全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46 卷 第 16 期 2015 年 8 月

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丹红注射液生产过程中丹参固体废弃物的资源性成分分析及其转化机制研究
沈 飞 1, 2，宿树兰 1*，江 曙 1，唐志书 3，赵步长 4，王明耿 4，段金廒 1*
1. 南京中医药大学 江苏省中药资源产业化过程协同创新中心 中药资源产业化与方剂创新药物国家地方联合工程研究中
心，江苏 南京 210023
2. 江苏大学药学院，江苏 镇江 212013
3. 陕西中医学院 陕西 咸阳 712046
4. 山东菏泽步长药业股份有限公司，山东 菏泽 274000
摘 要：目的 分析评价丹红注射液生产过程中产生的丹参固体废弃物丹参酮类及残留丹酚酸类资源性化学成分，并研究资
源性化学成分转化机制及其废弃物的循环利用价值和资源化途径，以期为丹参固体废弃物的资源化利用提供科学依据。方法
采用甲醇超声法提取丹参药材及其药渣中的资源性化学成分；用 HPLC-PDA 法对其进行定量分析与测定，BDS HYPERSIL
C18色谱柱（250 mm×4.6 mm，5 μm）；柱温 30 ℃；体积流量 1 ml/min；以流动相乙腈-0.1％甲酸水进行梯度洗脱。结果 丹
红注射液生产过程中产生的丹参固体废弃物中丹参酮类成分与丹参药材相比，几乎未被利用而残留于固体药渣中；尚残留一
定量的丹酚酸类成分；水提后丹参药渣中丹酚酸 A、原儿茶醛的量高于丹参药材。结论 丹红注射液生产过程中生产的丹参
固体废弃物中丹参酮类资源性化学成分值得进一步开发利用。
关键词：丹红注射液；丹参；固体废弃物；药渣；丹参酮类；丹酚酸类；资源化利用
中图分类号：R286.6 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2015)16 - 2471 - 06
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2015.16.023
Resource components analysis on Salvia miltiorrhiza residues in production process
of Danhong Injection and its transformation mechanism
SHEN Fei1, 2, SU Shu-lan1, JIANG Shu1, TANG Zhi-shu3, ZHAO Bu-chang4, WANG Ming-geng4, DUAN Jin-ao1
1. Jiangsu Collaborative Innovation Center of Chinese Medicinal Resources Industrialization, and National and Local Collaborative
Engineering Center of Chinese Medicinal Resources Industrialization and Formulae Innovative Medicine, Nanjing University of
Chinese Medicine, Nanjing 210023, China
2. School of Pharmacy, Jiangsu University, Zhenjiang 212013, China
3. Shanxi College of Traditional Chinese Medicine, Xianyang 712046, China
4. Shangdong Buchang Pharmaceuticals Co., Ltd., Heze 274000, China
Abstract: Objective To analyze the resource components (tanshinones and salvianolic acids) in Salvia miltiorrhiza residues in production
process of Danhong Injection, explore the constituents transformation mechanism, and discover the resource utilization pathway for S.
miltiorrhiza residues. Methods The chemical constituents in S. miltiorrhiza and S. miltiorrhiza residues were extracted by methanol
ultrasonic method. The HPLC-PDA analysis was carried out on a BDS HYPERSIL C18 (250 mm × 4.6 mm, 5 μm) column with acetonitrile-
0.1 % formic acid solution as mobile phase for gradient elution. The flow rate was 1.0 mL/min, the column temperature was maintained at 30
. Then℃ the residues resource utilization was further explored based on the research results and previous work. Results The tanshinone
components were virtually unused and remained in the residues during the production process of Danhong Injection. The contents of
salvianolic acid A and protocatechuic aldehyde in the residues are higher than those in the salvia herbs. Conclusion The tanshinones in S.
miltiorrhiza residues are worthy of further development and utilization during the Danhong Injection production process. It provides a main
basis for the resource utilization and development of S. miltiorrhiza residues.
Key words: Danhong Injection; Salvia miltiorrhiza Bge.; residues; dregs; tanshinones; salvianolic acids; resource utilization

收稿日期：2015-01-19
基金项目：江苏省高校中药资源产业化过程协同创新中心建设专项（2013 年度）；江苏省“333 高层次人才工程”第一层次培养对象资助项
目（2013 年度）；江苏省高校中药学优势学科 II 期建设项目（ysxk-2014）
作者简介：沈 飞（1989—），男，硕士研究生，主要从事中药资源化学研究。Tel: 18305196227 E-mail: 671661883@qq.com
*通信作者 段金廒（1956—），男，教授，博士生导师，中国自然资源学会中药及天然药物资源专业委员会主任委员，国家“973”计划首
席科学家。Tel: (025)85811116 E-mail: dja@njutcm.edu.cn
宿树兰（1974—），女，副教授，主要从事中药资源化学与方剂效应物质基础研究。Tel: 13809043258 E-mail: sushulan@njutcm.edu.cn
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丹红注射液是步长药业股份有限公司研发和生
产的中药品种，处方组成为丹参、红花二味药材。
具有活血化瘀、通脉舒络的功效。常用于瘀血闭阻
所致的胸痹及卒中、冠心病、心绞痛、心肌梗死、
瘀血型肺心病、缺血性脑病、脑血栓等疾病[1]。据
统计，步长公司在 2010 年投产年产 2.16 亿支丹红
注射液（10 mL/支）项目，在 2012～2013 年，丹红
注射液的产量在 6 000～8 000 万支/年，消耗丹参药
材近千吨，以丹参市场价格 12 元/kg 计，消耗资金
1.2 亿元。然而，丹红注射液生产制备过程为水提醇
沉工艺，该制备工艺使得丹参中的脂溶性丹参酮类
成分不能被提取而残留于固体废弃物中[2-3]。随着世
界人口老龄化的趋势，心血管疾病患者发病率上升，
丹参药材的年消耗量呈逐年增长趋势。2012 年，我
国丹参类注射液市场规模达到近 157 亿元，2013 年
全年近 190 亿元，占据整个中药注射液市场 35%以
上的份额。据统计，2011 年我国丹参类注射液的临
床年使用量达到 20～30 亿支。然而，丹参类注射液
制备生产过程中产生大量的丹参固体废弃物，导致
丹参资源性物质利用效率低下，同时造成中药资源
的严重浪费和环境污染。
丹参药材中的丹参酮类化学成分主要包括丹参
酮 IIA、丹参酮 I、隐丹参酮、二氢丹参酮 I 等，该类
化学成分具有抗氧化、治疗心血管疾病[4-6]、抗菌消
炎以及抗肿瘤[7]等多种生理活性。而丹参水溶性成
分提取完全与否亦决定了丹参资源的利用效率。以
目前总丹参酮提取物 400 元/g，丹参酮 IIA（质量分
数 98%）5.6 元/mg 计，如果将水提取后的丹参药渣
进行开发利用，将产生可观的经济效益、社会效益
和生态效益。
本实验在前期研究基础上[8-10]，建立了同时分
析丹参药材、丹参固体废弃物中丹参酮类（包括丹
参酮 IIA、丹参酮 I、二氢丹参酮 I、隐丹参酮）、
丹酚酸类（包括丹酚酸 B、丹参素、丹酚酸 A、原
儿茶醛、咖啡酸、迷迭香酸）成分的 HPLC-PDA 方
法，并对丹参药材与水提后丹参药渣中资源性化学
成分进行分析与评价，为丹红注射液生产过程中丹
参固体废弃物的资源利用价值发现和开发利用提供
科学依据。
1 仪器与试剂
美国 Water 2695 高效液相色谱系统，Water
2998 PDA 检测器，Empower 数据管理系统，FW80
型高速万能粉碎机（天津市泰斯特仪器有限公
司），ML204/02、MS205 电子天平（上海梅特勒-
托利多仪器有限公司），DHG-9023A 型电热恒温
鼓风干燥箱（上海精宏实验设备有限公司），
TDL-80-2B 型离心机（上海安亭科学仪器），
KH-500 型超声波清洗仪器（昆山禾创声波仪器有
限公司）。
甲醇（南京化学试剂有限公司）、甲酸均为分
析纯，乙腈（美国 TEDIA 公司）为色谱纯试剂。对
照品原儿茶醛（批号 110810-200506）、咖啡酸（批
号 110885-200102）、迷迭香酸（批号 111871-201203）、
丹参酮 I（批号 110867-200406）、隐丹参酮（批号
110852-200806）、丹参酮 IIA（批号 110766-200619）
均购自中国食品药品检定研究院；丹酚酸 B（批号
MUST-13030203）、丹参素（MUST-13030108）、
丹酚酸 A（批号 MUST-13030701）均购自北京普天
同创生物科技有限公司；对照品二氢丹参酮 I（批
号 20140516）购自南京春秋生物工程有限公司，
HPLC 检测质量分数均大于 98%。水为实验室自制
超纯水。丹参药材与丹参固体废弃物在 2014 年 3
月收集于菏泽步长制药有限公司，经南京中医药大
学段金廒教授鉴定为丹红注射液生产过程中丹参
Salvia miltiorrhiza Bge. 根及根茎经水提取产生的
固体废弃物。
2 方法与结果
2.1 对照品溶液的制备
分别精密称取丹参素、原儿茶醛、咖啡酸、迷
迭香酸、丹酚酸 B、丹酚酸 A、二氢丹参酮 I、丹参
酮 I、隐丹参酮、丹参酮 IIA对照品适量，用甲醇配
成质量浓度分别为 19.3、35.6、69.0、173.0、214.0、
209.0、24.8、152.0、209.0、126.0 μg/mL 的对照品
储备液。
2.2 供试品溶液的制备
将丹参药材与丹参固体废弃物（水提后）分别
晒干，40、60、80 ℃下烘干，取干燥药材打粉，过
40 目筛，装入自封袋中于干燥器内保存。随机选取
晒干、40、60、80 ℃干燥粉末 1 g，精密加入甲醇
溶液 30 mL，精密称定，浸泡 16 h 后在 30 ℃、100
kHz 下超声 30 min，称量补足减失质量，滤过，滤
液在 3 000 r/min下离心 10 min，取上清液过 0.22 μm
的滤膜，进样。
2.3 色谱条件
BDS HYPERSIL C18色谱柱（250 mm×4.6 mm，
5 μm）；柱温 30 ℃；体积流量 1 mL/min；进样量
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10 μL，以乙腈（A）-0.1%甲酸水（B）为流动相进行
梯度洗脱：0～8 min，15% A；8～9 min，15%～28%
A；9～20 min，28% A；20～22 min，28%～54% A；
22～28 min，54% A；37～38 min，54%～60% A；38～
43 min，60%～68% A；43～48 min，68%～70% A；
48～52 min，70%～15% A；样品的 HPLC 色谱见图 1。

1-丹参素 2-原儿茶醛 3-咖啡酸 4-迷迭香酸 5-丹酚酸B 6-丹
酚酸A 7-二氢丹参酮 I 8-丹参酮 I 9-隐丹参酮 10-丹参酮 IIA
1-danshensu 2-protocatechuic aldehyde 3-caffeic acid 4-rosmarinic acid
5-salvianolic acid B 6-salvianolic acid A 7-dihydrotanshinone I
8-tanshinone I 9-cryptotanshinone 10-tanshinone IIA
图 1 对照品 (A)、丹参 (B) 和丹参固体废弃物 (C) HPLC
色谱图
Fig. 1 HPLC of reference substance (A), S. miltiorrhiza (B),
and residues (C)
2.4 标准曲线和线性范围的考察
取适量丹参素、原儿茶醛、咖啡酸、迷迭香酸、
丹酚酸 B、丹酚酸 A、二氢丹参酮 I、丹参酮 I、隐
丹参酮、丹参酮 IIA对照品，进样 1、2、5、10、20
μL；按“2.3”项色谱条件进样记录峰面积积分值。
以峰面积积分值为纵坐标（Y），进样质量为横坐
标（X），得回归方程分别为丹参素：Y＝33 901 538
X＋2 023，R2＝0.999 9，线性范围 1.93～38.6 μg；
原儿茶醛：Y＝36 049 689 X＋8 790，R2＝0.999 8，
线性范围 3.56～71.2 μg；咖啡酸：Y＝17 090 769 X＋
9 262，R2＝0.999 9，线性范围 0.69～13.8 μg；迷迭
香酸：Y＝9 371 589 X＋13 264，R2＝0.999 9，线性
范围 17.3～346 μg；丹酚酸 B：Y＝6 884 426 X－
14 912，R2＝0.999 9，线性范围 21.4～428 μg；丹酚
酸 A：Y＝18 456 357 X－32 072，R2＝0.999 9，线
性范围 20.9～418 μg；二氢丹参酮 I：Y＝31 239 782
X＋7 348，R2＝0.999 6，线性范围 2.48～49.6 μg；
丹参酮 I：Y＝25 292 356 X＋143 358，R2＝0.999 8，
线性范围 15.2～304 μg；隐丹参酮：Y＝49 236 892 X＋
79 728，R2＝0.999 8，线性范围 14.8～296 μg；丹参
酮 IIA：Y＝51 504 738 X＋85 545，R2＝0.999 9，线
性范围 12.6～252 μg。
2.5 精密度试验
精密吸取对照品储备液 10 μL，连续进样 6 次，
测定丹参素、原儿茶醛、咖啡酸、迷迭香酸、丹酚
酸 B、丹酚酸 A、二氢丹参酮 I、丹参酮 I、隐丹参
酮、丹参酮 IIA色谱峰峰面积，计算得其 RSD 分别
为 2.45%、3.89%、1.79%、1.34%、1.61%、2.95%、
1.89%、4.55%、0.35%、0.27%，表明本实验方法精
密度良好。
2.6 稳定性试验
取同一批对照品溶液，每隔 4 h 测定 1 次，测
定 6 次，最终丹参素、原儿茶醛、咖啡酸、迷迭香
酸、丹酚酸 B、丹酚酸 A、二氢丹参酮 I、丹参酮 I、
隐丹参酮、丹参酮 IIA的 RSD 分别为 4.32%、3.98%、
2.53%、3.74%、1.28%、2.53%、1.78%、3.04%、0.52%、
0.86%，表明样品溶液在 24 h 内稳定。
2.7 重复性试验
按照“2.2”项方法制备 6 份样品溶液，按“2.3”
项色谱条件测定丹参素、原儿茶醛、咖啡酸、迷迭
香酸、丹酚酸 B、丹酚酸 A、二氢丹参酮 I、丹参酮
I、隐丹参酮、丹参酮 IIA 的 RSD 分别为 4.68%、
3.78%、2.83%、3.40%、1.28%、1.58%、2.59%、1.78%、
0.69%、0.75%，表明样品重复性良好。
2.8 加样回收率试验
精密称定已知质量分数的样品 3 份，加入适量
对照品，混匀，按照“2.2”项方法处理，在“2.3”
项色谱条件测定 10 种有效成分的量，计算加样回收
率，结果丹参素、原儿茶醛、咖啡酸、迷迭香酸、
丹酚酸 B、丹酚酸 A、二氢丹参酮 I、丹参酮 I、隐
丹参酮、丹参酮 IIA 的回收率分别为 95.54%、
101.37%、103.05%、96.16%、100.92%、96.73%、
97.02%、98.23%、94.63%、102.10%，RSD 分别为
1.68%、0.60%、4.09%、2.92%、1.27%、1.88%、2.23%、
1.14%、2.23%、2.16%。
2.9 样品测定
精密吸取样品溶液 10 μL，注入高效液相色谱
仪，计算样品中丹参素、原儿茶醛、咖啡酸、迷迭
0 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50
t/min
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
A
5
4
10
7
8
9
1 2
5 6 8 9
B
C 7
10
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香酸、丹酚酸 B、丹酚酸 A、二氢丹参酮 I、丹参酮
I、隐丹参酮、丹参酮 IIA 的量，结果见表 1。
由表 1 中可看出，丹红注射液生产过程中丹参
固体废弃物中丹参酮类成分与药材中量相比，几乎
未被利用而残留于药渣中。丹参酮 IIA、二氢丹参酮
I、丹参酮 I、隐丹参酮以 60 ℃烘干的固体废弃物
中的量最高。其中丹参酮 I 量高于原药材中的量，
可能是在水提取加热过程中或者固体废弃物烘干处
理过程中发生成分的转化，使其量增高。其可能的
转化途径与机制分析见图 2。
表 1 丹参药材与水提后固体废弃物中资源性化学成分的组成与质量分数比较
Table 1 Composition and concentration of resource components in S. miltiorrhiza and its residues after water extraction
质量分数/(mg·g−1) 样品 处理方式
二氢丹参酮 I 隐丹参酮 丹参酮 I 丹参酮 IIA 丹参素 原儿茶醛 咖啡酸 迷迭香酸 丹酚酸 B 丹酚酸 A
丹参药材 晒干 0.552 1 1.693 8 1.438 1 2.982 6 0.782 3 0.000 4 0.034 3 3.184 1 42.617 8 0.371 9
晒干 0.781 8 1.179 3 2.642 6 2.489 5 0.107 8 0.346 1 0.002 9 0.625 4 3.203 3 1.190 9
烘干（60℃） 0.868 5 1.342 1 2.702 4 2.825 8 0.131 3 0.399 8 0.001 1 0.757 0 4.139 5 1.177 9
丹红注射液
生产过程中
丹参药渣 烘干（80℃） 0.804 5 1.289 7 2.560 6 2.734 7 0.126 7 0.447 1 0.003 4 0.600 2 3.335 7 0.933 9
第 1 次提取液 0.017 8 0.029 8 — — 0.182 1 0.243 3 0.070 1 2.516 1 24.631 5 0.264 2 丹参药材水
提液 第 2 次提取液 0.005 5 0.002 9 — 0.007 4 0.162 6 0.197 2 0.013 4 1.351 2 9.178 1 0.032 3
提取 1 次药渣 1.358 9 2.596 2 3.712 3 3.333 0 0.071 4 0.128 9 0.008 9 2.091 6 17.303 2 0.391 3 丹参药材水
提后药渣 提取 2 次药渣 0.979 2 2.185 0 2.563 3 2.104 7 0.057 3 0.106 6 — 1.268 0 4.432 0 0.932 8
“—”表示未检测到
“—”undetected

图 2 丹参酮 I 在水提取过程中可能的转化途径
Fig. 2 Possible transformation pathway of tanshinone I in water extraction
丹红注射液生产过程中丹参固体废弃物中尚残
留少量丹酚酸类成分，总丹酚酸的利用率为
81.92%；其中丹酚酸 B 工艺生产利用率达 88.86%，
丹参素利用率为 81.57%，迷迭香酸利用率达
73.96%，咖啡酸利用率达 83.29%。而丹酚酸 A、原
儿茶醛在药渣中的量均显著高于丹参药材，丹酚酸
A 在固体废弃物中量为 1.190 9 mg/g，原儿茶醛量
为 0.447 1 mg/g。
同时，在丹参水提取过程中发现，原药材中丹
酚酸 B 的总量为 42.617 8 mg/g，而最终提取的水溶
液和固体废弃物中的总量为 38.241 2 mg/g，减少了
4.376 2 mg/g，这一部分可能发生了转化，转化产
物可能为丹酚酸 A 和原儿茶醛等。依据参考文献
报道[11-15]和本实验研究结果，丹酚酸类成分之间的
可能转化关系及其转化产物如图 3 所示。
丹参固体废弃物经不同温度处理，丹酚酸类成
分量变化较大，其中丹参素、迷迭香酸、丹酚酸 B 60
℃烘干的固体废弃物中量最高，而原儿茶醛 80 ℃
烘干时量最高。
3 讨论
本研究结果表明，丹参固体废弃物中尚含有大
量的丹参酮类成分，值得进一步开发利用[8]。目前，
市场上丹参酮提取物、丹参酮 IIA的开发前景广阔，
尤其是丹参酮 IIA 的价格高、利用价值高。此外，
丹参酮作为一种天然色素，应用于各种祛痘类化妆
品中其效果良好、安全性高，因此，开发含有丹参
酮类成分化妆产品亦具有广阔的应用前景。亦有报
道，将丹参水提取后的湿固体废弃物经干燥、乙醇
提取、浓缩干燥得到丹参固体废弃物乙醇提取物，
经分离制备丹参酮 IIA可用于制药工业[16-17]。此外，
丹参酮在皮肤病方面的应用也较为广泛，可开发作
为外敷或消毒用水等。
丹酚酮 IIB 丹参酮 I 铁锈醇 CH2OH

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图 3 丹酚酸类成分水提取过程中可能的转化关系及其产物
Fig. 3 Posstible transformation relationships and products of salvianolic acids in water extraction
丹参药材及饮片经水提取后，获得水提取物，
水提取物经醇沉处理获得丹酚酸类成分及糖类、蛋
白质类成分，丹参酚酸类成分用来制备丹参注射液、
配方颗粒以及相关医药及保健产品，而糖类物质中
富含水苏糖，可用于胃肠道功能紊乱的功能食品添
加剂等[9]。丹参经水提后药渣中残留大量的丹参酮
类成分，可进一步开发利用；剩余药渣中尚可利用
所含的纤维素、半纤维素类物质，经糖化处理、微
生物发酵等生物转化技术，可获得糖类物质用于菌
丝的培养基[18]；或发酵为蛋白饲料作为饲料添加剂
等[19]。可见，丹参资源的多途径、多层次利用，可
提升其资源利用效率、延伸资源经济产业链，从而
促进中药资源产业的发展。
参考文献
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中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46 卷 第 16 期 2015 年 8 月

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