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Chemical constituents and bioactivity of Kalimeris indica

马兰化学成分及生物活性研究



全 文 :中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45卷 第 22期 2014年 11月

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马兰化学成分及生物活性研究
徐 菁,高鸿悦,马淑丽,李慧慧,白丽明*
齐齐哈尔大学化学与化工学院,黑龙江 齐齐哈尔 161006
摘 要:目的 研究马兰 Kalimeris indica全草的化学成分。方法 采用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20柱色谱等方法分离纯
化,根据理化性质和波谱数据进行结构鉴定。结果 从马兰全草 95%乙醇中分离得到了 15个化合物,分别鉴定为木栓酮(1)、
表木栓醇(2)、豆甾醇(3)、β-谷甾醇(4)、α-菠甾醇(5)、古柯二醇(6)、十八烷酸(7)、梣酮(8)、β-胡萝卜苷(9)、
二十六烷醇(10)、麦角甾醇(11)、牛防风素(12)、邻苯二甲酸二丁酯(13)、羽扇豆醇乙酸酯(14)、达玛二烯醇乙酸酯
(15)。结论 化合物 5、8~13均为该植物中首次分离得到。化合物 1、3、5、8、12对苹果腐烂病菌和水稻纹枯病菌均有抑
制作用。
关键词:马兰;木栓酮;梣酮;麦角甾醇;牛防风素;邻苯二甲酸二丁酯;α-菠甾醇
中图分类号:R284.1 文献标志码:A 文章编号:0253 - 2670(2014)22 - 3246 - 05
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2014.22.006
Chemical constituents and bioactivity of Kalimeris indica
XU Jing, GAO Hong-yue, MA Shu-li, LI Hui-hui, BAI Li-ming
School of Chemistry and Chemical Engineering, Qiqihaer University, Qiqihaer 161006, China
Abstract: Objective To study the chemical constituents from Kalimeris indica. Methods Chemical constituents were isolated by
column chromatography and semi-prepared HPLC, and the structures were elucidated by spectral data and physical-chemical
properties. Results Fifthteen compounds were isolated and respectively identified as friedelin (1), epifriedelanol (2), stimasterol (3),
β-sitosterol (4), α-spinasterol (5), erythodiol (6), octadecanoic acid (7), fraxinellone (8), β-daucosterol (9), hexacosanol (10), ergoaterol
(11), sphondin (12), dibntyl phthalate (13), oleanic acid (14), and dammerdienly acetate (15). Conclusion Compounds 5, 8—13 are
isolated from K. indica for the frist time. Compounds 1, 3, 5, 8, and 12 have inhibitory effects on Cytospora sp. and Rhizoctonia solani.
Key words: Kalimeris indica (L.) Sch. -Bip.; friedelin; fraxinellone; ergoaterol; sphondin; dibntyl phthalate; α-spinterol

马兰 Kalimeris indica (L.) Sch. -Bip. 属于菊科
马兰草属一年生草药,其资源丰富,亦常作野菜食
用,主要分布在我国的湖北、江苏、浙江、黑龙江
等地。马兰具有清热利湿、凉血解毒、活血散瘀的
功效。近期研究表明,马兰中主要含有三萜类、黄酮
类、生物碱类、苯酚衍生物类以及挥发油等成分[1-2]。
其中含有的 4-羟基 3-[1-(甲氧基羰基)-乙烯基]-苯甲
酸和 5-(1-羧基乙烯氧基)-2-羟基苯甲酸对肝癌细胞
和表皮癌细胞有一定的抑制作用,槲皮素具有抗氧
化活性,马兰的乙醇提取液具有抗炎、镇痛和镇咳
作用[3-4]。本实验对马兰全草进行了化学成分研究,
并对分离得到的化合物进行了抑菌活性研究,从中
得到 15个化合物,分别鉴定为木栓酮(friedelin,1)、
表木栓醇(epifriedelanol,2)、豆甾醇(stimasterol,
3)、β -谷甾醇(β - s i t o s t e ro l,4)、α -菠甾醇
(α-spinasterol,5)、古柯二醇(erythodiol,6)、十八
烷酸(octadecanoic acid,7)、梣酮(fraxinellone,8)、
β -胡萝卜苷(β -daucosterol,9)、二十六烷醇
(hexacosanol,10)、麦角甾醇(ergoaterol,11)、牛
防风素(sphondin,12)、邻苯二甲酸二丁酯(dibntyl
phthalate,13)、羽扇豆醇乙酸酯(oleanic acid,14)、
达玛二烯醇乙酸酯(dammerdienly acetate,15)。其
中化合物 5、8~13 均为该植物中首次分离得到。
对化合物 1、3~6、8、10~12 进行了植物致病菌

收稿日期:2014-08-01
基金项目:黑龙江省自然科学基金资助项目(B201314);黑龙江省教育厅资助项目(12521595)
作者简介:徐 菁(1988—),黑龙江孙吴人,硕士研究生,主要从事天然产物化学研究。Tel: 18714322486 E-mail: 1037871967@qq.com
*通信作者 白丽明(1968—),黑龙江齐齐哈尔人,教授,主要从事天然产物化学研究。Tel: 13796332988 E-mail: blm68@163.com
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45卷 第 22期 2014年 11月

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的抑菌活性筛选,其中化合物 1、3、5、8、12 对
苹果腐烂病菌和水稻纹枯病菌均有抑制作用。
1 仪器与材料
美国 Varian Unity—plus-500(600 MHz)核磁
共振仪,Waters 2489 高效液相色谱系统,FTIR—
4200 Shimadzu红外光谱仪;Yanako熔点仪。除高
效液相色谱使用的溶剂为色谱纯外,其他溶剂均为
分析纯。苹果腐烂病菌 Cytospora sp.、水稻纹枯病
菌 Rhizoctonia solani,菌种均购于中国农业大学,
葡萄糖购于天津市凯通化学试剂有限公司,琼脂购
于北京博兴生物技术有限责任公司。
实验用植物 2012年 8月采自齐齐哈尔嫩江边。
经齐齐哈尔大学生命学院杨晓杰教授鉴定为菊科植
物马兰 Kalimeris indica (L.) Sch. -Bip.。
2 提取与分离
取干燥的马兰全草 20.0 kg,用 95%乙醇浸泡回
流提取 4次,合并提取液减压回收溶剂,加适量水
分散溶解,分别用正己烷、醋酸乙酯和正丁醇进行
萃取。对正己烷萃取部分进行柱色谱分离,用正己
烷-醋酸乙酯(10∶1→0∶10)梯度洗脱,得到 6个
流分。第 1流分经硅胶柱色谱,用正己烷-醋酸乙酯
(100∶1→1∶1)梯度洗脱,得化合物 7(11.2 mg)、
10(2.3 mg);第 3 流分经硅胶柱色谱,用正己烷-
醋酸乙酯(30∶1→0∶1)梯度洗脱,得化合物 1(30.2
mg),2(5.3 mg);第 4 流分经硅胶柱色谱,用正
己烷-醋酸乙酯(20∶1→1∶1)梯度洗脱,得化合
物 4(14.3 mg);第 5 流分经硅胶柱色谱,用正己
烷-醋酸乙酯(15∶1→0∶1)梯度洗脱,得化合物
3(22.5 mg)、5(42.7 mg);第 6流分合并经硅胶
柱色谱,用正己烷-醋酸乙酯(7∶3→0∶1)梯度洗
脱,得化合物 6(15.5 mg)、8(17.6 mg)。醋酸乙
酯部分,用正己烷-醋酸乙酯(10∶1→0∶10)梯度
洗脱,得到 4个流分。第 1流分先用正己烷-醋酸乙
酯(10∶1→0∶10)梯度洗脱,再经 HPLC,以正
己烷-醋酸乙酯(5∶1、4∶1、6∶2、7∶3)纯化,
得化合物 11(15.9 mg)、12(17.4 mg)、13(19.8 mg);
第 2流分先用正己烷-醋酸乙酯(4∶1→0∶1)分离
后,再用 HPLC,以正己烷-醋酸乙酯(3∶1、7∶3、
1∶1)分离纯化,得化合物 9(12.2 mg)、14(15.5
mg)、15(24.6 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1:无色针状晶体(醋酸乙酯),mp 254~
256 ℃。1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.72 (3H, s,
H-24), 0.87 (3H, d, J = 6.4 Hz, H-25), 0.95 (3H, s,
H-29), 1.02 (3H, s, H-30), 1.01 (3H, s, H-26), 1.05
(3H, s, H-27), 1.18 (3H, s, H-28);13C-NMR (150
MHz, CDCl3) δ: 22.2 (C-1), 41.5 (C-2), 213.3 (C-3),
58.2 (C-4), 42.1 (C-5), 41.2 (C-6), 18.2 (C-7), 53.0
(C-8), 37.4 (C-9), 59.4 (C-10), 35.6 (C-11), 30.6
(C-12), 39.7 (C-13), 38.3 (C-14), 32.4 (C-15), 36.0
(C-16), 30.1 (C-17), 42.8 (C-18), 35.3 (C-19), 28.2
(C-20), 32.7 (C-21), 39.2 (C-22), 6.8 (C-23), 14.6
(C-24), 17.9 (C-25), 20.2 (C-26), 18.6 (C-27), 32.0
(C-28), 35.0 (C-29), 37.1 (C-30)。以上数据与文献报
道基本一致[5],故鉴定化合物 1为木栓酮。
化合物 2:无色晶体(正己烷-醋酸乙酯),mp
263~265 ℃。1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 3.74
(1H, brs, H-3), 1.17 (3H, s, H-28), 1.01 (3H, s, H-27),
1.00 (3H, s, H-29), 0.99 (3H, s, H-26), 0.96 (3H, s,
H-30), 0.94 (3H, s, H-24), 0.93 (3H, s, H-23), 0.86
(3H, s, H-25);13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 15.8
(C-1), 36.1 (C-2), 72.8 (C-3), 49.2 (C-4), 39.3 (C-5),
41.8 (C-6), 17.6 (C-7), 53.2 (C-8), 37.1 (C-9), 61.4
(C-10), 35.4 (C-11), 30.7 (C-12), 37.8 (C-13), 38.4
(C-14), 32.4 (C-15), 35.6 (C-16), 30.0 (C-17), 42.8
(C-18), 35.2 (C-19), 28.2 (C-20), 32.8 (C-21), 39.7
(C-22), 11.6 (C-23), 16.4 (C-24), 18.2 (C-25), 18.7
(C-26), 20.1 (C-27), 32.1 (C-28), 31.8 (C-29), 35.0
(C-30)。以上数据与文献报道一致[6],故鉴定化合物
2为表木栓醇。
化合物 3:无色针晶(正己烷-醋酸乙酯),mp
167~168 ℃。1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 5.14
(1H, m, H-6), 5.02 (1H, dd, J = 8.4, 15.0 Hz, H-22),
5.01 (1H, dd, J = 15.0, 8.4 Hz, H-23), 3.57 (1H, m,
H-3), 1.03 (3H, s, H-21), 1.01 (3H, s, H-19), 0.81 (3H,
t, J = 2.8 Hz, H-29), 0.79 (3H, s, H-27), 0.54 (3H, s,
H-18);13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 37.1 (C-1),
31.9 (C-2), 71.8 (C-3), 43.3 (C-4), 121.7 (C-5), 140.1
(C-6), 40.2 (C-7), 31.9 (C-8), 50.2 (C-9), 36.4 (C-10),
21.1 (C-11), 39.8 (C-12), 42.2 (C-13), 32.1 (C-14),
25.4 (C-15), 28.5 (C-16), 55.9 (C-17), 12.4 (C-18),
19.2 (C-19), 40.2 (C-20), 21.5 (C-21), 138.2 (C-22),
129.4 (C-23), 51.2 (C-24), 31.8 (C-25), 21.4 (C-26),
19.2 (C-27), 25.3 (C-28), 12.2 (C-29)。以上数据与文
献报道基本一致[7],故鉴定化合物 3为豆甾醇。
化合物 4:白色针晶(正己烷-醋酸乙酯),mp
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45卷 第 22期 2014年 11月

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169~171 ℃。1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.68及
1.02 (3H, s, H-18, 19), 0.92 (3H, d, J = 6.8 Hz, H-21),
0.81 (3H, d, J = 6.8 Hz, H-27), 0.82 (3H, d, J = 6.8
Hz, H-26), 0.84 (3H, t, J = 7.3 Hz, H-29), 3.52 (1H,
dd, J = 8.5, 8.5 Hz, H-3), 5.35 (1H, dd, J = 5.0, 2.0
Hz, H-6);13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 37.2 (C-1),
31.6 (C-2), 71.8 (C-3), 42.3 (C-4), 140.7 (C-5), 121.7
(C-6), 31.9 (C-7), 31.9 (C-8), 50.1 (C-9), 36.5 (C-10),
21.8 (C-11), 39.7 (C-12), 42.3 (C-13), 56.7 (C-14),
24.3 (C-15), 26.0 (C-16), 56.1 (C-17), 11.8 (C-18),
19.3 (C-19), 36.1 (C-20), 18.8 (C-21), 33.9 (C-22),
28.2 (C-23), 45.4 (C-24), 29.1 (C-25), 19.8 (C-26),
19.0 (C-27), 23.1 (C-28), 11.9 (C-29)。以上数据与文
献报道一致[8],故鉴定化合物 4为 β-谷甾醇。
化合物 5:无色针晶(正己烷-醋酸乙酯),
mp169~171 ℃。1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 4.97
(1H, m, H-7), 5.18 (1H, dd, J = 15.0, 8.5 Hz, H-23),
5.35 (1H, dd, J = 15.0, 8.5 Hz, H-23), 3.53 (1H, m,
H-3);13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 37.3 (C-1), 31.6
(C-2), 71.1 (C-3), 38.22 (C-4), 40.4 (C-5), 29.8 (C-6),
177.5 (C-7), 139.6 (C-8), 49.7 (C-9), 34.3 (C-10), 21.7
(C-11), 39.6 (C-12), 43.4 (C-13), 55.2 (C-14), 23.1
(C-15), 28.4 (C-16), 56.2 (C-17), 12.1 (C-18), 13.1
(C-19), 40.7 (C-20), 21.2 (C-21), 138.1 (C-22), 129.7
(C-23), 51.3 (C-24), 31.9 (C-25), 19.2 (C-26), 21.4
(C-27), 25.4 (C-28), 12.2 (C-29)。以上数据与文献报
道一致[9],故鉴定化合物 5为 α-菠甾醇。
化合物 6:白色针晶(正己烷-醋酸乙酯),mp
230~231 ℃。1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 5.19
(1H, t, J = 3.6 Hz, H-12), 3.56 (1H, d, J = 11.2 Hz,
H-28), 3.23 (1H, t, J = 6.0 Hz, H-3), 3.21 (1H, d, J =
11.2 Hz, H-28), 1.16 (3H, s, H-27), 0.99 (3H, s, H-24),
0.94 (3H, s, H-26), 0.93 (3H, s, H-25), 0.88 (3H, s,
H-30), 0.86 (3H, s, H-29), 0.78 (3H, s, H-23);
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 23.2 (C-30), 33.1
(C-29), 69.8 (C-28), 25.9 (C-27), 16.8 (C-26), 15.5
(C-25), 15.6 (C-24), 28.0 (C-23), 31.2 (C-22), 34.1
(C-21), 30.9 (C-20), 46.4 (C-19), 42.3 (C-18), 47.5
(C-17), 21.8 (C-16), 25.4 (C-15), 41.6 (C-14), 144.2
(C-13), 122.4 (C-12), 23.5 (C-11), 36.9 (C-10), 47.5
(C-9), 39.7 (C-8), 32.5 (C-7), 18.3 (C-6), 55.1 (C-5),
38.7 (C-4), 79.3 (C-3), 27.1 (C-2), 38.5 (C-1)。以上数
据与文献报道一致[10],故鉴定化合物 6为古柯二醇。
化合物 7:白色粉末。 1H-NMR (600 MHz,
CDCl3) δ: 2.34 (1H, t, J = 7.5 Hz, H-2), 1.62 (2H, m,
H-3), 1.26 (28H, m, H-4~17), 0.88 (3H, t, J = 6.5 Hz,
H-18)。以上数据与文献报道一致[11],故鉴定化合物
7为十八烷酸。
化合物 8:白色结晶(正己烷-醋酸乙酯),mp
115~116 ℃。1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 7.47
(1H, brs, H-2′), 7.43 (1H, brs, H-5′), 6.34 (1H, s,
H-4′), 4.87 (1H, s, H-9), 1.85 (3H, s, H-8), 0.88 (3H, s,
H-9);13C-NMR (150 MHz CDCl3) δ: 169.8 (C-1),
83.4 (C-3), 43.0 (C-4), 20.3 (C-5), 31.7 (C-6), 148.5
(C-7), 127.4 (C-8), 32.1 (C-9), 139.8 (C-2′), 120.6
(C-3′), 108.6 (C-4′), 143.4 (C-5′), 18.2 (7-CH3), 18.5
(9-CH3)。以上数据与文献报道一致[12],故鉴定化合
物 8为梣酮。
化合物 9:白色颗粒状结晶(甲醇),mp 277~
279 ℃。1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ: 5.53 (1H,
dd, J = 5.2, 2.0 Hz, H-6), 4.23 (1H, d, J = 8.0 Hz,
Glc-H-1), 3.52 (1H, dddd, J = 8.4, 8.4, 4.4, 4.4 Hz,
H-3), 2.89 (1H, dd, J = 8.3, 8.3 Hz, Glc-H-2), 3.12
(1H, dd, J = 8.6, 8.3 Hz, Glc-H-3), 3.01 (1H, d, J = 8.6
Hz, Glc-H-4), 3.06 (1H, m, Glc-H-5), 3.47 (1H, m,
Glc-H-6a), 3.64 (1H, d, J = 10.2 Hz, Glc-H-6b), 2.29
(1H, ddd, J = 13.0, 4.5, 2.0 Hz, H-4), 1.26 (1H, m,
H-23), 0.96 (3H, s, H-19), 0.92 (3H, d, J = 6.8 Hz,
H-21), 0.84 (3H, t, J = 7.2 Hz, H-29), 0.83 (3H, d, J =
6.8 Hz, H-26), 0.81 (3H, d, J = 6.8 Hz, H-27), 0.65
(3H, s, H-18)。以上数据与文献报道一致[13],故鉴定
化合物 9为 β-胡萝卜苷。
化合物 10:白色鳞状结晶(正己烷-醋酸乙酯),
mp 76~78 ℃。1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 3.64
(1H, t, J = 6.8 Hz, H-1), 1.58 (2H, m, H-2), 1.34~
1.25 (46H, brs, H-3~25), 0.88 (3H, t, J = 6.7 Hz,
H-26);13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 62.2 (C-1),
32.1 (C-2), 14.2 (C-26)。以上数据与文献报道一致[14],
故鉴定化合物 10为二十六烷醇。
化合物 11:白色粉末,mp 148~150 ℃。
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.63 (1H, s, H-18),
0.82 (3H, d, J = 6.4 Hz, 26-CH3), 0.84 (3H, d, J = 6.4
Hz, 27-CH3), 0.92 (3H, d, J = 6.8 Hz, 28-CH3), 0.95
(3H, s, 19-CH3), 1.03 (3H, d, J = 6.8 Hz, 21-CH3),
3.96 (1H, m, H-30), 5.14 (1H, dd, J = 15.0, 7.8 Hz,
H-23), 5.22 (1H, dd, J = 15.0, 7.8 Hz, H-22), 6.23
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45卷 第 22期 2014年 11月

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(1H, m, H-6), 6.51 (1H, m, H-7);13C-NMR (150
MHz, CDCl3) δ: 38.4 (C-1), 28.3 (C-2), 79.3 (C-3),
33.1 (C-4), 39.8 (C-5), 19.6 (C-6), 130.2 (C-7), 135.3
(C-8), 46.3 (C-9), 37.1 (C-10), 21.1 (C-11), 39.1
(C-12), 42.8 (C-13), 54.6 (C-14), 23.0 (C-15), 28.2
(C-16), 55.8 (C-17), 12.1 (C-18), 16.3 (C-19), 40.4
(C-20), 19.7 (C-21), 132.3 (C-22), 135.2 (C-23), 42.8
(C-24), 33.1 (C-25), 20.0 (C-26), 21.1 (C-27), 17.6
(C-28)。以上数据与文献报道一致[15],故鉴定化合
物 11为麦角甾醇。
化合物 12:淡黄色粉末,mp 188~190 ℃。
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 7.76 (1H, d, J = 9.6
Hz, H-4), 7.71 (1H, d, J = 2.1 Hz, H-2′), 7.15 (1H, d,
J = 2.1 Hz, H-3′), 6.77 (1H, s, H-5), 6.37 (1H, d, J =
9.6 Hz, H-3), 4.30 (3H, s, 6-OCH3)。以上数据与文献
报道一致[16],故鉴定化合物 12为牛防风素。
化合物 13:无色油状液体。1H-NMR (600 MHz,
CDCl3) δ: 7.30 (1H, dd, J = 5.3, 3.5 Hz, H-4), 7.54
(1H, dd, J = 5.3, 3.5 Hz, H-3), 4.32 (2H, t, J = 6.7 Hz,
H-9), 1.72 (4H, m, H-11), 1.44 (4H, m, H-10), 0.96
(6H, t, J = 7.4 Hz, H-12)。以上数据与文献报道一
致[17],故鉴定化合物 13为邻苯二甲酸丁酯。
化合物 14:无色针状晶体(正己烷-醋酸乙酯),
mp 213~215 ℃。1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ:
4.68 (1H, s, H-29), 4.61 (1H, s, H-29), 4.51 (1H, dd,
J = 12.9, 6.4 Hz, H-3), 2.22 (3H, s, COCH3), 1.67
(3H, s, H-26), 1.05 (3H, s, H-30), 0.99 (3H, s, H-27),
0.93 (3H, s, H-22), 0.88 (3H, s, H-23), 0.87 (3H, s,
H-25), 0.86 (3H, s, H-24), 0.85 (3H, s, H-28);
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 38.4 (C-1), 23.3
(C-2), 80.8 (C-3), 37.7 (C-4), 55.4 (C-5), 18.2 (C-6),
34.5 (C-7), 39.3 (C-8), 50.4 (C-9), 37.0 (C-10), 21.4
(C-11), 25.5 (C-12), 38.3 (C-13), 42.8 (C-14), 27.6
(C-15), 36.3 (C-16), 42.8 (C-17), 48.7 (C-18), 48.6
(C-19), 150.5 (C-20), 29.5 (C-21), 40.8 (C-22), 27.9
(C-23), 16.3 (C-24), 16.8 (C-25), 16.5 (C-26), 14.7
(C-27), 18.2 (C-28), 109.4 (C-29), 19.2 (C-30),
170.8 (CO), 21.4 (CH3COO)。以上数据与文献报道
一致[17],故鉴定化合物 14为羽扇豆醇乙酸酯。
化合物 15:无色针状晶体(正己烷-醋酸乙酯),
mp 264~265 ℃。1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ:
5.11 (1H, t, J = 8.8 Hz, H-24), 4.68 (1H, d, J = 9.0 Hz,
H-21), 4.48 (1H, m, H-3), 2.03 (3H, m, H-23), 1.67
(3H, s, H-26), 1.62 (3H, s, H-27), 0.99 (3H, s, H-30),
0.93 (3H, s, H-23), 0.87 (3H, s, H-22), 0.86 (3H, s,
H-28), 0.84 (3H, s, H-29);13C-NMR (150 MHz,
CDCl3) δ: 37.1 (C-1), 23.7 (C-2), 80.8 (C-3), 55.3
(C-4), 36.7 (C-5), 55.4 (C-6), 18.2 (C-7), 34.5 (C-8),
50.3 (C-9), 38.8 (C-10), 21.64 (C-11), 27.0 (C-12),
48.6 (C-13), 48.7 (C-14), 31.3 (C-15), 27.9 (C-16),
45.3 (C-17), 16.1 (C-18), 16.5 (C-19), 152.1 (C-20),
107.2 (C-21), 34.1 (C-22), 23.6 (C-23), 124.3 (C-24),
131.1 (C-25), 25.6 (C-26), 17.7 (C-27), 27.9 (C-28),
15.5 (C-29), 15.9 (C-30), 170.8 (C-31), 21.6 (32-
CH3COO)。以上数据与文献报道一致[18],故鉴定化
合物 15为达玛二烯醇乙酸酯。
4 生物活性筛选
采用平板打孔法,测定化合物 1、3~6、8、10~
12对苹果腐烂病菌、水稻纹枯病菌的抑菌作用。选
用内径为 8 cm,外径为 10 cm的培养皿,选用处于
对数生长期的实验菌种,试验样品用丙酮试剂溶解。
样品质量浓度为 5 mg/mL。实验样品抑菌作用的强
弱由其抑菌圈半径的大小体现,选用无样品为空白
样进行对照。通过观察各种抑菌圈半径,发现化合
物 1、3、5、8、12 对水稻纹枯病菌和苹果腐烂病
菌的抑菌率达到 60%以上;化合物 6、12对苹果腐
烂致病菌的抑菌率均达到 65%以上;化合物 10 对
水稻纹枯致病菌的抑菌率为 71.2%。
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