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Chemical constituents of Gleditsiae Spina and their antitumor activity

皂角刺化学成分及其抗肿瘤活性研究



全 文 :中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46卷 第 19期 2015年 10月

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皂角刺化学成分及其抗肿瘤活性研究
李 岗 1,仙云霞 1,王 晓 1, 2,周洪雷 1,段文娟 2,于金倩 2*
1. 山东中医药大学药学院,山东 济南 250014
2. 山东省中药质量控制技术重点实验室,山东省分析测试中心,山东 济南 250014
摘 要:目的 研究皂角刺(皂荚 Gleditsia sinensis 的干燥棘刺)的化学成分及抗肿瘤活性。方法 采用反复硅胶色谱、
Sephadex LH-20 凝胶色谱及半制备高效液相色谱等方法进行分离纯化,通过 MS、NMR 等波谱数据鉴定其化学结构;采用
MTT 法测定化合物 1~4、6对人肝腹水腺癌细胞 SK-HEP-1 的细胞毒活性。结果 从皂角刺醋酸乙酯部位分离得到 12 个化合
物,分别鉴定为 2-氨基咪唑(1)、2,3-dihydro-5-(2-formylvinyl)-7-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-benzofuranmethanol
(2)、E-肉桂酸(3)、3-O-反式阿魏酰基奎宁酸(4)、反式咖啡酸(5)、4-hydroxy-3-methoxybenzamide(6)、threo-guaiacylglycerol-
β-coniferyl aldehyde ether(7)、5,7-二羟基色原酮(8)、香草酸(9)、原儿茶酸(10)、3-O-咖啡酰奎宁酸甲酯(11)、3-O-
咖啡酰奎宁酸乙酯(12)。化合物 1对 SK-HEP-1 细胞的 IC50值为 34.47 μg/mL。结论 除化合物 5外,其余化合物均首次从
皂荚属植物中分离得到;化合物 1对 SK-HEP-1 细胞具有明显细胞毒活性。
关键词:豆科;皂角刺;2-氨基咪唑;3-O-反式阿魏酰基奎宁酸;5,7-二羟基色原酮;抗肿瘤;SK-HEP-1
中图分类号:R284.1 文献标志码:A 文章编号:0253 - 2670(2015)19 - 2846 - 05
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2015.19.005
Chemical constituents of Gleditsiae Spina and their antitumor activity
LI Gang1, XIAN Yun-xia1, WANG Xiao1, 2, ZHOU Hong-lei1, DUAN Wen-juan2, YU Jin-qian2
1. College of Pharmacy, Shandong University of Traditional Chinese Medicine, Jinan 250014, China
2. Shandong Analysis and Test Center, Key Laboratory of TCM Quality Control Technology, Jinan 250014, China
Abstract: Objective To investigate the chemical constituents from Gleditsiae Spina (the thorns of Gleditsia sinensis) and their
antitumor activitives. Methods The chemical constituents were isolated and purified by the chromatography on repeated silica gel,
Sephadex LH-20 column, semi-preparative HPLC, etc. Their structures were elucidated by NMR and MS spectroscopic data analyses;
The cytotoxicity of compounds 1—4 and 6 was evaluated against human liver cancer SK-HEP-1 cells by MTT assay. Results Twelve
compounds were isolated from Gleditsiae Spina, and identified as 2-aminoimidazole (1), 2,3-dihydro-5-(2-
formylvinyl)-7-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-benzofuranmethanol (2), E-cinnamic acid (3), 3-O-trans-feruloylquinic
acid (4), trans-caffeic acid (5), 4-hydroxy-3-methoxybenzamide (6), threo-guaiacylglycerol-β-coniferyl aldehyde ether (7), 5,7-
dihydroxy-chromone (8), vanillic acid (9), protocatechuic acid (10), 3-O-caffeoylquinic acid methyl ester (11), and 3-O-caffeoylquinic
acid ethyl ester (12); Compound 1 exhibited the potent cytotoxicity against SK-HEP-1 cells with IC50 value of 34.47 μg/mL.
Conclusion All the compounds except compound 5 are isolated from the plants of Gleditsia L. for the first time; Compound 1 shows
significant cytotoxic activity against SK-HEP-1 cells.
Key words: Leguminosae; Gleditsiae Spina; 2-aminoimidazole; 3-O-trans-feruloylquinic acid; 5,7-dihydroxy-chromone; antitumor;
SK-HEP-1

皂角刺 Gleditsiae Spina 又名皂荚刺、皂刺、天丁、
皂角针、皂针,为豆科(Leguminosae)皂荚属Gleditsia
L. 植物皂荚 Gleditsia sinensis Lam. 的干燥棘刺,
全国广泛分布,江苏和湖北为主要产地,全年均可
采收。其味辛,性温,归肝、胃经,具有消肿托毒、
排脓、杀虫功效[1],并且对肝癌[2]、宫颈癌[3]、直肠
癌[4]、胃癌[5]等多种癌细胞有一定的抑制作用。目
前国内外对皂角刺的研究报道比较偏重于生药学鉴

收稿日期:2015-07-30
基金项目:山东省科学院科学技术发展计划项目(2014QN02)
作者简介:李 岗(1990—),男,硕士在读,研究方向为中药及天然药物有效成分及质量控制研究。E-mail: ligang2010@126.com
*通信作者 于金倩,女,博士,助理研究员,研究方向为天然产物化学。E-mail: yujinqian87528@126.com
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46卷 第 19期 2015年 10月

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定和临床功效的研究,而药理活性方面主要包括总
黄酮提取物抗肿瘤活性[2],乙醇提取物抗肿瘤[3-5]及
杀菌[6]活性,总皂苷提取物抗肿瘤[7]、抗血栓[8]活性
的研究,而对皂角刺抗肿瘤活性成分的研究报道比
较少。为深入探究皂角刺抗肿瘤活性的药效物质基
础,本实验对其化学成分进行了系统研究,从中分
离得到 12 个化合物,分别鉴定为 2-氨基咪唑
(2-aminoimidazole,1)、2,3-dihydro-5-(2-formylvinyl)-
7-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-benzofu
ranmethanol(2)、E-肉桂酸(E-cinnamic acid,3)、
3-O-反式阿魏酰基奎宁酸(3-O-trans-feruloylquinic
acid,4)、反式咖啡酸(trans-caffeic acid,5)、4-hydroxy-
3-methoxy-benzamide(6)、 threo-guaiacylglycerol-
β-coniferyl aldehyde ether(7)、5,7-二羟基色原酮
(5,7-dihydroxy-chromone,8)、香草酸(vanillic acid,
9)、原儿茶酸(protocatechuic acid,10)、3-O-咖啡
酰奎宁酸甲酯(3-O-caffeoylquinic acid methyl ester,
11)、3-O-咖啡酰奎宁酸乙酯(3-O-caffeoylquinic acid
ethyl ester,12)。除化合物 5 外,其余化合物均为
首次从该属植物中分离得到,其中化合物 1对人肝
腹水腺癌细胞 SK-HEP-1 具有明显细胞毒活性。
1 仪器与材料
Varian INOVA-600 核磁共振波谱仪(美国
Varian 公司);Bruker-400 核磁共振波谱仪(瑞士布
鲁克公司);半制备 HPLC 分析仪器为普源 L-3000
系列高效液相色谱仪;BB16 型 CO2 培养箱(德国
Heraeus 公司);Fluostar Omega 全波长酶标仪(德
国 BmgLabtech 公司);OLYMPUS-CK 光学显微镜
(日本 OLYMPUS 公司);一次性细胞培养瓶及 96
孔培养板(德国 Greiner 第一生化股份有限公司产
品);薄层硅胶 GF254,柱色谱硅胶(200~300 目)
(青岛海洋化工厂);HPLC 用甲醇、乙腈为色谱纯
(美国 Tedia 公司);其余试剂均为分析纯。人肝腹
水腺癌细胞 SK-HEP-1 细胞株(中国协和医科大学
细胞中心)。
皂角刺 Gleditsiae Spina 药材采购于安徽亳州市
场,经山东中医药大学周洪雷教授鉴定为豆科皂荚
属植物皂荚 Gleditsia sinensis Lam. 的干燥棘刺。
2 方法
2.1 提取与分离
干燥皂角刺 8 kg,粉碎,95%乙醇回流提取 3
次,每次 2 h,提取液合并、浓缩,得乙醇提取物;
依次用等体积石油醚、醋酸乙酯萃取 3 次,合并萃
取液,浓缩得醋酸乙酯部位浸膏 230 g。取醋酸乙酯
部位经硅胶柱色谱(二氯甲烷-甲醇,100∶0→
0∶100)进行梯度洗脱,TLC 检识合并得到 15 个
部位 Fr. 1~15。Fr. 5 经硅胶柱色谱、Sephadex
LH-20、制备液相色谱分离得到化合物 3(24 mg)、
8(7 mg);Fr. 6 经硅胶柱色谱结合 Sephadex LH-20、
制备液相色谱分离得到化合物 1(35 mg)、2(26
mg)、4(29 mg)、6(30 mg)、7(7 mg);Fr. 7 经
硅胶柱色谱、Sephadex LH-20 纯化后得化合物 9(5
mg);Fr. 12 经硅胶柱色谱结合 Sephadex LH-20、制
备液相色谱分离得到化合物 5(11 mg)、10(6 mg)、
11(8 mg)、12(6 mg)。
2.2 细胞毒活性研究
2.2.1 SK-HEP-1 细胞株的培养 将细胞用含 10%
新生牛血清的 DMEM 完全培养基(NaHCO3,2 g,
100 U/mL 青霉素、100 μg/mL 链霉素)培养,37 ℃,
5% CO2 培养箱培养至细胞覆盖率达 90%以上时传
代,生长状态良好的细胞用于实验研究。
2.2.2 MTT 实验 取 96 孔细胞培养板,每孔加入
浓度为 2×105个/mL 的细胞悬液 180 μL,37 ℃、
5% CO2培养箱中贴壁培养,同时加入不同质量浓度
的受试药物(溶解在含 0.3% DMSO 的培养基中)
20 μL/孔,使其终质量浓度分别为 100 μg/mL(C1)、
50 μg/mL(C2)、25 μg/mL(C3)、12.5 μg/mL(C4)、
6.3 μg/mL(C5)和 3.1 μg/mL(C6),每质量浓度 6
个复孔,正常对照组加入等量含 0.3% DMSO 的培
养基(C0),同时设阳性对照组(顺铂 100 μg/mL)
和阴性对照组(只加培养基),37 ℃、5% CO2培养
箱中培养 24 h。取出细胞培养板,倒置显微镜下观
察细胞形态。
吸弃培养液,每孔加入 180 μL 无血清培养基和
20 μL MTT 溶液(原液 5 mg/mL),继续培养 4 h。弃
去 MTT,每孔加入 200 μL DMSO,置摇床上低速振
荡 10 min,使结晶物充分溶解。酶联免疫检测仪 570
nm 处测量各孔的吸光度值。计算抑制率和 IC50。
3 结果
3.1 结构鉴定
化合物 1:白色结晶(甲醇),ESI-MS m/z: 84
[M+H]+(C3H5N3)。1H-NMR (600 MHz, CD3OD) δ:
13.43 (1H, s, 5-NH), 6.60 (2H, s, H-3, 4), 4.86 (2H, s,
6-NH2);13C-NMR (150 MHz, CD3OD) δ: 149.8 (C-1),
115.3 (C-3, 4)。以上数据与文献报道一致[9],故鉴定
化合物 1为 2-氨基咪唑。
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46卷 第 19期 2015年 10月

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化合物 2:黄色针晶(甲醇),ESI-MS m/z: 343
[M+H]+(C19H18O6)。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6)
δ: 9.59 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-9′), 9.57 (1H, s, 3′-OH),
9.06 (1H, s, 4-OH), 7.59 (1H, d, J = 15.6 Hz, H-7′),
7.21 (1H, s, H-6′), 7.04 (1H, s, H-2′), 6.95 (1H, s,
H-2), 6.79 (2H, m, H-5, 6), 6.58 (1H, dd, J = 8.0, 16.0
Hz, H-8′), 5.55 (1H, d, J = 6.4 Hz, H-7), 5.06 (1H, brs,
9-OH), 3.75 (3H, s, 3-OCH3), 3.67 (2H, m, H-9), 3.51
(1H, m, H-8);13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ:
194.4 (C-9′), 154.6 (C-7′), 150.6 (C-4′), 148.1 (C-3),
147.0 (C-4), 141.9 (C-3′), 132.4 (C-1), 130.9 (C-5′),
128.0 (C-1′), 126.1 (C-8′), 119.3 (C-2), 117.3 (C-2′),
117.2 (C-6′), 115.8 (C-5), 110.9 (C-6), 88.3 (C-7),
63.2 (C-9), 56.1 (3-OCH3), 53.2 (C-8)。以上波谱数据
与文献报道一致[10],故鉴定化合物 2为 2,3-dihydro-
5-(2-formylvinyl)-7-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxy-
phenyl)-3-benzofuranmethanol。
化合物 3:白色粉末,ESI-MS m/z: 148.9 [M+
H]+(C9H8O2)。1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 11.43
(1H, s, -COOH), 7.79 (1H, d, J = 15.6 Hz, H-7), 7.54
(2H, s, H-2, 6), 7.39 (3H, s, H-3, 4, 5), 6.46 (1H, d, J =
15.6 Hz, H-8);13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 172.7
(-COOH), 147.1 (C-7), 134.0 (C-1), 130.8 (C-4),
129.0 (C-3, 5), 128.4 (C-2, 6), 117.4 (C-8)。以上数据
与文献报道一致[11],故鉴定化合物 3为 E-肉桂酸。
化合物 4:白色针晶(氯仿),ESI-MS m/z: 194.8
[M+H]+(C10H10O4)。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6)
δ: 7.48 (1H, d, J = 15.6 Hz, H-7), 7.28 (1H, d, J = 1.6
Hz, H-2), 7.08 (1H, dd, J = 1.6, 8.0 Hz, H-6), 6.78
(1H, d, J = 8.0 Hz, H-5), 6.36 (1H, d, J = 16 Hz, H-8),
3.82 (3H, s, 3-OCH3);13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6)
δ: 168.5 (C-9), 149.5 (C-3), 148.4 (C-4), 144.9 (C-7),
126.3 (C-1), 123.3 (C-6), 116.2 (C-5), 116.0 (C-8),
111.6 (C-2), 56.2 (3-OCH3)。以上数据与文献报道一
致[12],故鉴定化合物 4为 3-O-反式阿魏酰基奎宁酸。
化合物 5:淡黄色针晶(甲醇)。1H-NMR (400
MHz, DMSO-d6) δ: 10.20 (3H, brs, -OH), 7.43 (1H, d,
J = 16 Hz, H-7), 7.04 (1H, s, H-2), 6.96 (1H, d, J = 8.0
Hz, H-6), 6.77 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-5), 6.19 (1H, d,
J = 15.6 Hz, H-8)。以上数据与文献报道一致[13];与
反式咖啡酸对照品共薄层,Rf 值相同,显色行为吻
合,故鉴定化合物 5为反式咖啡酸。
化合物 6:白色粉末,ESI-MS m/z: 166.6 [M-
H]−(C8H9NO3)。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ:
7.45 (2H, dd, J = 1.6, 8.4 Hz, H-2, 6), 6.84 (1H, d, J =
8.8 Hz, H-5), 3.81 (3H, s, 3-OCH3);13C-NMR (100
MHz, DMSO-d6) δ: 167.8 (C-7), 151.5 (C-4), 147.7
(C-3), 123.9 (C-1), 122.4 (C-6), 115.5 (C-5), 113.2
(C-2), 56.0 (3-OCH3)。以上数据与文献报道一致[14],
故鉴定化合物 6为 4-hydroxy-3-methoxybenzamide。
化合物 7:白色粉末,ESI-MS m/z: 396.9 [M+
Na]+(C20H22O7)。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ:
9.60 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-γ′), 7.60 (1H, d, J = 15.6
Hz, H-α′), 7.30 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-2′), 7.20 (1H, dd,
J = 2.0, 8.4 Hz, H-6′), 7.07 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-5′),
7.00 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-2), 6.78 (1H, dd, J = 8.0,
15.6 Hz, H-β′), 6.77 (1H, dd, J = 1.6, 8.0 Hz, H-6),
6.66 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-5), 5.40 (1H, d, J = 4.8 Hz,
H-α), 4.70 (2H, m, H-γ), 4.47 (1H, m, H-β), 3.77 (3H,
s, 3′-OCH3), 3.72 (3H, s, 3-OCH3);13C-NMR (100
MHz, DMSO-d6) δ: 194.5 (C-γ′), 154.1 (C-α′), 151.7
(C-3′), 150.1 (C-4′), 147.4 (C-4), 146.0 (C-3), 133.4
(C-1), 127.1 (C-β′), 126.8 (C-1′), 123.9 (C-5′), 120.0
(C-6), 115.0 (C-6′), 114.9 (C-5), 111.9 (C-2′), 111.8
(C-2), 83.8 (C-β), 72.0 (C-α), 60.8 (C-γ), 56.2
(3′-OCH3), 55.9 (3-OCH3)。以上数据与文献报道一
致[15],故鉴定化合物 7 为 threo-guaiacylglycerol-β-
coniferyl aldehyde ether。
化合物 8:黄色粉末,ESI-MS m/z: 178.8 [M+
H]+(C9H6O4)。1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ:
12.70 (1H, s, -OH), 10.87 (1H, s, -OH), 8.19 (1H, d,
J = 6.0 Hz, H-2), 6.38 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-8), 6.29
(1H, d, J = 6.0 Hz, H-3), 6.21 (1H, d, J = 1.8 Hz,
H-6);13C-NMR (150 MHz, DMSO-d6) δ: 181.8 (C-4),
164.8 (C-7), 162.1 (C-5), 158.3 (C-9), 158.0 (C-2),
110.9 (C-3), 105.4 (C-10), 99.5 (C-6), 94.4 (C-8)。以
上数据与文献报道一致[16],故鉴定化合物 8为 5,7-
二羟基色原酮。
化合物 9:白色针晶(甲醇),ESI-MS m/z: 169
[M+H]+(C8H8O4)。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6)
δ: 7.45 (1H, brs, H-2), 7.43 (1H, s, H-6), 6.85 (1H, d,
J = 8.4 Hz, H-5), 3.81 (3H, s, 3-OCH3);13C-NMR
(100 MHz, DMSO-d6) δ: 167.7 (C-7), 151.6 (C-4),
147.7 (C-3), 123.9 (C-6), 122.2 (C-1), 115.5 (C-5),
113.2 (C-2), 56.0 (3-OCH3)。以上数据与文献报道一
致[17],故鉴定化合物 9为香草酸。
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46卷 第 19期 2015年 10月

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化合物 10:白色针晶(甲醇)。1H-NMR (400
MHz, DMSO-d6) δ: 7.35 (1H, s, H-2), 7.30 (1H, d, J =
7.2 Hz, H-6), 6.79 (1H, d, J = 7.2 Hz, H-6);13C-NMR
(100 MHz, DMSO-d6) δ: 167.9 (C-7), 150.5 (C-4),
145.4 (C-3), 122.3 (C-6), 122.3 (C-1), 117.1 (C-2),
115.6 (C-5)。以上数据与文献报道一致[18],故鉴定
化合物 10为原儿茶酸。
化合物 11:黄色油状物。1H-NMR (400 MHz,
DMSO-d6) δ: 7.39 (1H, d, J = 16 Hz, H-7′), 7.04 (1H,
brs, H-2′), 6.98 (1H, d, J = 8.6 Hz, H-6′), 6.77 (1H, d,
J = 8.6 Hz, H-5′), 6.11 (1H, d, J = 15.6 Hz, H-8′), 5.01
(1H, m, H-3), 3.88 (1H, m, H-5), 3.56 (1H, brs, H-4),
3.56 (3H, brs, H-8), 2.12 (H, m, H-6a), 2.09 (1H, brs,
H-2a), 1.93 (1H, m, H-6b), 1.77 (1H, t, J = 11.2 Hz,
H-2b);13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ: 174.1
(C-7), 165.8 (C-9′), 149.1 (C-4′), 146.2 (C-3′), 145.6
(C-7′), 125.8 (C-1′), 121.8 (C-6′), 116.3 (C-5′), 115.0
(C-2′), 114.3 (C-8′), 73.5 (C-1), 71.5 (C-3), 69.8 (C-4),
67.3 (C-5), 52.3 (C-8), 37.7 (C-6), 35.6 (C-2)。以上数
据与文献报道一致[19],故鉴定化合物 11 为 3-O-咖
啡酰奎宁酸甲酯。
化合物 12:黄色油状物。1H-NMR (400 MHz,
DMSO-d6) δ: 7.39 (1H, d, J = 15.6 Hz, H-7′), 7.02
(1H, s, H-2′), 6.97 (1H, d, J = 7.6 Hz, H-6′), 6.77 (1H,
d, J = 7.6 Hz, H-5′), 6.11 (1H, d, J = 15.6 Hz, H-8′),
5.02 (1H, m, H-3), 4.00 (2H, m, H-8), 3.89 (1H, m,
H-5), 3.58 (1H, s, H-4), 2.11 (1H, m, H-6a), 2.08 (1H,
brs, H-2a), 1.94 (1H, m, H-6b), 1.77 (1H, t, J = 10 Hz,
H-2b), 1.13 (3H, t, J = 6.8 Hz, H-9);13C-NMR (100
MHz, DMSO-d6) δ: 173.5 (C-7), 165.9 (C-9′), 149.1
(C-4′), 146.2 (C-3′), 145.6 (C-7′), 125.8 (C-1′), 121.8
(C-6′), 116.3 (C-5′), 115.0 (C-2′), 114.3 (C-8′), 73.6
(C-1), 71.5 (C-3), 70.0 (C-4), 67.5 (C-5), 60.7 (C-8),
37.6 (C-6), 35.7 (C-2), 14.3 (C-9)。以上数据与文献报
道一致[18],故鉴定化合物 12 为 3-O-咖啡酰奎宁酸
乙酯。
3.2 对 SK-HEP-1细胞毒活性
由于化合物 1~4 和 6 的样品量比较大,故对
其进行体外抑制人肝腹水腺癌细胞 SK-HEP-1 的实
验。镜下观察可见,化合物 1组细胞形态不规则,
破碎明显,其余各化合物不同剂量组细胞形态规则,
生长良好,未见细胞破碎等现象,阳性药顺铂组细
胞出现明显的细胞破碎现象,其抑制率为 93.26%。
各化合物对 SK-HEP-1 细胞抑制率及 IC50值见表 1。
从表 1 可知,化合物 1 的 IC50值为 34.47 μg/mL,
对 SK-HEP-1 细胞株具有较高的细胞毒活性。
表 1 化合物 1~4、6对 SK-HEP-1细胞活性的影响 ( x±s, n = 6)
Table 1 Effect of compounds 1—4 and 6 against SK-HEP-1 cell line ( x±s, n = 6)
抑制率/% 组别
C1 C2 C3 C4 C5 C6
IC50/(μg·mL −1)
化合物 1 87.02 81.96 25.14 6.57 4.78 −0.15 34.47
化合物 2 13.34 −5.59 2.41 0.37 6.42 −7.19 >100
化合物 3 3.29 −0.41 −0.82 0.99 0.82 −1.91 >100
化合物 4 −6.15 −10.28 −2.62 −10.65 −9.71 −4.40 >100
化合物 6 20.20 27.92 21.17 32.99 14.06 24.65 >100
顺铂 93.26

4 讨论
本实验在对皂角刺化学成分系统研究的基础
上,对所得化合物进行人肝腹水腺癌细胞株
SK-HEP-1 的细胞毒活性实验,发现化合物 1 具有
较好的细胞毒活性,为皂角刺的综合开发利用提供
实验依据。
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