全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46 卷 第 5 期 2015 年 3 月

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灰毛浆果楝茎的化学成分
傅淋然 1, 2，马青云 1，黄圣卓 1，郁志芳 2*，赵友兴 1*
1. 中国热带农业科学院热带生物技术研究所/农业部热带作物生物学与遗传资源利用重点实验室，海南 海口 571101
2. 南京农业大学食品科学技术学院，江苏 南京 210095
摘 要：目的 研究灰毛浆果楝 Cipadessa cinerascens 茎的化学成分。方法 采用正、反相硅胶柱色谱与 Sephadex LH-20
凝胶柱色谱进行分离纯化，并运用各种波谱方法对分离的化合物进行结构鉴定。结果 从灰毛浆果楝茎中分离得到 17 个化
合物，分别鉴定为羊毛甾-7-烯-3-酮-22,25-环氧-23,24-丙酮乙缩醛（1）、chisopanin M（2）、3β-羟基-5-烯-豆甾（3）、7α-羟基-4-
烯-3-酮-豆甾（4）、3β-羟基-5-烯-7-酮-豆甾（5）、7α-羟基-谷甾醇（6）、22E-7α-甲氧基-5α,6α-环氧-8(14),22-二烯-3β-羟基麦
角甾（7）、7β-羟基-4-烯-3-酮-胆甾（8）、3β-乙酰氧基-2β,4β-二羟基-16-酮-孕甾（9）、17α,20R-二羟基-3,16-二酮-孕甾（10）、
2β,3β-二羟基-16-酮-孕甾（11）、3β,7α-二羟基-20-酮-孕甾（12）、2α,3β-二羟基-5-烯-20-酮-孕甾（13）、1,4-二烯-3,16-二酮-2-
羟基雄甾（14）、5-烯-17-酮-3β,16β-二羟基雄甾（15）、芹菜素（16）和 annuionone D（17）。结论 除化合物 14 和 17 外，
其余化合物均为首次从灰毛浆果楝中分离得到。
关键词：灰毛浆果楝；羊毛甾-7-烯-3-酮-22,25-环氧-23,24-丙酮乙缩醛；7α-羟基-4-烯-3-酮-豆甾；3β-乙酰氧基-2β,4β-二羟基-
16-酮-孕甾；芹菜素
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2015)05 - 0633 - 06
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2015.05.004
Chemical constituents from stems of Cipadessa cinerascens
FU Lin-ran1, 2, MA Qing-yun1, HUANG Sheng-zhuo1, YU Zhi-fang2, ZHAO You-xing1
1. Key Laboratory of Biology and Genetic Resources of Tropical Crops, Ministry of Agriculture, Institute of Tropical Bioscience
and Biotechnology, Chinese Academy of Tropical Agriculture Sciences, Haikou 571101, China
2. College of Food Science and Technology, Nanjing Agricultural University, Nanjing 210095, China
Abstract: Objective To study the chemical constituents from the stems of Cipadessa cinerascens. Methods The
constituents were separated by column chromatography and their structures were elucidated by spectral data analyses.
Results Seventeen chemical constituents were isolated from the EtOAc extract in the stems of C. cinerascens and their
structures were identified as lanost-7-en-3-one-22,25-epoxy-23,24-acetone acetal (1), chisopanin M (2), 3β-hydroxy-5-en-
stigmast (3), 7α-hydroxy-4-en-3-one-stigmast (4), 3β-hydroxy-5-en-7-one-stigmast (5), 7α-hydroxysitosterol (6), 22E-7α-
methoxy-5α,6α-epoxy-8(14),22-dien-3β-hydroxy-ergosta (7), 7β-hydroxy-4-en-3-one-cholest (8), 3β-acetyloxy-2β,4β-dihydroxy-
16-one-pregnan (9), 17α,20R-dihydroxy-3,16-dione-pregnan (10), 2β,3β-dihydroxy-16-one-pregnan (11), 3β,7α-dihydroxy-20-one-
pregnan (12), 2α,3β-dihydroxy-5-en-20-one-pregnan (13), 1,4-dien-3,16-dione-2-hydroxyandrosta (14), 5-en-17-one-3β,16β-
dihydroxyandrost (15), apegenin (16), and annuionone D (17). Conclusion All the compounds except 14 and 17 are obtained from
this plant for the first time.
Key words: Cipadessa cinerascens (Pellegr.) Hand. -Mazz.; lanost-7-en-3-one-22,25-epoxy-23,24-acetone acetal; 7α-hydroxy-
4-en-3-one-stigmast; 3β-acetyloxy-2β,4β-dihydroxy-16-one-pregnan; apegenin


收稿日期：2014-12-02
基金项目：公益性行业（农业）科研专项（201303117）；国家科技支撑计划课题（2013BAI11B04）；海南省重大科技专项（ZDZX2013008-4，
ZDZX2013023-1）；中央级公益性科研院所基本科研业务费专项（ITBB140401，ITBB110301）
作者简介：傅淋然（1986—），女，山东临沂人，博士研究生，从事天然产物化学研究。E-mail: fulinran0481@126.com
*通信作者 郁志芳 Tel: (025)84399098 E-mail: yuzhifang@njau.edu.cn
赵友兴 Tel: (0898) 66989095 E-mail: zhaoyx1011@163.com
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46 卷 第 5 期 2015 年 3 月

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灰毛浆果楝 Cipadessa cinerascens (Pellegr.) Hand.
-Mazz. 为楝科（Meliaceae）浆果楝属 Cipadessa Bl. 植
物，灌木或小乔木，分布于我国四川、贵州、广西、
云南等地，生长于季雨林和常绿阔叶林以及山坡灌
丛和灌丛草地[1]。其全株或根叶可入药，有祛风化
湿、行气止痛之功效，可治疗感冒、痢疾、腹泻、
腹痛、风湿跌打，用于抗疟和外洗荨麻疹、脓疮、
或敷蛇咬伤等。种子油可制肥皂[2]。已报道的灰毛浆
果楝叶子的化学成分包括二十一碳烯[3]、二萜[4]、
黄酮及其苷[5]、四降三萜[6-8]，其中四降三萜类成分
具有抗肿瘤[6]、抗菌[8]、拒食活性[7]等生物活性。为
了深入研究灰毛浆果楝的化学成分，本实验从灰毛
浆果楝茎的醋酸乙酯部位分离得到 17 个化合物，分
别鉴定为羊毛甾-7-烯-3-酮-22,25-环氧-23,24-丙酮
乙缩醛（ lanost-7-en-3-one-22,25-epoxy-23,24-acetone
acetal，1）、chisopanin M（2）、3β-羟基-5-烯-豆甾
（3β-hydroxy-5-en-stigmast，3）、7α-羟基-4-烯-3-酮-
豆甾（7α-hydroxy-4-en-3-one-stigmast，4）、3β-羟基-
5-烯-7-酮-豆甾（3β-hydroxy-5-en-7-one-stigmast，5）、
7α-羟基-谷甾醇（7α-hydroxysitosterol，6）、22E-7α-
甲氧基 -5α,6α-环氧 -8(14),22-二烯 -3β-羟基麦角
甾 [22E-7α-methoxy-5α,6α-epoxy-8(14),22-dien-3β-
hydroxy-ergosta，7]、7β-羟基-4-烯-3-酮-胆甾（7β-
hydroxy-4-en-3-one-cholest，8）、3β-乙酰氧基-2β,4β-
二羟基-16-酮-孕甾（3β-acetyloxy-2β,4β-dihydroxy-
16-one-pregnan，9）、17α,20R-二羟基-3,16-二酮-孕
甾（17α,20R-dihydroxy-3,16-dione-pregnan，10）、
2β,3β-二羟基-16-酮-孕甾（2β,3β-dihydroxy-16-one-
pregnan，11）、3β,7α-二羟基-20-酮-孕甾（3β,7α-
dihydroxy-20-one-pregnan，12）、2α,3β-二羟基-5-烯-
20-酮-孕甾（2α,3β-dihydroxy-5-en-20-one-pregnan，
13）、1,4-二烯-3,16-二酮-2-羟基雄甾（1,4-dien-3,16-
dione-2-hydroxyandrosta，14）、5-烯-17-酮-3β,16β-
二羟基雄甾（5-en-17-one-3β,16β-dihydroxyandrost，
15）、芹菜素（apegenin，16）和 annuionone D（17）。
除化合物 14 和 17 外，其余化合物均为首次从灰毛
浆果楝中分离得到。
1 仪器与材料
Bruker DRX-500 核磁共振光谱仪；Bruker
HCT/Esquire 型液相离子阱色谱质谱联用仪；
Sephadex LH-20 为 GE Biosciences 公司产品；柱色
谱硅胶（200～300 目）和薄层色谱硅胶 GF254均为
青岛海洋化工厂生产；反相硅胶柱色谱用填料 C18
硅胶（ODS）为日本 YMC 公司生产。
灰毛浆果楝采自云南西双版纳，由中国科学院
昆明植物研究所彭华研究员和牛洋博士鉴定为楝科
植物灰毛浆果楝 Cipadessa cinerascens (Pellegr.)
Hand. -Mazz.，标本（HUANG0008）存放于中国热
带农业科学院热带生物技术研究所。
2 提取与分离
灰毛浆果楝干燥茎 4.5 kg，粉碎后用 95%工业
乙醇（30 L）回流提取 3 次，每次 2 h，滤液回收乙
醇浓缩成浸膏，加水混悬，分别用醋酸乙酯和正丁
醇萃取，萃取液浓缩至浸膏，得醋酸乙酯部分 187 g。
醋酸乙酯部分经硅胶柱色谱，石油醚-醋酸乙酯
（20∶1→0∶1）梯度洗脱得到 Fr1（10 g）、Fr2（11 g）、
Fr3（17 g）、Fr4（7 g）、Fr5（26 g）、Fr6（10 g）。Fr3
经反复硅胶柱色谱，石油醚-醋酸乙酯（5∶1→1∶1）
梯度洗脱得 4 个流分 Fr3-a～Fr3-d。Fr3-d 经硅胶柱色
谱，石油醚-醋酸乙酯（10∶1→3∶1）梯度洗脱，
再经 Sephadex LH-20 色谱 [甲醇-氯仿（1∶1）]，
得到化合物 2（1 mg）、3（1mg）、4（8 mg）、5（3
mg）和 10（11 mg）。Fr3-c经反复硅胶柱色谱（石油
醚-醋酸乙酯 3∶1→1∶1）和 Sephadex LH-20（甲
醇）分离纯化得化合物 6（2 mg）、8（4 mg）和 14
（4 mg）。Fr4 经反相色谱，甲醇-水（3∶7→1∶1）
梯度洗脱得 7 个流分 Fr4-a～Fr4-g。Fr4-b 经硅胶柱色
谱，石油醚-醋酸乙酯（10∶1→2∶1）梯度洗脱；
再经 Sephadex LH-20 色谱 [甲醇-氯仿（1∶1）] 分
离得到化合物 7（2 mg）、11（12 mg）、16（2 mg）
和 17（5 mg）。Fr4-c经反复硅胶柱色谱（石油醚-醋
酸乙酯 5∶1→1∶1）和 Sephadex LH-20（甲醇）分
离纯化得化合物 12（5 mg）、13（6 mg）和 15（17
mg）。Fr5 经反相色谱，甲醇-水（3∶7→1∶1）梯度
洗脱得 6 个流分 Fr4-a～Fr4-f。Fr4-c 经硅胶柱色谱，
石油醚-醋酸乙酯（3∶1→1∶2）梯度洗脱，再经
Sephadex LH-20 色谱（甲醇-氯仿 1∶1）分离到化
合物 1（4 mg）和 9（5 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：白色无定形粉末；ESI-MS m/z: 535
[M＋Na]+，分子式 C33H52O4。1H-NMR (500 MHz,
CDCl3) δ: 5.30 (1H, m, H-7), 4.49 (1H, m, H-23), 4.23
(1H, d, J = 7.2 Hz, H-24), 3.91 (1H, d, J = 3.9 Hz,
H-22), 1.59 (3H, s, H-30), 1.53 (3H, s, H-32), 1.33
(3H, s, H-33), 1.25 (3H, s, H-28), 1.22 (3H, s, H-29),
1.11 (3H, s, H-26), 1.10 (3H, s, H-27), 1.04 (3H, s,
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46 卷 第 5 期 2015 年 3 月

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H-18), 1.00 (3H, s, H-19), 0.86 (3H, s, H-21)；
13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δ: 38.2 (C-1), 35.1
(C-2), 217. 2 (C-3), 48.0 (C-4), 52.5 (C-5), 24.5 (C-6),
118.0 (C-7), 146.1 (C-8), 48.6 (C-9), 35.1 (C-10), 18.4
(C-11), 33.6 (C-12), 43.7 (C-13), 49.6 (C-14), 33.6
(C-15), 28.2 (C-16), 52.6 (C-17), 22.2 (C-18), 12.8
(C-19), 38.7 (C-20), 12.9 (C-21), 79.6 (C-22), 83.5
(C-23), 87.0 (C-24), 79.6 (C-25), 21.9 (C-26), 21.8
(C-27), 22.1 (C-28), 22.0 (C-29), 25.4 (C-30), 114.6
(C-31), 24.6 (C-32), 24.5 (C-33)。以上数据与文献报
道一致[9]，故鉴定化合物 1 为羊毛甾-7-烯-3-酮-22,
25-环氧-23,24-丙酮乙缩醛。
化合物 2：白色无定形粉末；ESI-MS m/z: 479
[M＋Na]+，分子式 C30H48O3。1H-NMR (500 MHz,
CDCl3) δ: 5.57 (1H, dd, J = 8.4, 15.3 Hz, H-22), 5.45
(1H, dd, J = 7.0, 15.3 Hz, H-23), 5.30 (1H, d, J = 3.1
Hz, H-7), 3.84 (1H, d, J = 7.0 Hz, H-24), 1.21 (3H, s,
H-26), 1.15 (3H, s, H-27), 1.12 (3H, s, H-29), 1.05 (3H,
s, H-28), 1.02 (3H, s, H-30), 1.01 (3H, s, H-19), 1.00
(3H, d, J = 6.5 Hz, H-21), 0.84 (3H, s, H-18)；13C-NMR
(125 MHz, CDCl3) δ: 38.7 (C-1), 35.2 (C-2), 217. 1
(C-3), 48.0 (C-4), 52.5 (C-5), 24.5 (C-6), 118.1 (C-7),
145.9 (C-8), 48.6 (C-9), 35.2 (C-10), 18.4 (C-11), 33.6
(C-12), 43.7 (C-13), 51.0 (C-14), 34.2 (C-15), 28.7
(C-16), 52.6 (C-17), 22.2 (C-18), 12.9 (C-19), 40.4
(C-20), 20.2 (C-21), 141.0 (C-22), 126.1 (C-23), 79.8
(C-24), 73.0 (C-25), 26.5 (C-26), 23.9 (C-27), 24.6
(C-28), 21.7 (C-29), 27.5 (C-30)。以上数据与文献报
道一致[10]，故鉴定化合物 2 为 chisopanin M。
化合物 3：白色无定形粉末；ESI-MS m/z: 437
[M＋Na]+，分子式 C29H50O。1H-NMR (500 MHz,
CDCl3) δ: 5.35 (1H, d, J = 1.5 Hz, H-6), 3.52 (1H, m,
H-3), 1.19 (3H, s, H-19), 0.92 (3H, d, J = 6.7 Hz,
H-21), 0.84 (3H, t, J = 6.6 Hz, H-29), 0.83 (3H, d, J =
6.6 Hz, H-26), 0.81 (3H, d, J = 6.8 Hz, H-27), 0.68
(3H, s, H-18)；13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δ: 36.7
(C-1), 32.1 (C-2), 72. 0 (C-3), 42.5 (C-4), 140.9 (C-5),
121.9 (C-6), 32.1 (C-7), 31.8 (C-8), 50.3 (C-9), 38.7
(C-10), 21.2 (C-11), 39.9 (C-12), 42.5 (C-13), 50.1
(C-14), 34.1 (C-15), 29.5 (C-16), 56.2 (C-17), 19.2
(C-18), 12.1 (C-19), 36.7 (C-20), 21.3 (C-21), 34.1
(C-22), 28.4 (C-23), 46.0 (C-24), 29.2 (C-25), 19.9
(C-26), 19.6 (C-27), 23.3 (C-28), 12.0 (C-29)。以上数
据与文献报道一致[11]，故鉴定化合物 3 为 5-烯-3β-
羟基豆甾。
化合物 4：白色无定形粉末；ESI-MS m/z: 451
[M＋Na]+，分子式 C29H48O2。1H-NMR (500 MHz,
CDCl3) δ: 5.64 (1H, s, H-4), 3.64 (1H, m, H-7), 1.17
(3H, s, H-19), 0.94 (3H, d, J = 6.7 Hz, H-21), 0.86
(3H, t, J = 6.6 Hz, H-29), 0.83 (3H, d, J = 6.6 Hz,
H-26), 0.81 (3H, d, J = 6.8 Hz, H-27), 0.68 (3H, s,
H-18)；13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δ: 37.2 (C-1),
29.8 (C-2), 200.7 (C-3), 126.5 (C-4), 168.7 (C-5), 42.6
(C-6), 73.4 (C-7), 45.9 (C-8), 50.1 (C-9), 38.1 (C-10),
21.3 (C-11), 38.7 (C-12), 43.6 (C-13), 50.1 (C-14),
34.4 (C-15), 29.9 (C-16), 53.7 (C-17), 19.2 (C-18),
12.8 (C-19), 36.3 (C-20), 21.0 (C-21), 34.0 (C-22),
29.3 (C-23), 45.9 (C-24), 29.9 (C-25), 20.0 (C-26),
19.7 (C-27), 23.2 (C-28), 12.1 (C-29)。以上数据与文
献报道一致[11]，故鉴定化合物 4 为 4-烯-3-酮-7α-羟
基豆甾。
化合物 5：白色无定形粉末；ESI-MS m/z: 451
[M＋Na]+，分子式 C29H48O2。1H-NMR (500 MHz,
CDCl3) δ: 5.69 (1H, s, H-6), 3.67 (1H, m, H-3), 1.19
(3H, s, H-19), 0.92 (3H, d, J = 6.7 Hz, H-21), 0.84
(3H, t, J = 6.6 Hz, H-29), 0.83 (3H, d, J = 6.6 Hz,
H-26), 0.81 (3H, d, J = 6.6 Hz, H-27), 0.68 (3H, s,
H-18)；13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δ: 36.5 (C-1),
31.3 (C-2), 70.7 (C-3), 41.9 (C-4), 165.3 (C-5), 126.2
(C-6), 202.6 (C-7), 45.6 (C-8), 50.1 (C-9), 38.4
(C-10), 21.4 (C-11), 38.8 (C-12), 43.2 (C-13), 50.1
(C-14), 34.3 (C-15), 29.2 (C-16), 54.8 (C-17), 19.2
(C-18), 12.1 (C-19), 36.5 (C-20), 21.4 (C-21), 34.1
(C-22), 28.7 (C-23), 45.9 (C-24), 29.2 (C-25), 19.9
(C-26), 19.2 (C-27), 23.2 (C-28), 12.1 (C-29)。以上数
据与文献报道一致[12]，故鉴定化合物 5 为 3β-羟基-
5-烯-7-酮-豆甾。
化合物 6：白色无定形粉末；ESI-MS m/z: 453
[M＋Na]+，分子式 C29H50O2。1H-NMR (500 MHz,
CDCl3) δ: 5.28 (1H, brs, H-6), 3.84 (1H, brs, H-7),
3.59 (1H, m, H-3), 1.04 (3H, s, H-19), 0.97 (3H, d, J =
7.2 Hz, H-21), 0.89 (3H, t, J = 7.2 Hz, H-29), 0.80
(3H, d, J = 7.0 Hz, H-26), 0.75 (3H, d, J = 6.8 Hz,
H-27), 0.71 (3H, s, H-18)；13C-NMR (125 MHz,
CDCl3) δ: 36.6 (C-1), 31.7 (C-2), 73.5 (C-3), 41.1
(C-4), 146.2 (C-5), 125.6 (C-6), 71.6 (C-7), 36.6
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46 卷 第 5 期 2015 年 3 月

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(C-8), 41.9 (C-9), 37.1 (C-10), 21.2 (C-11), 39.1
(C-12), 42.1 (C-13), 48.4 (C-14), 24.6 (C-15), 28.5
(C-16), 55.5 (C-17), 19.0 (C-18), 12.1 (C-19), 36.1
(C-20), 18.8 (C-21), 33.8 (C-22), 25.9 (C-23), 45.8
(C-24), 29.3 (C-25), 19.8 (C-26), 19.0 (C-27), 23.0
(C-28), 12.0 (C-29)。以上数据与文献报道一致[12]，
故鉴定化合物 6 为 7α-羟基-谷甾醇。
化合物 7：白色无定形粉末；ESI-MS m/z: 465
[M＋Na]+，分子式 C29H46O3。1H-NMR (500 MHz,
CDCl3) δ: 5.20 (1H, dd, J = 6.7, 15.2 Hz, H-23), 5.18
(1H, dd, J = 7.6, 15.2 Hz, H-22), 4.15 (1H, d, J = 2.7
Hz, H-7), 3.93 (1H, m, H-3), 3.61 (3H, s, 7-OCH3),
3.19 (1H, d, J = 2.7 Hz, H-6), 0.92 (3H, d, J = 6.6 Hz,
H-21), 0.90 (3H, d, J = 6.8 Hz, H-28), 0.86 (3H, s,
H-18), 0.84 (3H, s, H-19), 0.82 (3H, d, J = 7.2 Hz,
H-26), 0.80 (3H, d, J = 7.0 Hz, H-27)；13C-NMR (125
MHz, CDCl3) δ: 33.2 (C-1), 32.3 (C-2), 68.9 (C-3),
39.7 (C-4), 65.3 (C-5), 58.7 (C-6), 72.8 (C-7), 122.6
(C-8), 40.4 (C-9), 36.1 (C-10), 19.3 (C-11), 36.4
(C-12), 43.0 (C-13), 153.4 (C-14), 25.0 (C-15), 29.8
(C-16), 56.9 (C-17), 18.3 (C-18), 16.7 (C-19), 39.4
(C-20), 21.4 (C-21), 135.5 (C-22), 132.3 (C-23), 42.9
(C-24), 33.2 (C-25), 20.1 (C-26), 19.8 (C-27), 17.7
(C-28), 54.7 (7-OCH3)。以上数据与文献报道一致[13]，
故鉴定化合物 7 为 22E-7α-甲氧基-5α,6α-环氧-
8(14),22-二烯-3β-羟基麦角甾。
化合物 8：白色无定形粉末；ESI-MS m/z: 423
[M＋Na]+，分子式 C27H44O2。1H-NMR (500 MHz,
CDCl3) δ: 5.68 (1H, s, H-4), 3.67 (1H, m, H-7), 1.16
(3H, s, H-19), 0.94 (3H, d, J = 7.0 Hz, H-21), 0.83 (3H,
d, J = 6.6 Hz, H-26), 0.81 (3H, d, J = 7.2 Hz, H-27),
0.68 (3H, s, H-18)；13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δ:
38.4 (C-1), 31.3 (C-2), 202.5 (C-3), 126.3 (C-4), 165.2
(C-5), 42.0 (C-6), 70.7 (C-7), 45.9 (C-8), 50.1 (C-9),
38.4 (C-10), 21.4 (C-11), 38.9 (C-12), 43.6 (C-13), 50.1
(C-14), 34.1 (C-15), 29.3 (C-16), 54.6 (C-17), 19.9
(C-18), 12.1 (C-19), 36.1 (C-20), 19.2 (C-21), 36.5
(C-22), 26.5 (C-23), 38.9 (C-24), 27.2 (C-25), 17.5
(C-26), 19.1 (C-27)。以上数据与文献报道一致[12]，故
鉴定化合物 8 为 7β-羟基-4-烯-3-酮-胆甾。
化合物 9：白色无定形粉末；ESI-MS m/z: 415
[M＋Na]+，分子式 C23H36O5。1H-NMR (500 MHz,
CDCl3) δ: 4.71 (1H, brs, H-3), 4.24 (1H, m, H-2), 3.95
(1H, d, J = 2.8 Hz, H-4), 2.16 (3H, s, -OAc), 1.28 (3H,
s, H-19), 1.22 (3H, t, J = 7.3 Hz, H-21), 1.02 (3H, s,
H-18)；13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δ: 42.3 (C-1),
71.1 (C-2), 73.0 (C-3), 74.7 (C-4), 49.0 (C-5), 25.5
(C-6), 32.5 (C-7), 34.1 (C-8), 56.1 (C-9), 35.1 (C-10),
20.2 (C-11), 38.2 (C-12), 42.3 (C-13), 50.6 (C-14),
38.6 (C-15), 219.7 (C-16), 65.4 (C-17), 17.8 (C-18),
13.6 (C-19), 17.6 (C-20), 13.6 (C-21), 170.3, 21.3
(-OAc)。以上数据与文献报道一致[14]，故鉴定化合
物 9 为 3β-乙酰氧基-2β,4β-二羟基-16-酮-孕甾。
化合物 10：无定形粉末；ESI-MS m/z: 347 [M－
H]−，分子式 C21H32O4。1H-NMR (500 MHz, CDCl3)
δ: 4.12 (1H, q, J = 6.4 Hz, H-20), 4.00 (1H, brs,
20-OH), 3.41 (1H, s, 17-OH), 1.11 (1H, d, J = 6.4 Hz,
H-21), 1.00 (3H, s, H-19), 0.76 (3H, s, H-18)；
13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δ: 38.3 (C-1), 38.1
(C-2), 211.9 (C-3), 44.2 (C-4), 46.6 (C-5), 28.7 (C-6),
31.9 (C-7), 34.3 (C-8), 53.2 (C-9), 35.8 (C-10), 20.3
(C-11), 30.0 (C-12), 44.2 (C-13), 45.4 (C-14), 37.1
(C-15), 222.1 (C-16), 81.1 (C-17), 20.3 (C-18), 11.6
(C-19), 68.1 (C-20), 16.1 (C-21)。以上数据与文献报
道一致[15]，故鉴定化合物 10 为 17α,20R-二羟基-
3,16-二酮-孕甾。
化合物 11：白色无定形粉末；ESI-MS m/z: 357
[M＋Na]+，分子式 C21H34O3。1H-NMR (500 MHz,
CDCl3) δ: 4.03 (1H, m, H-2), 3.63 (1H, ddd, J = 2.8,
4.0, 10.9 Hz, H-3), 1.05 (3H, s, H-19), 1.02 (3H, t, J =
7.3 Hz, H-21), 0.68 (3H, s, H-18)；13C-NMR (125
MHz, CDCl3) δ: 42.3 (C-1), 70.1 (C-2), 72.4 (C-3),
32.5 (C-4), 45.4 (C-5), 28.2 (C-6), 32.3 (C-7), 34.0
(C-8), 55.3 (C-9), 35.6 (C-10), 20.9 (C-11), 38.6
(C-12), 42.9 (C-13), 50.6 (C-14), 38.4 (C-15), 220.1
(C-16), 65.5 (C-17), 13.6 (C-18), 14.6 (C-19), 17.7
(C-20), 13.6 (C-21)。以上数据与文献报道一致[16]，
故鉴定化合物 11 为 2β,3β-二羟基-16-酮-孕甾。
化合物 12：白色无定形粉末；ESI-MS m/z: 357
[M＋Na]+，分子式 C21H34O3。1H-NMR (500 MHz,
CDCl3) δ: 3.61 (1H, m, H-3), 3.75 (1H, m, H-7), 2.10
(3H, s, H-21), 1.00 (3H, s, H-19), 0.68 (3H, s, H-18)；
13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δ: 43.2 (C-1), 32.0
(C-2), 72.5 (C-3), 32.6 (C-4), 45.4 (C-5), 28.3 (C-6),
70.2 (C-7), 31.7 (C-8), 55.2 (C-9), 35.8 (C-10), 21.4
(C-11), 39.2 (C-12), 45.4 (C-13), 50.9 (C-14), 24.5
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46 卷 第 5 期 2015 年 3 月

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(C-15), 22.9 (C-16), 64.0 (C-17), 14.6 (C-18), 13.5
(C-19), 210.0 (C-20), 31.7 (C-21)。以上数据与文献报
道一致[17]，故鉴定化合物 12 为 3β,7α-二羟基-20-
酮-孕甾。
化合物 13：白色无定形粉末；ESI-MS m/z: 355
[M＋Na]+，分子式 C21H32O3。1H-NMR (500 MHz,
CDCl3) δ: 6.48 (1H, dd, J = 7.3, 14.7 Hz, H-6), 4.03
(1H, m, H-2), 3.65 (1H, m, H-3), 1.83 (3H, s, H-21),
1.04 (3H, s, H-19), 0.95 (3H, s, H-18)；13C-NMR (125
MHz, CDCl3) δ: 42.8 (C-1), 70.2 (C-2), 72.4 (d, C-3),
32.5 (C-4), 148.1 (C-5), 129.3 (C-6), 32.4 (C-7), 33.7
(C-8), 55.1 (C-9), 35.8 (C-10), 21.1 (C-11), 38.1
(C-12), 42.8 (C-13), 50.1 (C-14), 38.1 (C-15), 21.1
(C-16), 51.0 (C-17), 14.6 (C-18), 13.5 (C-19), 206.8
(C-20), 17.8 (C-21)。以上数据与文献报道一致[18]，
故鉴定化合物 13 为 2α,3β-二羟基-5-烯-20-酮-孕甾。
化合物 14：无定形粉末；ESI-MS m/z: 323 [M＋
Na]+，分子式 C19H24O3。1H-NMR (500 MHz, CDCl3)
δ: 6.31 (1H, s, H-1), 6.20 (1H, s, H-4), 1.24 (3H, s,
H-19), 0.98 (3H, s, H-18)；13C-NMR (125 MHz,
CDCl3) δ: 124.0 (C-1), 146.4 (C-2), 181.7 (C-3), 121.4
(C-4), 172.3 (C-5), 32.8 (C-6), 34.2 (C-7), 53.5 (C-8),
35.0 (C-9), 44.2 (C-10), 37.9 (C-11), 22.9 (C-12), 39.4
(C-13), 50.8 (C-14), 39.6 (C-15), 217.6 (C-16), 55.5
(C-17), 14.2 (C-18), 11.2 (C-19)。以上数据与文献报
道一致[19]，故鉴定化合物 14 为 1,4-二烯-3,16-二酮-
2-羟基雄甾。
化合物 15：无定形粉末；ESI-MS m/z: 327 [M＋
Na]+，分子式 C19H28O3。1H-NMR (500 MHz, CDCl3)
δ: 5.36 (1H, brs, H-6), 3.66 (1H, m, H-3), 3.32 (1H, m,
H-16), 1.00 (3H, s, H-19), 0.70 (3H, s, H-18)；
13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δ: 38.1 (C-1), 31.8
(C-2), 72.6 (C-3), 42.5 (C-4), 139.7 (C-5), 121.8
(C-6), 32.0 (C-7), 30.5 (C-8), 50.7 (C-9), 37.4 (C-10),
20.3 (C-11), 31.7 (C-12), 46.9 (C-13), 46.1 (C-14),
31.9 (C-15), 76.2 (C-16), 220.0 (C-17), 13.5 (C-18),
13.4 (C-19)。以上数据与文献报道一致[20]，故鉴定
化合物 15 为 5-烯-17-酮-3β,16β-二羟基雄甾。
化合物 16：淡黄色粉末；ESI-MS m/z: 269 [M－
H]−，分子式 C15H10O5。1H-NMR (500 MHz, CDCl3)
δ: 8.07 (2H, d, J = 8.6 Hz, H-2′, 6′), 6.88 (2H, d, J =
8.6 Hz, H-3′, 5′), 6.38 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-8), 6.16
(1H, d, J = 1.8 Hz, H-6)；13C-NMR (125 MHz, CDCl3)
δ: 162.5 (C-2), 104.5 (C-3), 177.4 (C-4), 104.4 (C-4a),
160.6 (C-5), 99.3 (C-6), 165.6(C-7), 94.5 (C-8), 158.3
(C-8a), 123.7 (C-1′), 130.7 (C-2′, 6′), 116.3 (C-3′, 5′),
148.1 (C-4′)。以上数据与文献报道一致[21]，故鉴定
化合物 16 为芹菜素。
化合物 17：无定形粉末；ESI-MS m/z: 223 [M－
H]−，分子式 C13H20O3。1H-NMR (500 MHz, CDCl3)
δ: 7.02 (1H, d, J = 15.6 Hz, H-7), 6.28 (1H, d, J = 15.6
Hz, H-8), 3.89 (1H, m, H-3), 2.41 (1H, dd, J = 5.0,
14.3 Hz, H-4β), 2.27 (3H, s, H-10), 1.66 (1H, m,
H-4α), 1.63 (1H, d, J = 14.5 Hz, H-2β), 1.24 (1H, d,
J = 14.5 Hz, H-2α), 1.18 (3H, s, H-11), 1.18 (3H, s,
H-13), 0.96 (3H, s, H-12)；13C-NMR (125 MHz,
CDCl3) δ: 35.2 (C-1), 40.5 (C-2), 64.1 (C-3), 46.8
(C-4), 67.4 (C-5), 69.6 (C-6), 142.6 (C-7), 132.7
(C-8), 197.7 (C-9), 28.4 (C-10), 20.0 (C-11), 29.5
(C-12), 25.1 (C-13)。以上数据与文献报道一致[22]，
故鉴定化合物 17 为 annuionone D。
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