全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45 卷 第 20 期 2014 年 10 月

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苏木种子的二萜类化学成分研究
刘慧灵 1，马国需 1，袁经权 2，杨峻山 1，许旭东 1*
1. 中国医学科学院 北京协和医学院药用植物研究所，中草药物质基础与资源利用教育部重点实验室，北京 100193
2. 广西壮族自治区药用植物园，广西 530023
摘 要：目的 研究苏木 Caesalpinia sappan 种子的化学成分。方法 采用柱色谱技术对苏木种子的 95%甲醇提取物进行分
离纯化，采用波谱技术结合化学方法进行结构鉴定。结果 从苏木种子提取物中分离得到了 15 个化合物，包括 13 个卡山烷
型二萜类化合物，分别鉴定为 caesaldekarin K（1）、demethylcaesaldekarin C（2）、taepeenin H（3）、taepeenin I（4）、caesalpinista
A（5）、caesalpinista B（6）、cordylane C（7）、deoxycaesaldekarin C（8）、phanginin A（9）、phanginin B（10）、phanginin C
（11）、phanginin D（12）、phanginin E（13）及 β-谷甾醇（14）、β-胡萝卜苷（15）。结论 化合物 1～8、14～15 为首次从该
植物中分离得到。
关键词：云实属；苏木；卡山烷型二萜；caesaldekarin K；caesalpinista A；phanginin A
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2014)20 - 2900 - 04
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2014.20.005
Diterpenoids from seeds of Caesalpinia sappan
LIU Hui-ling1, MA Guo-xu1, YUAN Jing-quan2, YANG Jun-shan1, XU Xu-dong1
1. Key Laboratory of Bioactive Substances and Resources Utilization of Chinese Herbal Medicine, Ministry of Education, Institute
of Medicinal Plant Development, Chinese Academy of Medical Sciences and Peking Union Medical College, Beijing 100193,
China
2. Guangxi Botanical Garden of Medicinal Plant, Nanning 530023, China
Abstract: Objective To study the chemical constituents from the seeds of Caesalpinia sappan. Methods The constituents were
isolated and purified by silica gel chromatography repeatedly, and the structures were identified by spectral analysis and chemical
methods. Results Fifteen compounds were isolated from the seeds of C. sappan and the structures were identified as caesaldekarin K
(1), demethylcaesaldekarin C (2), taepeenin H (3), taepeenin I (4), caesalpinista A (5), caesalpinista B (6), cordylane C (7),
deoxycaesaldekarin C (8), phanginins A—E (9—13), β-sitosterol (14), and β-daucosterol (15). Conclusion Compounds 1—8 and
14—15 are first obtained from the seeds of C. sappan.
Key words: Caesalpinia L.; Caesalpinia sappan Linn.; Cassane-type diterpenes; caesaldekarin K; caesalpinista A; phanginin A

苏 木 Caesalpinia sappan Linn. 为 豆 科
（Leguminosae）云实属 Caesalpinia L. 植物，又名
苏枋、苏方木，原产印度、缅甸、越南、斯里兰卡
等地，我国云南、贵州、四川、广西、广东、福建和
台湾等地也有栽培。苏木心材入药，性甘、咸、平，
归心、肝、脾经，主治行血祛癖、消肿止痛，临床
上用于经闭痛经、产后疲阻、胸腹刺痛、外伤肿痛
等症[1-2]。此外，苏木作为天然色素，广泛应用于食
品、日化、皮革及织物染色等行业，在病理实验中
还被用作细胞组织切片的染色剂[3]。目前酚类物质
是苏木中公认的活性成分，主要包括高异黄酮、苏
木素、原苏木素、苏木查耳酮及苯丙素类[4-6]。实
验室在前期对苏木进行研究的过程中发现苏木种
子化学成分的研究报道较少，且发现苏木种子中含
有大量的卡山烷型二萜。因此，课题组在前期对卡
山烷类二萜研究的基础上，选择苏木种子作为进一
步研究此类二萜的物种，从其 95%甲醇提取物中共
分离得到 15 个化合物，其中包括 13 个卡山烷二萜

收稿日期：2014-07-24
基金项目：“重大新药创制”科技重大专项“十二五”计划：综合性新药研究开发技术大平台（2012ZX09301-003）
作者简介：刘慧灵（1970—），女，北京人，研究方向为天然药物化学。
*通信作者 许旭东 Tel: (010)57833296 E-mail: xdxu@implad.ac.cn
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45 卷 第 20 期 2014 年 10 月

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类化合物，分别鉴定为 caesaldekarin K（1）、
demethyl- caesaldekarin C（2）、taepeenin H（3）、
taepeenin I（4）、caesalpinista A（5）、caesalpinista B
（6）、cordylane C（7）、deoxycaesaldekarin C（8）、
phanginin A（9）、phanginin B（10）、phanginin C（11）、
phanginin D（12）、phanginin E（13）及 β-谷甾醇
（β-sitosterol，14）、β-胡萝卜苷（β-daucosterol，15）。
其中，化合物 1～8、14～15 为首次从该植物中化
离得到。
1 仪器与材料
Bruker Avance III 600 型核磁共振波谱仪，赛默
飞世 (Thermofisher) LTQ-Obitrap XL 液质联用仪，
BYLABUV—III 紫外灯（北京炳洋科技有限公司），
柱色谱用硅胶及薄层色谱用硅胶 G、H、GF254和柱
色谱用硅胶（青岛海洋化工有限公司），Sephadex
LH-20 凝胶为 Pharmacia 公司产品，MCI 为日本三
菱化学公司产品，常规试剂均为分析纯。
苏木种子采于广西南宁市，经广西药用植物园袁
经权研究员鉴定为苏木 Caesalpinia sappan Linn. 干
燥种子，样品（130854）保存于广西药用植物园。
2 提取与分离
苏木种子（5.0 kg）干燥后粉碎过 80 目筛，药
材粉末加 10 倍量甲醇加热回流提取 2 次，每次 2 h，
合并提取液，减压回收溶剂，浓缩后得总浸膏 1 267 g。
苏木种子总浸膏用水分散后，依次用石油醚、氯仿、
醋酸乙酯、正丁醇各萃取 3 次，萃取液减压浓缩至干。
最终得到石油醚部位浸膏374 g、氯仿部位浸膏201 g、
醋酸乙酯部位浸膏 56 g、正丁醇部位浸膏 329 g。
取氯仿层浸膏 201 g 经硅胶柱色谱分离，氯仿-
甲醇（1∶0→0∶1）梯度洗脱，得到 11 个馏份 Fr.
SC1～SC11。其中馏份 Fr. SC1（氯仿-甲醇 1∶0）
洗脱部分经重结晶得到化合物 14（24.1 mg），母液
经反复硅胶柱色谱得到化合物 1（3.8 mg）、11（12.4
mg）、3（4.8 mg）；馏份 Fr. SC2（氯仿-甲醇 100∶1）
洗脱部分经反复硅胶柱色谱、凝胶及高效液相色谱
分离纯化得到化合物 2（3.2 mg）、4（3.7 mg）、5
（4.3 mg）、10（9.1 mg）、12（5.3 mg）、13（8.3 mg）；
Fr. SC3（氯仿-甲醇 80∶1）洗脱部分经重结晶得到
化合物 15（12.6 mg），母液经反复硅胶柱色谱及高
效液相色谱分离纯化得到化合物 6（2.9 mg）、7（6.2
mg）、8（1.7 mg）、9（5.2 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：白色粉末（氯仿）。ESI-MS m/z: 413
[M＋Na]+。1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 1.28 (3H,
s, H-17), 1.20 (3H, s, H-18), 0.86 (3H, s, H-20), 3.14,
3.29 (2H, m, 14-OCH2CH3), 3.69 (3H, s, 19-OCH3),
6.28 (1H, d, J = 1.2 Hz, H-15), 7.23 (1H, d, J = 1.2
Hz, H-16)；13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δC: 32.2
(C-1), 18.7 (C-2), 32.0 (C-3), 49.0 (C-4), 76.8 (C-5),
27.7 (C-6), 20.0 (C-7), 36.0 (C-8), 40.6 (C-9), 42.0
(C-10), 22.3 (C-11), 151.0 (C-12), 122.1 (C-13), 77.3
(C-14), 107.7 (C-15), 140.9 (C-16), 25.5 (C-17), 23.9
(C-18), 177.3 (C-19), 15.1 (C-20)。以上数据与文献报
道一致[7]，故鉴定化合物 1 为 caesaldekarin K。
化合物 2：白色粉末（氯仿）。ESI-MS m/z: 355
[M＋Na]+。1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 1.02 (3H,
d, J = 7.2 Hz, H-17), 1.26 (3H, s, H-18), 0.94 (3H, s,
H-19), 6.19 (1H, d, J = 1.2 Hz, H-15), 7.22 (1H, d, J =
1.2 Hz, H-16)；13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 32.3
(C-1), 18.6 (C-2), 32.0 (C-3), 49.0 (C-4), 77.3 (C-5),
27.8 (C-6), 24.7 (C-7), 34.6 (C-8), 37.5 (C-9), 42.0
(C-10), 22.5 (C-11), 149.4 (C-12), 122.3 (C-13), 31.6
(C-14), 109.5 (C-15), 140.4 (C-16), 17.5 (C-17), 24.1
(C-18), 181.3 (C-19), 15.3 (C-20)。以上数据与文献报
道一致[7]，故鉴定化合物 2为 demethylcaesaldekarin C。
化合物 3：白色粉末（氯仿）。ESI-MS m/z: 367
[M＋Na]+。1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.99 (3H,
d, J = 7.2 Hz, H-17), 0.76 (3H, s, H-20), 6.18 (1H, d,
J = 1.2 Hz, H-15), 7.21 (1H, d, J = 1.2 Hz, H-16), 9.90
(1H, s, H-19), 3.73 (3H, s, 18-OCH3)；13C-NMR (150
MHz, CDCl3) δ: 38.2 (C-1), 18.1 (C-2), 29.6 (C-3),
60.7 (C-4), 51.1 (C-5), 23.8 (C-6), 31.3 (C-7), 35.8
(C-8), 44.4 (C-9), 37.0 (C-10), 22.4 (C-11), 149.1
(C-12), 122.3 (C-13), 31.4 (C-14), 109.5 (C-15), 140.4
(C-16), 17.5 (C-17), 173.7 (C-18), 199.9 (C-19), 14.2
(C-20), 52.5 (18-OCH3)。以上数据与文献报道一致[8]，
故鉴定化合物 3 为 taepeenin H。
化合物 4：白色粉末（氯仿）。ESI-MS m/z: 369
[M＋Na]+。1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.96 (3H,
d, J = 7.2 Hz, H-17), 0.89 (3H, s, H-20), 3.84, 3.96
(2H, d, J = 11.7 Hz, H-19), 6.17 (1H, d, J = 1.2 Hz,
H-15), 7.21 (1H, d, J = 1.2 Hz, H-16), 3.74 (3H, s,
18-OCH3)； 13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 38.6
(C-1), 17.6 (C-2), 29.9 (C-3), 53.5 (C-4), 50.1 (C-5),
23.9 (C-6), 31.3 (C-7), 35.5 (C-8), 46.0 (C-9), 37.0
(C-10), 22.2 (C-11), 149.2 (C-12), 122.4 (C-13), 31.4
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(C-14), 109.5 (C-15), 140.4 (C-16), 17.6 (C-17), 178.6
(C-18), 61.5 (C-19), 15.1 (C-20), 52.1 (18-OCH3)。以
上数据与文献报道一致 [8]，故鉴定化合物 4 为
taepeenin I。
化合物 5：白色粉末（氯仿）。ESI-MS m/z: 369
[M＋Na]+。1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.90 (3H,
d, J = 7.2 Hz, H-17), 1.57 (3H, s, H-18), 3.60, 4.25
(2H, d, J = 12.6 Hz, H-20), 3.89 (1H, m, H-6), 6.22
(1H, d, J = 1.2 Hz, H-15), 7.24 (1H, d, J = 1.2 Hz,
H-16), 3.71 (3H, s, 19-OCH3)；13C-NMR (150 MHz,
CDCl3) δ: 38.6 (C-1), 18.9 (C-2), 39.6 (C-3), 48.6
(C-4), 50.3 (C-5), 69.1 (C-6), 39.6 (C-7), 32.8 (C-8),
45.5 (C-9), 41.2 (C-10), 22.5 (C-11), 149.6 (C-12),
122.4 (C-13), 31.4 (C-14), 109.9 (C-15), 140.6 (C-16),
17.2 (C-17), 18.8 (C-18), 179.6 (C-19), 64.6 (C-20),
52.4 (19-OCH3)。以上数据与文献报道一致[9]，故鉴
定化合物 5 为 caesalpinista A。
化合物 6：白色粉末（氯仿）。ESI-MS m/z: 427
[M＋Na]+。1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.98 (3H,
d, J = 7.2 Hz, H-17), 1.58 (3H, s, H-18), 4.30, 4.98
(2H, d, J = 12.6 Hz, H-20), 3.70 (3H, s, 19-OCH3),
2.04 (3H, s, 20-OAc), 6.20 (1H, d, J = 1.2 Hz, H-16),
7.25 (1H, d, J = 1.2 Hz, H-16)；13C-NMR (150 MHz,
CDCl3) δ: 34.8 (C-1), 18.6 (C-2), 38.2 (C-3), 48.2
(C-4), 51.1 (C-5), 69.6 (C-6), 40.0 (C-7), 31.2 (C-8),
45.5 (C-9), 41.2 (C-10), 22.9 (C-11), 149.3 (C-12),
121.9 (C-13), 31.0 (C-14), 109.5 (C-15), 140.4 (C-16),
17.8 (C-17), 18.5 (C-18), 179.2 (C-19), 64.6 (C-20),
52.2 (19-OCH3), 21.2/170.9 (20-OAc)。以上数据与文
献报道一致[9]，故鉴定化合物 6 为 caesalpinista B。
化合物 7：白色粉末（氯仿）。ESI-MS m/z: 355
[M＋Na]+。1H-NMR (600 MHz, CD3OD) δ: 0.97 (3H,
d, J = 7.2 Hz, H-17), 0.88 (3H, s, H-20), 3.46, 3.83
(2H, d, J = 10.6 Hz, H-19), 6.16 (1H, d, J = 1.2 Hz,
H-16), 7.21 (1H, d, J = 1.2 Hz, H-16)；13C-NMR (150
MHz, CD3OD) δ: 40.8 (C-1), 20.1 (C-2), 33.2 (C-3),
51.0 (C-4), 51.2 (C-5), 24.4 (C-6), 32.7 (C-7), 37.2
(C-8), 40.4 (C-9), 38.7 (C-10), 23.4 (C-11), 150.6
(C-12), 123.5 (C-13), 32.9 (C-14), 110.5 (C-15), 141.5
(C-16), 17.8 (C-17), 179.5 (C-18), 70.9 (C-19), 14.2
(C-20)。以上数据与文献报道一致[10]，故鉴定化合
物 7 为 cordylane C。
化合物 8：白色粉末（氯仿）。ESI-MS m/z: 353
[M＋Na]+。1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.98 (3H,
d, J = 7.2 Hz, H-17), 1.22 (3H, s, H-18), 0.93 (3H, s,
H-20), 6.18 (1H, d, J = 1.2 Hz, H-15), 7.22 (1H, d, J =
1.2 Hz, H-15), 3.68 (3H, s, 19-OCH3)；13C-NMR (150
MHz, CDCl3) δ: 36.9 (C-1), 17.9 (C-2), 38.6 (C-3),
47.5 (C-4), 45.7 (C-5), 30.8 (C-6), 24.1 (C-7), 31.5
(C-8), 35.7 (C-9), 36.8 (C-10), 22.0 (C-11), 149.4
(C-12), 122.5 (C-13), 49.6 (C-14), 109.6 (C-15), 140.4
(C-16), 17.6 (C-17), 17.1 (C-18), 179.5 (C-19), 14.7
(C-20), 51.9 (19-OCH3)。以上数据与文献报道一致[11]，
故鉴定化合物 8 为 deoxycaesaldekarin C。
化合物 9：白色粉末（氯仿）。ESI-MS m/z: 353
[M＋Na]+。1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.96 (3H,
d, J = 7.2 Hz, H-17), 3.69, 4.37 (2H, d, J = 12.0 Hz,
H-19), 5.01 (1H, s, H-20), 6.17 (1H, d, J = 1.2 Hz,
H-15), 7.19 (1H, d, J = 1.2 Hz, H-16), 3.65 (3H, s,
18-OCH3)； 13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 37.8
(C-1), 20.9 (C-2), 35.5 (C-3), 45.6 (C-4), 45.2 (C-5),
23.6 (C-6), 29.6 (C-7), 36.6 (C-8), 42.6 (C-9), 38.6
(C-10), 22.5 (C-11), 149.5 (C-12), 122.4 (C-13), 31.5
(C-14), 109.8 (C-15), 140.3 (C-16), 16.8 (C-17), 175.8
(C-18), 61.6 (C-19), 97.2 (C-20), 51.5 (18-OCH3)。以
上数据与文献报道一致 [12]，故鉴定化合物 9 为
phanginin A。
化合物 10：白色粉末（氯仿）。ESI-MS m/z: 383
[M＋Na]+。1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.97 (3H,
d, J = 7.2 Hz, H-17), 3.56, 4.16 (2H, d, J = 12.0 Hz,
H-20), 5.33 (1H, s, H-19), 6.17 (1H, d, J = 1.2 Hz,
H-15), 7.22 (1H, d, J = 1.2 Hz, H-16), 3.64 (3H, s,
18-OCH3)； 13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 38.4
(C-1), 21.1 (C-2), 36.9 (C-3), 49.1 (C-4), 44.0 (C-5),
23.3 (C-6), 30.8 (C-7), 37.3 (C-8), 42.0 (C-9), 36.0
(C-10), 22.5 (C-11), 149.2 (C-12), 122.2 (C-13), 31.7
(C-14), 109.6 (C-15), 140.6 (C-16), 17.2 (C-17), 174.7
(C-18), 94.8 (C-19), 63.5 (C-20), 51.7 (18-OCH3)。以
上数据与文献报道一致[12]，故鉴定化合物 10 为
phanginin B。
化合物 11：白色粉末（氯仿）。ESI-MS m/z: 397
[M＋Na]+。1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.95 (3H,
d, J = 7.2 Hz, H-17), 3.81, 4.03 (2H, d, J = 12.0 Hz,
H-19), 5.02 (1H, s, H-20), 6.17 (1H, d, J = 1.2 Hz,
H-15), 7.22 (1H, d, J = 1.2 Hz, H-16), 3.69 (3H, s,
18-OCH3), 3.53 (3H, s, 20-OCH3)；13C-NMR (150
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MHz, CDCl3) δ: 29.0 (C-1), 21.0 (C-2), 38.4 (C-3),
49.4 (C-4), 47.9 (C-5), 23.1 (C-6), 30.0 (C-7), 36.3
(C-8), 41.3 (C-9), 35.4 (C-10), 22.5 (C-11), 148.9
(C-12), 122.2 (C-13), 31.5 (C-14), 109.6 (C-15), 140.6
(C-16), 17.2 (C-17), 176.5 (C-18), 66.9 (C-19), 101.1
(C-20), 51.7 (18-OCH3), 57.4 (20-OCH3)。以上数据与
文献报道一致[12]，故鉴定化合物 11 为 phanginin C。
化合物 12：白色粉末（氯仿）。ESI-MS m/z: 397
[M＋Na]+。1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.96 (3H,
d, J = 7.2 Hz, H-17), 3.54 (1H, d, J = 12.0 Hz, H-20a),
4.04 (1H, d, J = 12.0 Hz, H-20b), 4.76 (1H, s, H-19),
6.17 (1H, d, J = 1.2 Hz, H-15), 7.21 (1H, d, J = 1.2
Hz, H-16), 3.70 (3H, s, 18-OCH3), 3.35 (3H, s,
19-OCH3)； 13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 38.4
(C-1), 21.1 (C-2), 36.2 (C-3), 49.7 (C-4), 44.2 (C-5),
23.8 (C-6), 30.7 (C-7), 37.0 (C-8), 42.0 (C-9), 36.0
(C-10), 22.5 (C-11), 148.9 (C-12), 122.2 (C-13), 31.6
(C-14), 109.6 (C-15), 140.5 (C-16), 17.2 (C-17), 174.9
(C-18), 102.6 (C-19), 62.7 (C-20), 51.5 (18-OCH3),
55.5 (19-OCH3)。以上数据与文献报道一致[12]，故
鉴定化合物 12 为 phanginin D。
化合物 13：白色粉末（氯仿）。ESI-MS m/z: 380
[M＋Na]+。1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.99 (3H,
d, J = 7.2 Hz, H-17), 4.24, 4.67 (2H, d, J = 12.0 Hz,
H-20), 6.18 (1H, d, J = 1.2 Hz, H-15), 7.23 (1H, d, J =
1.2 Hz, H-16), 3.77 (3H, s, 18-OCH3)；13C-NMR (150
MHz, CDCl3) δ: 38.1 (C-1), 20.0 (C-2), 34.8 (C-3),
59.9 (C-4), 46.7 (C-5), 25.2 (C-6), 29.1 (C-7), 36.0
(C-8), 40.9 (C-9), 35.4 (C-10), 22.6 (C-11), 147.9
(C-12), 122.5 (C-13), 31.3 (C-14), 109.5 (C-15), 141.0
(C-16), 17.2 (C-17), 172.0 (C-18), 170.5 (C-19), 73.6
(C-20), 52.3 (18-OCH3)。以上数据与文献报道一致[12]，
故鉴定化合物 13 为 phanginin E。
化合物 14：无色针状结晶（氯仿-甲醇），10%
浓硫酸乙醇溶液喷洒，加热显砖红色，与 β-谷甾醇
对照品共薄层，经 3 种不同的溶剂系统展开，Rf 值
均一致，测定混合后熔点不下降，故鉴定化合物 14
为 β-谷甾醇。
化合物 15：白色粉末，10%浓硫酸乙醇溶液喷
洒显紫红色，与对照品胡萝卜苷薄层，经 3 种不同
的溶剂系统展开，Rf 值均一致，测定混合后熔点不
下降，故鉴定化合物 15 为 β-胡萝卜苷。
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