全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 44 卷 第 11 期 2013 年 6 月

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• 化学成分 •
膜苞鸢尾和蓝花喜盐鸢尾的化学成分研究
杨 阳 1，陈洁君 2，王 辉 1，董晓芳 1，赵长琦 1*
1. 北京师范大学生命科学学院 细胞增殖及调控生物学教育部重点实验室 基因工程药物及生物技术北京市重点实验室，
北京 100875
2. 科技部中国生物技术发展中心生物资源与安全处，北京 100039
摘 要：目的 分别对鸢尾属 2 种植物膜苞鸢尾 Iris scariosa 和蓝花喜盐鸢尾 Iris halophila var. sogdiana 的根及根状茎的化
学成分进行研究。方法 利用正、反相硅胶柱色谱、凝胶柱色谱、大孔树脂柱色谱、反相制备色谱等技术进行分离纯化，根
据波谱学数据（MS、1H-NMR、13C-NMR、2D-NMR）进行化合物的结构鉴定。结果 从膜苞鸢尾的根及根状茎中分离得到
6 个化合物，分别鉴定为野鸢尾苷元（1）、尼鸢尾黄素-4′-[O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1′′′→6′′)-β-D-吡喃葡萄糖苷]（2）、5, 7, 2′-
三羟基-6-甲氧基二氢黄酮（3）、尼鸢尾黄素（4）、德鸢尾苷元（5）、鸢尾酚酮（6）。从蓝花喜盐鸢尾的根及根状茎中分离
鉴定了 7 个化合物：5, 7, 2′-三羟基-6-甲氧基二氢黄酮（3）、5, 2′-二羟基-6, 7-二甲氧基异黄酮（鸢尾灵 A，7）、鸢尾甲黄素
B（8）、鸢尾甲黄素 B 4′-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（9）、鸢尾甲黄素 B 4′-[O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1′′′→6′′)-β-D-吡喃葡萄糖苷]（10）、
山姜酮（11）和 β-胡萝卜苷（12）。结论 化合物 9 为新化合物，命名为喜盐鸢尾苷。化合物 1～6 是首次从膜苞鸢尾中分离
得到，化合物 3、7～12 是首次从蓝花喜盐鸢尾中分离得到。
关键词：鸢尾属；膜苞鸢尾；蓝花喜盐鸢尾；鸢尾甲黄素 B 4′-O-β-D-吡喃葡萄糖苷；喜盐鸢尾苷
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2013)11 - 1371 - 05
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2013.11.002
Chemical constituents from Iris scariosa and Iris halophila var. sogdiana
YANG Yang1, CHEN Jie-jun2, WANG Hui1, DONG Xiao-fang1, ZHAO Chang-qi1
1. Beijing Key Laboratory of Gene Engineering Drugs & Biological Technology, Key Laboratory of Cell Proliferation and
Regulation Biology, Ministry of Education, College of Life Science, Beijing Normal University, Beijing 100875, China
2. Biosource and Biosafety Division, China National Center for Biotechnology Development, Ministry of Science and Technology,
Beijing 100039, China
Abstract: Objective To investigate the chemical constituents in the roots and rhizomes of Iris scariosa and Iris halophila var.
sogdiana, respectively. Methods The chemical constituents were isolated and purified by column chromatography (silica gel, ODS,
Sephadex LH-20, and macroporous resin HP-20) and RP-preparative TLC. Their structures were identified by spectroscopic methods
(MS, 1H-NMR, 13C-NMR, and 2D-NMR). Results Six compounds, irigenin (1), nigricin-4′-[O-β-D-glucopyranosyl-(1′′′→6′′)-β-
D-glucopyranoside] (2), 5, 7, 2′-trihydroxy-6-methoxy-flavanone (3), nigricin (4), irilone (5), and iriflophenone (6) were isolated and
identified from the roots and rhizomes of I. scariosa. Besides, seven compounds, 5, 7, 2′-trihydroxy-6-methoxy-flavanone (3), irilin A
(7), iristectorigenin B (8), iristectorigenin B 4′-O-β-D-glucopyranoside (9), iristectorigenin B 4′-[O-β-D-glucopyranosyl-(1′′′→6′′)-
β-D-glucopyranoside (10), alpinone (11), and β-daucosterol (12) were isolated and identified from the roots and rhizomes of I.
halophila var. sogdiana. Conclusion Compound 9 is a new one named halophiloside. Compounds 1—6 are isolated from I. scariosa
and compounds 3 and 7—12 are isolated from I. halophila var. sogdiana for the first time, respectively.
Key words: Iris L.; Iris scariosa Willd. ex Link.; Iris halophila Pall. var. sogdiana (Bge.) Grubov; iristectorigenin B 4′-O-β-D-
glucopyranoside; halophiloside

鸢尾属植物包括约 300 个种，广泛分布于北温
带地区。中国约有该属植物 60 种 [1]。鸢尾属植物
在全世界的许多国家被用作传统民间药材，治疗癌
症、炎症、细菌和病毒感染等多种疾病[2]。近年来，

收稿日期：2013-03-26
基金项目：重大新药创制专项（一种新型黄酮类阻止 A-beta 聚集的候选药物，2013ZX09103001-019-001）
作者简介：杨 阳（1986—），女，在读硕士，从事天然药物化学研究。Tel: 18310836579 E-mail: nova009@126.com
*通信作者 赵长琦 Tel: (010)58805046 E-mail: zhaochangqi60724@yahoo.com.cn
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鸢尾属植物的天然产物研究十分活跃，该属植物的
化学成分主要包括黄酮类、三萜类、苯醌类和二苯
乙烯类化合物[3]。其中黄酮类化合物的数量最多，
本课题组综述过 1999—2008 年从鸢尾属植物中分
得的黄酮类化合物，其中许多具有抗菌、抗病毒、
抗神经变性等活性[4]。膜苞鸢尾 Iris scariosa Willd.
ex Link 产于我国新疆、哈萨克斯坦和俄罗斯，其根
及根状茎是新疆中药镰叶马蔺根的基源药材，具有
清热解毒、利咽的药效 [1,5]。蓝花喜盐鸢尾 I.
halophila Pall. var. sogdiana (Bge.) Grubov 是喜盐鸢
尾 I. halophila Pall. 的变种，主要分布于我国甘肃、
新疆，阿富汗、巴基斯坦等地。喜盐鸢尾的根和根
状茎入药便是维吾尔族医药“鸢尾根”，具有散风止
痛、祛斑生辉等功效[6]。
目前，膜苞鸢尾和蓝花喜盐鸢尾的化学成分鲜
有报道。本实验分别对膜苞鸢尾和蓝花喜盐鸢尾的
化学成分进行了研究，从膜苞鸢尾根及根状茎的甲
醇提取物中分离得到 6 个化合物，分别鉴定为野鸢
尾苷元（irigenin，1）、尼鸢尾黄素-4′-[O-β-D-吡喃葡
萄糖基-(1′′′→6′′)-β-D-吡喃葡萄糖苷]（nigricin-4′-
[O-β-D-glucopyranosyl-(1′′′→6′′)-β-D-glucopyranoside]，
2）、5, 7, 2′-三羟基-6-甲氧基二氢黄酮（5, 7, 2′-
trihydroxy-6-methoxyflavanone，3）、尼鸢尾黄素
（nigricin，4）、德鸢尾苷元（irilone，5）、鸢尾酚酮
（iriflophenone，6）。从蓝花喜盐鸢尾根及根状茎的
甲醇提取物中分离得到 7 个化合物，分别鉴定为 3、
5, 2′-二羟基-6, 7-二甲氧基异黄酮（鸢尾灵 A，irilin
A，7）、鸢尾甲黄素 B（iristectorigenin B，8）、鸢
尾甲黄素 B 4′-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（iristectorigenin
B 4′-O-β-D-glucopyranoside，9）、鸢尾甲黄素 B
4′-[O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1′′′→6′′)-β-D-吡喃葡萄糖
苷 ] （ iristectorigenin B 4′-[O-β-D-glucopyranosyl-
(1′′′→6′′)-β-D-glucopyranoside]，10）、山姜酮（alpinone，
11）、β-胡萝卜苷（β-daucosterol，12）。其中，化合物
9 为新化合物，命名为喜盐鸢尾苷（halophiloside）。
化合物 1～6 是首次从膜苞鸢尾中分离得到，化合
物 3、7～12 是首次从蓝花喜盐鸢尾中分离得到。
1 仪器与材料
SJ—1031A 型紫外检测仪（日本岛津公司）；
Bruker Avance 500 MHz、Bruker Avance II 400 MHz
核磁共振仪（德国 Bruker）；Finnigan MAT 95 质谱
仪（Thermo Fisher，美国）。柱色谱硅胶（200～300
目，AR 级），青岛海洋化工厂；反相 ODS LiChrosorb
RP-18，德国 Merck；日本三菱化学大孔吸附树脂
（HP-20），上海摩速科学器材有限公司；Sephadex
LH-20 葡聚糖凝胶，瑞典安发码西亚生物技术公司。
膜苞鸢尾和蓝花喜盐鸢尾的根及根状茎分别采
自新疆察布查尔锡伯自治县和阿克苏地区，经北京
师范大学生命科学学院植物分类学教授刘全儒分别
鉴定为鸢尾科鸢尾属植物膜苞鸢尾 Iris scariosa
Willd. ex Link. 和蓝花喜盐鸢尾 Iris halophila Pall.
var. sogdiana (Bge.) Grubov 的根及根状茎。
2 提取与分离
膜苞鸢尾根及根状茎 1.1 kg，剪碎后，于室温
下用甲醇浸泡 6 次，每次 3 d，提取合并第 2～6 次
浸提液，减压蒸馏得浸膏 135.8 g。将浸膏混悬于水
中，用氯仿多次萃取，合并萃取液，减压回收。得
到氯仿部分 23.0 g、水相提取物 96.2 g。取 36.7 g
水相提取物采用反相硅胶柱色谱（ODS），以甲醇-
水（0∶10→10∶0）梯度洗脱得 9 个组分。组分 6
先后采用葡聚糖凝胶柱色谱（甲醇）和反相薄层制
备色谱（甲醇-水 1∶1）进一步分离纯化，得到化
合物 2（23 mg）。将 23.0 g 氯仿部分进行硅胶柱色
谱，以氯仿-甲醇（10∶0→6∶4）梯度洗脱得 20 个
组分。组分 8 和 13 中分别析出化合物 1（20 mg）
和 4（10 mg），组分 9 和 19 依次用葡聚糖凝胶柱分
离纯化，以甲醇洗脱，分别得到化合物 5（7 mg）
和 6（18 mg），组分 10 进一步采用硅胶柱色谱，以
氯仿-甲醇（10∶0→0∶10）梯度洗脱，得到化合物
3（14 mg）。
蓝花喜盐鸢尾根及根状茎 1.8 kg，采用同膜苞
鸢尾的方法制得浸膏 235.8 g。将浸膏混悬于水中，
分别用正己烷和醋酸乙酯多次萃取，合并萃取液，
减压回收，分别得到正己烷部分 39.5 g、醋酸乙酯
部分 10.2 g 和水相提取物 135.9 g。取 18.6 g 正己烷
部分采用正相硅胶柱色谱，以正己烷-醋酸乙酯
（10∶0→0∶10）梯度洗脱得 19 个组分。合并组分
9 和 10，采用正相硅胶柱色谱，以正己烷-醋酸乙酯
（10∶0→0∶10）梯度洗脱，得到化合物 7（31.1 mg）
和 11（4.6 mg）。将 10.2 g 醋酸乙酯部分进行正相硅
胶柱色谱，以氯仿-甲醇（10∶0→0∶10）梯度洗脱，
得 15 个组分。组分 9 中析出化合物 9（245.2 mg）。
合并组分 2 和 3，采用正相硅胶柱色谱，以氯仿-甲
醇（10∶0→0∶10）梯度洗脱，得到化合物 3（20.3
mg）和 8（29.0 mg）；合并组分 6～8，采用正相硅
胶柱色谱，以氯仿-甲醇（10∶0→0∶10）梯度洗脱，
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得到化合物 12（6.6 mg）。取 30.1 g 水相部分利用
大孔树脂柱色谱分离，用 H2O、75%乙醇、50%乙
醇、纯乙醇梯度洗脱得 4 个组分，组分 2 采用反相
硅胶柱色谱（ODS），以甲醇-水（0∶10→10∶0）
梯度洗脱，得到化合物 10（71.2 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：黄色晶体（甲醇）。HR-ESI-MS m/z:
361.093 6 [M＋H]+（计算值 361.092 3），确定其分
子式为C18H16O8。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 7.79
(1H, s, H-2), 6.42 (H, s, H-8), 6.62 (1H, d, J = 1.6 Hz,
H-2′), 6.60 (1H, d, J = 1.6 Hz, H-6′), 12.99 (1H, s,
5-OH), 3.94 (3H, s, 6-OCH3), 3.83 (3H, s, 4′-OCH3),
3.81 (3H, s, 5′-OCH3)；13C-NMR (100 MHz, CDCl3)
δ: 153.29 (C-2), 126.6 (C-3), 181.1 (C-4), 152.6 (C-5),
130.5 (C-6), 155.3 (C-7), 93.3 (C-8), 153.34 (C-9),
106.4 (C-10), 123.2 (C-1′), 108.7 (C-2′), 149.4 (C-3′),
135.8 (C-4′), 152.3 (C-5′), 105.5 (C-6′), 60.9
(6-OCH3), 61.0 (4′-OCH3), 56.0 (5′-OCH3)。结合
2D-NMR 结果，并与文献报道比对[7]，鉴定化合物
1 为野鸢尾苷元。
化合物 2：白色晶体（甲醇）。HR-ESI-MS m/z:
659.167 8 [M＋Na]+（计算值为 659.158 8），确定其
分子式为 C29H32O16。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ:
7.98 (1H, s, H-2), 6.69 (1H, s, H-8), 7.36 (2H, d, J =
8.4 Hz, H-2′, 6′), 7.08 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-3′, 5′),
4.88 (1H, d, J = 7.6 Hz, H-1′′), 4.32 (1H, d, J = 8.0
Hz, H-1′′′), 3.96 (3H, s, 5-OCH3), 6.01 (2H, s, 6,
7-OCH2O-)；13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 152.3
(C-2), 125.4 (C-3), 176.5 (C-4), 141.5 (C-5), 135.6
(C-6), 154.1 (C-7), 93.0 (C-8), 155.4 (C-9), 113.1
(C-10), 126.2 (C-1′), 130.7 (C-2′), 116.6 (C-3′), 157.7
(C-4′), 116.6 (C-5′), 130.7 (C-6′), 100.8 (C-1′′), 74.3
(C-2′′), 77.0 (C-3′′), 70.5 (C-4′′), 76.9 (C-5′′), 68.9
(C-6′′), 103.5 (C-1′′′), 73.9 (C-2′′′), 76.8 (C-3′′′), 70.7
(C-4′′′), 77.0 (C-5′′′), 61.8 (C-6′′′), 60.3 (5-OCH3),
103.0 (6, 7-OCH2O-)。结合 2D-NMR 结果，并与文献
报道比对[8]，鉴定化合物 2 为尼鸢尾黄素-4′-[O-β-D-
吡喃葡萄糖基-(1′′′→6′′)-β-D-吡喃葡萄糖苷]。
化合物 3：黄色粉末。1H-NMR (400 MHz,
CD3OD) δ: 5.57 (1H, dd, J = 12.8, 3.2 Hz, H-2), 2.71
(1H, dd, J = 17.2, 3.2 Hz, H-3a), 2.85 (1H, dd, J =
17.2, 12.8 Hz, H-3b), 5.91 (1H, s, H-8), 6.71 (1H, d,
J = 8.0 Hz, H-3′), 7.04 (1H, dt, J = 8.0, 1.6 Hz, H-4′),
6.77 (1H, t, J = 8.0 Hz, H-5′), 7.34 (1H, dd, J = 8.0,
1.6 Hz, H-6′), 3.68 (3H, s, 6-OCH3)；13C-NMR (100
MHz, CD3OD) δ: 76.1 (C-2), 43.1 (C-3), 198.8 (C-4),
156.6 (C-5), 130.5 (C-6), 160.5 (C-7), 96.2 (C-8),
160.8 (C-9), 103.5 (C-10), 126.8 (C-1′), 155.3 (C-2′),
116.2 (C-3′), 130.3 (C-4′), 120.7 (C-5′), 127.6 (C-6′),
61.0 (6-OCH3)。结合 2D-NMR 结果，并与文献报道
比对[9]，鉴定化合物 3 为 5, 7, 2′-三羟基-6-甲氧基二
氢黄酮。
化合物 4：黄色晶体（甲醇）。1H-NMR (400 MHz,
DMSO-d6) δ: 8.31 (1H, s, H-2), 7.00 (1H, s, H-8),
7.33 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-2′, 6′), 6.79 (2H, d, J = 8.4
Hz, H-3′, 5′), 3.89 (3H, s, 5-OCH3), 6.18 (2H, s, 6, 7-
OCH2O-), 9.50 (1H, s, 4′-OH)；13C-NMR (100 MHz,
DMSO-d6) δ: 151.5 (C-2), 124.7 (C-3), 174.5 (C-4),
140.9 (C-5), 136.4 (C-6), 153.0 (C-7), 94.1 (C-8),
154.4 (C-9), 113.7 (C-10), 122.9 (C-1′), 130.7 (C-2′),
115.3 (C-3′), 157.6 (C-4′), 115.3 (C-5′), 130.7 (C-6′),
61.3 (5-OCH3), 103.1 (6, 7-OCH2O-)。结合 2D-NMR
结果，并与文献报道比对[8]，鉴定化合物 4 为尼鸢
尾黄素。
化合物 5：黄色粉末。1H-NMR (400 MHz,
DMSO-d6) δ: 8.42 (1H, s, H-2), 6.88 (H, s, H-8), 7.38
(2H, d, J = 8.4 Hz, H-2′, 6′), 6.81 (2H, d, J = 8.4 Hz,
H-3′, 5′), 12.92 (1H, s, 5-OH), 6.17 (2H, s, 6, 7-
OCH2O-), 9.59 (1H, s, 4′-OH)；13C-NMR (100 MHz,
DMSO-d6) δ: 153.0 (C-2), 122.1 (C-3), 180.9 (C-4),
141.3 (C-5), 129.6 (C-6), 154.4 (C-7), 89.4 (C-8), 153.9
(C-9), 107.4 (C-10), 120.9 (C-1′), 130.2 (C-2′), 115.1
(C-3′), 157.5 (C-4′), 115.1 (C-5′), 130.2 (C-6′), 102.8 (6,
7-OCH2O-)。结合 2D-NMR 结果，并与文献报道比
对[8,10]，鉴定化合物 5 为德鸢尾苷元。
化合物 6：黄色粉末。HR-ESI-MS m/z: 247.064 6
[M＋H]+（计算值为 247.060 6），确定其分子式为
C13H10O5。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 5.83
(2H, s, H-3, 5), 7.55 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-2′, 6′), 6.78
(2H, d, J = 8.4 Hz, H-3′, 5′), 9.63 (2H, s, 2, 6-OH),
10.16 (1H, s, 4-OH), 9.54 (1H, s, 4′-OH)；13C-NMR
(100 MHz, DMSO-d6) δ: 107.0 (C-1), 158.3 (C-2, 6),
94.7 (C-3, 5), 160.8 (C-4), 131.1 (C-1′), 131.8 (C-2′,
6′), 115.1 (C-3′, 5′), 161.8 (C-4′), 194.8 (C=O)。结合
2D-NMR 结果，并与文献报道比对[11]，鉴定化合物
6 为鸢尾酚酮。
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化合物 7：黄色粉末。1H-NMR (400 MHz,
CDCl3) δ: 8.03 (1H, s, H-2), 6.47 (1H, s, H-8), 7.04
(1H, d, J = 7.6 Hz, H-3′), 7.31 (1H, dt, J = 7.6, 1.2 Hz,
H-4′), 6.95 (1H, t, J = 7.6 Hz, H-5′), 7.11 (1H, dd, J =
7.6, 1.2 Hz, H-6′), 12.09 (1H, s, 5-OH), 3.85 (3H, s,
6-OCH3), 3.92 (3H, s, 7-OCH3), 7.95 (1H, s, 2′-OH)；
13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 154.9 (C-2), 122.2
(C-3), 181.3 (C-4), 157.0 (C-5), 127.7 (C-6), 158.4
(C-7), 95.6 (C-8), 148.5 (C-9), 103.8 (C-10), 118.7
(C-1′), 155.0 (C-2′), 118.7 (C-3′), 129.8 (C-4′), 120.3
(C-5′), 128.8 (C-6′), 60.8 (6-OCH3), 55.5 (7-OCH3)。
结合 2D-NMR 结果，并与文献报道比对[12]，鉴定化
合物 7 为 5, 2′-二羟基-6, 7-二甲氧基异黄酮。
化合物 8：淡黄色粉末。1H-NMR (400 MHz,
DMSO-d6) δ: 8.36 (1H, s, H-2), 6.50 (1H, s, H-8),
7.14 (1H, d, J = 2.0 Hz H-2′), 6.83 (1H, d, J = 8.2 Hz,
H-5′), 6.99 (1H, dd, J = 8.2, 2.0 Hz, H-6′), 13.08 (1H,
s, 5-OH), 3.76 (3H, s, 6-OCH3), 10.76 (1H, s, 7-OH),
3.80 (3H, s, 3′-OCH3), 9.15 (1H, s, 4′-OH)；13C-NMR
(100 MHz, DMSO-d6) δ: 154.2 (C-2), 121.7 (C-3),
180.5 (C-4), 153.2 (C-5), 131.4 (C-6), 157.4 (C-7),
93.8 (C-8), 152.6 (C-9), 104.8 (C-10), 121.8 (C-1′),
113.3 (C-2′), 147.2 (C-3′), 146.7 (C-4′), 115.2 (C-5′),
121.6 (C-6′), 55.7 (6-OCH3), 59.9 (3′-OCH3)。结合
2D-NMR 结果，并与文献报道比对[13]，鉴定化合物
8 为鸢尾甲黄素 B。
化合物 9：淡黄色粉末， 20D]α[ −40.0°(c 0.08,
MeOH)。HR-ESI-MS m/z: 515.117 2 [M＋Na]+（计
算值 515.116 5），确定其分子式为 C23H24O12，不饱
和度为 12。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) 提示（表
1），化合物 9 由异黄酮苷元与糖苷连接而成。苷元
部分有 7 组质子信号峰：1H-NMR 的低场区 δH 8.12
处有 1 个的尖锐 s 峰，这是异黄酮类化合物结构母
核上 H-2 位的特征峰。在 4 个芳香质子信号中，δH
6.43处的尖锐 s峰是A环H-8位的特征峰；δH 7.05～
7.25 处存在 3 组相互耦合的质子信号峰：δH 7.06
(1H, dd, J = 8.4, 2.0 Hz), 7.24 (1H, d, J = 2.0 Hz),
7.21 (1H, d, J = 8.4 Hz)，说明 B 环为 C-3′和 C-4′位
双取代。此外，高场区 δH 3.87 (3H, s) 和 3.90 (3H, s)
处的质子信号说明该化合物有 2 个甲氧基。以上数
据提示该黄酮苷元为鸢尾甲黄素 B（iristectorigenin
B）。糖苷部分的质子信号中，δH 4.94 (1H, d, J = 7.2
Hz) 为糖的端基质子信号，δH 3.30～3.80 (6H, m)
为糖上其他质子的信号。 13C-NMR (100 MHz,
CD3OD) 中（表 1），糖基的碳信号分别为 δC 102.8
(C-1′′), 74.9 (C-2′′), 78.3 (C-3′′), 71.4 (C-4′′), 77.9
(C-5′′), 62.6 (C-6′′)，提示该结构中存在 β-D-吡喃葡
萄糖基[14]。
表 1 化合物 9 的 1H-NMR 和 13C-NMR 数据
Table 1 1H-NMR and 13C-NMR data of compound 9
碳位 δH δC
2 8.12 (1H, s) 155.5
3 123.8
4 182.4
5 155.0
6 132.9
7 158.9
8 6.43 (1H, s) 95.1
9 154.6
10 106.7
1′ 127.2
2′ 7.24 (1H, d, J = 2.0 Hz) 114.9
3′ 150.6
4′ 148.1
5′ 7.21 (1H, d, J = 8.4 Hz) 118.0
6′ 7.06 (1H, dd, J = 8.4, 2.0 Hz) 122.9
1″ 4.94 (1H, d, J = 7.2 Hz) 102.8
2″ 74.9
3″ 78.3
4″ 71.4
5″ 77.9
6″a 3.71 (1H, dd, J = 12.0, 5.2 Hz)
6″b
62.6
糖上其余质子 3.30～3.60 (5H, m)
6-OCH3 3.87 (3H, s) 60.9
3′-OCH3 3.90 (3H, s) 56.8
HMBC 谱中，糖的端基质子信号 δH 4.94 (H-1′′)
与 δC 148.1 (C-4′) 相关，说明糖连接在 B 环 C-4′位。
2 个甲氧基的质子信号 δH 3.90, 3.87 分别与 δc 150.6
(C-3′) 和 δc 132.9 (C-6) 相关，说明甲氧基连在 B
环 C-3′和 A 环 C-6 位。其他重要的 HMBC 碳氢远
程相关信息见图 1。此外，δH 4.94 (H-1′′) 和 δH 7.21
(H-5′) 的一维 NOE 实验也进一步确证了单糖连接
在 B 环 C-4′位；当对 δH 4.94 (H-1′′) 进行选择激发
时，δH 7.21 (H-5′) 会产生 NOE 增益信号；当对 δH
7.21 (H-5′) 进行选择激发时，δH 4.94 (H-1′′) 会产生
NOE 增益信号。综合以上图谱分析，确定该化合物
为鸢尾甲黄素 B 4′-O-β-D-葡萄糖苷，是 1 个新的异
黄酮苷类化合物，命名为喜盐鸢尾苷。结构见图 1。
化合物 10：褚红色粉末。1H-NMR (500 MHz,
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 44 卷 第 11 期 2013 年 6 月

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图 1 化合物 9 的结构和主要的 HMBC 相关
Fig. 1 Structure and key HMBC correlations of compound 9
C5D5N) δ: 8.19 (1H, s, H-2), 6.76 (1H, s, H-8), 7.48
(1H, d, J = 2.0 Hz, H-2′), 7.83 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-5′),
7.38 (1H, dd, J = 8.0, 2.0 Hz, H-6′), 5.67 (1H, d, J = 7.0
Hz, H-1′′), 5.13 (1H, d, J = 7.5 Hz, H-1′′′), 3.97 (3H, s,
6-OCH3), 3.82 (3H, s, 3′-OCH3)；13C-NMR (100 MHz,
C5D5N) δ: 154.6 (C-2), 122.8 (C-3), 181.8 (C-4), 155.0
(C-5), 133.2 (C-6), 159.6 (C-7), 95.4 (C-8), 154.3 (C-9),
106.5 (C-10), 126.2 (C-1′), 114.8 (C-2′), 150.3 (C-3′),
148.4 (C-4′), 117.3 (C-5′), 123.3 (C-6′), 102.7 (C-1′′),
75.8 (C-2′′), 78.8 (C-3′′), 71.5 (C-4′′), 78.9 (C-5′′), 70.0
(C-6′′), 105.7 (C-1′′′), 75.2 (C-2′′′), 78.4 (C-3′′′), 72.1
(C-4′′′), 78.9 (C-5′′′), 63.1 (C-6′′′), 60.8 (6-OCH3), 56.5
(3′-OCH3)。结合2D-NMR结果，并与文献报道比对[14]，
鉴定化合物 10 为鸢尾甲黄素 B 4′-[O-β-D-吡喃葡萄
糖基-(1′′′→6′′)-β-D-吡喃葡萄糖苷]。
化合物11：白色粉末。1H-NMR (400 MHz, CDCl3)
δ: 5.03 (1H, d, J = 11.6 Hz, H-2), 4.51 (1H, d, J = 11.6
Hz, H-3), 6.07 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6), 6.01 (1H, d, J =
2.0 Hz, H-8), 7.44 (5H, m, H-2′～6′), 3.40 (1H, s, 3-OH),
11.14 (1H, s, 5-OH), 3.76 (3H, s, 7-OCH3)；13C-NMR
(100 MHz, CDCl3) δ: 83.4 (C-2), 72.4 (C-3), 195.8
(C-4), 163.6 (C-5), 95.5 (C-6), 168.9 (C-7), 94.7 (C-8),
162.9 (C-9), 100.8 (C-10), 136.1 (C-1′), 127.5 (C-2′),
128.7 (C-3′), 129.4 (C-4′), 128.7 (C-5′), 127.5 (C-6′),
55.9 (7-OCH3)。结合 2D-NMR 结果，并与文献报道比
对[15]，鉴定化合物 11 为山姜酮。
化合物 12：白色粉末。1H-NMR (400 MHz,
C5D5N) δ: 5.35 (1H, s, H-6), 1.10 (3H, d, J = 6.5 Hz,
H-21), 0.98 (3H, s, H-19), 0.93 (3H, s), 0.89 (3H, s),
0.87 (2H, s), 0.66 (3H, s, H-18), 5.04 (1H, d, J = 6.8
Hz, H-1′), 3.90～4.60 (6H, m, H-2′′～6′′), 4.04 (1H,
m, H-3)；13C-NMR (100 MHz, C5D5N) δ: 39.5 (C-1),
32.3 (C-2), 80.2 (C-3), 41.3 (C-4), 142.9 (C-5), 123.9
(C-6), 34.2 (C-7), 34.1 (C-8), 52.4 (C-9), 38.9 (C-10),
25.4 (C-11), 31.5 (C-12), 44.5 (C-13), 58.8 (C-14),
28.5 (C-15), 42.0 (C-16), 58.3 (C-17), 14.0 (C-18),
21.4 (C-19), 38.4 (C-20), 21.1 (C-21), 36.2 (C-22),
30.5 (C-23), 48.1 (C-24), 32.0 (C-25), 23.3 (C-26),
22.0 (C-27), 26.5 (C-28), 14.2 (C-29), 104.6 (C-1′),
77.3 (C-2′), 80.6 (C-3′), 73.7 (C-4′), 80.4 (C-5′), 64.9
(C-6′)。与 β-胡萝卜苷对照品共薄层为同一斑点，并
与文献报道一致[16]，鉴定化合物 12 为 β-胡萝卜苷。
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