全 文 ：广 西 植 物 Guihaia Jul． 2013，33(4) :568－570 http:/ / journal． gxzw． gxib． cn
DOI:10． 3969 / j． issn． 1000-3142． 2013． 04． 026
程忠泉，义祥辉，谭东明，等． 小叶石楠果实中低极性化学成分 GC－MS分析［J］． 广西植物，2013，33(4) :568－570
Cheng ZQ，Yi XH，Tan DM，et al． GC-MS analysis of the low-and-middle polarity components from the fruit of Photinia parvifolia［J］． Guihaia，2013，33
(4) :568－570
小叶石楠果实中低极性化学成分 GC-MS分析
程忠泉1，义祥辉1，谭东明2，罗星晔3，杨 丹1*
(1． 桂林师范高等专科学校 化学与工程技术系，广西 桂林 541001;2． 桂林市产品质量监督检验所，
广西 桂林 541005;3． 桂林市环境监测中心站，广西 桂林 541002 )
摘 要:采用溶剂提取法从小叶石楠果实中提取低极性化学成分，并利用气相色谱—质谱仪对果实中的低极性
化学成分进行分离和鉴定，同时用面积归一法测定各成分的相对百分含量。结果表明:已确认了 25 种成分，占
果实中低极性化学成分的 96． 04%，其主要成分为亚麻酸甲酯(13． 11%)、邻苯二甲酸二辛醇酯(10． 13%)、角鲨
烯(9． 19%)、维生素 E(8． 67%)、十九烷(8． 03%)。所鉴定的化合物多为该种植物中首次发现，为小叶石楠的进
一步开发利用提供了科学依据。
关键词:小叶石楠果实;低极性成分;气相色谱－质谱联用
中图分类号:Q946． 8 文献标识码:A 文章编号:1000-3142(2013)04-0568-03
GC-MS analysis of the low-and-middle polarity
components from the fruit of Photinia parvifolia
CHENG Zhong-Quan1，YI Xiang-Hui1，TAN Dong-Ming2，
LOU Xing-Ye3，YANG Dan1*
(1． Department of Chemistry and Engineering，Guilin Normal College，Guilin 541001，China;
2． Guilin Institute of Supervision and Testing on Product Quality，Guilin 541005，China;
3． Guilin Environmental Monitoring Centre，Guilin 541002，China )
Abstract:The low-and-middle polarity chemical constituents were extracted from the fruit of Photinia parvifolia by sol-
vent extract and were isolated and identified by GC-MS method． The relative contents of the chemical constituents were
determined by area normalization method． 25 compounds were detected and identified which accounted for 96． 04% of
total low-polarity chemical constituents． And the main low-polarity chemical constituents were (Z，Z，Z)-9，12，15-Oc-
tadecatrienoic acid methyl ester(13． 11%) ，Di-n-octyl phthalate(10． 13%) ，All-trans-Squalene(9． 19%) ，Vitamin E
(8． 67%)and Nonadecane(8． 03%)． Most compounds were found for the first time in this plant． It would provide
scientific support for exploitation and utilization of P． parvifolia．
Key words:fruit of Photinia parvifolia;low-and-middle polarity chemical constituents;GC-MS
小叶石楠(Photinia parvifolia) ，又名牛筋木、牛李
子、山红子、棒头果、棒梨子等，系蔷薇科(Ｒosaceae)
石楠属植物。我国境内共有石楠属植物 40余种，《中
国中药资源志要》中记载了 10种石楠属药用植物，文
献报道多为该属植物的苗木繁殖与园林绿化(陈金
法，2012;王慧，2012) ，少数文献报道该属植物成分包
括黄酮、三萜、甾体、酚类等化合物(陈谦海，2000;李
媛，2006;周玉等，2011;张东明等，2004)。据《中国植
收稿日期:2012-10-17 修回日期:2013-01-23
基金项目:广西高校优秀人才资助计划项目(2011102) ;广西教育厅科研立项项目(201106LX694)
作者简介:程忠泉(1976-) ，男，山东惠民人，博士，副教授，主要从事天然产物化学成分及活性研究，(E-mail)czq-0201@ 163． com。
* 通讯作者:杨丹，博士，从事药物化学及天然活性成分研究，(E-mail)yangdan8412@ 163． com。
物志》记载，小叶石楠主要分布于我国西南、华南地
区，广西主要分布于全州、资源、三江、钟山，生于海拔
1 000 m以下低山丘陵灌丛中，其根、枝、叶供药用，有
行血止血、止痛功效(李媛等，2004)。另据《广西植物
资源名录》记载，其根可用于黄疸，牙痛等。所采样品
小叶石楠果实为绿色，成熟为红色至紫色，微甜稍涩，
直径 6 ～8 mm。
目前尚无小叶石楠果实化学成分的研究报道。
为寻找该植物中的活性成分，开发利用民族药用资
源，本文以广西桂林产小叶石楠果实为研究对象，采
用溶剂提取法从中提取低极性部分，并利用 GC-MS
联用技术分析其中的化学成分，为进一步探讨小叶
石楠植物化学成分及活性研究提供科学依据。
1 材料与方法
1． 1 材料
小叶石楠于 2011 年 10 月采自广西桂林市九屋
乡，经广西师范大学唐绍清教授鉴定为蔷薇科(Ｒo-
saceae)石楠属植物小叶石楠(Photinia parvifolia)。
凭证样本存放于桂林师范高等专科学校化学与工程
技术系博士科研室。其果实成熟为红色至紫色，微
甜稍涩，直径 6 ～ 8 mm，于室温下阴干备用。
1． 2 提取
称取小叶石楠干燥果实 20 g，置于 250 mL 单口
瓶中，丙酮超声回流提取 3 次，每次 30 min，合并提
取液，浓缩回收溶剂，浸膏悬浮于水，乙醚萃取 2 次，
每次 30 mL，乙醚层用无水碳酸钠干燥，浓缩得浸膏
0． 5 g，取 1 mL 小叶石楠果实挥发油，用 1 mL 正己
烷溶解，溶液经 0． 45 μm 微孔滤膜过滤作为样品供
试液。
1． 3 仪器及条件
气相色谱-质谱-计算机联用仪(岛津 QP2010，日
本岛津公司)。气相色谱条件:石英毛细管柱 Ｒtx-1
MS，30 m×0． 25 mm×0． 25 μm。升温程序:从 40 ℃开
始，保持 1 min，以 10 ℃ /min 升到 250 ℃，保持 35
min。进样量 1 μL，分流比为 1 ∶ 40，载气为 He，柱流
量为 1． 0 mL /min，进样口温度为 250 ℃。质谱条件
为 EI源，电离电压为 70 eV，离子源温度为 200 ℃，扫
描范围为20 ～500 amu，质谱库为NIST27和NIST147。
样品定性、定量分析方法:对得到的总离子流图中各
峰进行质谱扫描，得到相应各峰质谱图，与 Nist 27、
Nist 147数据库标准物质质谱图进行对比分析，并参
考相关文献，确认小叶石楠果实挥发油中各组分化学
结构，用峰面积归一化法计算出各组分在挥发油中的
相对百分含量。
2 结果与分析
经 GC-MS分析，首次从小叶石楠果实低极性部
分中共分离出 40 个化合物，鉴定了其中 25 个，占峰
面积的 96． 04%(表 1)。已鉴定的成分中，脂肪烃
及酯共 18 个，占挥发油总量的 62． 32%，是小叶石
楠果实低极性化合物主要成分;芳香类化合物 6 个，
占挥发油总量的 13． 67%，另外还含有较大量的角
鲨烯和维生素 E。含量较高的成分是邻苯二甲酸二
辛醇酯(Di-n-octyl phthalate，10． 13%) ，角鲨烯(All-
trans-Squalene，9． 19%) ，维 生 素 E (Vitamin
E，8． 67%) ，十九烷(Nonadecane，8． 03%) ，亚麻酸
甲酯(Z，Z，Z-9，12，15-Octadecatrienoic acid methyl
ester 13． 11%)。
3 结论
文献记载小叶石楠根、枝、叶供药用，有行血、止
血、止痛功效，用于黄疸、乳痈、牙痛等，植物成分包
括黄酮、三萜、酚类等化合物(李媛，2006) ，而对小
叶石楠果实尚未进行过化学成分的研究，本文首次
分析报道了小叶石楠果实的挥发油化学组成。结果
表明，小叶石楠果实挥发油中富含脂肪烃及酯、角鲨
烯、维生素 E 等成分，所鉴定的化合物多为该种植
物中首次发现，可为小叶石楠资源的开发利用、化学
成分和活性研究提供科学依据。
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9654期 程忠泉等:小叶石楠果实中低极性化学成分 GC-MS分析
表 1 小叶石楠果实低极性化学成分
Table 1 Low-and-middle polarity components from the fruit of Photinia parvifolia
峰号
Serial
number
化合物 Compound 分子式Molecular formula
分子量
Molecular weight
保留时间
Ｒetention time
(min)
相对含量
Ｒelative content
(%)
1 4-hydroxy-4-methyl-2-Pentanone 4-羟基-4-甲基-2-戊酮 C6H12O2 116 3． 611 2． 78
2 propyl-Benzene丙苯 C9H12 120 5． 583 0． 66
3 1-ethyl-2-methyl-1-Benzene 乙基-2-甲基苯 C9H12 120 5． 730 3． 79
4 1，2，3-trimethyl-Benzene 连三甲苯 C9H12 120 6． 273 1． 02
5 Indane二氢化茚 C9H10 118 6． 907 1． 85
6 Naphthalene萘 C10H8 128 9． 239 1． 73
7 Hexadecane十六烷 C16H34 226 12． 785 0． 50
8 Heptadecane十七烷 C17H36 240 17． 765 0． 91
9 Octadecane十八烷 C18H38 254 19． 183 2． 80
10 2，6，10，14-tetramethyl-Hexadecane 四甲基十六烷 C20H42 282 19． 337 1． 76
11 Nonadecane十九烷 C19H40 268 20． 440 8． 03
12 Hexadecanoic acid methyl ester 棕榈酸甲酯 C17H34O2 270 20． 564 5． 49
13
(Z，Z，Z)-9，12，15-Octadecatrienoic acid methyl ester
亚麻酸甲酯
C19H32O2 292 22． 372 13． 11
14 Phytol叶绿醇 C20H40O 296 22． 614 4． 62
15 Octadecanoic acid methyl ester 硬脂酸甲酯 C19H38O2 298 22． 720 4． 90
16 Heneicosane二十一烷 C21H44 296 24． 477 0． 55
17 Palmitic acid beta． -monoglycerid棕榈酸单甘油脂 C19H38O4 330 25． 982 0． 70
18 Di-n-octyl phthalate邻苯二甲酸二辛醇酯 C24H38O4 390 26． 323 10． 13
19 1-Nonadecene 1-十九烷烯 C19H38 266 26． 916 0． 71
20 All-trans-Squalene角鲨烯 C30H50 410 28． 673 9． 19
21 Nonacosane二十九烷 C29H60 408 29． 399 4． 27
22 1-bromo-Tetracosane 1-溴-二十四烷 C24H49Br 416 30． 663 2． 98
23 10-Nonadecanol 10-十九烷醇 C19H40O 284 31． 563 2． 63
24 Vitamin E维生素 E C29H50O2 430 31． 753 8． 67
25 1，2-dibromo-Decane 1，2-二溴癸烷 C10H20Br2 298 31． 850 2． 26
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