全 文 ：夏至草化学成分研究进展
方慧瑾１，吴　巍２，祝宇杰１，彭法才１，郑　智３＊
（１．上饶市人民医院，江西 上饶３３４０００；２．上饶市健康教育所，江西 上饶３３４０００；
３．江西省肿瘤医院，江西 南昌３３００２９）
摘　要：中药夏至草为唇形科夏至草属植物夏至草的全草，分布广泛，资源丰富，临床应用广泛。通过查
阅国内外多个数据库，收集整理关于夏至草化学成分的文献，对其进行分析、归纳、总结。目前，国内外
已从夏至草中分离得到的化合物有三萜类、半日花烷型二萜类、甾体及其皂苷、黄酮及黄酮苷类、苯丙素
苷类、生物碱类等。对夏至草的化学成分进行系统综述，以期为其药效物质基础研究、药理作用研究和
临床用药及进一步开发利用夏至草资源提供依据。
关键词：夏至草；黄酮苷；半日烷型二萜类；综述
中图分类号：Ｒ２８４　　　文献标识码：Ａ　　　文章编号：１６７３－２１９７（２０１６）２２－００２９－０３
ＤＯＩ：１０．１１９５４／ｙｔｃｔｙｙ．２０１６２２０１３
收稿日期：２０１６－０７－２８
基金项目：江西省卫生计委中医药科研计划（２０１４Ａ１３８）
作者简介：方慧瑾（１９８６－），女，江西省上饶市人民医院主管药师，研究方向为医院药学。
通讯作者：郑智（１９７８－），男，江西省肿瘤医院副主任医师，研究方向为中西医结合防治恶性肿瘤。Ｅ－ｍａｉｌ：ｚｈｅｎｇ＿ｓｈｅｖａ＠
ｈｏｔｍａｉｌ．ｃｏｍ
Ｒｅｓｅａｒｃｈ　Ｐｒｏｇｒｅｓｓ　ｏｎ　ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ　ｏｆ　Ｌａｇｏｐｓｉｓ　Ｓｕｐｉｎａ
Ｆａｎｇ　Ｈｕｉｊｉｎ１，Ｗｕ　Ｗｅｉ　２，Ｚｈｕ　Ｙｕｊｉｅ１，Ｐｅｎｇ　Ｆａｃａｉ　１，Ｚｈｅｎｇ　Ｚｈｉ　３＊
（１．Ｐｅｏｐｌｅ’ｓ　Ｈｏｓｐｉｔａｌ　ｏｆ　Ｓｈａｎｇｒａｏ　Ｃｉｔｙ，Ｓｈａｎｇｒａｏ　３３４０００，Ｃｈｉｎａ；２．Ｔｈｅ　Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ　ｏｆ　Ｈｅａｌｔｈ　Ｅｄｕｃａｔｉｏｎ
ｏｆ　Ｓｈａｎｇｒａｏ，Ｓｈａｎｇｒａｏ　３３４０００，Ｃｈｉｎａ；３．Ｊｉａｎｇｘｉ　Ｐｒｏｖｉｎｃｉａｌ　Ｔｕｍｏｒ　Ｈｏｓｐｉｔａｌ，Ｎａｎｃｈａｎｇ　３３００２９，Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｌａｇｏｐｓｉｓ　ｓｕｐｉｎａ，ａｌｓｏ　ｋｎｏｗ　ａｓ　ｘｉａｚｈｉｃａｏ　ｉｎ　Ｃｈｉｎｅｓｅ，ｉｓ　ｏｎｅ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｆｏｕｒ　ｓｐｅｃｉｅｓ　ｏｆ　ｌａｇｏｐｓｉｓ　ｇｅｎｕｓ　ｏｆ　Ｌａｂｉａｔａｅ，ｉｓ　ｗｉｄｅｌｙ　ｄｉｓ－
ｔｒｉｂｕｔｅｄ，ｈａｓ　ａｂｕｎｄａｎｔ　ｒｅｓｏｕｒｃｅｓ，ａｎｄ　ｉｓ　ｗｉｄｅｌｙ　ｕｓｅｄ　ｉｎ　ｃｌｉｎｉｃ．Ｂｙ　ｓｅａｒｃｈｉｎｇ　ｍｕｌｔｉｐｌｅ　ｄａｔａｂａｓｅｓ　ａｔ　ｈｏｍｅ　ａｎｄ　ａｂｒｏａｄ，ｗｅ　ｈａｖｅ　ａｎａ－
ｌｙｚｅｄ，ｃｏｎｃｌｕｄｅｄ　ａｎｄ　ｓｕｍｍａｒｉｚｅｄ　ｔｈｅ　ｃｏｌｅｃｔｅｄ　ｌｉｔｅｒａｔｕｒｅ　ａｂｏｕｔ　ｔｈｅ　ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ　ｏｆ　Ｌａｇｏｐｓｉｓ　ｓｕｐｉｎａ．Ｂｙ　ｆａｒ，ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ａｒｅ
ｓｅｐａｒａｔｅｄ　ｆｒｏｍＬａｇｏｐｓｉｓ　ｓｕｐｉｎａ，ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ　ｔｒｉｔｅｒｐｅｎｅｓ，ｌａｂｄａｎｅ－ｄｉｔｅｒｐｅｎｅｓ，ｓｔｅｒｉｄｅｓ　ａｎｄ　ｉｔｓ　ｓａｐｏｎｉｎｓ，ｆｌａｖｏｎｅｓ　ａｎｄ　ｆｌａｖｏｎｏｉｄ　ｇｌｙｃｏ－
ｓｉｄｅｓ，ｐｈｅｎｙｌｐｒｏｐａｎｏｉｄ　ｇｌｙｃｏｓｉｄｅｓ　ａｎｄ　ａｌｋａｌｏｉｄｓ．Ｔｈｅ　ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ　ｏｆ　Ｌａｇｏｐｓｉｓ　ｓｕｐｉｎａ　ｈａｖｅ　ｂｅｅｎ　ｇｉｖｅｎ　ａ　ｄｅｔａｉｌｅｄ　ｒｅｖｉｅｗ，ｓｏ
ｔｈａｔ　ｗｅ　ｃａｎ　ｐｒｏｖｉｄｅ　ｅｖｉｄｅｎｃｅｓ　ｆｏｒ　ｂａｓｉｃ　ｒｅｓｅａｒｃｈ　ｏｆ　ｅｆｆｅｃｔｉｖｅ　ｓｕｂｓｔａｎｃｅｓ，ｔｈｅ　ｒｅｓｅａｒｃｈ　ｏｆ　ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｉｃａｌ　ａｃｔｉｏｎｓ，ｃｌｉｎｉｃａｌ　ｍｅｄｉｃａｔｉｏｎ，
ａｎｄ　ｆｕｒｔｈｅｒ　ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ　ａｎｄ　ｕｔｉｌｉｚａｔｉｏｎ　ｆｏｒ　Ｌａｇｏｐｓｉｓ　ｓｕｐｉｎｅ（ｓｔｅｐｈ）ＩＫ．Ｇａｌ．
Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：Ｌａｇｏｐｓｉｓ　Ｓｕｐｉｎａ．；Ｆｌａｖｏｎｉｏｄ　Ｇｌｙｃｏｓｉｄｅ；Ｌａｂｄａｎｅ　Ｄｉｔｅｒｐｅｎｏｉｄｓ；Ｒｅｖｉｅｗ
　　中药夏至草为唇形科夏至草属植物夏至草（ｌａｇｏｐｓｉｓ
ｓｕｐｉｎｅ（ｓｔｅｐｈ）ＩＫ．Ｇａｌ．）的全草［１］。夏至草族全世界共５
属，我国有３属，其中夏至草属全世界共４种，我国有３种，１
种供药用，广泛分布于全国各地［２］。《滇南本草》记载，夏至
草味辛、微苦，性寒，归肝经，有养血活血、清热、利湿的功
效［３］。现在多数中草药、植物志均记载有夏至草，如《内蒙
古植物志》记载夏至草可作蒙药用（蒙药名：查干西莫体
格），能消炎利尿，主治沙眼、结膜炎、遗尿［４］。
迄今为止，国内外学者已对夏至草提取物的生物活性
进行了大量研究工作。研究表明，夏至草具有改善血液和
淋巴微循环障碍、活血化瘀、保护心肌、抗炎、抗氧化、体外
抗单纯疱疹病毒等生物活性［５－６］，其主要化学成分为半日花
烷型二萜、苯乙醇苷、黄酮及黄酮苷类等。结合国内外相
关文献，对其化学成分研究进展情况进行综述，以期为进一
步研究提供参考。
１　夏至草化学成分
目前，已从夏至草提取物中分离得到４５个化合物，包
括半日花烷型二萜类、三萜类、黄酮及黄酮苷类、苯丙素苷
类、甾体及其皂苷类、生物碱类、脂肪酸及其脂类及微量元
素等。
—９２—
１．１　萜类
文献［７］利用硅胶柱色谱自夏至草全草的乙醇提取中
首次分离得到１个三萜类化合物，鉴定结构为齐墩果酸
（ｏｌｅａｎｏｌｉｃ　ａｃｉｄ，１）。李辉等［８］利用多种现代色谱分离技术
和光谱、波谱等方法，从夏至草丙酮提取物的二氯甲烷萃取
物中分离得到１５个半日花烷型二萜化合物，结构鉴定为夏
至草素 Ａ（（５Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ，９Ｒ，１０Ｓ）－６β－ａｃｅｔｏｘｙ－１５，１６－
ｅｐｏｘｙｌａｂｄａ－１３（１６），１４－ｄｉｅｎｅ－７β，９α－ｄｉｏｌ，２）、夏至草素 Ｂ
（６β，７β－ｄｉａｃｅｔｏｘｙ－１５，１６－ｅｐｏｘｙｌａｂｄａ－１３（１６），１４－ｄｉｅｎｅ－９α－ｏｌ，
３）、夏至草素Ｃ（４）、１５－表－夏至草素Ｃ（５）、夏至草素Ｄ（６）、
１５－表－夏至 草 （７）、夏 至 草 素 Ｅ（６β－ａｃｅｔｏｘｙ－７β，９α－ｄｉ－
ｈｙｄｒｏｘｙ－１５－ｍｅｔｈｏｘｙ－１３（１４）－ｌａｂｄｅｎ－１６，１５－ｏｌｉｄｅ，８）、夏至
草素Ｆ（９）、夏至草素Ｇ（１０）、夏至草素 Ｈ（１１）、夏至草素Ｉ
（７β－ａｃｅｔｏｘｙ－１５，１６－ｅｐｏｘｙｌａｂｄａ－１３（１６），１４－ｄｉｅｎｅ－６β，９α－ｄｉ－
ｏｌ，１２）、夏至草素Ｊ（１５，１６－ｅｐｏｘｙｌａｂｄａ－１３（１６），１４－ｄｉｅｎｅ－
６β，７β，９α－ｔｉｒｏｌ，１３）、ｌｅｏｌｅｏｒｉｎ　Ａ （１４）、ｌｅｏｌｅｏｒｉｎ（１５）和ｌｅｏ－
ｌｅｏｒｉｎ　Ｂ（１６）。并对该１５个化合物进行了体外抗炎活性筛
选，研究结果表明夏至草素Ｅ、夏至草素 Ｇ、ｌｅｏｌｅｏｒｉｎ　Ａ和
ｌｅｏｌｅｏｒｉｎ　Ｂ具有中等程度的抗神经炎活性。
１．２　黄酮及黄酮苷类
李佳［２］从夏至草乙醇提取物的氯仿、乙酸乙酯和正丁
醇萃取层中分别分离得到芫花素（ｇｅｎｋｗａｎｉｎ，１７）、槲皮素
（ｑｕｅｒｃｅｔｉｎ，１８）和刺槐苷（ｒｏｂｉｎｉｎ，１９），采用硅胶柱色谱和
葡聚糖凝胶柱法，从夏至草全草乙醇提取物的乙酸乙酯萃
取层分离得到７－Ｏ－（３″，６″－二－反式－对－香豆酰基）－β－Ｄ－半乳
糖－芹菜素苷（Ａｐｉｇｅｎｉｎ－７－Ｏ－（３″，６″－ｄｉ－（Ｅ）－ｐ－ｃｏｕｍａｒｏｙｌ）－β－
Ｄ－ｇａｌａｃｔｏｐｙｒ－ａｎｏｓｉｄｅ，２０），从该植物的正丁醇萃取层分离
得７－Ｏ－（６″－反式－对－香豆酰基）－β－Ｄ－半乳糖－芹菜素苷（Ａｐｉ－
ｇｅｎｉｎ－７－Ｏ－（６″－（Ｅ）－ｐ－ｃｏｕｍａｒｏｙｌ）－ β－Ｄ－ｇａｌａｃｔｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ，
２１）。
张静等［９］利用硅胶、Ｓｅｐｈａｄｅｘ　ＬＨ－２０柱色谱和半制备
ＨＰＬＣ等色谱方法，从夏至草丙酮提取物的二氯甲烷萃取
层分离得到５－羟基－７，４′－二甲氧基黄酮（５－ｈｙｄｒｏｘｙ－７，４＇－ｄｉ－
ｍｅｔｈｏｘｙｆｌａｖｏｎｅ，２２），从该植物提取物萃取的水相中分离
得到山萘酚－３－Ｏ－６″－（３－羟基－３－甲基－戊二酸单酰基）－β－Ｄ－葡
萄糖苷（ｋａｅｍｐｆｅｒｏｌ－３－Ｏ－６″－（３－ｈｙｄｒｏｘｙ－３－ｍｅｔｈｙｌ　ｇｌｕｔａｒｙｌ）－
β－Ｄ－ｇｌｕｃｏｓｉｄｅ，２３）、槲皮素－３－Ｏ－６″－（３－羟基－３－甲基－戊二酸
单酰 基）－β－Ｄ－葡 萄 糖 苷 （ｑｕｅｒｃｅｔｉｎ－３－Ｏ－６″－（３－ｈｙｄｒｏｘｙ－３－
ｍｅｔｈ－ｙｌｇｌｕｔａｒｙｌ）－β－Ｄ－ｇｌｕｃｏｓｉｄｅ，２４）、槲皮素－３－Ｏ－β－Ｄ－葡萄
糖苷（ｑｕｅｒｃｅｔｉｎ－３－Ｏ－β－Ｄ－ｇｌｕｃｏｓｉｄｅ，２５）、山萘酚－３－Ｏ－β－Ｄ－葡
萄糖苷（ｋａｅｍｐｆｅｒｏｌ－３－Ｏ－β－Ｄ－ｇｌｕｃｏｓｉｄｅ，２６）、异鼠李素－３－Ｏ－
β－Ｄ－葡萄糖苷（ｉｓｏｒｈａｍｎｅｔｉｎ－３－Ｏ－β－Ｄ－ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ，２７）、
芹菜 素－７－Ｏ－β－Ｄ－葡 萄 糖 苷 （ａｐｉｇｅｎｉｎ－７－Ｏ－β－Ｄ－ｇｌｕｃｏ－ｓｉｄｅ，
２８）、木犀草素－７－Ｏ－β－Ｄ－葡萄糖苷（ｌｕｔｅｏｌｉｎ－７－Ｏ－β－Ｄ－ｇｌｕｃｏ－
ｓｉｄｅ，２９）、柯伊利素－７－Ｏ－β－Ｄ－葡萄糖苷（ｃｈｒｙｓｏｅｒｉｏｌ－７－Ｏ－β－
Ｄ－ｇｌｕｃｏｓｉｄ，３０）、芦丁（ｒｕｔｉｎ，３１）、山萘酚－３－Ｏ－（６″－对－香豆
基）－β－Ｄ－葡萄糖苷（ｋａｅｍｐｆｅｒｏｌ－３－Ｏ－（６″－ｐ－ｃｏｕｍａｒｏｙｌ）－β－Ｄ－
ｇｌｕｃｏｓｉｄｅ）（ｔｉｌｉｒｏｓｉｄｅ，３２）。具体结构见图１。
１．３　苯丙酸类和苯乙醇苷类
李佳［２］从夏至草９５％乙醇提取物的正丁醇层分离得到
咖啡酸（ｃａｆｆｅｉｃ　ａｃｉｄ，３３）。杨永利等［１０］从夏至草全草甲醇
提取物的正丁醇萃取层分离得到４个苯丙素苷类化合物，
并运用光谱技术及化学等方法鉴定该４个化合物分别为：
ｐｕｒｐｕｒｅａｓｉｄｅ（３４），ａｃｔｅｏｓｉｄｅ（３５），ｃｉｓｔａｎｏｓｉｄｅ（３６），ｊｉｏｎｏ－
ｓｉｄｅ（３７）。
１．４　甾体及其皂苷类
李作平等［１１］自夏至草乙醇提取物的石油醚层分离得到
β－谷甾醇（３８）和薯蓣皂苷元（ｄｉｏｓｇｅ－ｎｉｎ，３９），袁久荣等
［７］从
夏至草的乙醇提取物中分离得到胡萝卜苷（ｄａｕｃｏｓｔｅｒｏｌ，
４０）。
１．５　生物碱类
李佳［２］自夏至草全草醇提物的水溶性部分中，采用反
复氧化铝层析法分离得到两个生物碱，鉴定该两个化合物
结 构 分 别 为 益 母 草 碱 （ｌｅｏｎｕｒｉｎｅ，４１）和 水 苏 碱
（ｓｔａｃｈｙｄｒｉｎｅ，４２）。
１．６　脂肪酸及其脂类
袁久荣等［７］从夏至草乙醇提取物中，分离得到１个脂肪
酸和２个脂肪酸脂，鉴定其结构分别为棕榈酸 （４３）、二十酸
十八醇脂 （４４）和二十酸－１６－甲基－１５，１６－烯十七醇脂 （４５）。
有学者研究从夏至草乙醇提取物的石油醚萃取层分离得到
３个饱和脂肪酸的混晶，运用高分辨质谱得到其分子式分别
为：Ｃ２４Ｈ２８Ｏ２、Ｃ２６Ｈ５２Ｏ２、Ｃ２８Ｈ５６Ｏ２［１１］。
１．７　其他化合物
张利民［１２］采用常规回流提取法对夏至草多糖进行提
取，经大孔树脂ＡＤＳ－７对夏至草多糖脱色、脱蛋白，再通过
ＤＥＡＥ－５２纤维素和Ｓｅｐｈａｄｅｘ　Ｇ－１５０凝胶层析，分离纯化得
到２个分子量分别为１１１９０５Ｄａ和２５４３６４Ｄａ的均一多糖。
文献采用空气－乙炔的原子吸收光谱法，测定夏至草
植物中具有钙、铜、铁、猛、锌、钾、镁和钠８种微量元素，其
中铁、镁、锰含量较为丰富［１３］。李作平等［１１］从夏至草正丁
醇萃取层分离得到无机盐ＫＮＯ３结晶。
２　结语
夏至草广泛应用于中医、藏医和蒙医药学，了解其化学
成分，对其临床药理作用研究极为重要。本文综述了近２０
年从夏至草中分离得到的多种化学成分，包括半日花烷型
二萜类１５个、黄酮及黄酮苷类１４个、苯丙素苷类４个、生物
碱、多糖及其他化合物。国外学者［２２－２３］从欧夏至草属分离
得到半二萜类、黄酮类、多酚和糖类等几百个化合物，种类
繁多，但欧夏至草属与夏至草（ｌａｇｏｐｓｉｓ　ｓｕｐｉｎｅ（ｓｔｅｐｈ）ＩＫ．
Ｇａｌ）不是同一属植物［２］。
综上所述，从夏至草分离得到的现有化合物与欧夏至
草属化合物比较可知，同为唇形科的不同种属的夏至草存
在极大相似性，故对夏至草的化学成分和药理活性进行深
入系统的研究极为重要，可为其进一步的临床应用与新药
开发提供一定的科学依据。
—０３—
图１　夏至草中黄酮及黄酮苷类化合物结构
参考文献：
［１］　李佳，陈玉婷．夏至草文献考证［Ｊ］．中华医史杂志，２００１，３１
（２）：１１３－１１４．
［２］　李佳．中药夏至草的形态鉴定与化学成分研究［Ｄ］．北京：北
京中医药大学，２００１．
［３］　于乃义．滇南本草［Ｍ］．昆明：云南科学出版社，２００４：５６９．
［４］　内蒙古植物志编辑委员会．内蒙古植物志［Ｍ］．呼和浩特：内
蒙古人民出版社，１９９２：２０３－２０４．
［５］　杨丽，方奕巍，赵晶晶，等．民族药夏至草的化学成分与生物
活性研究进展［Ｊ］．亚太传统医药，２０１５，１１（２２）：３－６．
［６］　王旭，姚梅悦，孔静，等．夏至草体外抗单纯疱疹病毒作用研
究［Ｊ］．山东中医杂志，２０１４，（１１）：９２８－９３１．
［７］　袁久荣，李全文，李智立．夏至草化学成分的研究［Ｊ］．中国中
药杂志，２０００，２５（７）：４２１－４２３．
［８］　李辉．夏至草的化学成分及抗炎活性研究［Ｄ］．北京：北京中
医药大学，２０１４．
［９］　张静，庞道然，黄正，等．夏至草的黄酮类成分研究［Ｊ］．中国
中药杂志，２０１５，４０（１６）：３２２４－３２２８．
［１０］　杨永利，郭守军．夏至草亲水性化学成分的研究［Ｊ］．西北植
物学报，２００１，２１（３）：５５１－５５５．
［１１］　李作平，卫恒巧．夏至草化学成分的研究［Ｊ］．河北医科大学
学报，１９９０，２５（２）：７１－７３．
［１２］　张利民．夏至草多糖的提取、分离纯化及抗氧化活性研究
［Ｄ］．张家口：河北北方学院，２０１３．
［１３］　牛迎凤，邵赟，陶燕铎，等．７种藏药材中８种微量元素的测
定［Ｊ］．药物分析杂志，２００９，２９（６）：９１５－９１８．
［１４］　ＳＡＶＯＮＡ　Ｇ，ＰＩＯＺＺＩ　Ｆ，ＡＲＡＮＧＵＥＺ　Ｌ　Ｍ，ｅｔ　ａｌ．Ｄｉｔｅｒｐｅｎｅｓ
ｆｒｏｍ　Ｍａｒｒｕｂｉｕｍ　ｓｅｒｉｃｅｕｍ，Ｍａｒｒｕｂｉｕｍ　ｓｕｐｉｎｕｍ，ａｎｄ　Ｍａｒ－
ｒｕｂｉｕｍ　ａｌｙｓｓｏｎ［Ｊ］．Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９７９，１８（５）：８５９－８６０．
［１５］　ＭＥＹＲＥＳＩＬＶＡ　Ｃ，ＣＥＣＨＩＮＥＬＦＩＬＨＯ　Ｖ．Ａ　ｒｅｖｉｅｗ　ｏｆ　ｔｈｅ
ｃｈｅｍｉｃａｌ　ａｎｄ　ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｉｃａｌ　ａｓｐｅｃｔｓ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｇｅｎｕｓ　ｍａｒｒｕｂｉ－
ｕｍ．［Ｊ］．Ｃｕｒｒｅｎｔ　Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ　Ｄｅｓｉｇｎ，２０１０，１６（３１）：
３５０３－１８．
（编辑：李岚春）
—１３—