全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46 卷 第 4 期 2015 年 2 月

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国产沉香二萜类化合物研究（III）
郭珮怡 1，杨 林 1*，戴均贵 2*，郭顺星 3
1. 中央民族大学生命与环境科学学院，北京 100081
2. 中国医学科学院 北京协和医学院药物研究所，北京 100050
3. 中国医学科学院 北京协和医学院药用植物研究所，北京 100193
摘 要：目的 研究国产沉香 Aquilariae Lignum Resinatum 的小极性化学成分。方法 采用硅胶、Sephadex LH-20 凝胶、半
制备高效液相色谱等方法进行分离纯化，并通过 NMR、MS 等波谱学方法鉴定化合物的结构。结果 从国产沉香的石油醚
提取物的中分离得到 9 个化合物，分别鉴定为 18-降去氢松香酸-4α,7α-二醇（1）、18-降去氢松香酸-4α,7β-二醇（2）、7α-羟
基去氢松香酸（3）、2α-羟基去氢松香酸（4）、2β-羟基去氢松香酸（5）、7α,15-二羟基去氢松香酸甲酯（6）、7-羰基-13β-羟
基松香-8(14)-烯-18-羧酸（7）、2β-羟基海松酸（8）、3β-羟基海松醇（9）。结论 化合物 1～9 均为首次从沉香属植物中分离
得到的二萜类化合物，其中化合物 1 和 2 为降二萜类化合物，化合物 3～9 为二萜类化合物。
关键词：沉香；二萜类；降二萜类；18-降去氢松香酸-4α,7α-二醇；18-降去氢松香酸-4α,7β-二醇；2β-羟基海松酸
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2015)04 - 0486 - 04
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2015.04.005
Diterpenoids from Aquilariae Lignum Resinatum (III)
GUO Pei-yi1, YANG Lin1, DAI Jun-gui2, GUO Shun-xing3
1. College of Life and Environmental Sciences, Minzu University of China, Beijing 100081, China
2. Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences & Peking Union Medical College, Beijing 100050, China
3. Institute of Medicinal Plant Development, Chinese Academy of Medical Sciences & Peking Union Medical College, Beijing
100193, China
Abstract: Objective To study the chemical constituents of small polar in Aquilariae Lignum Resinatum. Methods The column
chromatography on silica gel, Sephadex LH-20, and semi-preparative HPLC was used to separate and purify the compounds, their
structures were elucidated by NMR and MS spectroscopic data analyses. Results Nine compounds were isolated from the petroleum
ether of Aquilariae Lignum Resinatum and identified as 18-nor-abieta-8,11,13-triene-4α,7α-diol (1), 18-norabieta-8,11,13-triene-4α,
7β-diol (2), 7α-hydroxydehydroabietic acid (3), 2α-hydroxydehydroabietic acid (4), 2β-hydroxydehydroabietic acid (5), 7α,15-
dihydroxy-methyl-dehydroabietate (6), 7-oxo-13β-hydroxyabiet-8(14)-en-18-oic acid (7), 2β-hydroxypimaric acid (8), and 3β-
hydroxypimarol (9). Conclusion All the compounds are isolated from the plants of Aquilaria Lam. for the first time, among them,
compounds 1 and 2 are norditerpenoids and compounds 3—9 are diterpenoids.
Key words: AquilariaeLignum Resinatum; diterpenoids; norditerpenoids; 18-nor-abieta-8,11,13-triene-4α,7α-diol; 18-norabieta-8,11,13-
triene-4α,7β-diol; 2β-hydroxypimaric acid

国产沉香为瑞香科 Thymelaeaceae 沉香属
Aquilaria Lam. 植 物 白 木 香 Aquilaria sinensis
(Lour.) Gilg 含有树脂的木材。是中国、日本、印度、
东南亚以及中东国家传统名贵的香料和药材[1]。沉香
的药用已有悠久的历史，中医主要用沉香治疗喘息、
呕吐、脘腹胀痛、大肠虚秘等症[2]。目前已对沉香
的化学成分进行了开拓性研究，从中分离得到了倍
半萜和色酮类化合物[3-6]。本研究小组在前期研究
中，从国产沉香中分离得到多个具有良好生物活性
的新结构化合物，包括色酮类、二萜类和倍半萜类

收稿日期：2014-10-15
基金项目：国家自然科学基金资助项目（81273405）
作者简介：郭珮怡（1989—），女，在读硕士研究生。
*通信作者 杨 林 E-mail: 15116995486@163.com
戴均贵 E-mail: jgdai@imm.ac.cn
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化合物[7-9]。为进一步研究其化学成分，合理开发利
用沉香资源，本课题组继续对国产沉香的石油醚提
取物进行分离纯化，从中得到 9 个二萜类化合物，
分别鉴定为 18-降松香 -8,11,13-三烯 -4α,7α-二醇
（18-nor-abieta-8,11,13-triene-4α,7α-diol，1）、18-降
松香 -8,11,13- 三烯 -4α,7β- 二醇（ 18-nor-abieta-8,
11,13-triene-4α,7β-diol，2）、7α-羟基去氢松香酸（7α-
hydroxydehydroabietic acid，3）、2α-羟基去氢松香酸
（2α-hydroxydehydroabietic acid，4）、2β-羟基去氢松
香酸（2β-hydroxydehydroabietic acid，5）、7α,15-二
羟基去氢松香酸甲酯（ 7α,15-dihydroxymethyl-
dehydroabietate，6）、7-羰基-13β-羟基松香-8(14)-
烯 -18- 羧 酸 [7-oxo-13β-hydroxyabiet-8(14)-en-18-
oic acid，7]、2β-羟基海松酸（2β-hydroxypimaric acid，
8）、3β-羟基海松醇（3β-hydroxypimarol，9）。化合
物 1～9 均为首次从沉香属植物中分离得到，其中
化合物 1 和 2 为降二萜类化合物。
1 仪器与材料
MP 400 型核磁共振波谱仪；半制备型高效液相
色谱仪：岛津 LC-6AD，岛津 RID-10A 示差检测器，
威马龙数据工作站。反相半制备色谱柱为 Grace
Adsorbosphere XL C18（250 mm×10 mm，5 μm，
W. R. Grace & Co. -Conn. Alltech Associates，Inc.，
美国），正相半制备色谱柱为 Grace Allsphere Silica
（250 mm×10 mm，5 μm，W. R. Grace & Co. -Conn.
Alltech Associates，Inc.，美国）；柱色谱用硅胶和
GF254 硅胶板为青岛海洋化工厂生产；Sephadex
LH-20（Amersham Biosciences）；实验所用试剂均
为分析纯，北京化工厂生产。
药材沉香于 2009 年购自海南省寿南山参业有
限公司，由中国医学科学院药用植物研究所郭顺星
研究员鉴定为白木香 Aquilaria sinensis (Lour.) Gilg
含树脂的木材。
2 提取与分离
国产沉香 7.5 kg，粉碎，用石油醚回流提取 3
次，每次 6～8 h。减压回收溶剂得石油醚提取物 258
g。取石油醚提取物 212 g，经硅胶柱色谱，石油醚-
醋酸乙酯（100∶0→0∶100）梯度洗脱得 8 个流分
Fr. 1～8。Fr. 7（12.65 g）用石油醚-丙酮（99∶1→
9∶1）梯度洗脱得到 11 个亚流分 Fr. 7a～7k。Fr. 7c
（0.95 g）经 Sephadex LH-20 凝胶色谱后得到 3 个亚
流分 Fr. 7c-1～7c-3，Fr. 7c-3（330 mg）经正相半制
备 HPLC（正己烷-醋酸乙酯 3∶2，4 mL/min），反
相半制备 HPLC（乙腈-水 56∶44，3 mL/min），得
到化合物 9（2.5 mg）。Fr. 7d（1.46 g）先经 Sephadex
LH-20 凝胶色谱，再经硅胶柱色谱，二氯甲烷-甲醇
（99∶1→97∶3）梯度洗脱，然后通过正相半制备
HPLC（正己烷-醋酸乙酯 7∶3，4 mL/min），以及
反相半制备 HPLC（甲醇-水 3∶1，3 mL/min），得
到化合物 1（42 mg），经反相半制备 HPLC（甲醇-
水 13∶7，3 mL/min）得到化合物 2（6 mg）。Fr. 7e
（500 mg）经正相半制备 HPLC（正己烷-醋酸乙酯
3∶2，4 mL/min），反相半制备 HPLC（甲醇-水 3∶
1，3 mL/min），得到化合物 3（10 mg）。Fr. 7f（1.48
g）经硅胶柱色谱，二氯甲烷-甲醇（99∶1→9∶1）
梯度洗脱得到 11 个亚流分 Fr. 7f-1～7f-11，Fr. 7f-5
（448 mg）经 Sephadex LH-20 凝胶色谱后，通过反
相半制备 HPLC（甲醇-水 3∶1、7∶3、67∶33，3
mL/min），得到化合物 4（42 mg）、5（2.9 mg）、8
（3.2 mg）和 6（5.0 mg）。Fr. 7g（980 mg）经 Sephadex
LH-20凝胶色谱和反相半制备HPLC（甲醇-水3∶2，
3 mL/min），得到化合物 7（80 mg）。
3 结构鉴定
化合物1：白色固体。ESI-MS m/z: 289 [M＋H]+，
分子式为 C19H28O2。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ:
1.90 (1H, brd, J = 13.0 Hz, H-5), 4.78 (1H, d, J = 2.0
Hz, H-7β), 7.17 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-11), 7.10 (1H,
dd, J = 8.0, 2.0 Hz, H-12), 7.14 (1H, d, J = 2.0 Hz,
H-14), 2.85 (1H, sept, J = 6.8 Hz, H-15), 1.22 (6H, d,
J = 6.8 Hz, 16, 17-CH3), 1.13 (3H, s, 19-CH3), 1.05
(3H, s, 20-CH3)；13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 37.8
(C-1), 20.7 (C-2), 42.8 (C-3), 72.0 (C-4), 46.6 (C-5), 27.3
(C-6), 68.4 (C-7), 136.1 (C-8), 146.6 (C-9), 38.9 (C-10),
124.9 (C-11), 126.8 (C-12), 146.7 (C-13), 128.4 (C-14),
33.7 (C-15), 24.0 (C-16), 24.3 (C-17), 22.7 (C-19), 23.7
(C-20)。以上数据与文献报道一致[10]，故鉴定化合物
1 为 18-降去氢松香酸-4α,7α-二醇。
化合物2：白色固体。ESI-MS m/z: 289 [M＋H]+，
分子式为 C19H28O2。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ:
2.22 (1H, brd, J = 13.2 Hz, H-5), 4.86 (1H, brd, J =
8.0 Hz, H-7α), 7.16 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-11), 7.10
(1H, dd, J = 8.0, 1.2 Hz, H-12), 7.41 (1H, brs, H-14),
2.88 (1H, sept, J = 6.8 Hz, H-15), 1.24 (6H, d, J = 6.8
Hz, 16, 17-CH3), 1.24 (3H, s, 19-CH3), 1.21 (3H, s,
20-CH3)；13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 38.0 (C-1),
20.4 (C-2), 42.5 (C-3), 71.8 (C-4), 50.9 (C-5), 29.1
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(C-6), 70.9 (C-7), 137.7 (C-8), 146.2 (C-9), 38.8
(C-10), 124.5 (C-11), 125.2 (C-12), 146.5 (C-13),
125.9 (C-14), 33.7 (C-15), 24.8 (C-16), 24.1 (C-17), 23.1
(C-19), 23.9 (C-20)。以上数据与文献报道一致[11]，故
鉴定化合物 2 为 18-降去氢松香酸-4α,7β-二醇。
化合物3：白色固体。ESI-MS m/z: 317 [M＋H]+，
分子式为 C20H28O3。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ:
2.48 (1H, brd, J = 12.4 Hz, H-5), 4.82 (1H, d, J = 3.2
Hz, H-7β), 7.18 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-11), 7.13 (1H,
dd, J = 8.4, 1.6 Hz, H-12), 7.20 (1H, brs, H-14), 2.87
(1H, sept, J = 6.8 Hz, H-15), 1.24 (6H, d, J = 6.8 Hz,
16, 17-CH3), 1.27 (3H, s, 19-CH3), 1.17 (3H, s,
20-CH3)；13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 37.6 (C-1),
18.8 (C-2), 36.4 (C-3), 47.2 (C-4), 40.0 (C-5), 31.1
(C-6), 68.5 (C-7), 135.8 (C-8), 146.9 (C-9), 37.9
(C-10), 124.5 (C-11), 126.9 (C-12), 146.8 (C-13),
128.5 (C-14), 33.8 (C-15), 24.3 (C-16), 24.1 (C-17),
182.5 (C-18), 16.5 (C-19), 31.1 (C-20)。以上数据与文
献报道一致[12]，故鉴定化合物 3 为 7α-羟基去氢松
香酸。
化合物4：白色固体。ESI-MS m/z: 317 [M＋H]+，
分子式为 C20H28O3。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ:
4.06 (1H, dd, J = 11.6, 4.8 Hz, H-2β), 2.14 (1H, dd,
J = 12.0, 2.0 Hz, H-5), 7.15 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-11),
7.00 (1H, dd, J = 8.0, 1.2 Hz, H-12), 6.89 (1H, brs,
H-14), 2.82 (1H, sept, J = 6.8 Hz, H-15), 1.22 (6H, d,
J = 6.8 Hz, 16, 17-CH3), 1.26 (3H, s, 19-CH3), 1.21
(3H, s, 20-CH3)；13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 36.9
(C-1), 75.4 (C-2), 27.5 (C-3), 53.7 (C-4), 45.5 (C-5),
21.6 (C-6), 30.3 (C-7), 134.7 (C-8), 146.3 (C-9), 36.7
(C-10), 124.3 (C-11), 124.5 (C-12), 146.2 (C-13),
127.1 (C-14), 33.7 (C-15), 24.2 (C-16), 24.2 (C-17),
182.6 (C-18), 10.7 (C-19), 25.4 (C-20)。其 MS、
1H-NMR 数据与文献报道一致[13]，故鉴定化合物 4
为 2α-羟基去氢松香酸。
化合物5：白色固体。ESI-MS m/z: 317 [M＋H]+，
分子式为 C20H28O3。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ:
4.11 (1H, m, H-2α), 2.24 (1H, dd, J = 12.0, 2.0 Hz,
H-5), 7.18 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-11), 7.02 (1H, dd, J =
8.0, 1.2 Hz, H-12), 6.90 (1H, brs, H-14), 2.83 (1H,
sept, J = 6.8 Hz, H-15), 1.22 (6H, d, J = 6.8 Hz, 16,
17-CH3), 1.32 (3H, s, 19-CH3), 1.27 (3H, s, 20-CH3)；
13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 44.3 (C-1), 65.1
(C-2), 47.1 (C-3), 48.7 (C-4), 45.2 (C-5), 20.9 (C-6),
29.8 (C-7), 134.2 (C-8), 146.1 (C-9), 38.6 (C-10),
123.9 (C-11), 124.1 (C-12), 145.8 (C-13), 127.0
(C-14), 33.5 (C-15), 24.0 (C-16), 23.9 (C-17), 182.6
(C-18), 17.3 (C-19), 26.0 (C-20)。其 MS、1H-NMR
数据报道与文献报道一致[13]，故鉴定化合物 5为 2β-
羟基去氢松香酸。
化合物6：白色固体。ESI-MS m/z: 347 [M＋H]+，
分子式为 C21H30O4。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ:
2.51 (1H, dd, J = 12.8, 1.6 Hz, H-5), 4.77 (1H, d, J =
3.2 Hz, H-7β), 7.24 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-11), 7.37
(1H, brd, J = 8.4 Hz, H-12), 7.47 (1H, brs, H-14), 1.57
(3H, s, 16-CH3), 1.56 (3H, s, 17-CH3), 1.29 (3H, s,
19-CH3), 1.17 (3H, s, 20-CH3), 3.69 (3H, s, 1′-CH3)；
13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 37.7 (C-1), 18.5
(C-2), 36.5 (C-3), 47.2 (C-4), 39.6 (C-5), 31.2 (C-6),
68.1 (C-7), 136.0 (C-8), 147.5 (C-9), 37.5 (C-10),
124.2 (C-11), 124.7 (C-12), 146.9 (C-13), 126.1
(C-14), 72.3 (C-15), 31.6 (C-16), 31.7 (C-17), 178.7
(C-18), 16.5 (C-19), 24.1 (C-20), 52.1 (C-1′)。其 NMR
数据与文献报道基本一致[7]，故鉴定化合物 6 为
7α,15-二羟基去氢松香酸甲酯。
化合物 7：白色针晶（甲醇）。ESI-MS m/z: 334
[M＋H]+，分子式为 C20H30O4。1H-NMR (400 MHz,
CDCl3) δ: 2.38 (1H, overlap, H-5), 2.23 (1H, m, H-9),
6.75 (1H, brs, H-14), 1.77 (1H, overlap, H-15), 0.97
(6H, d, J = 6.8 Hz, 16, 17-CH3), 1.26 (3H, s, 19-CH3),
0.86 (3H, s, 20-CH3)；13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ:
37.6 (C-1), 18.0 (C-2), 37.0 (C-3), 46.2 (C-4), 45.0
(C-5), 39.1 (C-6), 200.1 (C-7), 137.0 (C-8), 50.9
(C-9), 36.4 (C-10), 20.7 (C-11), 36.0 (C-12), 72.8
(C-13), 141.7 (C-14), 33.0 (C-15), 17.2 (C-16), 17.2
(C-17), 182.7 (C-18), 16.3 (C-19), 14.4 (C-20)。以上
数据与文献报道一致[14]，故鉴定化合物 7 为 7-羰
基-13β-羟基松香-8(14)-烯-18-羧酸。
化合物8：白色粉末。ESI-MS m/z: 318 [M＋H]+，
分子式为 C20H30O3。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ:
3.88 (1H, m, H-2α), 5.19 (1H, brs, H-14), 5.72 (1H,
dd, J = 17.2, 10.4 Hz, H-15), 4.96 (1H, dd, J = 10.4,
2.0 Hz, H-16), 4.90 (1H, dd, J = 17.2, 2.0 Hz, H-16),
1.00 (3H, s, 17-CH3), 1.24 (3H, s, 19-CH3), 0.82 (3H,
s, 20-CH3)；13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 47.7
(C-1), 64.9 (C-2), 45.6 (C-3), 48.7 (C-4), 48.6 (C-5),
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35.7 (C-6), 24.2 (C-7), 137.1 (C-8), 51.7 (C-9), 39.6
(C-10), 19.3 (C-11), 35.3 (C-12), 38.9 (C-13), 129.4
(C-14), 147.4 (C-15), 113.2 (C-16), 29.6 (C-17), 183.1
(C-18), 18.1 (C-19), 16.2 (C-20)。以上数据与文献报
道基本一致[15]，故鉴定化合物 8 为 2β-羟基海松酸。
化合物9：白色粉末。ESI-MS m/z: 304 [M＋H]+，
分子式为 C20H32O2。1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ:
3.65 (1H, dd, J = 12.0, 4.2 Hz, H-3α), 5.13 (1H, d, J =
1.2 Hz, H-14), 5.69 (1H, dd, J = 17.4, 10.8 Hz, H-15),
4.93 (1H, dd, J = 10.8, 1.8 Hz, H-16), 4.89 (1H, dd,
J = 17.4, 1.8 Hz, H-16), 0.97 (3H, s, 17-CH3), 3.70
(1H, d, J = 10.2 Hz, H-18), 3.42 (1H, d, J = 10.2 Hz,
H-18), 0.91 (3H, s, 19-CH3), 0.77 (3H, s, 20-CH3)；
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 35.8 (C-1), 22.6
(C-2), 77.5 (C-3), 42.4 (C-4), 48.8 (C-5), 35.6 (C-6),
27.4 (C-7), 137.8 (C-8), 51.3 (C-9), 38.2 (C-10), 19.3
(C-11), 35.8 (C-12), 38.8 (C-13), 128.6 (C-14), 147.5
(C-15), 113.1 (C-16), 29.6 (C-17), 72.5 (C-18), 11.6
(C-19), 15.5 (C-20)。以上数据与文献报道基本一
致[16]，故鉴定化合物 9 为 3β-羟基海松醇。
参考文献
[1] 裘树平, 刘仲荃. 中国保护植物 [M]. 上海: 上海科技
教育出版, 1994.
[2] 中国药典 [S]. 一部. 2010.
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