于柠檬醛已有不少抗细菌和抗真菌活性的研究报道〔5, 6〕,
对于芳樟醇也有过抗细菌活性的报道〔7〕。因此, 我们认为川桂叶挥发油的抗菌活性与其主
要成分柠檬醛和芳樟醇的存在有关, 但因其组成成分复杂,该活性表达也有可能是多种成
分协同作用的结果。
川桂叶挥发油对一些人体病原真菌表现了强大的抗性,对一些污染霉菌(或条件致病
菌)也有一定的抑制作用,表明川桂可能是一种很好的天然抗菌植物,我们将在抗菌活性
指标的指引下,采用分子蒸馏等技术,从叶油中追踪分离和纯化有效成分。另外,川桂叶油
富含现代香精的重要原料柠檬醛或芳樟醇,它可以作为除山苍子(Litsea cubeba )〔8〕、陈皮
(Citr us spp. ) 〔9, 10〕等以外的又一植物来源。再者, 川桂叶不含桂皮醛类化合物, 它是否可
以作为桂皮类药材的代用品使用值得进一步商榷。
致谢　中山大学生命科学学院植物研究室的张宏达教授和缪汝槐教授帮助鉴定标本,特此致谢!
参　考　文　献
1　楼之岑,秦波.常用中药材品种整理和质量研究(第 1册) .北京: 北京医科大学、中国协和医科大学联合出版社,
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2　朱亮峰,陆碧瑶,李毓敬等.芳香植物及其化学成分.海口:海南出版社, 1993. 98
3　杨得坡,王发松,任三香等.香叶树叶精油的 GC-MS 分析与抑菌活性.中药材, 1999, 22( 3) : 128～131
4　Cole M . D. Sys temat ic review paper: k ey ant ifungal, ant ibacter ial and ant i-in sect ass ays—— a crit ical review.
Biochem Syst E col , 1994, 22( 8) : 837～856
5　周 勇,陶君娣,张家俊.山苍子挥发油及其主要成分柠檬醛抗真菌作用的研究.中西医结合杂志, 1984, 4( 9) : 558
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6　Viollon C, Chaumont J P. Ant ifungal propert ies of es sen tial oi ls and their main compon ents upon Cryp tococcus
neof or mans. Mycop ath ologia, 1994, 128( 3) : 151～153
7　Jedlickova Z, Mott l O, Ser y V. Ant ibacterial pr opert ies of theVietnamese caj ep ut oil and ocimum oil in combin at ion
with ant ibacterial agents. J Hyg Ep Mic, 1992, 36( 3) : 303～309
8　云南植物研究所植物化学研究室精油研究组.云南樟科植物精油的研究.植物学报, 1975, 17( 1) : 35～44
9　陈有根,范崔生,黄敏.三种江西产陈皮挥发油成分的研究.中草药, 1998, 29( 6) : 373～374
10　陈丽,蔡琪,包国荣等.甜橙果皮挥发油的气相色谱-质谱分析.海峡药学, 1997, 9( 4) : 3～4
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