全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46 卷 第 6 期 2015 年 3 月

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鳞毛蕨属植物中间苯三酚类化学成分质谱裂解和波谱学规律
任 强 1*，夏天睿 2，王云龙 1，王慧云 1
1. 济宁医学院药学院，山东 日照 276826
2. 广东一方制药有限公司，广东 佛山 528244
摘 要：鳞毛蕨属 Dryopteris Adanson 植物中的间苯三酚类化学成分因具有抗病毒和抗肿瘤等药理作用，而备受关注。通过
对国内外文献研究与分析，对鳞毛蕨属植物中间苯三酚类化学成分的质谱裂解数据和波谱学规律等方面进行了较全面的综
述，为该类化学成分的结构鉴定提供了参考。
关键词：鳞毛蕨属；间苯三酚类；质谱裂解；核磁共振波谱；抗病毒
中图分类号：R284 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2015)06 - 0932 - 06
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2015.06.026
Mass spectral fragmentation pattern and spectroscopic rules of phloroglucinol
constituents in plants of Dryopteris Adanson
REN Qiang1, XIA Tian-rui2, WANG Yun-long1, WANG Hui-yun1
1. Department of Pharmacy, Jining Medical College, Rizhao 276826, China
2. Guangdong Yifang Pharmaceutical Co., Ltd., Foshan 528244, China
Abstract: Dryopteris crassirhizoma mainly contains the phloroglucinol constituents, which had gained much attention for its
antiviral and antitumor activities and so on. Through the analysis of many literatures, we summarized the mass spectral fragmentation
pattern and spectroscopic rules of phloroglucinol constituents and their derivatives, so as to provide the reference for the structure
identification of phloroglucinol constituents in the plants of Dryopteris Adanson.
Key words: Dryopteris Adanson; phloroglucinol constituents; mass spectral fragmentation; NMR spectroscopy; antiviral

鳞毛蕨属Dryopteris Adanson植物全世界有230
余种，分布于世界各地，以亚洲大陆为分布中心，
中国有 127 种，是中国蕨类植物中较大的属[1]。现
代药理研究表明，鳞毛蕨属植物中的间苯三酚类化
学成分具有驱虫、抗疟、抗病毒以及抗肿瘤等药理
作用。间苯三酚类化学成分不稳定、易氧化、易聚
合且含有大量结构相近的同系物存在，色谱保留行
为相似，因此传统的提取、分离方法很难对该类化
学成分进行快速的结构鉴定。随着液相色谱-质谱联
用技术的发展，为该类成分的快速、准确鉴定提供
了方法。为此，本文对已报道的间苯三酚类化学成
分的质谱裂解数据和波谱学规律的研究结果进行了
综述。
1 鳞毛蕨属植物中间苯三酚类化学成分质谱裂解
规律研究
鳞毛蕨属植物中的间苯三酚类化合物包括：单
聚合体、二聚体、三聚体、四聚体及以上聚合体。
间苯三酚类化合物各个单元之间通过亚甲基
（-CH2-）相连，连接处的邻位连接有羟基（-OH）
或形成酮羰基（-C=O），在连接处的对位一般被羟
基取代，而间位的 2 个位置，1 个与另 1 个间苯三
酚结构单元相连，另 1 个与 1 个或 2 个甲基相连。
通常单间苯三酚的取代基为乙酰基（-COCH3）用 A
表示，取代基为丙酰基（-COC2H5）用 P 表示，取
代基为丁酰基（-COC3H7）用 B 表示，取代基为戊
酰基（-COC4H9）用 V 表示。
间苯三酚类衍生物的质谱裂解主要发生在桥式
次甲基的两侧。裂解时可以转移氢原子，也可以不
转移氢原子。转移氢原子时是桥式次甲基与邻位羟
基上的氢通过六元过渡态进行[2]。质谱能够初步判
断间苯三酚类化学成分的聚合数目，一般情况下单
环的间苯三酚相对质量分数在 250 以下、双环的相

收稿日期：2014-11-15
基金项目：山东省医药卫生科技发展计划项目（2014WS0508）
*通信作者 任 强，男，博士，讲师，从事中草药化学成分分析及体内物质基础研究。Tel: (0633)2983690 E-mail: renqiangimm@gmail.com
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对质量分数在 350～450、三环的相对质量分数在
600～700、四环的相对质量分数在 750～900[3]。早
期间苯三酚类化合物的质谱裂解研究较多采用FAB
离子源，本文以二环间苯三酚类化合物白绵马素
AA（albaspidin AA）、三环间苯三酚类化合物三环
白绵马素 ABA（tris-albaspidin ABA）以及四环间苯
三酚类化合物四环白绵马素 ABBA（tetra-albaspidin
ABBA）为例，具体裂解规律见图 1。在正离子检
测模式下，采用 ESI 和 APCI 源分析间苯三酚类化
学成分，通常出现 m/z 191、193、197、209、211、
223、391、403、417、431 等特征碎片离子；在负
离子检测模式下，通常有 m/z 195、207、209、211、
389、401、403、417、429 等特征碎片离子[4]，具
体的质谱裂解数据见表 1。

O
OHHO OH HO
O OO
197 209
+2H
195 207
-2H
(+)FAB
[M+H]+ 405
(-)FAB
[M-H]-403
O OH
OHHO OH HO
O OH
OHHO
O
C3H7O
(+)FAB
[M+H]+ 613
(-)FAB
[M-H]- 611
+2H
197 417
195
+2H
405 209
207
-2H
403
白绵马素AA
三环白绵马素ABA
O OH
OHHO OH HO
O OH
OHHO
C3H7O
(+)FAB
[M+H]+ 821
(-)FAB
[M-H]- 819
+2H
197 417
195
+2H
405 417
415
-2H
403
四环白绵马素ABBA
C3H7O
HO OH
O O
209
623
613
611 207
图 1 间苯三酚类化合物的质谱裂解规律
Fig. 1 Mass spectral fragmentation of phloroglucinol constituents
表 1 间苯三酚类化学成分的质谱数据
Table 1 Mass spectral data of phloroglucinol constituents
化合物 离子源 分子离子→碎片离子 文献
abbreviatin PB (+) FD MS [418]→222, 210, 208, 207, 196, 181, 179, 167 5
aemulin (+) CI MS [447]→403, 237, 236, 225, 224, 219, 210, 209, 196, 193, 181, 167 2
白绵马素 AA（albaspidin AA） EI MS [404]→371, 334, 221, 209, 197, 196, 193, 181, 168, 153, 139, 137, 126, 112 6
(+) FAB MS [405]→209, 197 7
(−) ESI MS [403]→207, 195 8
aspidin AA EI MS [404]→209, 196, 168, 153, 129, 112, 98, 70, 55, 43 9
aspidin AB EI MS [432]→399, 389, 237, 224, 209, 197, 193, 181, 57, 43 9
(+) CI MS [433]→237, 225, 224, 209, 208, 197, 193, 181 2
aspidin BB EI MS [460]→446, 427, 417, 237, 224, 209, 193, 181, 154, 139, 113, 71, 55, 43 9
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续表 1
化合物 离子源 分子离子→碎片离子 文献
aspidin PP EI MS [432]→223, 210, 193, 182, 167, 143, 125, 112, 97, 70, 57, 43 9
dimethyl phlorobutyrophenone (+) FD MS [224]→181 5
flavaspidic acid AB EI MS [418]→223, 222, 211, 210, 209, 208, 197, 196, 193, 179, 167 10
(+) CI MS [419]→223, 211, 209, 197, 193, 181, 165, 153 2
(−) ESI MS [417]→223, 209, 208, 195 8
flavaspidic acid AP EI MS [404]→375, 209, 196, 179, 167, 83, 69, 55, 43 9
flavaspidic acid BB (−) FAB MS [445]→235, 223, 221, 209 7
flavaspidic acid PB (+) FD MS [432]→167 5
phloraspin EI MS [432]→223, 210, 207, 179, 167, 152, 83, 63, 55, 43 9
phloropyron EI MS [390]→375, 347, 320, 305, 236, 224, 209, 193, 181, 167, 155,
126, 113, 71, 55, 43
9
filixic acid ABA EI MS [612]→417, 404, 209, 208, 196, 193, 179, 165, 153 6
(−) ESI MS [611]→417, 403, 207, 195 11
filixic acid ABB (+) CI MS [641]→432, 404, 237, 225, 209, 197, 153 2
(−) ESI MS [639]→431, 417, 403, 209, 195 11
filixic acid ABP (+) CI MS [627]→418, 404, 223, 209, 197, 196, 153 2
(−) ESI MS [625]→403, 195 11
filixic acid BBB EI MS [668]→460, 432, 236, 224, 209, 196, 193, 165, 153, 71, 43 12
tris-abbreviatin BBB (+) FD MS [640]→432 5
三环白绵马素 ABA（tris-albaspidin ABA） (+) FAB MS [613]→417, 405, 209, 197 7
tris-albaspidin ABA (−) FAB MS [611]→403, 207, 195 7
tris-desaspidin BBB (+) FAB MS [655]→445, 433, 237, 225, 223, 221, 211, 209, 197 7
tris-desaspidin BBB (−) FAB MS [653]→431, 429, 417, 235, 223, 221, 219, 209, 207, 195 7
tris-flavaspidic acid ABB (+) FAB MS [626]→417, 403, 221, 209, 208, 179, 168, 153 13
tris-flavaspidic acid APB (−) ESI MS [611]→585, 403, 221, 207, 193 14
tris-flavaspidic acid APB (+) APCI MS [613]→417, 405, 403, 391, 347, 209, 197 14
tris-flavaspidic acid BBB (+) FD MS [655]→460, 446, 444, 432, 418, 327, 236, 210 12
tris-flavaspidic acid BBB (+) FAB MS [655]→445, 433, 237, 225, 223, 221, 211, 209, 197 7
tris-flavaspidic acid BBB (−) FAB MS [653]→431, 429, 417, 235, 223, 221, 219, 209, 207, 195 7
tris-paraaspidin BBB (+) FAB MS [669]→445, 433, 237, 225 7
tris-paraaspidin BBB (−) FAB MS [667]→443, 431, 235, 223 7
dryocrassin ABBA (−) ESI MS [819]→611, 597, 403, 96 11
dryocrassine EI MS [820]→626, 612, 598, 579, 569, 417, 404, 371, 341, 221, 208,
196, 181, 165, 153, 137, 124, 111, 98, 78, 70
6
四环白绵马素ABBA（tetra-albaspidin ABBA） (+) FAB MS [821]→405, 417, 221, 209, 197 7
tetra-albaspidin ABBA (−) FAB MS [819]→623, 611, 415, 403, 219, 207, 195 7
tetra-albaspidin BBBB (+) FD MS [877]→668 12
tetra-flavaspidic BBBB (+) FD MS [863]→668, 654 12
tetra-flavaspidic BBBB (+) FAB MS [863]→653, 641, 445, 433, 237, 225, 223 7
tetra-flavaspidic BBBB (−) FAB MS [861]→639, 637, 625, 431, 429, 417, 235, 223, 221, 209 7
penta-albaspidin ABBBA (−) ESI MS [1 027]→819, 625, 611, 417, 403, 207, 195 8
penta-albaspidin BBBBB (+) FAB MS [1 085]→653, 641, 445, 433, 237, 225 7
penta-albaspidin BBBBB (−) FAB MS [1 083]→859, 847, 651, 639, 443, 431, 235, 223 7
hexa-albaspidin BBBBBB (+) FAB MS [1 293]→861, 653, 445, 433, 237, 225 7
hexa-albaspidin BBBBBB (−) FAB MS [1 291]→1 055, 847, 639, 623, 431, 415, 403, 235, 223, 207, 195 7
EI-电子轰击电离源；CI-化学电离源；FD-场解吸电离源；FAB-快原子轰击源；ESI-电喷雾电离源；APCI-大气压化学电离源
EI-electron impact ionization; CI-chemical ionization; FD-field desorption; FAB-fast atomic bombardment; ESI-electrospray ionization;
APCI-atmospheric pressure chemical ionization
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2 鳞毛蕨属植物中间苯三酚类化学成分波谱学研究
2.1 紫外光谱
间苯三酚结构中含有苯环、双键以及羰基等不
饱和结构，该类化学成分具有紫外吸收。通过总结
已有文献发现，间苯三酚类的紫外吸收光谱多用乙
醇（EtOH）和氯仿（CHCl3）2 种溶液，一般在 280～
300 nm 处有最大吸收峰。具体间苯三酚类化合物的
紫外光谱数据见表 2。
表 2 间苯三酚类化学成分的紫外吸收光谱
Table 2 UV Spectral data of phloroglucinol constituents
化合物 溶剂 最大吸收峰/nm 文献
abbreviatin PB EtOH 229、295、329 5
aspidin AA EtOH 228、293 15
dimethylphlorobutyrophenone EtOH 222、293、335 5
dryocrassin EtOH 222、306、351 16
dryocrassin CHCl3 241、286 17
filixic acid ABA EtOH 228、292、343 18
filixic acid PBP EtOH 225、297、345 19
flavaspidic acid AB CHCl3 240、285 20-21
flavaspidic acid PB CHCl3 241、289 20-21
flavaspidic acid PB EtOH 224、299、349 5
norflavaspidic acid AB EtOH 226、292、341 22
tris-abbreviatin BBB EtOH 227、298、330 5
tris-flavaspidic acid ABB MeOH 233、286 13

2.2 红外光谱
通常采用 KBr 压片法和 CCl4 薄膜法测定间苯
三酚类化学成分的红外光谱。间苯三酚类化学成分
的红外光谱有 4 个特征吸收峰。游离的酚羟基 νOH
在 3 518～3 600 cm−1 有尖锐的单峰，缔合的酚羟基
νOH在 3 128～3 300 cm−1 有较宽的单峰；碳氢伸缩
振动 νC-H在 2 874～2 979 cm−1为间苯三酚类化学成
分中的甲基（-CH3）、亚甲基（-CH2-）部分的吸收
峰；间苯三酚结构中的酮羰基（C=O）与苯环发生
共轭，νC=O 伸缩振动吸收峰向低波数方向移动，出
现在 1 624～1 646 cm−1；苯环骨架 2 对 νC=C伸缩振
动的特征吸收峰在 1 568～1 612 cm−1 和 1 477～
1 520 cm−1[23]。
2.3 核磁共振波谱
间苯三酚类化合物常采用氘代氯仿（CDCl3）
作为溶剂，溶剂峰化学位移值 δ 7.26～7.28，四甲基
硅烷（TMS）作为内标。酚羟基峰 δ 8.0～19.0，通
常羟基连接在烯键碳上且间位为酮羰基时，羟基峰
δ 16.0 左右，酚羟基峰 δ 8.0 左右，加 D2O 后峰消失；
芳环上氢质子的化学位移值 δ 6.0 左右。
间苯三酚结构中苯环上有 1 个甲基，甲基的化
学位移值 δ 2.09～2.38 (3H, s)；绵马根酸的结构中存
在同碳二甲基（gem-dimethyl），化学位移值在 δ
1.40～1.60 (6H, s)。此外，通过各环的连接部分，亚
甲基（-CH2-, δ 3.35～3.80, s）质子的数目可以判断
该化合物的聚合数目；观察亚甲基的化学位移值可
以初步推测 2 个间苯三酚环的结构类型，如果绵马
根酸与绵马根酸相连接，则亚甲基质子的化学位移
值 δ 3.35 左右；如果绵马根酸与绵马酚相连接，则
亚甲基质子的化学位移值 δ 3.55 左右；如果绵马酚
与绵马酚相连接，则亚甲基质子的化学位移值 δ
3.80 左右 [3]。侧链上酰基的种类包括：乙酰基
（-COCH3）的化学位移值 δ 2.60～2.78 (3H, s)，丙酰
基（-COCH2CH3）的化学位移值 δ 1.12～1.25 (3H, t)，
δ 3.10～3.26 (2H, q)，丁酰基（-COCH2CH2CH3）的
化学位移值 δ 0.88～1.02 (3H, t)，δ 1.68～1.85 (2H,
m)，δ 3.04～3.26 (2H, t)。
单聚体间苯三酚类化合物 pseudo-aspidinol
1H-NMR 数据：δ 6.19 (1H, s, Ar-H), 3.74 (3H, s,
-OCH3), 3.04 (2H, t, -COCH2CH2CH3), 2.09 (3H, s,
Ar-CH3), 1.72 (2H, m, -COCH2CH2CH3), 0.96 (3H, t,
-COCH2CH2CH3)[23]。Dimethylphlorobutyrophenone
1H-NMR 数据：δ 3.04 (2H, t, -COCH2CH2CH3), 2.04
(6H, s, 2×Ar-CH3), 1.68 (2H, m, -COCH2CH2CH3),
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0.95 (3H, t, -COCH2CH2CH3)[5]。
二聚体 flavaspidic acid AB 1H-NMR数据：δ 3.55
(2H, s, Ar-CH2-Ar), 3.13 (2H, t, -COCH2CH2CH3),
2.73 (3H, s, -COCH3), 2.10 (3H, s, Ar-CH3), 1.73 (2H,
m, -COCH2CH2CH3), 1.48 (6H, s, 2×gem-dimethyl),
0.99 (3H, t, -COCH2CH2CH3)[10,21,23]。Flavaspidic acid
BB 1H-NMR 数据：δ 3.57 (2H, s, Ar-CH2-Ar), 3.16
(2H, t, -COCH2CH2CH3), 2.11 (3H, s, Ar-CH3), 1.7
(2H, m, -COCH2CH2CH3), 1.49 (6H, s, 2×CH3CCH3),
1.0 (3H, t, -COCH2CH2CH3)[23]。Flavaspidic acid PB
1H-NMR 数据：δ 3.99 (2H, s, Ar-CH2-Ar), 3.26 (2H, t,
-COCH2CH2CH3), 3.26 (2H, q, -COCH2CH3), 2.38
(3H, s, Ar-CH3), 1.85 (2H, m, -COCH2CH2CH3), 1.56
(6H, s, 2×gem-dimethyl), 1.25 (3H, t, -COCH2CH3),
0.90 (3H, t, -COCH2CH2CH3)[19,21]。Norflavaspidic
acid AB 1H-NMR 数据：δ 6.03 (1H, s, Ar-H), 3.62
(2H, s, Ar-CH2-Ar), 3.16 (2H, t, -COCH2CH2CH3),
2.77 (3H, s, -COCH3), 1.72 (2H, m, -COCH2CH2CH3),
1.45 和 1.53 (6H, each s, 2×gem-dimethyl), 1.01 (3H,
t, -COCH2CH2CH3)[22]。Albaspidin AA 1H-NMR 数
据：δ 3.36 (2H, s, Ar-CH2-Ar), 2.72 (6H, s, 2×
-COCH3), 1.44 和 1.54 (12H, s, 4×gem-
dimethyl)[7,20]。Aspidin AA 1H-NMR 数据：δ 3.75 (3H,
s, -OCH3), 3.58 (2H, s, Ar-CH2-Ar), 2.71 (3H, s,
-COCH3), 2.75 (3H, s, -COCH3), 2.13 (3H, s,
Ar-CH3), 1.50 和 1.38 (6H, s, 2×gem-dimethyl)[15]。
Aspidin AB 1H-NMR 数据：δ 3.74 (3H, s, -OCH3),
3.59 (2H, s, Ar-CH2-Ar), 3.10 (2H, t, -COCH2CH2CH3),
2.74 (3H, s, -COCH3), 2.14 (3H, s, Ar-CH3), 1.74 (2H,
m, -COCH2CH2CH3), 1.55 (6H, s, 2×gem-dimethyl),
0.99 (3H, t, -COCH2CH2CH3)[24] 。 Aspidin BB
1H-NMR 数据：δ 3.75 (3H, s, -OCH3), 3.59 (2H, s,
Ar-CH2-Ar), 3.20 (4H, t, 2×-COCH2CH2CH3), 2.16
(3H, s, Ar-CH3), 1.74 (4H, m, 2×-COCH2CH2CH3),
1.50 (6H, s, 2×gem-dimethyl), 0.99 和 1.02 (6H, t,
2×-COCH2CH2CH3)[24]。Abbreviatin BB 1H-NMR 数
据：δ 3.80 (2H, s, Ar-CH2-Ar), 3.08 (4H, t, 2×
-COCH2CH2CH3), 2.07 (6H, s, 2×Ar-CH3), 1.73 (4H,
m, 2×-COCH2CH2CH3), 0.99 (6H, t, 2×
-COCH2CH2CH3)[25]。Abbreviatin PB 1H-NMR 数据：
δ 3.80 (2H, s, Ar-CH2-Ar), 3.10 (2H, q, 2×
-COCH2CH3), 3.08 (2H, t, 2×-COCH2CH2CH3), 2.07
(6H, s, 2×Ar-CH3), 1.73 (2H, m, 2×
-COCH2CH2CH3), 1.19 (3H, t, 2×-COCH2CH3), 0.99
(3H, t, 2×-COCH2CH2CH3)[5]。
三聚体 filixic acid ABA的 1H-NMR 数据：δ 3.55
(4H, each s, 2×Ar-CH2-Ar), 3.18 (2H, t,
-COCH2CH2CH3), 2.71 (3H, t, -COCH3), 1.77 (2H, m,
-COCH2CH2CH3), 1.45 和 1.55 (12H, each s,
2×gem-dimethyl), 1.02 (3H, t, -COCH2CH2CH3)[6,11,18]。
Filixic acid ABB的 1H-NMR数据：δ 3.92和 4.31 (4H,
each s, 2×Ar-CH2-Ar), 3.21 (2H, t, -COCH2CH2CH3),
2.72 (6H, s, 2×-COCH3), 1.78 (2H, m, -COCH2CH2CH3),
1.44 和 1.54 (12H, each s, 2×gem-dimethyl), 1.01
(3H, t, -COCH2CH2CH3)[11]。Filixic acid ABP 的
1H-NMR 数据：δ 3.52 和 3.57 (4H, each s, 2×
Ar-CH2-Ar), 3.21 (2H, t, -COCH2CH2CH3), 2.60 (3H,
s, -COCH3), 1.73 (2H, m, -COCH2CH2CH3), 1.43 和
1.53 (12H, each s, 2×gem-dimethyl), 1.19 (3H, t,
-COCH2CH3), 1.02 (3H, t, -COCH2CH2CH3)[11]。
Filixic acid PBP 的 1H-NMR 数据：δ 3.52 (4H, each s,
2×Ar-CH2-Ar), 3.15 (2H, t, -COCH2CH2CH3), 3.15
(4H, t, 2×-COCH2CH3), 1.76 (2H, m, -COCH2CH2CH3),
1.40 和 1.46 (12H, each s, 2×gem-dimethyl), 1.12
(6H, t, 2×-COCH2CH3), 0.96 (3H, t, -COCH2CH2CH3)[19]。
四聚体化合物 dryocrassin 的 1H-NMR 数据：δ
3.92 和 4.31 (6H, each s, 3×Ar-CH2-Ar), 3.25 (4H, t,
2×-COCH2CH2CH3), 2.66 (6H, s, 2×-COCH3), 1.72
(4H, m, 2×-COCH2CH2CH3), 1.51 (12H, each s, 2×
gem-dimethyl), 0.88 (6H, t, 2×-COCH2CH2CH3)[10-11,16]。
Dryocrassine 的 1H-NMR 数据：δ 3.58 和 3.85 (6H,
each s, 3×Ar-CH2-Ar), 3.20 (4H, t, 2×-COCH2CH2CH3),
2.78 (6H, s, 2×-COCH3), 1.70 (4H, m, 2×
-COCH2CH2CH3), 1.58 (12H, each s, 2×gem-
dimethyl), 1.0 (6H, t, 2×-COCH2CH2CH3)[6]。
3 结语与展望
本文对鳞毛蕨属植物中的间苯三酚类化学成分
的质谱裂解、紫外光谱、红外光谱和核磁共振数据
进行了综述。利用质谱技术可以提供化合物的准确
相对分子质量，给出化合物可能的分子式，可以初
步推断间苯三酚类化合物的聚合体数目。通过对裂
解的碎片信息，可以推测各个片段的组成以及取代
基的类型等信息。对间苯三酚类化学成分的质谱裂
解和波谱学数据系统性文献总结，有利于后续采用
液相色谱-质谱联用技术开展间苯三酚类化合物体
内代谢方面的研究。
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46 卷 第 6 期 2015 年 3 月

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