全 文 ：短瓣花中的含氮化合物
程永现，周 俊!，腾荣伟，谭宁华
（中国科学院昆明植物研究所植物化学开放实验室，云南 昆明 !#$#%）
摘要：从云南民间草药短瓣花（!#$%&’()**# $#+&$,-.* &’ &()）根的乙醇提取物中首次分到 !
个化合物，包括 个含氮化合物及 *个可能的人工产物。它们的结构经光谱及化学方法鉴定为
短瓣花苷 +（,-./012345(2674 !，），8 9焦谷氨酸甲酯（54301: 8 9 ;1-(<:=3.5.34，#），腺嘌呤核
苷（.74)(26)4，$），$ 9吡咯甲酸（$ 9 56).:6)4，%），吡咯 9 $ 9羧酸 9 >’ 9糠酯（>’ 9 ?=-?=-1: 9
;1--(:4 9 $ 9 /.-,(@1:.34，&）及!9 & 9乙基葡萄糖苷（4301:!9 & 9 <:=/(;1-.)(2674，’）。其中化合
物 为新化合物。
关键词：石竹科；短瓣花；含氮化合物；短瓣花苷 +
中图分类号：A B%! 文献标识码：+ 文章编号：#$> 9 $C##（$##*）#% 9 #$C 9 #%
()*+,-./ 9 0,/*1)/)/- 2,34,5/67 8+,3 !#$%&’()**# $#+&$,-.*
DEFGH I()< 9 J6.)，KELM N=)，OFGH P()< 9 Q46，O+G G6)< 9 E=.
（/#01#(1& 12 3%&(1$%)*,’(&，4.-*,-5 6-’(,(.() 12 !1(#-&，7%,-)’) 8$#9)*& 12 :$,)-$)’，R=)56)< !#$#%，D06).）
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/(5;(=)72 ).54:1 54301: 8 9 ;1-(<:=3.5.34（#），.74)(26)4（$），$ 9 56).:6)4（%），>’ 9 ?=-?=-1: 9 ;1-X
-(:4 9 $ 9 /.-,(@1:.34（&）.)7 4301:!9 & 9 <:=/(;1-.)(2674（’）,1 2;4/3-.: .)7 /0456/.: 54.)2 -42;4/X
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+
短瓣花（!#$%&’()**# $#+&$,-.* &’ &()）又名抽筋藤、油抽筋、生筋藤，为石竹科短
瓣花属植物。本属仅此一种，生于海拔 %# Z $！>## 5间的山坡、草地或路旁疏林中；
产于印度、尼泊尔、越南、老挝、柬埔寨，我国西南部有分布（唐昌林等，*BB!）。该植
物以根入药，具有祛风除湿、利尿、强筋骨之功能，用来治疗风湿骨疼、四肢麻木、腰膝
酸软、尿淋、阳痿、脚部浮肿等症（吴征镒等，*BB#）。其化学成分研究未见报道。为了
寻找该民间药的生物活性成分，我们从其根的乙醇提取物中分到 !个化合物，经波谱及化
云 南 植 物 研 究 $##*，#$（%）：$C Z >#
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! 通讯联系人
收稿日期：$### 9 #B 9 *[，$### 9 *$ 9 $B接受发表
作者简介：程永现（*BC$ 9）男，河南人，博士，主要从事植物化学的研究。
学方法分析，鉴定了它们的结构分别为短瓣花苷 !（#$%&’()*+,(-.* !），（!），/ 0焦谷氨酸
甲酯（+*)&’1 / 0 2’#,314)$+$)*），（），腺嘌呤核苷（$.*5,(-5*），（#），6 0吡咯甲酸（6 0 +-7
5$1-5*），（$），吡咯 0 6 0羧酸 0 8’ 0糠酯（89 0 :4#:4#’1 0 2’##,1* 0 6 0 %$#,;’1$)*），（%）及!
0< 0乙基葡萄糖苷（*)&’1!0 < 0 314%,2’#$5,(-.*），（&）。其中化合物 !为新化合物；化合
物 ’ %为首次从该植物中分离得到，化合物 &可能为一人工产物。本文报道这些化合物
的分离及结构鉴定。
化合物 ! 无色油脂状物，=>?@给出分子离子峰为 6A8［?］B；C8D E?F及 <=GH谱中
ACIJJ 0 AKIJJ有 L个 DM，N6I8K有 C个 DM6及OPINN有 C个 DM，提示含有 C个六碳糖
单元，水解液检出此六碳糖为葡萄糖；剩余碳信号与 6 0吡咯甲酸（于德泉等，COOO）比
较，基本一致，因此推测该化合物为 6 0 吡咯甲酸的葡萄糖苷；M?QD 谱中，观察到
PINL（M 0 C’）的质子与CNCI6C的酯羰基碳信号相关，提示葡萄糖的 C 0位羟基与 6 0吡
咯甲酸的羧基相连，即形成一酯苷；PINL（CM，.，R S NIJMT，M 0 C’）表明苷键的构型
为#。至此化合物 C的结构推导为 6 0吡咯甲酸 C’ 0#0 < 0吡喃葡萄糖酯（C’ 0#0 < 0
314%,2’#$5,(’1 0 6 0 2’##,1* 0 %$#,;’1$)*），命名为短瓣花苷 (（#$%&’()*+,(-.* (），系一新化
合物。
实验部分
质谱仪为 UV !4), @2*% 0 8JJJ型；E?F由 Q#4W*# !? 0 LJJ及
短瓣花的干燥根（COOO年 8月采自云南西双版纳）C8IJ W3，粉碎后用 OPY工业乙醇
回流提取 8次（6&，C&，C&），合并提取液，浓缩，依次用石油醚（NJ 0 OJZ）、乙酸乙酯及
正丁醇各萃取 8次。取乙酸乙酯萃取部分进行反复硅胶柱层析（G*) [ =) [ 0 =)\!% CJ ] C 0 C
]C；G*) [ =) [ 0 ?*6D\ CJ]C 0 P ]C；DMD18 0 =)\!% P]C 0 C ] C；DMD18 0 ?*6D\ 0 M!% P ] C ] JI6）
得化合物 6（O +3），8（KJ +3），L（6N +3），P（AJ +3）；正丁醇萃取部分经硅胶柱层析
K6P 云 南 植 物 研 究 68卷
（!!#$ % &’( % )*( + ,#- + ./ 0. % 1 0 .；!!#$ % 234 % 54 .6 0 . 0 / % 6 0 $ 0 /75）得化合物 .（8
9:），;（5/ 9:）。
化合物 ! !...1<46，无色油脂状物；=>2?（6/3@）9 A B：56$［2］C（.D），.;5（.;），
...（D$），D8（.//），6$（$.），;;（$E）；. <2F（1// 2B，!G$4G）!：67/5（.，HH，I J
571，.71 B， % $），;755（.，HH，I J 87/，571 B， % 8），;7DE（.，HH，I J 87/，.71 B，
% 1），17;8（.，H，I J ;7/ B， % .’），$78E % $78.（$，9， % 5’，$’,KH 8’），$7$/
（.，9， % 1’），$7E8（.，HH，I J .571，57/ B， % ;’,），$76.（.，HH，I J .571，871
B， % ;’L）；.$ ! <2F（.51 2B，!G$4G）!：.5571.（’，! % 5），..67E;（H，! % $），
../7DE（H，! % 8），.51716（H，! % 1），.;.75.（’，! % ;），D17;;（H，! % .’），687/6（H，! %
5’），6E7.$（H，! % $’），6.7.1（H，! % 8’），6E7E/（H，! % 1’），;57$E（M，! % ;’）。
!的酸水解：取约 . 9:样品溶解于 5 9N甲醇中，加入 5 9N ./O盐酸，水浴上回流
$P，硅胶板 QN!检查水解完全后，水解液直接进行硅胶板层析，并与标准品比较，展开剂
为 R：!!#$ % 234 % 54（$ 05 0/7$）（展开前将硅胶板点样处充分吹干以除去酸），显色
剂为 ./O浓硫酸及 5O苯胺 %邻苯二甲酸时，于 FS J /7;检出葡萄糖；展开剂为 T：!!#$
% 235!4 % R-（1 0. 0/75）时，于 FS J /71处检出 5 %吡咯甲酸；)!（新华滤纸一号）以
!：TU4 % R- % 54（8 0. 01，上层）展开，于 FS J /75;处检出葡萄糖。
化合物 !;D<4$，无色油脂状物；V(’+ WRT2? 9 A B：5E6［52 C .］C（.1），.88［2
C .］C（.//），E8（5/）；. <2F（8// 2B，VX % H1）!：D75;（.，L*7 ’， % .），57$.（5，
9， % $），57.$（5，9， % 8），87$D（.，HH，I J D75，17$ B， % 1），$7;5（$，’， %
6）；.$! <2F（.//7; 2B，VX % H1）!：.6$76$（’，! % 5），$/71E（M，! % $），517$8（M，! % 8），
117D6（H，! % 1），.6E7/E（’，! % ;），1575/（Y，! % 6）。以上数据与文献（汪有初，.DD6）
一致，为 N %焦谷氨酸甲酯。
化合物 # !./.$<148，无色粉末（234）；=>2?（6/3@）9 A B：5;6［2］C（8），5$6
（6），.6E（$1），.;8（E5），.$1（.//），./E（$5），6$（5;），;.（$;）；. <2F（8// 2B，VX %
H1）!：E71D（.，’， % 5），E76.（.，’， % E），;76.（.，H，I J 176 B， % .’），1781
（.，M，I J 176 B， % 5’），17/;（.，9， % $’），8766（.，9， % 8’），87$/（.，HH，
I J .57$，57; B， % 1’,），87.8（.，HH，I J .57$，578B， % 1’L），E7$E（5，L*7 ’，
<5）；.$! <2F（.//7; 2B，VX % H1）!：.1$7$;（H，! % 5），.1/7D;（’，! % 8），.5.7$E（’，!
% 1），.167;$（’，! % ;），.8/7;5（H，! % E），D/7ED（H，! % .’），617;.（H，! % 5’），657$E
（H，! % $’），E676D（H，! % 8’），;$7/1（M，! % 1’）。以上数据与文献（龚运淮，.DE;）一
致，为腺嘌呤核苷。
化合物 $ !11<45，无色粉末（)3M + % =M + % 235!4）；K3:+ WRT2? 9 A B：55.［52 %
］%（1），../［2 % ］%（.//）；. <2F（8// 2B，,-3M(K3 % H;）!：./7D8（.，L* + ’， %
.），67/1（.，HH，I J ;7/，57E B， % $），;75/（.，HH，I J ;7/，578 B， % 8），;7E1
（.，HH，I J $7;/，578 B， % 1）；.$! <2F（.//7; 2B，,-3M(K3 % H;）!：.5875.（’，! % 5），
..;7.1（H，! % $），../71.（H，! % 8），.587$6（H，! % 1），.;576D（’，! % ;）。以上数据与文
献（于德泉等，.DDD）一致，为 5 %吡咯甲酸。
D518期 程永现等：短瓣花中的含氮化合物
化合物 ! !#$%&’(，无色油脂状物；)*+, -./01 2 3 4：%#［0 5 $］5（##），#
（67）；$ &08（6## 0$4，!9!:(）!：%;<（$，=>; ?，$ 5 ），@;%(（$，2，$ 5 (），@;A(
（$，2，$ 5 6），@;%(（$，2，$ 5 7），B;7（$，2，$ 5 A’），@;6B（$，2，$ 5 6’），B;(<
（$，2，$ 5 7’），7;B（A$，2，$ 5 @’）；(! &08（##;@ 0$4，!9!:(）!：AA;(A（?，! 5
A），7;@6（C，! 5 (），#;A%（C，! 5 6），A(;A7（C，! 5 7），@;6（?，! 5 @），6;6%（C，
! 5 A’），A#;7#（?，! 5 (’），#;7(（C，! 5 6’），6(;A@（C，! 5 7’），7B;6%（D，! 5 @’）。以
上数据与文献（8*E)*FG*等，%<<）一致，为吡咯 5 A 5羧酸 5 (’ 5糠酯。
化合物 !<$@’@，无色油脂状物；)*+; -./01 2 3 4：A#B［0 5 ］5（##）；$ &08
（6## 0$4，HI 5 C7）!：;A6（($，D，J K B;# $4，$ 5 ），(;7A（A$，L，J K B;# $4，$ 5 A），
6;
BA;77（C，! 5 (’），B#;A6（C，! 5 6’），B;7<（C，! 5 7’），@A;B7（D，! 5 @’）。
致谢 庄璇教授鉴定原植物，本所植物化学开放室分析仪器组测定光谱。
〔参 考 文 献〕
于德泉，杨峻山，%%% , 分析化学手册，第 A版［0］, 北京：化学工业出版社，7<
吴征镒，周太炎，肖培根，%%# , 新华本草纲要，第 (册［0］, 上海：上海科学技术出版社，6(
唐昌林，柯平，鲁德全等，%%@ , 中国植物志，第 A@卷［0］, 北京：科学出版社，A7(
龚运淮，%<@ , 天然有机化合物的(!核磁共振化学位移［0］, 昆明：云南科技出版社，67
8*E)*FG* 0 N，OPQM R R，%<< , SPIDMFP*2EFQ: ?DTCE*? MU DP* !PE)*?* P*>= VQE 5 OE 5 1P*) !#$%&’#(()*+) ,#’#*&-,.(()［J］, / 0)’
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#(7 云 南 植 物 研 究 A(卷