全 文 ：2 2 2 国外 医药 · 植物药分册 2 0 08 年第 2 3 卷第 5 期
活 H L一 6 0细胞 中 c as a Ps e一 3 活性的作用 ,检测了化合
物 3 、 5 、 6 、 7 、 1 1 使 H L 一 6 0 细胞中 D N A 断裂 的活性 。
峨参根用 甲醇室温下提取 4 d (共 3 次 ) ,合并提
取液减压浓缩 ,将获得的甲醇提取物溶于水中 ,水层
依次用 己烷 、 氯仿 、 醋酸 乙醋萃取 。 己烷溶部位经硅
胶柱色谱分离 , 用 己烷一丙酮 l( 2 : 1~ 4 : l) 梯度洗
脱得到 6 个部位 ;部位 3 反复经色谱法分离 , 从中得
到 5一甲氧基补骨脂 内醋 (8 ) ,从部位 4 中分得化合物
1
、 n e m e r o s i n ( 2 )
、
( 一 卜脱氧 鬼 臼毒 素 ( 3 ) 、 ( 一 ) -
d e o x y p o d o r h i z o n e ( 4 )
、 当归酞鬼臼毒素 ( 5 ) 、 福尔卡
烯炔二醇 ( 1 1 ) 。 氯仿溶部位经硅胶柱色谱分离 ,用己
烷一醋酸乙醋 (8 : 1~ 1 : 1) 梯度洗脱得到 8 个部位 ;
部 位 6 于室温下 放置过夜 , 于甲醇 中结晶得化合物
3 ; 部位 6 的母液再经硅胶柱色谱分离 ,用 己烷一醋酸
乙 醋 ( 2 : 1 )洗脱 ,得到脱氧苦鬼臼毒素 ( 6 ) 、苦鬼 臼
毒素 ( 7 ) 、 异东食若亭 ( 9 ) 、 东芝若亭 ( 1 0 ) 。 化合物 1
拟名为 s y l v e s t r i n , 无定形固体 , [ a 〕誉+ 2 1 . 9 0 ( e , 0 . 1 ,
C H C 1
3
)
,
C
2 2
H
l s
O
7 , 结 构 为 ( 35 , 6 2 卜 2一 ( 3 , , 4 , , 5 ` 一三
甲氧苯亚 甲基 )一 3一 ( 3 1 , 4 -1 亚 甲二氧基苯 甲基卜下一丁
内醋 。
检测化合物 l 一 1 1 对 c a s p a s e 一 3 活性的影 响 ,结
果化合物 3 、 5 、 6 、 7 、 1 1 浓度分别为 0 . 0 0 1 、 1 、 1 、 1 、 2 0
拌m o l / L 时 , 可使 e a s p a s e 一 3 活性 增 加 约 4 . 6 、 3 . 6 、
3
.
7
、
3
.
9
、
3
.
9 倍 ,其中化合物 3 的活性最强 , 在低浓
度 ( I X 1 0一 “ 、 I X 1 0一 ` 、 I X I O一 5 ) 时 即能诱导 H L 一 6 0
细胞凋亡 。 化合物 3 、 5 、 6 、 7 的构效关系分析显示 , 二
苯甲基一 y 一丁内醋木脂素 中的 1 个环 己烷环 可能使
ca s p a s e
一
3 活性明显增强 。 此外 ,通过测定 H L 一 60 细
胞 中D N A 断裂情况 ,发现化合物 3 、 5一 7 可诱导 H L -
60 细胞凋亡 。
(高 颖摘 江纪武校 )
京尼平昔酸 、 桃叶珊瑚昔 、 车叶草昔酸和绿原酸 ;从
部位 2 分离得到车叶草昔 、 鸡屎藤昔 一 1 0一 O 一毗喃葡糖
昔 、 车叶草昔酸 ;从部位 3 分离得到化合物 1 和 2 ;从
部位 4 分离得到紫云英昔 、 懈皮素 一 3一 O 一毗喃葡糖昔 、
化合物 3 、懈皮素一 3一O 一桑布双糖昔 、 芦丁和山奈酚 一 3 -
O
一芸香糖昔 。 化合物 1一 3 均为白色粉末 。化合物 1 分
子式为 C 1 8H 2 20 1 , , [ a 〕。 + 9 9 . 1 “ ( e , 0 . 1 , M e O H ) ; 化合
物 2 分 子 式 为 e 2 5H 3 1N O , , , [ a 〕。 一 1 0 . 6 0 ( e , o · I ,
C H
3
C N ) ; 化合物 3 分 子 式 为 C 2 7H 3 : N : 0 1 , , [ a ] 。 一
1 3
.
1
0
(。 , 0
.
5
,
H
Z
O )
。 其中化合物 l 是首次发现的具
特殊结构的环烯醚菇类物质 : 即在 C 3 和 C ; 之间是饱
和键 ,且在 C 3 与葡萄糖单元中 C : 之间有一醚键 。 化
合物 2 和 3 是首次发现的由环烯醚菇和氨基酸键合
得到的化合物 。
(宁 娜摘 周 晶校 )
2 7 杜 仲 绿 叶 中 的 环 烯 醚 菇 类 化 合 物 〔英 〕/
T a k a m u r a C … / J N a t P r o d一 2 0 0 7 , 7 0 ( 8 )一 1 3 1 2 ~
1 3 1 6
杜 仲 E u co m m ia u Zm io d e : O h v . 叶对人 和 自发
性高血压大鼠 (S H R )具有降血压作用 。 已从杜仲叶
分 得 8 个环烯醚菇类化合物 , 现又从杜仲绿叶中分
离得 到 3 个新 的此类 化合 物 e u e o m o s id e A ( l ) 、 B
( 2 )
、
C ( 3 )
,还分得 1 2个 已知化合物 。
将干燥杜仲绿叶用热水于 60 ℃提取 10 h ,提取
物经 iD ia o n H P 一 20 柱色谱分离 , 用水 一 甲醇 ( 1 , 0 ~
o : l) 进行梯度洗脱得 6个部位 。 从部位 1 分离得到
2 28 红雀珊瑚中具抗疟和抗结核活性 的聚 一 O 一酞基
化麻 疯树 烷 型二 菇 类化 合 物 〔英 〕 /M on g ko vil s ut
W… / J N a t P r o d一 2 0 0 7 , 7 0 ( 9 )一 1 4 3 4 ~ 1 4 3 8
大戟科植物红雀珊瑚 尸ed il an t h us it 勿m al io de ,
( L
.
) P io t
. 是一种观赏植物 ,还具解热 、 抗炎 、 抗癌
作用 , 茎和茎汁可治疗沈 、 黄褐斑 、 蝎鳌伤及娱蚁咬
伤等 , 口服不 当易引起胃不适 。 从该植物白色乳液的
二氯 甲烷提取物中分离出 6 个新 的聚一 O 一酞基化麻
疯树烷型二菇成分 l( 一 6) 和 5 个 已知化合物 , 评价
了化合物 1 ~ 5 的抗疟和抗结核活性 。
将该植物新鲜乳液浸泡在 甲醇水溶液 中 ,浓缩
后将提取物再溶于甲醇水溶液 ,用二氯 甲烷萃取 ,挥
干溶剂 ,得二氯 甲烷提取物 。 该提取物经硅胶柱色谱
分 离 , 以 己烷 一二氯 甲烷 ( 1 0 0 : 0) ~ 二氯 甲烷一甲醇
( 9 0
: 1 0) 梯度洗脱得 12 个主要部位 。 从部位 2 中依
次分得 已知物甘遂 一 7 , 2 4一二烯 一 3日一醇 、 环阿屯醇 ;从
部位 3 中依次分得 已知物羽扇醇 、 甘遂 一 7 , 2 4一二烯 -
3日一醇和 各香树素 ;从部位 4 分得 已知物件谷 幽醇 ;部
位 7 多次经色谱法分离 ,得到化合物 2 、 3 和 1 。 部位 9
亦多次经色谱分离得化合物 4 和 5 。 部位 12 经反相柱
色谱分离得化合物 6 。 化合物 1 ~ 4 均为无色固体 , 5
和 6 均为针状物 。 化合物 l m p 8 2~ 8 4 ℃ , 「a 昭 一
8
.
1
。
(。 , 0
.
4 5
,
C H C 1
3
)
, 分子式 C 3 8 H 4 6 0 1 1 ,结构为 l a ,
1 3 p
,
14a
一三经基一 3俘, 7民二苯 甲酞氧基一 9尽, 15 件二 乙
酞 氧 基 麻疯 树一 5 , n E 一二 烯 ; 化 合物 2 m p 98 ~
l o o aC
, 〔 a 工 + 9 . 6 0 ( 。 , 0 . 4 2 , C H C 13 ) , 分 子 式
C
3 1
H
4 2
O
I。 ,结构为 l a , 7 p , 1 3日, 14 a 一四经基一 3 p一苯甲酞
国外医药 · 植物药分册 2 0 08 年第 2 3卷第 5 期 2 2 3
氧基 一 gp, 1 5日一二 乙酞氧基麻疯树 一 5 , 1 1 E 一二烯 ; 化合
物 3 m p l o 6一 1 0 8 ℃ , 仁a 万一 5 . 7 0 ( e , 0 . 5 4 , C H C 13 ) ,
分子式 C 3 7H 4 6O 1 3 ,结构为 l a , 8日, 9日, 1 4 a , 1 5日一五乙酞
氧基一 3件苯 甲酞 氧基 一 7一氧代麻 疯树一 5 , 1 2一二烯 ; 化
合 物 4 m p 1 7 8~ 18 0 oC , 「a ]咎一 2 7 . 6 0 ( e , 0 . 4 8 ,
CH C 1
3
)
, 分子式 C 3 7 H 4 s O I ; , 结构为 7 , 8俘, 9母, 1 4 a , 1 5日-
五乙 酞氧基 一 3日一苯甲酞氧基 一 la , 5日一二轻基麻疯树一 6
( 7 )
,
1 2
一二 烯 ; 化合 物 5 m p 2 3 2一 2 3 4 ℃ , 〔a 昭 一
4 6
·
0
0
( e
,
O
·
6 3
,
C H C 1
3
)
,分子式 C 3 9H : 。 0 1 5 ,结构为 l a ,
7
,
8日, 9俘, 1 4 a , 1 5日一六乙酞氧基一 3p一苯 甲酞氧基一 5日一经
基麻疯树 一 6 ( 7 ) , 1 2一二烯 ;化合物 6 m p 2 3 8一 2 4 0 ℃ ,
〔a 贾 一 5 4 . 7。 (。 , 0 . 1 2 , C H C 13 ) , 分子式 C 38 H 4 7N O 1 6 ,
结构为 l a , 7 , 8俘, 9日, 1 4 a , 1 5 p一六 乙酞氧基一 3p一烟酞氧
基 一 5 , 1 3 p , 1 1 , 1 2俘一二环氧麻疯树 一 6 ( 7 )一烯 。 检测了化
合物 1 ~ 5 抗恶性疟原虫 K l 株 和抗结 核杆菌的活
性 。 结果显示 ,化合物 1 、 3一 5 显示抗疟活性 , IC S。分
别 为 .4 。、 3 . 4 、 4 . 3 、 4 . 4 拜 g /m L , 对照药双氰青篙素
的 IC S。为 0 . 0 0 3 6 拜m o l / L ;化合物 1一 5 显示 中度或轻
微的抗结核 杆菌 活性 , M IC 分别 为 12 . 5 、 1 0 、 50 、
1 0 0
、
5 0 阳 /m L ,对照药异烟腆和卡那霉素的 M IC 各
为 0 . 1 、 2 . 5 拼g /m L 。
(高 颖摘 江纪武校 )
上干燥 ,并减压蒸干 , 得褐色胶质 。 胶质状提取物经
S即 h a d e x L H Z o 柱色谱分离得到 A 、 B 、 C 3 个部位 。
部 位 B 进一步经硅胶柱色谱分离 , 得到亚部位 B l 一
B l o
。 自B Z、 B 3 中分别得到化合物 2 和 3 ;从 B S 中分
离得到化合物 4 ; 从B 7 中分离得到化合物 5 和 6 ;从 B S
中分离得到化合物 1 ;从 B 10 中分离得到化合物 7 。 化
合物 l 为 白色 固体 , m p 1 4 9 . 6一 1 5 0 . o C , [ a ]誉+
2 2
·
2
0
( e
,
O
·
2
,
M e O H )
, 分子式 C 1 8H 2 4 0 。 。 抗菌实验表
明 , 化合物 4 对 S A 和 M R S A 具 有最强抗 菌活性 ,
M IC 均为 8 拜g / m L , 阳性对照药万古霉素的M IC 为 1
陀 /m L 。 其 他化合物 无抗 菌活性 , M IC ) 1 28 拼g /
m L
。
( 马 坷摘 陆 阳校 )
2 2 , 葡 萄 座 腔 菌 属 内 生 真 菌 oB t yr o sP h ae iar
m a m a n e P SU
一
M 7 6 中 新 的 二 氮苯 并 肤 喃 衍 生 物
〔英 〕 / p o n g e h a r o e n w … / C h e m p h a r m B u l l一
2 0 0 7
,
5 5 ( 9 )一 14 0 4 ~ 1 4 0 5
葡萄座腔菌属真菌 B . m a m a n ` P SU 一 M 76 是从
倒捻子 aG cr in l’a m a n g os at n a L . 的叶中分离得到 的
内生真菌 ,其培养肉汤对金葡菌 A T C C 25 92 3 (S A )和
耐甲氧西 林金 葡菌 S K l( M R S A ) 显示抗 菌活 性 ,
M IC 分别为 32 、 64 拜g /m L 。 进一步对该提取物进行
研究 , 从 中分 离得 到一新 的二氢苯 并 吠喃衍 生物
b o t r y o m a m a n ( 1 )和 6 个已知化合物 2 , 4一二甲氧基 -
6
一戊酚 ( 2 ) 、 ( R卜 ( 一卜蜜蜂 曲菌素 ( 3 ) 、 樱草素 ( 4 ) 、
顺式 一 4一轻基蜜蜂 曲菌素 ( 5 ) 、 反式一 4一经基蜜蜂 曲菌
素 ( 6 ) 、 4 , 5一二经基一 2一己烯酸 ( 7 ) 。通过分光光度法和
`
H
一
N M R
、 ` 3
C
一
N M R法确定了它们的结构 ,并测试了
它们的抗菌作用 。
该 内生真菌于 25 ℃ 、 在马铃薯葡萄糖琼脂培养
基 (P D A )上生长 s d , 然后接种于含 马铃薯葡萄糖肉
汤 (P D B )的烧瓶 中 ,室温培养 4 周 。 过滤培养基 , 滤
液 用醋酸乙醋萃取 3 次 ,醋酸乙醋层在无水硫酸钠
2 3 0 紫金牛科植物 S扭 o gy n e t u br a e e n s i , 中的经基
链 烯基 间苯 二 酚 类化 合物 〔英 〕 / J im e n e z 一 R o n e r o
C … / J N a t P r o d一 2 0 0 7 , 7 0 ( 8 )一 1 2 4 9一 1 2 5 2
链烯基间苯二酚类化合物存在于许多生命有机
体中 ,如高等和低等植物 、 藻类 、 真菌等 。 该类物质在
细胞生化和生理等多方面具有多种重要意义 。 从紫
金牛科植 物 5 . t u r b a c e n s i : L u n d e l l . 的叶中分离得
到 4 个新的经基链烯基间苯二酚类化合物 ,其中 2个
为 已知物 (化合物 1 和 2 ) ,另 2 个为新的天然产物 (3
和 4 ) 。
该植物新鲜 、 成熟 的叶匀浆化 、 浓缩得粗提 物 ,
采用真空液相色谱法 (V L C )在硅胶柱上对粗提物进
行色谱分离 , 以正 己烷 一醋酸乙醋 一甲醇梯度洗脱 , 根
据 T L C 特性 ,将洗脱物合并为 5 个部位 。 第 2 部位经
硅 胶柱色谱分离 , 分别用正 己烷一醋酸乙醋 ( 3 : 1 ) 、
丙酮洗脱得 9个亚部位 a2 一 i2 。 从 d2 部位分离得到
化合物 1 、 2 ;从 i2 部位分得化合物 3 。 第 3 部位进行硅
胶柱色谱分离 , 分别用正 己烷 一醋酸乙 醋 、 醋酸 乙醋
洗脱 ,得 9 个亚部位 a3 一 i3 ,从部位 d3 中分得化合物
4
。 化合物 3 分子式为 e 2 3 H 3 8 0 。 , [ a贾 + 6 . 5。 ( e , 0 . 8 0 ,
C H C 1
3
)
,结 构为 5一 [ 1 1` ( S 卜经基 一 8` 一十七烷烯基〕间
苯二酚 。 化合物 4 的分子式为C 2 3H 3 60 3 , [司若+ 2 . 7 。
(
。 , 0 . 2 6 , CH C 13 ) ,结构为 5一 [ 1 2` ( S 卜经基一 8 ` , 1 4` 一十
七烷烯基 ]间苯二酚 。 首次对化合物 1一 4 及其 乙酞
化衍生物的抗寄生虫和细胞毒活性进行评价 。 结果
显示 ,化合物 1 ~ 4 对克氏锥虫胞 内生长的 I C S。分别
为 3 0 、 2 5 、 1 3 5 、 2 2 拜m o l / L , 阳性 对照药硝 吠替莫的
I C
S。为 6 拜m ol / L ;对杜 氏利什曼原 虫的 I C S。分别为
0
.
6
、
0
.
6
、
7
、
3 拌m o l / L , 对照药两性霉素 B 的 I C S。为