全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 47 卷 第 10 期 2016 年 5 月

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苏木种子的化学成分研究
周兴杨 1, 2，孙晓波 2，许旭东 2，李叶丹 1，张洪洋 1，王云卿 3，王亚芸 2，代华年 2，杨峻山 2，马国需 2*
1. 哈尔滨商业大学 生命科学与环境科学研究中心，黑龙江 哈尔滨 150076
2. 中国医学科学院 北京协和医学院药用植物研究所，北京 100193
3. 广西师范学院化学与材料科学学院，广西 南宁 530001
摘 要：目的 研究苏木 Caesalpinia sappan 种子的化学成分。方法 采用柱色谱方法对苏木种子 95%甲醇提取物进行分离
纯化，结合波谱技术与化学方法进行结构鉴定。结果 从苏木种子 95%甲醇提取物中分离得到了 14 个化合物，结构鉴定为
phanginin F（1）、phanginin G（2）、phanginin H（3）、phanginin I（4）、phanginin J（5）、phanginin K（6）、phanginin L（7）、
phanginin M（8）、柚皮素（9）、homoeriodictyol（10）、steraric acid（11）、1H-azirino [1,2-a] indole（12）、serlyticin A（13）、
山柰酚（14）。结论 化合物 9～14 为首次从云实属植物中分离得到。
关键词：云实属；苏木；柚皮素；serlyticin A；山柰酚
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2016)10 - 1653 - 04
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2016.10.004
Chemical constituents from seeds of Caesalpinia sappan
ZHOU Xing-yang1, 2, SUN Xiao-bo2, XU Xu-dong2, LI Ye-dan1, ZHANG Hong-yang1, WANG Yun-qing3,
WANG Ya-yun2, DAI Hua-nian2, YANG Jun-shan2, MA Guo-xu2
1. Center of Research and Development on Life Sciences and Environment Sciences, Harbin University of Commerce, Harbin
150076, China
2. Institute of Medicinal Plant Development, Chinese Academy of Medical Sciences & Peking Union Medical College, Beijing
100193, China
3. College of Chemistry and Materials Science, Guangxi Teachers Education University, Nanning 530001, China
Abstract: Objective To study the chemical constituents from the seeds of Caesalpinia sappan. Methods The constituents were
isolated and purified by silica gel chromatograpy repeatedly from the seeds of C. sappan, and the structures were identified by spectral
analysis and chemical methods. Results Fourteen compounds were isolated from the seeds of C. sappan and the structures were
identified as phanginin F (1), phanginin G (2), phanginin H (3), phanginin I (4), phanginin J (5), phanginin K (6), phanginin L (7),
phanginin M (8), naringenin (9), homoeriodictyol (10), steraric acid (11), 1H-azirino [1,2-a] indole (12), serlyticin A (13), and kaempferol (14).
Conclusion Compounds 9—14 are obtained from the seeds of C. sappan and the plants of Caesalpinia Linn. for the first time.
Key words: Caesalpinia Linn.; Caesalpinia sappan Linn.; naringenin; serlyticin A; kaempferol

苏 木 Caesalpinia sappan Linn. 是 豆 科
（Leguminosae）云实属 Caesalpinia Linn. 植物苏木
的干燥心材，又名苏枋、芳方木、苏方。原产印度、
缅甸、越南、马来半岛及斯里兰卡，我国云南、贵
州、广东、广西、福建和台湾省有栽培[1-2]。苏木心
材入药，多于秋季采伐，除去白色边材，干燥，即
得。性甘、咸、平，归心、肝、脾经，具有活血祛
瘀、消肿止痛的作用，用于跌打损伤、骨折筋伤、
瘀滞肿痛、经闭痛经、产后瘀阻、胸腹刺痛、痈疽
肿痛症状[3]。近年来大量药理及临床研究证实，苏
木在细胞和分子水平均有免疫抑制作用，另外还有
抗炎、改善微循环、抗氧化等作用[4-5]。此外，苏木
作为天然色素，广泛应用于食品、日化、皮革及织
物染色等行业，在病理实验中还被用作细胞组织切

收稿日期：2015-12-29
基金项目：国家自然科学基金资助项目（81502945）；协和医学院青年基金（3332015141）
作者简介：周兴杨（1991—），女，黑龙江牡丹江人，哈尔滨商业大学硕士，研究方向为天然产物提取与分离。
Tel: 13126505073 E-mail: 1569770147@qq.com
*通信作者 马国需（1987—），男，北京人，助理研究员，博士，主要从事中药及天然药物研究与开发。E-mail: gxma@implad.ac.cn
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片的染色剂[6]。至今，国内外学者从苏木中分离得
到了近百种化合物，包括高异黄酮类、黄酮类等多
种结构类型，研究较为深入[7]。然而，有关苏木种
子的研究报道颇为少见，因此，本课题组选择苏木
种子为研究对象，对其 95%甲醇提取物进行系统研
究，从中分离得到 14 个化合物，分别鉴定为
phanginin F（1）、phanginin G（2）、phanginin H（3）、
phanginin I（4）、phanginin J（5）、phanginin K（6）、
phanginin L（ 7）、 phanginin M（ 8）、柚皮素
（naringenin，9）、homoeriodictyol（10）、steraric acid
（11）、1H-azirino [1,2-a] indole（12）、serlyticin A
（13）、山柰酚（kaempferol，14）。化合物 9～14 为
首次从云实属植物中分离得到。
1 仪器与材料
BrukerAvance III 600 型核磁共振波谱仪（德国
Bruker 公司），赛默飞世尔 LTQ-Obitrap XL 液质联
用仪（美国 Thermo Fisher 公司），柱色谱硅胶（青
岛海洋化工有限公司），柱色谱薄层色谱用硅胶 G、
H、GF254，Sephadex LH-20 凝胶（Pharmaciagongsi
公司），MCI（日本三菱化学公司），常规试剂均为
分析纯。
苏木药材采集于广西南宁市，经广西药用植物
园袁经权研究员鉴定为苏木 Caesalpinia sappan
Linn. 干燥种子。样品（130854）保存于广西药用
植物园。
2 提取与分离
苏木种子 5.0 kg，经过干燥粉碎，加入 95%甲
醇（约 20 L）加热回流提取 3 次，每次 3 h，合并
提取液，减压浓缩得到总浸膏 1 267 g。苏木种子总
浸膏用适量水进行分散处理后，分别用石油醚（60～
90 ℃）、氯仿、醋酸乙酯、正丁醇各萃取 3 次，每
次 2 L，将萃取液减压浓缩至干，称量得石油醚部
位总浸膏 374 g、氯仿部位总浸膏 201 g、醋酸乙酯
部位总浸膏 56 g、正丁醇部位总浸膏 329 g。
对氯仿部位总浸膏201 g进行硅胶柱色谱分离，
氯仿-甲醇（1∶0→1∶1）梯度洗脱，得到 11 个流
分 Fr. SC1～SC11，对 Fr. SC4（12.4 g，氯仿-甲醇 1∶
0 部位）进行硅胶柱色谱反复分离纯化得到化合物 1
（6.3 mg）、11（12.1 mg）、12（8.4 mg），对 Fr. SC5
（8.7 g，氯仿-甲醇 100∶1 部位）进行硅胶柱色谱反
复分离纯化得到化合物 2（16.3 mg）、3（10.1 mg）、
4（11.7 mg）、5（4.3 mg）、6（7.5 mg）13（14.7 mg），
对 Fr. SC6（5.3 g，氯仿-甲醇 80∶1 部位）进行硅
胶柱色谱反复分离纯化得到化合物 14（19.4 mg），
对 Fr. SC7（14.1 g，氯仿-甲醇 60∶1 部位）进行硅
胶柱色谱反复分离纯化得到化合物 7（2.6 mg）、8
（7.4 mg）、9（3.7 mg）、10（2.1 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：白色粉末，易溶于氯仿、甲醇。ESI-MS
m/z: 399 [M＋Na]+。1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ:
0.96 (3H, d, J = 7.2 Hz, H-17), 4.07, 4.22 (2H, d, J =
12.0 Hz, H-19), 5.47 (1H, s, H-20), 6.22 (1H, d, J =
1.2 Hz, H-15), 7.35 (1H, d, J = 1.2 Hz, H-16), 3.68
(3H, s, 18-OCH3)；13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ:
33.9 (C-1), 20.4 (C-2), 37.7 (C-3), 45.0 (C-4), 46.3
(C-5), 23.8 (C-6), 28.2 (C-7), 38.5 (C-8), 43.4 (C-9),
40.9 (C-10), 71.1 (C-11), 147.9 (C-12), 129.0 (C-13),
31.8 (C-14), 109.2 (C-15), 143.2 (C-16), 14.0 (C-17),
174.4 (C-18), 70.0 (C-19), 104.6 (C-20), 51.6
(18-OCH3)。以上数据与文献报道一致[8]，故鉴定化
合物 1 为 phanginin F。
化合物 2：白色粉末，易溶于氯仿、甲醇。ESI-MS
m/z: 383 [M＋Na]+。1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ:
0.94 (3H, d, J = 7.2 Hz, H-17), 1.25 (3H, s, H-19),
5.52 (1H, s, H-20), 6.23 (1H, d, J = 1.2 Hz, H-15),
7.33 (1H, d, J = 1.2 Hz, H-16), 3.69 (3H, s,
18-OCH3)； 13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 36.0
(C-1), 19.0 (C-2), 37.1 (C-3), 48.1 (C-4), 48.5 (C-5),
24.8 (C-6), 29.9 (C-7), 38.2 (C-8), 48.7 (C-9), 47.9
(C-10), 69.3 (C-11), 147.0 (C-12), 128.0 (C-13), 32.2
(C-14), 109.3 (C-15), 142.8 (C-16), 14.4 (C-17), 179.0
(C-18), 17.3 (C-19), 103.3 (C-20), 51.9 (18-OCH3)。以
上数据与文献报道一致[8]，故将化合物 2 鉴定为
phanginin G。
化合物 3：白色粉末，易溶于氯仿、甲醇。ESI-MS
m/z: 367 [M＋Na]+。1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ:
0.97 (3H, d, J = 7.2 Hz, H-17), 0.99 (3H, s, H-19),
5.52 (1H, s, H-20), 3.92, 3.97 (2H, d, J = 8.4 Hz,
H-20), 6.23 (1H, d, J = 1.2 Hz, H-15), 7.31 (1H, d, J =
1.2 Hz, H-16), 3.69 (3H, s, 18-OCH3)；13C-NMR (150
MHz, CDCl3) δ: 36.0 (C-1), 18.3 (C-2), 36.8 (C-3),
47.6 (C-4), 47.5 (C-5), 25.0 (C-6), 30.1 (C-7), 37.1
(C-8), 49.4 (C-9), 45.9 (C-10), 68.7 (C-11), 148.3
(C-12), 127.3 (C-13), 32.2 (C-14), 109.1 (C-15), 142.8
(C-16), 14.7 (C-17), 178.5 (C-18), 15.8 (C-19), 70.3
(C-20), 51.9 (18-OCH3)。以上数据与文献报道一致[8]，
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故将化合物 3 鉴定为 phanginin H。
化合物 4：白色粉末，易溶于氯仿、甲醇。ESI-MS
m/z: 367 [M＋Na]+。1H-NMR (600 MHz CDCl3) δ: 1.00
(3H, d, J = 7.2 Hz, H-17), 1.04 (3H, s, H-19), 10.2 (1H,
s, H-20), 6.15 (1H, d, J = 1.2 Hz, H-15), 7.19 (1H, d, J =
1.2 Hz, H-16), 3.69 (3H, s, 18-OCH3)；13C-NMR (150
MHz, CDCl3) δ: 31.9 (C-1), 18.3 (C-2), 36.6 (C-3), 51.4
(C-4), 49.9 (C-5), 23.1 (C-6), 30.8 (C-7), 36.7 (C-8), 44.4
(C-9), 47.3 (C-10), 23.0 (C-11), 148.3 (C-12), 122.3
(C-13), 31.5 (C-14), 109.4 (C-15), 140.7 (C-16), 16.7
(C-17), 178.2 (C-18), 15.8 (C-19), 208.4 (C-20), 51.9
(18-OCH3)。以上数据与文献报道一致[8]，故将化合物
4 鉴定为 phanginin I。
化合物 5：白色粉末，易溶于氯仿、甲醇。ESI-MS
m/z: 381 [M＋Na]+。1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 1.00
(3H, d, J = 7.2 Hz, H-17), 9.68 (1H, s, H-19), 9.98 (1H,
s, H-20), 6.16 (1H, d, J = 1.2 Hz, H-15), 7.19 (1H, d, J =
1.2 Hz, H-16), 3.77 (3H, s, 18-OCH3)；13C-NMR (150
MHz, CDCl3) δ: 31.8 (C-1), 19.0 (C-2), 30.6 (C-3), 60.7
(C-4), 48.1 (C-5), 23.1 (C-6), 31.1 (C-7), 36.7 (C-8), 44.1
(C-9), 50.8 (C-10), 23.2 (C-11), 147.8 (C-12), 122.4
(C-13), 31.5 (C-14), 109.4 (C-15), 140.7 (C-16), 17.1
(C-17), 173.2 (C-18), 198.5 (C-19), 206.4 (C-20), 52.7
(18-OCH3)。以上数据与文献报道一致[8]，故将化合物
5 鉴定为 phanginin J。
化合物 6：白色粉末，易溶于氯仿、甲醇。ESI-MS
m/z: 411 [M＋Na]+。1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ:
1.01 (3H, d, J = 7.2 Hz, H-17), 10.04 (1H, s, H-20),
6.17 (1H, d, J = 1.2 Hz, H-15), 7.21 (1H, d, J = 1.2
Hz, H-16), 3.70 (3H, s, 18-OCH3), 3.74 (3H, s,
19-OCH3)； 13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 32.3
(C-1), 20.0 (C-2), 34.1 (C-3), 58.7 (C-4), 50.1 (C-5),
24.1 (C-6), 31.2 (C-7), 36.9 (C-8), 44.2 (C-9), 51.4
(C-10), 23.5 (C-11), 148.1 (C-12), 122.4 (C-13), 31.5
(C-14), 109.4 (C-15), 140.7 (C-16), 17.1 (C-17), 171.2
(C-18), 172.8 (C-19), 206.4 (C-20), 52.1 (18-OCH3),
52.7 (19-OCH3)。以上数据与文献报道一致[8]，故将
化合物 6 鉴定为 phanginin K。
化合物 7：白色粉末，易溶于氯仿、甲醇。ESI-MS
m/z: 425 [M＋Na]+。1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ:
1.00 (3H, d, J = 7.2 Hz, H-17), 1.07 (3H, s, H-19),
10.2 (1H, s, H-20), 1.98 (3H, s, 3-OAc), 6.15 (1H, d,
J = 1.2 Hz, H-15), 7.20 (1H, d, J = 1.2 Hz, H-16), 3.70
(3H, s, 18-OCH3)；13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ:
32.3 (C-1), 23.8 (C-2), 76.2 (C-3), 51.9 (C-4), 50.2
(C-5), 22.6 (C-6), 30.6 (C-7), 36.6 (C-8), 44.2 (C-9),
50.8 (C-10), 23.2 (C-11), 147.8 (C-12), 122.4 (C-13),
31.5 (C-14), 109.4 (C-15), 140.9 (C-16), 17.0 (C-17),
175.5 (C-18), 11.0 (C-19), 207.2 (C-20), 52.4
(18-OCH3), 21.0, 169.9 (3-OAc)。以上数据与文献报
道一致[9]，故将化合物 7 鉴定为 phanginin L。
化合物 8：白色粉末，易溶于氯仿、甲醇。ESI-MS
m/z: 395 [M＋Na]+。1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ:
1.05 (3H, d, J = 7.2 Hz, H-17), 9.92 (1H, s, H-19),
6.27 (1H, d, J = 1.2 Hz, H-15), 7.38 (1H, d, J = 1.2
Hz, H-16), 3.74 (3H, s, 18-OCH3)；13C-NMR (150
MHz, CDCl3) δ: 29.9 (C-1), 18.8 (C-2), 29.5 (C-3),
59.8 (C-4), 45.7 (C-5), 26.0 (C-6), 32.6 (C-7), 38.7
(C-8), 45.7 (C-9), 49.2 (C-10), 69.3 (C-11), 144.5
(C-12), 131.0 (C-13), 31.9 (C-14), 109.4 (C-15), 144.3
(C-16), 15.0 (C-17), 173.7 (C-18), 195.3 (C-19), 176.7
(C-20), 52.7 (18-OCH3)。以上数据与文献报道一致[9]，
故将化合物 8 鉴定为 phanginin M。
化合物 9：淡黄色粉末，易溶于甲醇。ESI-MS
m/z: 273 [M＋H]+。1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ:
2.64 (1H, dd, J = 18.0, 3.6 Hz, H-3), 2.95 (1H, dd, J =
18.0, 12.6 Hz, H-3), 5.26 (1H, dd, J = 12.6, 3.6 Hz,
H-2), 6.28 (1H, d, J = 2.4 Hz, H-6), 6.34 (1H, d, J =
2.4 Hz, H-8), 6.81 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-3′, 5′), 7.30
(2H, d, J = 8.4 Hz, H-2′, 6′)。以上数据与文献报道一
致[10]，故将化合物 9 鉴定为柚皮素。
化合物 10：淡黄色粉末，易溶于甲醇。ESI-MS
m/z: 303 [M＋H]+。1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ:
2.72 (1H, dd, J = 18.0, 3.6 Hz, H-3), 3.01 (1H, dd, J =
18.0, 12.6 Hz, H-3), 5.32 (1H, dd, J = 12.6, 3.6 Hz,
H-2), 6.28 (1H, d, J = 2.4 Hz, H-6), 6.34 (1H, d, J =
2.4 Hz, H-8), 6.87 (1H, d, J = 1.2 Hz, H-2′), 6.72 (1H,
d, J = 8.4 Hz, H-5′), 6.75 (1H, dd, J = 8.4, 1.2 Hz,
H-6′), 3.68 (3H, s, 5′-OCH3)。以上数据与文献报道一
致[11]，故将化合物 10 鉴定为 homoeriodictyol。
化合物 11：无色粉末，EI-MS m/z: 284 [M]+, 241,
285 (22), 129 (51), 115 (16)。1H-NMR (600 MHz,
CDCl3) δ: 0.88 (3H, dd, J = 5.4, 6.8 Hz, H-18), 2.34
(2H, t, J = 7.2 Hz, H-2), 1.64 (2H, m, H-3), 1.25～
1.31 (28H, m, H-4～ 17)； 13C-NMR (150 MHz,
CDCl3) δ: 14.1 (C-18), 22.7 (C-17), 24.7 (C-3), 29.1,
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29.2, 29.4, 29.4, 29.6, 29.7 (C4-15), 31.9 (C-16), 33.9
(C-2), 179.5 (C-1)。以上数据与文献报道一致[12]，故
将化合物 11 鉴定为 steraric acid。
化合物 12：淡黄色粉末，易溶于氯仿。ESI-MS
m/z: 152 [M＋Na]+。1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ:
6.38 (1H, d, J = 7.8 Hz, H-3), 6.53 (1H, m, H-4), 6.92
(1H, m, H-5), 7.08 (1H, d, J = 7.8 Hz, H-6), 5.69 (1H,
s, H-1), 3.73 (2H, s, H-9)；13C-NMR (150 MHz,
CDCl3) δ: 118.7 (C-1), 150.4 (C-2), 113.4 (C-3), 128.8
(C-4), 117.1 (C-5), 127.2 (C-6), 98.1 (C-7), 139.7
(C-8), 50.8 (C-9)。以上数据与文献报道一致[13]，故将
化合物 12 鉴定为 1H-azirino [1,2-a] indole。
化合物 13：淡黄色粉末，易溶于氯仿，甲醇。
ESI-MS m/z: 381 [M＋H]+。1H-NMR (600 MHz,
CD3OD) δ: 3.68 (2H, s, H-2), 7.14 (1H, s, H-3), 7.54
(1H, d, J = 8.0 Hz, H-6), 6.99 (1H, dd, J = 8.0, 8.0 Hz,
H-6), 7.07 (1H, dd, J = 8.0, 8.0 Hz, H-7), 7.33 (1H, d,
J = 8.0 Hz, H-8)；13C-NMR (150 MHz, CD3OD) δ:
177.5 (C-1), 32.8 (C-2), 124.4 (C-3), 109.6 (C-4),
128.8 (C-4a), 119.5 (C-5), 119.7 (C-6), 122.3 (C-7),
112.1 (C-8), 138.0 (C-8a)。以上数据与文献报道一致[14]，
故将化合物 13 鉴定为 serlyticin A。
化合物 14：黄色粉末，易溶于甲醇。ESI-MS m/z:
287 [M＋H]+。1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ: 6.19
(1H, d, J = 1.8 Hz, H-6), 6.44 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-8),
6.92 (2H, d, J = 9.6 Hz, H-3′, 5′), 8.03 (2H, d, J = 9.6
Hz, H-2′, 6′)；13C-NMR (150 MHz, DMSO-d6) δ:
146.9 (C-2), 135.8 (C-3), 176.0 (C-4), 156.3 (C-5),
98.4 (C-6), 164.0 (C-7), 93.7 (C-8), 160.8 (C-9), 103.2
(C-10), 121.8 (C-1′), 129.7 (C-2′, 6′), 115.6 (C-3′, 5′),
159.3 (C-4′)。以上数据与文献报道一致[15]，故将化
合物 14 鉴定为山柰酚。
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