全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45 卷 第 20 期 2014 年 10 月

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西藏产齿叶玄参低极性化学成分研究
张刘强 1，李 蕾 1，戴一乐 1，阳 艳 1，田函玉 2，赵志礼 1，李医明 1*
1. 上海中医药大学中药学院，上海 201203
2. 上海市龙华医院，上海 200032
摘 要：目的 研究西藏产齿叶玄参 Scrophularia dentata 干燥全草的低极性化学成分。方法 利用溶剂提取和正、反相硅胶
柱色谱，Sephadex LH-20 凝胶柱色谱等技术进行分离纯化，并通过 MS、NMR 波谱技术鉴定化合物结构。结果 从西藏产
齿叶玄参干燥全草 95%乙醇提取物中分离得到 15 个低极性化合物，分别鉴定为齐墩果酸（1）、乙酰齐墩果酸（2）、豆甾- 4-
烯-3-酮（3）、豆甾-4, 22-二烯-3-酮（4）、2, 6-二甲氧基苯醌（5）、酵母甾醇（6）、肉桂酸（7）、菠菜甾醇（8）、β-谷甾醇（9）、
2-三十三烷酮（10）、2-(4-hydroxyphen-yl)-ethyl 1-dodecyloctadecanoate（11）、芹菜素（12）、金圣草黄素（13）、杜仲树脂酚（14）、
丁香脂素（15）。结论 所有化合物均为首次从该植物中分离得到，化合物 2～6、10～15 为首次从该属植物中分离得到。
关键词：齿叶玄参；低极性成分；乙酰齐墩果酸；2, 6-二甲氧基苯醌；芹菜素；杜仲树脂酚；丁香脂素
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2014)20 - 2908 - 04
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2014.20.007
Low-polarity chemical constituents from Scrophularia dentata grown in Tibet
ZHANG Liu-qiang1, LI Lei1, DAI Yi-le1, YANG Yan1, TIAN Han-yu2, ZHAO Zhi-li1, LI Yi-ming1
1. School of Pharmacy, Shanghai University of Traditional Chinese Medicine, Shanghai 201203, China
2. Shanghai Longhua Hospital, Shanghai 200032, China
Abstract: Objective To study the low-polarity chemical constituents from the whole plants of Scrophularia dentata grown in Tibet.
Methods The compounds were isolated and purified by various column chromatography. Their structures were elucidated by means
of spectral analyses (MS, 1H-NMR, and 13C-NMR). Results Fifteen compounds were isolated and identified as oleanolic acid (1),
3-O-acetyloleanolic acid (2), stigmast-4-en-3-one (3), stigmast-4, 22-dien-3-one (4), 2, 6-dimethoxybenzoquinone (5), cerevisterol (6),
cinnamic acid (7), spinasterol (8), β-sitosterol (9), 2-tritriacontanone (10), 2-(4-hydroxyphen-yl)-ethyl 1-dodecyloctadecanoate (11),
apigenin (12), chrysoeriol (13), medioresinol (14), and syringaresinol (15). Conclusion All the compounds are firstly isolated from
this plant and compounds 2—6 and 10—15 are isolated from the plants of this genus for the first time.
Key words: Scrophularia dentata Royle ex Benth.; low-polarity chemical constituents; 3-O-acetyloleanolic acid; 2, 6-dimethoxybenzo-
quinone; apigenin; medioresinol; syringaresinol

齿叶玄参 Scrophularia dentata Royle ex Benth.
为玄参科玄参属植物，生长于海拔 3 700～4 600 m
的西藏高原，分布于西藏林芝、山南、亚东等地，
青海等地也有分布。全草入药。《晶珠本草》记载齿
叶玄参常作为藏药“叶兴巴”的上品使用，主清天
花之热症[1]。其性凉，味辛、苦；具有清热解毒的
功效，主治天花、麻疹等高热瘟疫症及中毒症[2]。
其实多种玄参属植物在世界范围内常作为传统药物
使用，其拉丁名就取自淋巴结核（scrofula），其一
直作为现代植物化学和药理学相关研究的热点之
一。而国内除了浙玄参、北玄参研究报道较多之外，
齿叶玄参的相关研究则未见报道。本实验对齿叶玄
参全草的低极性化学成分进行了研究，通过各种柱
色谱分离鉴定了15个化合物，其中5个甾体化合物：
豆甾-4-烯-3-酮（stigmast-4-en-3-one，3）、豆甾-4, 22-
二烯-3-酮（stigmast-4, 22-dien-3-one，4）、酵母甾

收稿日期：2014-07-29
基金项目：国家自然科学基金资助项目（81173518）；上海市教委“东方学者”跟踪计划；上海高校青年教师培养资助计划（ZZszy13057）；
上海中医药大学预算内项目（2013JW11）
作者简介：张刘强（1982—），男，助教，研究方向为中药活性成分研究。Tel: (021)51322207 E-mail: 04100217@163.com
*通信作者 李医明（1966—），男，教授，博士生导师。Tel: (021)51322191 E-mail: ymlius@163.com
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醇（cerevisterol，6）、菠菜甾醇（spinasterol，8）、
β-谷甾醇（β-sitosterol，9）；2 个五环三萜化合物：
齐墩果酸（oleanolic acid，1）、3-O-乙酰齐墩果酸
（3-O-acetyloleanolic acid，2）；3 个苯丙素类化合物：
肉 桂 酸 （ cinnamic acid ， 7 ）、 杜 仲 树 脂 酚
（medioresinol，14）、丁香脂素（syringaresinol，15）；
2 个黄酮类化合物：芹菜素（apigenin，12）、金圣
草黄素（chrysoeriol，13）；2 个脂肪烃的化合物：
2- 三十三烷酮（ 2-tritriacontanone ， 10 ）、 2-(4-
hydroxyphen-yl)-ethyl 1-dodecyloctadecanoate（11）、
1 个苯醌类化合物：2, 6-二甲氧基苯醌（2, 6-
dimethoxybenzoquinone，5）。所有化合物均为首次
从该植物中分离得到，其中化合物 2～6、10～15
为首次从该属植物中分离得到。
1 仪器与材料
EI-MS 由 Finnigan MAT—95 型质谱仪测定（德
国 Finnigan 公司）；ESI-MS 由 Thermo LCOFLEET
型质谱仪测定（美国 Thermo 公司）；核磁共振谱由
Bruker AV—400 型核磁共振仪测定（德国布鲁克公
司）。美国 Agilent1200 HPLC 色谱仪，DAD 检测器
（美国安捷伦公司）。薄层色谱和柱色谱硅胶均来自
青岛海洋化工产品，Sephadex LH-20 为瑞典 GE
Healthcare 产品，反相柱色谱为日本 YMC GEL
ODS-A-HG（S-50）产品，提取分离用石油醚、醋
酸乙酯、二氯甲烷、丙酮、甲醇、乙醇等试剂均来
自国药集团试剂有限公司。
齿叶玄参全草药材于 2010 年 10 月采自西藏的
全草，由上海中医药大学生药教研室赵志礼教授鉴
定为齿叶玄参 Scrophularia dentata Royle ex Benth.。
2 提取与分离
齿叶玄参干燥全草 4.3 kg，切小段，经 95%乙
醇回流提取 3 次，每次提取 2 h，滤过，合并提取液，
回收溶剂，得乙醇提取物。将乙醇提取物用水悬浮
后，依次用石油醚（60～90 ℃）、醋酸乙酯、正丁
醇萃取，回收溶剂，得石油醚部位 80 g、醋酸乙酯
部位 49 g、正丁醇部位 237 g。石油醚部位经硅胶柱
色谱分离，以石油醚-二氯甲烷（1∶0→0∶1）和二
氯甲烷-甲醇（1∶0→0∶1）分别梯度洗脱，经 TLC
检验合并相同流分。各流分再反复经硅胶柱色谱、
Sephadex LH-20 凝胶柱色谱以及反相硅胶柱色谱等
分离纯化手段，得到化合物 1（14.0 mg）、2（23.0
mg）、3 和 4（17.0 mg）、5（3.0 mg）、6（25.0 mg）、
7（68.0 mg）。醋酸乙酯部位经硅胶柱色谱，用石油
醚-醋酸乙酯（1∶0→0∶1）梯度洗脱，最后用乙醇
洗脱，经 TLC 检测合并相同流分。各流分再反复经
硅胶柱色谱、Sephadex LH-20 凝胶柱色谱以及反相
硅胶柱色谱等分离纯化手段，得到化合物 8（100.0
mg）、9（30.0 mg）、10（24.5 mg）、11（20.2 mg）、
12（3.6 mg）、13（3.5 mg）、14（5.5 mg）、15（20.4 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：白色粉末；ESI-MS m/z: 457 [M＋H]+,
911 [2M－H]−。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 0.76
(3H, s, 25-CH3), 0.77 (3H, s, 29-CH3), 0.90 (3H, s,
30-CH3), 0.91 (3H, s, 24-CH3), 0.93 (3H, s, 26-CH3),
0.99 (3H, s, 27-CH3), 1.13 (3H, s, 23-CH3), 2.82 (1H,
dd, J = 4.0, 13.6 Hz, H-18), 3.22 (1H, dd, J = 4.5, 11.0
Hz, H-3), 5.28 (1H, t, J = 3.3 Hz, H-12)。以上数据与
文献报道一致[3]，故鉴定化合物 1 为齐墩果酸。
化合物 2：白色粉末；ESI-MS m/z: 499 [M＋H]+,
995 [2M－H]−。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 0.75
(3H, s, 26-CH3), 0.85 (3H, s, 23-CH3), 0.87 (3H, s,
24-CH3), 0.90 (3H, s, 29-CH3), 0.93 (3H, s, 30-CH3),
0.94 (3H, s, 25-CH3), 1.13 (3H, s, 27-CH3), 2.04 (3H,
s, OAc), 2.82 (1H, dd, J = 4.0, 13.0 Hz, H-18), 4.49
(1H, t, J = 8.2 Hz, H-3), 5.27 (1H, t, J = 3.3 Hz,
H-12)；13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 38.1 (C-1),
22.9 (C-2), 80.9 (C-3), 37.7 (C-4), 55.3 (C-5), 18.2
(C-6), 33.8 (C-7), 39.3 (C-8), 47.6 (C-9), 37.0 (C-10),
23.4 (C-11), 122.6 (C-12), 143.6 (C-13), 41.6 (C-14),
32.5 (C-15), 23.5 (C-16), 46.5 (C-17), 41.0 (C-18),
45.9 (C-19), 30.7 (C-20), 32.7 (C-21), 27.7 (C-22),
28.0 (C-23), 16.7 (C-24), 15.4 (C-25), 17.2 (C-26), 25.9
(C-27), 183.3 (C-28), 33.1 (C-29), 23.6 (C-30), 21.3
(CH3CO), 171.0 (CH3CO)。上述波谱数据与文献报道
一致[4]，故鉴定化合物 2 为 3-O-乙酰齐墩果酸。
化合物 3：白色粉末；EI-MS m/z: 412 [M]+。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 0.69 (3H, s, H-18),
0.89 (3H, d, J = 6.5 Hz, H-21), 1.16 (3H, s, H-19),
5.70 (1H, s, H-4)；13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ:
35.9 (C-1), 34.1 (C-2), 199.9 (C-3), 124.0 (C-4), 172.0
(C-5), 33.2 (C-6), 32.1 (C-7), 36.3 (C-8), 54.0 (C-9),
38.8 (C-10), 21.2 (C-11), 39.7 (C-12), 42.5 (C-13),
56.1 (C-14), 24.4 (C-15), 28.4 (C-16), 56.2 (C-17),
12.4 (C-18), 17.6 (C-19), 35.8 (C-20), 18.9 (C-21),
34.2 (C-22), 26.3 (C-23), 46.0 (C-24), 29.4 (C-25),
20.0 (C-26), 19.2 (C-27), 23.3 (C-28), 12.2 (C-29)。上
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述波谱数据与文献报道一致[5]，故鉴定化合物 3 为
豆甾-4-烯-3-酮。
化合物 4：白色粉末；EI-MS m/z: 410 [M]+；
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 0.71 (3H, s, H-18),
0.91 (3H, d, J = 6.7 Hz, H-21), 1.16 (3H, s, H-19),
5.13 (1H, dd, J = 8.5, 15.1 Hz, H-22), 5.00 (1H, dd,
J = 8.5, 15.1 Hz, H-23), 5.70 (1H, s, H-4)；13C-NMR
(100 MHz, CDCl3) δ: 35.9 (C-1), 34.2 (C-2), 199.9
(C-3), 124.0 (C-4), 172.0 (C-5), 33.2 (C-6), 32.3 (C-7),
36.3 (C-8), 54.0 (C-9), 38.8 (C-10), 21.2 (C-11), 39.8
(C-12), 42.6 (C-13), 56.1 (C-14), 24.4 (C-15), 29.1
(C-16), 56.2 (C-17), 12.5 (C-18), 17.6 (C-19), 40.7
(C-20), 19.2 (C-21), 138.3 (C-22), 129.7 (C-23), 51.5
(C-24), 29.9 (C-25), 21.4 (C-26), 21.3 (C-27), 25.6
(C-28), 12.2 (C-29)。上述波谱数据与文献报道一
致[6-7]，故鉴定化合物 4 为豆甾-4, 22-二烯-3-酮。
化合物5：黄色粉末；ESI-MS m/z: 169 [M＋H]+。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 5.84 (2H, s, H-3, 5),
3.81 (6H, s, 2, 6-OCH3)；13C-NMR (100 MHz, CDCl3)
δ: 176.9 (C-1), 157.5 (C-2, 6), 107.6 (C-3, 5), 187.1
(C-4), 56.7 (2, 6-OCH3)。上述波谱数据与文献报道
一致[8]，故鉴定化合物 5 为 2, 6-二甲氧基对苯醌。
化合物 6：白色粉末；EI-MS m/z: 430 [M]+。
1H-NMR (400 MHz, C5D5N) δ: 5.76 (1H, brd, J = 5.1
Hz, H-7), 5.26 (1H, dd, J = 15.3, 7.6 Hz, H-23), 5.20
(1H, dd, J = 15.3, 8.4 Hz, H-22), 4.86 (1H, m, H-3),
4.35 (1H, brd, J = 5.1 Hz, H-6), 3.06 (1H, t, J = 13.0
Hz, H-4β), 1.56 (3H, s, 19-CH3), 1.08 (3H, d, J = 6.6
Hz, 21-CH3), 0.97 (3H, d, J = 6.8 Hz, 28-CH3), 0.88
(3H, d, J = 6.7 Hz, 27-CH3), 0.87 (3H, d, J = 6.7 Hz,
26-CH3), 0.68 (3H, s, 18-CH3)；13C-NMR (100 MHz,
C5D5N) δ: 34.2 (C-1), 33.0 (C-2), 67.9 (C-3), 42.3
(C-4), 76.5 (C-5), 74.6 (C-6), 120.8 (C-7), 141.9
(C-8), 44.1 (C-9), 38.4 (C-10), 22.8 (C-11), 40.3
(C-12), 44.1 (C-13), 55.6 (C-14), 23.8 (C-15), 28.8
(C-16), 56.5 (C-17), 12.9 (C-18), 19.2 (C-19), 41.2
(C-20), 21.8 (C-21), 136.5 (C-22), 132.5 (C-23), 43.4
(C-24), 33.7 (C-25), 20.2 (C-26), 20.5 (C-27), 18.2
(C-28)。上述波谱数据与文献报道一致[9]，故鉴定化
合物 6 为酵母甾醇。
化合物7：白色粉末；ESI-MS m/z: 147 [M－H]−。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 7.53 (2H, m, H-2, 6),
7.38 (3H, m, H-3～5), 7.76 (1H, d, J = 16.0 Hz, H-7),
6.43 (1H, d, J = 16.0 Hz, H-8)。上述波谱数据与文献
报道一致[10]，故鉴定化合物 7 为肉桂酸。
化合物 8：无色针状结晶（二氯甲烷-甲醇 1∶
1）；EI-MS m/z: 412 [M]+。1H-NMR (400 MHz,
CDCl3) δ: 5.14 (1H, m, H-7), 5.15 (1H, dd, J = 15.3,
8.4 Hz, H-22/23), 5.02 (1H, dd, J = 15.3, 8.4 Hz,
H-22/23), 3.59 (1H, m, H-3), 1.25 (3H, s, H-19), 1.02
(3H, d, J = 6.6 Hz, H-21), 0.83 (3H, t, J = 6.3 Hz,
H-29), 0.80 (6H, m, 26, H-27), 0.55 (3H, s, H-18)。上
述波谱数据与文献报道一致[11]，故鉴定化合物 8 为
菠菜甾醇。
化合物 9：白色针晶（二氯甲烷-甲醇 1∶1）；
TLC 检测：通过 3 种展开系统（石油醚-醋酸乙酯 4∶
1、二氯甲烷-甲醇 30∶1、环己烷-丙酮 4∶1），254
nm 无暗斑，365 nm 无荧光，浓硫酸-香兰素显紫红
色。该化合物在上述 3 种展开系统下其 Rf 值与对照
品 β-谷甾醇一致。故确定化合物 9 为 β-谷甾醇。
化合物 10：白色粉末；EI-MS m/z: 478 [M]+。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 0.88 (3H, t, J = 6.6
Hz, CH3), 1.25 (58H, m, CH2), 2.13 (3H, s, COCH3),
2.41 (2H, t, J = 7.5 Hz, COCH2)。上述波谱数据与文
献报道一致[12]，故鉴定化合物 10 为 2-三十三烷酮。
化合物 11：白色无定形粉末；EI-MS m/z: 572
[M]+。1H-NMR (400 MHz, CDC13) δ: 7.08 (2H, d, J =
8.4 Hz, H-2′, 6′), 6.76 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-3′, 5′),
4.24 (2H, t, J = 7.1 Hz, H-8′), 2.86 (2H, t, J = 7.1 Hz,
H-7′), 2.28 (2H, t, J = 7.5 Hz, H-2), 1.56 (2H, m, H-3),
1.25 (52H, brs, H-4～29), 0.88 (3H, t, J = 6.6 Hz,
CH3)；13C NMR (100 MHz, CDC13) δ: 130.3 (C-1′, 2′,
6′), 115.5 (C-3′, 5′), 154.4 (C-4′), 34.6 (C-7′), 65.1
(C-8′), 174.1 (C-1), 34.5 (C-2), 25.2 (C-3), 32.2 (C-
28), 22.9 (C-29), 14.3 (C-30)。上述波谱数据与文献报
道一致[13]，故鉴定化合物 11 为 2-(4-hydroxyphenyl)-
ethyl 1-dodecyloctadecanoate。
化合物 12：浅黄色粉末；ESI-MS m/z: 271 [M＋
H]+, 269 [M－H]−。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ:
12.95 (1H, s, 5-OH), 10.84 (1H, s, 7-OH), 10.36 (1H,
s, 4′-OH), 7.91 (2H, d, J = 8.7 Hz, H-2′, 6′), 6.91 (2H,
d, J = 8.7 Hz, H-3′, 5′), 6.77 (1H, s, H-3), 6.46 (1H, d,
J = 2.0 Hz, H-8), 6.17 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6)。上述
波谱数据与文献报道一致[14]，故鉴定化合物 12 为
芹菜素。
化合物 13：黄色粉末；ESI-MS m/z: 301 [M＋
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H]+, 299 [M－H]−。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ:
12.97 (1H, s, 5-OH), 10.82 (1H, s, 7-OH), 9.96 (1H, s,
4′-OH), 7.57 (1H, dd, J = 2.0, 9.0 Hz, H-6′), 7.56 (1H,
d, J = 2.0 Hz, H-2′), 6.93 (1H, d, J = 9.0 Hz, H-5′),
6.51 (1H, d, J = 2.1 Hz, H-8), 6.19 (1H, d, J = 2.1 Hz,
H-6), 3.89 (3H, s, 3′-OCH3)；13C-NMR (100 MHz,
DMSO-d6) δ: 163.6 (C-2), 103.2 (C-3), 181.8 (C-4),
161.4 (C-5), 98.8 (C-6), 164.1 (C-7), 94.0 (C-8), 157.3
(C-9), 103.7 (C-10), 121.5 (C-1′), 110.2 (C-2′), 148.0
(C-3′), 150.7 (C-4′), 115.8 (C-5′), 120.3 (C-6′), 56.0
(3′-OCH3)。上述波谱数据与文献报道一致[15]，故鉴
定化合物 13 为金圣草黄素。
化合物 14：淡黄色油状物；ESI-MS m/z: 411
[M＋ Na]+, 387 [M－H]−。 1H-NMR (400 MHz,
CDCl3) δ: 6.89 (2H, m, H-2″, 6″), 6.82 (1H, dd, J =
8.2, 1.8 Hz, H-5″), 6.58 (2H, s, H-2′, 6′), 5.61 (1H, s,
4′/4″-OH), 5.51 (1H, s, 4′/4″-OH), 4.75 (1H, d, J = 4.1
Hz, H-2), 4.72 (1H, d, J = 4.6 Hz, H-6), 4.26 (2H, m,
H-4a, 8a), 3.90 (9H, s, 3′, 5′, 5″-OCH3), 3.88 (2H, m,
H-4b, 8b), 3.10 (2H, m, H-1, 5)；13C-NMR (100 MHz,
CDCl3) δ: 147.3 (C-3′, 5′), 146.9 (C-3″), 145.4 (C-4″),
134.4 (C-4′), 133.1 (C-1″), 132.3 (C-1′), 119.1 (C-6″),
114.5 (C-5″), 108.8 (C-2″), 102.9 (C-2′, 6′), 86.4
(C-2), 86.0 (C-6), 72.1 (C-8), 71.8 (C-4), 56.6 (3′,
5′-OCH3), 56.2 (3″-OCH3), 54.6 (C-1), 54.3 (C-5)。上
述波谱数据与文献报道一致[16]，故鉴定化合物 14
为杜仲树脂酚。
化合物 15：白色无定形粉末；ESI-MS m/z: 417
[M－H]−, 441 [M＋Na]+ 。 1H-NMR (400 MHz,
CDCl3) δ: 6.57 (4H, s, H-2′, 6′, 2″, 6″), 5.51 (2H, s, 4′,
4″-OH), 4.73 (2H, d, J = 4.4 Hz, H-2, 6), 4.27 (2H, m,
H-4a, 8a), 3.89 (12H, s, C-3′, 5′, 3″, 5″-OCH3), 3.09
(2H, m, H-1, 5)；13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ:
147.3 (C-3′, 5′, 3″, 5″), 134.4 (C-1′, 1″), 132.2 (C-4′,
4″), 102.8 (C-2′, 6′, 2″, 6″), 86.3 (C-2, 6), 72.0 (C-4,
8), 56.6 (3′, 5′, 3″, 5″-OCH3), 54.3 (C-1, 5)。上述波谱
数据与文献报道一致[16]，故鉴定化合物 15 为丁香
脂素。
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