全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45 卷 第 5 期 2014 年 3 月

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檵木中银椴苷的提取及测定
魏惠珍 1，郭 强 1，冯育林 1，张武岗 1，杨世林 1，金浩鑫 2，饶 毅 1*
1. 江西中医药大学，江西 南昌 330006
2. 中药固体制剂制造技术国家工程研究中心，江西 南昌 330006
摘 要：目的 研究檵木中银椴苷的提取分离及对银椴苷进行质量控制。方法 采用乙醇回流法提取药材，然后经过大孔树
脂、减压硅胶柱色谱、洗脱，得到银椴苷单体，采用 Cosmosil C18柱（250 mm×4.6 mm，5 μm），流动相为甲醇-0.1%磷酸
水溶液（55∶45），检测波长为 320 nm，体积流量 1.0 mL/min。结果 银椴苷能够很好地分离出来，质量分数为 98%，银椴
苷在 0.041～0.513 μg 呈良好的线性关系（r＝0.999 7）；平均回收率为 100.05%，RSD 为 1.50%。结论 运用此方法能将银椴
苷较好地提取分离，同时测定方法不仅操作简单、准确，且重复性好，可用于檵木中银椴苷的测定。
关键词：檵木；银椴苷；质量控制；提取分离; 黄酮类
中图分类号：R286.02 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2013)05 - 0714 - 04
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2013.05.022
Extraction and determination of tiliroside from Loropetalum chinense
WEI Hui-zhen1, GUO-Qiang1, FENG Yu-lin1, ZHANG Wu-gang1, YANG Shi-lin1, JIN Hao-xin2, RAO Yi1
1. Jiangxi University of Traditional Chinese Medicine, Nanchang 330006, China
2. The National Pharmaceutical Engineering Center for Solid Preparation in Chinese Herbal Medicine, Nanchang 330006, China
Abstract: Objective To research the separation, extraction, and quality control of tiliroside from Loropetalum chinense. Methods
The herbs were extracted using ethanol reflux extraction, and then through macroporous resin, depressure silica gel column
chromatography, and elution, tiliroside monomer was obtained. Content was determined by the C18 column, mixture of methanol-0.1%
phosphoric acid (55︰45) as mobile phase at 1.0 mL/min, and UV detection wavelength at 320 nm were used for the determination.
Results Tiliroside can be a good separation of the monomer, with the content of 98%; Tiliroside was better in linear relationship in the
range of 0.041－0.513 μg (r = 0.999 7). The recovery rate was 100.05%, RSD = 1.50%. Conclusion Using this method, tiliroside can
be better extracted and separated, Meanwhile the determination method is very stable and accurate, and has good repeatability, which
can be used for the quality control of tiliroside from L. chinense.
Key words: Loropetalum chinense (R. Brown) Oliv.; tiliroside; quality control; extraction and separation; flavonoids

檵木 Loropetalum chinense (R. Brown) Oliv. 为
金缕梅科檵木属植物，收载于《中国药典》1977 年
版（一部），是民间常用的草药，具有清热解毒、收
敛止血的功效[1-2]。檵木有白花檵木和红花檵木之
分，药用方法为茎叶混合加入花制成汤剂煎服或者
鲜花、茎叶搞烂外敷[3]。檵木的主要成分为鞣质、
有机酸、黄酮类等成分[4]，有研究报道其黄酮类成
分具有良好的抗氧化活性[5]。本实验通过提取、分
离，首次从檵木中得到黄酮类成分银椴苷，并以此
为测定指标，建立了檵木药材质量标准同时比较了
白花檵木和红花檵木茎、叶中银椴苷的量，为檵木
入药提供参考依据。
1 仪器与材料
1.1 仪器
Waters 高效液相色谱仪（Waters2695 分离单元，
Waters2996 二极管阵列检测器，Empower 色谱工作
站）；AB104—N 型电子分析天平；AUW220D 型
电子分析天平 KQ—250DB 型数控超声波清洗器；

收稿日期：2013-08-14
基金项目：国家科技支撑计划课题（2009BADC3B03）
作者简介：魏惠珍（1965—），女，副教授，硕士研究生导师，研究方向为中药质量控制新技术研究。
Tel: (0791)87119651 E-mail: weihuizhen101@126.com
*通信作者 饶 毅（1964—），博士，教授，硕士研究生导师，研究方向为中药质量控制研究。Tel: (0791)87119609 E-mail: raoyi99@126.com
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45 卷 第 5 期 2014 年 3 月

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Millipore—Q 纯水器（美国 Millipore 公司）；HH—4
型数显恒温水浴锅（常州国华电器有限公司）；
Bruker avance 600 型核磁共振仪；HPD 400 大孔吸
附树脂（沧州宝恩化工有限公司）。
1.2 材料
白花檵木药材（产地：江西景德镇、江西抚州、
浙江杭州），红花檵木药材（产地：江西景德镇、江
西抚州、浙江杭州），以上药材经江西中医学院中药
鉴 定 室 付 小 梅 教 授 鉴 定 为 檵 木 Loropetalum
chinense (R. Brown) Oliv.。甲醇有色谱纯和分析纯，
水为重蒸水，其余试剂均为分析纯。
银椴苷对照品 自行提取精制，经 ESI-MS、
1H-NMR、13C-NMR 等鉴定结构，质量分数均大于
98%（归一化法计算）。
2 方法与结果
2.1 银椴苷提取分离
取白花檵木药材 17 kg，粉碎，以 8 倍量 60%
乙醇回流提取 3 次，每次 2 h，合并提取液，回收溶
剂，减压干燥。提取物采用 HPD-400 大孔树脂进行
分离纯化，得水洗脱物及 10%、70%、95%乙醇洗
脱物。70%乙醇洗脱物（516.2 g），甲醇溶解，100～
200 目硅胶拌样后进行减压硅胶（300～400 目）柱
色谱，醋酸乙酯-甲醇梯度洗脱（1∶0→1∶1），共
得 10 个流分（Fr. A～J）。
取 Fr. A（98.75 g），甲醇溶解，滤过，沉淀反
复重结晶得 Lor-4，上层溶液，挥干溶剂，再用醋
酸乙酯溶解，进行聚酰胺柱色谱，醋酸乙酯-甲醇梯
度洗脱（1∶0→1∶1），共得 8 个流分（Fr. A1～8）。
取 Fr. A6 反复 ODS 柱色谱，甲醇水梯度洗脱，再
经 MCI-gel 柱色谱，甲醇水梯度洗脱，得 Lor-9。
2.2 银椴苷的结构鉴定
化合物 Lor-9 为黄色粉末，可溶于甲醇，盐酸
镁粉反应呈阳性，提示该化合物具有黄酮结构。苷
元部分：1H-NMR (600 MHz, DMSO) δ: 6.16 (1H, d,
J = 2.0 Hz, H-6), 6.39 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-8), 8.00
(2H, d, J = 8.8 Hz, H-2′, 6′), 6.86 (2H, d, J = 8.8 Hz,
H-3′, 5′), 5.23 (1H, d, J = 7.2 Hz, H-1″), 3.37～3.41
(2H, m, H-2″, 5″), 4.28 (1H, dd, J = 2, 12 Hz, Ha- 6″),
4.04 (1H, dd, J = 6.4, 12 Hz, Hb-6″), 7.35 (2H, d, J =
8.4 Hz, H-2′′′, 6′′′), 6.79 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-3′′′,
5′′′), 7.37 (1H, d, J = 16.0 Hz, H-7′′′), 6.11 (1H, d, J =
16.0 Hz, H-8′′′)；13C-NMR (151 MHz, DMSO) δ:
156.92 (C-2), 133.55 (C-3), 177.88 (C-4), 161.63
(C-5), 99.23 (C-6), 164.63 (C-7), 94.14 (C-8), 156.83
(C-9), 104.36 (C-10), 121.24 (C-1′), 131.29 (C-2′, 6′),
115.56 (C-3′, 5′), 160.26 (C-4′), 101.45 (C-1″), 74.60
(C-2″), 76.71 (C-3″), 70.45 (C-4″), 74.71 (C-5″),
63.44 (C-6″), 125.41 (C-1′′′), 130.61 (C-2′′′, 6′′′),
116.23 (C-3′′′, 5″), 160.26 (C-4′′′), 145.06
(C-7′′′), 114.12 (C-8′′′), 166.63 (C-9′′′)。ESI-MS
m/z: 593 [M－H] −, 碎片离子 m/z: 447, 285, 269。结
合 1H-NMR 和 13C-NMR 数据分析，确定该化合物
分子式为 C30H26O13。将该化合物的 1H-NMR 和
13C-NMR 数据与文献数据[6]对照基本一致，故该化
合物为银椴苷。结构见图 1。
OHO
OH O
O
OH
O
HO
O
8 1
2
3
45
6
7 1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
6 7
8
9
6
9
10
O OH
OH OH
5
4 3 2
1

图 1 银椴苷化学结构
Fig. 1 Chemical structure of tiliroside
2.3 银椴苷的测定
2.3.1 色谱条件 色谱柱：Cosmosil C18柱（250 mm×
4.6 mm，5 μm），流动相：甲醇-0.1%磷酸水溶液
（55∶45），检测波长为 320 nm，体积流量 1.0
mL/min，进样量 10 μL。在此色谱条件下，银椴苷
峰型较好，并且能够较好地分离。色谱图见图 2。
2.3.2 对照品溶液的制备 精密称取银椴苷对照品
5.13 mg，置 50 mL 量瓶中，加甲醇溶解并稀释至刻
度，摇匀；精密量取 2 mL 置 10 mL 量瓶中，加甲
醇稀释至刻度，得 25.2 μg/mL 的溶液，摇匀，即得。
2.3.3 供试品溶液的制备 取白花檵木药材粉碎，
过 4 号筛，取白花檵木药材粉末 1 g，精密称定，置
平底烧瓶瓶中，精密加入甲醇约 50 mL，称定质量，
回流提取 1.5 h，放冷，再称定质量，用甲醇补足减
失的质量，摇匀，过 0.45 μm 微孔滤膜，即得。
2.3.4 提取溶剂考察 精密称取白花檵木药材 1 g，
置 50 mL 平底瓶中，精密加入 50%、80%、100%甲
醇 50 mL，称质量，回流 1 h，放冷，补充质量，摇
匀，滤过，即得。测得 50%、80%、100%甲醇提取
银椴苷的质量分数分别为 0.404、0.476、0.510 mg/g。
2.3.5 回流时间考察 精密称取白花檵木药材 1 g，
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图 2 檵木中银椴苷的 HPLC 图谱
Fig. 2 HPLC of tiliroside in L. chinense
置 50 mL 平底瓶中，精密加入甲醇 50 mL，称质量，
回流 1、1.5、2 h，放冷，称重补质量，摇匀，滤过，
即得。测得 1、1.5、2 h 下提取银椴苷的质量分数分
别为 0.509 8、0.519 8、0.504 5 mg/g。
2.3.6 线性关系的考察 分别精密吸取浓度为
20.52 μg/mL 的银椴苷对照品溶液 2、5、10、15、
20、25 μL，注入液相色谱仪器，测定，以银椴苷对
照品的进样量（μg）为横坐标，峰面积为纵坐标，
绘制标准曲线。回归方程为 Y＝23 544 848 X＋3 996，
r＝0.999 7。结果表明银椴苷对照品在 0.041～0.513
μg 呈良好的线性关系。
2.3.7 精密度试验 精密吸取银椴苷对照品溶液
10 μL，连续进样 6 次，结果银椴苷峰面积的 RSD
值为 1.54%。
2.3.8 重复性试验 取同白花檵木药材粉末 6 份，
按“2.3.3”项下的方法制备供试品溶液并进行测定。
结果样品中银椴苷的平均质量分数为 0.05%，RSD
为 0.67%。
2.3.9 稳定性试验 取供试品溶液分别在 0、2、4、
8、12、24 h 后进样，共 6 次，结果银椴苷峰面积的
RSD为 0.96%，表明样品溶液在 24 h内溶液较稳定。
2.3.10 加样回收率试验 取已测定的白花檵木药
材粉末 0.5 g（6 份），精密称定，精密加入银椴苷对
照品溶液（5 μg/mL）50 mL，按“2.3.3”项下的方
法制备供试品溶液并进行测定，计算回收率。结果
银椴苷平均回收率为 100.05%，RSD 为 1.50%。
2.3.11 样品测定
取不同产地不同批次的白花檵木和红花檵木的
茎、叶，按“2.3.3”项下的方法制备供试品溶液并
进行测定，计算银椴苷的质量分数，结果见表 1。
表 1 檵木的茎和叶中银椴苷的测定结果
Table 1 Determination of tiliroside in stems and leaves of L. chinense
银椴苷 / (mg·g−1) 产地 批号
白花檵木茎 白花檵木叶 红花檵木茎 红花檵木叶
20090813 0.233 1.245 0.023 1.060
20090921 0.325 1.259 0.021 1.040
20091103 0.295 1.326 0.019 0.808
20100712 0.315 1.284 0.025 1.003
江西景德镇
20100916 0.289 1.401 0.018 0.982
20100611 0.332 1.673 0.032 1.235
20100709 0.421 1.474 0.047 1.152
20100912 0.325 1.866 0.039 1.584
20110512 0.553 1.238 0.058 1.382
江西抚州
20110713 0.424 1.625 0.037 1.272
20100414 0.624 1.933 0.055 0.932
20100711 0.454 1.672 0.045 0.984
20100917 0.528 1.718 0.027 0.853
20101021 0.576 2.023 0.037 1.312
浙江杭州
20101102 0.483 1.695 0.017 1.232

0 2 4 6 8 10 12 14 0 2 4 6 8 10 12 14 0 2 4 6 8 10 12 14
银椴苷
对照品 供试品 空白溶液
t / min
银椴苷
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3 讨论
通过对白花檵木药材一系列提取分离，主要得
到两类黄酮和多酚类化合物，其中黄酮类成分中以
银椴苷量最高，且是首次从得檵木中提取获得。已
有文献报道白花檵木花中的槲皮素和山柰酚的测定
方法[7]，本实验建立的檵木中银椴苷的测定方法简
单、准确、重复性好，可作为檵木药材的指标成分，
有效控制檵木的药材质量。
本实验对提取溶剂、提取时间进行了考察，得出
以甲醇回流 1.5 h 较好，同时对甲醇-水、甲醇-0.1%磷
酸水溶液、乙腈-0.1%磷酸水溶液三者作为流动相进
行了比较，考虑其分离效果，最终选择了以甲醇-0.1%
磷酸水溶液为流动相。通过对不同产地白花檵木和
红花檵木中的银椴苷进行测定，得出银椴苷主要存
在于檵木叶中，且白花檵木茎中银椴苷量也较高。
入药时为白花檵木茎叶混合，所以推测银椴苷在白
花檵木中可能具有重要的药用价值。
参考文献
[1] 李雪晶, 高 叶, 周小江. 檵木叶中槲皮素的含量测定
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[2] 游璐茜, 吴 振, 赵玉芬. 积木中槲皮素、山柰酚、杨
梅素含量的高效液相色谱法测定 [J]. 化学通报 ,
2009(10): 896-900.
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厦门: 厦门大学, 2009.
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木叶中没食子的含量 [J]. 中南药学 , 2012, 10(1):
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[J]. 中草药, 2005, 36(11): 1610-1612.
[7] 潘晓军, 吕圭源, 陈素红, 等. RP-HPLC 同时测定白花
檵木花中的槲皮素和山柰酚 [J]. 光谱实验室, 2012,
29(3): 1717-1720.