全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 44 卷 第 22 期 2013 年 11 月

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大果榕根的化学成分研究
祁翠翠，陈光英，陈文豪，宋小平，韩长日*
海南师范大学化学与化工学院 热带药用植物化学教育部重点实验室，海南 海口 571127
摘 要：目的 对大果榕 Ficus auriculata 根的化学成分进行研究。方法 采用正、反相硅胶色谱、凝胶色谱及重结晶等方
法进行分离纯化，根据波谱数据及理化性质鉴定化合物结构。结果 从大果榕根 95%乙醇冷浸提取物的醋酸乙酯部位分离
得到 13 个化合物，分别鉴定为 β-谷甾醇（1）、α-香树脂醇（2）、6β-羟基-豆甾-4-烯-3-酮（3）、豆甾烷-3, 6-二酮（4）、豆甾-7, 22-
二烯- 3β, 5α, 6β-三醇（5）、3-(1-羟乙基)-7-羟基异苯并呋喃酮（6）、(R)-(＋)-de-O-methyllasiodiplodin（7）、前胡醇（8）、(−)-3,
5-dimethyl-8-methoxy-3, 4-dihydroisocoumarin（9）、(R)-(−)-mellein methyl ether（10）、5-formyl-8-hydroxy-3, 4-dihydroisocoumarin
（11）、(R)-(−)-5-methoxycarbonyl mellein（12）、β-胡萝卜苷（13）。结论 除化合物 1 外，所有化合物均为首次从大果榕中分
离得到，其中化合物 4～12 为首次从榕属植物中分离得到。
关键词：大果榕；榕属；α-香树脂醇；豆甾-7, 22-二烯-3β, 5α, 6β-三醇；前胡醇
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2013)22 - 3127 - 04
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2013.22.007
Chemical constituents from roots of Ficus auriculata
QI Cui-cui, CHEN Guang-ying, CHEN Wen-hao, SONG Xiao-ping, HAN Chang-ri
Key Laboratory of Tropical Medicinal Plant Chemistry of Ministry of Education, College of Chemistry and Chemical Engineering,
Hainan Normal University, Haikou 571127, China
Abstract: Objective To study the chemical constituents from the roots of Ficus auriculata. Methods The chemical constituents
were isolated and purified by various chromatographic methods, including silica gel, ODS, Sephadex LH-20 columns, and
recrystallization. Structures of the isolated compounds were elucidated based on NMR and ESI-MS data, as well as physicochemical
properties. Results Thirteen compounds were obtained in the EtOAc fraction of ethanol extract from the roots of F. auriculata and
identified as β-sitosterol (1), α-amyrin (2), 6β-hydroxystigmast-4-en-3one (3), stigmasta-3, 6-dione (4), (22E, 24S)-24-methyl-5α-
choleata-7, 22-diene-3β, 5, 6β-triol (5), 3-(1-hydroxyethyl)-7-hydroxy-1-isobenzofuranone (6), (R)-(+)-de-O-methyllasiodiplodin (7),
decursinol (8), (−)-3, 5-dimethyl-8-methoxy-3, 4-dihydroisocoumarin (9), (R)-(−)-mellein methyl ether (10), 5-formyl-8-hydroxy-3,
4-dihydroisocoumarin (11), (R)-(−)-5-methoxycarbonyl mellein (12), and β-daucosterol (13). Conclusion All the compounds except
compound 1 are firstly isolated from F. auriculata, and compounds 4—12 are found in the plants of Ficus Linn. for the first time.
Key words: Ficus auriculata Lour; Ficus Linn.; α-amyrin; (22E, 24S)-24-methyl-5α-choleata-7, 22-diene-3β, 5, 6β-triol; decursinol

大果榕 Ficus auriculata Lour 为桑科（Moraceae）
榕属 Ficus Linn. 的一种南药植物，别名馒头果、大
无花果，分布于印度、越南等地，我国主要分布于
海南、广东等地。生于中海拔林谷中[1]。榕属植物
资源丰富，在民间广泛地作为药物使用，主要用于
治疗癌症、肺炎、白癜风、腹泻、扁桃体炎、咳嗽、
风湿疼痛等疾病[2]。《南药园植物名录》记载大果榕
还具有祛风宣肺、补肾益精作用，可用于治疗遗精、
吐血[3]。国内外文献尚未见关于大果榕化学成分及
药理活性的报道，仅有本课题组近期对大果榕茎的
化学成分进行过研究[4-6]。文献报道榕属其他植物的
化学成分主要有三萜、黄酮及其他类化合物；药理
活性研究表明，该属植物具有抗肿瘤、抗菌及其他
活性[2]。为了深入研究大果榕根的化学成分，对其
乙醇提取物的醋酸乙酯部位进行了系统的化学成
分研究，从中分离得到 13 个化合物，分别鉴定为

收稿日期：2013-08-25
基金项目：973 计划前期研究专项课题（2011CB512010）；国家自然科学基金项目（81160391，21166009）
作者简介：祁翠翠（1988—），女，在读硕士，研究方向为天然产物化学。Tel: 18876994750 E-mail: qicuicui@126.com
*通信作者 韩长日 Tel: (0898)65884995 E-mail: hchr116@hainnu.edu.cn
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β-谷甾醇（β-sitosterol，1）、α-香树脂醇（α-amyrin，
2）、(24S)-豆甾-4-烯-3-酮 [(24S)-stigmasta-4-en-3-one，
3]、豆甾烷-3, 6-二酮（stigmasta-3, 6-dione，4）、豆
甾-7, 22-二烯-3β, 5α, 6β-三醇 [(22E, 24S)-24-methyl-
5α-choleata-7, 22-diene-3β, 5, 6β-triol，5]、3-(1-羟乙
基 )-7- 羟基异苯并呋喃酮 [3-(1-hydroxyethyl)-7-
hydroxy-1-isobenzofuranone ， 6] 、 (R)-( ＋ )-de-O-
methyllasiodiplodin（7）、前胡醇（decursinol，8）、(−)-3,
5-dimethyl-8-methoxy-3, 4-dihydroisocoumarin（9）、
(R)-(−)-mellein methyl ether （ 10 ）、 5-formyl-8-
hydroxy-3, 4-dihydroisocoumarin（11）、 (R)-(−)-5-
methoxycarbonyl mellein（12）、β-胡萝卜苷（β-
daucosterol，13）。除化合物 1 外，所有化合物均为
首次从大果榕中分离得到，其中化合物 4～12 为首
次从榕属植物中分离得到。
1 仪器与材料
Bruker AV—400 型核磁共振仪（瑞士 Bruker）；
Agilent HCT—1200 液质联用仪（美国 Agilent 公
司）；硅胶柱色谱 100～200、200～300、300～400
目（青岛海洋化工厂）；Sephadex LH-20（Pharmacia
公司）；ODS（YMC 公司）；所有试剂均为分析纯，
购于广东汕头西陇化工股份有限公司。
大果榕根于2012年4月采于海南省尖峰岭国家
森林公园，经海南师范大学生命科学学院钟琼芯教
授鉴定为大果榕 Ficus auriculata Lour 的根，标本
（20120529）存于海南师范大学省部共建热带药用植
物化学教育部重点实验室。
2 提取与分离
大果榕根 5.0 kg，自然风干、粉碎，用 95%乙
醇室温浸泡提取 3 次，每次 3 d，合并提取液，减压
浓缩得乙醇总浸膏，回收乙醇。浸膏加适量水混悬，
分别用石油醚、醋酸乙酯萃取，得石油醚萃取物 25
g，醋酸乙酯萃取物 55 g。取醋酸乙酯萃取物 55 g，
进行硅胶柱色谱分离，石油醚-醋酸乙酯（10∶
0→0∶10）梯度洗脱，薄层色谱分析，合并相同流
分，最后得到 13 个组分 Fr. 1～13。其中，Fr. 1 经
反复硅胶柱色谱、Sephadex LH-20 柱色谱及重结晶
得到化合物 1（35 mg）、2（11 mg）、3（9 mg）、10
（26 mg）、11（6 mg）；Fr. 2 经反复硅胶柱色谱、
Sephadex LH-20 柱色谱及重结晶得到化合物 6（22
mg）、9（5 mg）、12（5.4 mg）；Fr. 3 经反复硅胶柱
色谱、Sephadex LH-20 柱色谱得到化合物 4（12
mg）、7（14 mg）；Fr. 12 经反复硅胶柱色谱、Sephadex
LH-20 柱色谱及反相柱色谱得到化合物 5（15 mg）、
8（9 mg）；Fr. 13 经反复硅胶柱色谱、Sephadex LH-20
柱色谱及反相柱色谱得到化合物 13（19 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：无色针状晶体（醋酸乙酯），10%浓
硫酸-乙醇溶液显色呈紫色斑点。与 β-谷甾醇对照品
在多个溶剂系统下共薄层，其 Rf 值一致，故鉴定化
合物 1 为 β-谷甾醇。
化合物 2：无色针状晶体（醋酸乙酯），ESI-MS
m/z: 427 [M＋H]+，分子式为 C30H50O。1H-NMR (400
MHz, CDCl3) δ: 5.13 (1H, t, J = 4.0 Hz, H-12), 3.32
(1H, m, H-3), 1.07 (3H, s, 27-CH3), 1.00 (3H, s,
26-CH3), 0.99 (3H, s, 23-CH3), 0.95 (3H, s, 25-CH3),
0.91 (3H, brs, H-30), 0.79 (6H, s, 24, 28-CH3), 0.78
(3H, d, J = 6.0 Hz, 29-CH3)；13C-NMR (100 MHz,
CDCl3) δ: 139.8 (C-13), 124.6 (C-12), 79.2 (C-3), 59.2
(C-18), 55.3 (C-5), 47.9 (C-9), 42.2 (C-14), 41.7
(C-22), 40.2 (C-8), 39.8 (C-19), 39.7 (C-20), 38.9
(C-1, 4), 37.0 (C-10), 33.9 (C-17), 33.1 (C-7), 31.4
(C-21), 28.9 (C-28), 28.2 (C-16, 23), 27.4 (C-2), 26.8
(C-15), 23.5 (C-11), 23.4 (C-27), 21.5 (C-30), 18.5
(C-6), 17.6 (C-29), 17.0 (C-26), 15.8 (C-24, 25)。以上
数据与文献报道基本一致[7]，故鉴定化合物 2 为 α-
香树脂醇。
化合物 3：无色片状晶体（醋酸乙酯），ESI-MS
m/z: 427 [M＋H]+，分子式为C29H46O2。1H-NMR (400
MHz, CDCl3) δ: 5.81 (1H, s, H-4), 4.35 (1H, brs,
H-6), 1.37 (1H, m, H-19), 0.92 (3H, d, J = 6.0 Hz,
21-CH3), 0.85 (3H, d, J = 7.6 Hz, 26-CH3), 0.82 (6H,
t, J = 8.0 Hz, 27, 29-CH3), 0.74 (3H, s, 18-CH3)；
13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 200.6 (C-3), 168.6
(C-5), 126.5 (C-4), 73.4 (C-6), 56.2 (C-17), 56.0
(C-14), 53.7 (C-9), 45.9 (C-24), 42.6 (C-13), 39.7
(C-12), 38.7 (C-7), 38.1 (C-10), 37.2 (C-1), 36.2
(C-20), 34.4 (C-2), 34.0 (C-22), 29.8 (C-8), 29.2
(C-25), 28.3 (C-16), 26.2 (C-23), 24.3 (C-15), 23.2
(C-28), 21.1 (C-11), 20.0 (C-26), 19.6 (C-19), 19.1
(C-27), 18.9 (C-21), 12.2 (C-18), 12.1 (C-29)。以上数
据与文献报道基本一致[8]，故鉴定化合物 3 为 6-羟
基-豆甾-4-烯-3-酮。
化合物 4：无色针状晶体（醋酸乙酯），ESI-MS
m/z: 429 [M＋H]+，分子式为C29H48O2。1H-NMR (400
MHz, CDCl3) δ: 0.69 (3H, s, 18-CH3), 0.95 (3H, s,
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19-CH3), 0.92 (3H, d, J = 5.7 Hz, 21-CH3), 0.86 (3H,
t, J = 4.8 Hz, 29-CH3), 0.84 (3H, d, J = 6.0 Hz,
26-CH3), 0.82 (3H, d, J = 6.6 Hz, 27-CH3)；13C-NMR
(100 MHz, CDCl3) δ: 211.5 (C-6), 209.3 (C-3), 57.7
(C-5), 56.7 (C-17), 56.1 (C-14), 53.6 (C-9), 46.8
(C-7), 45.9 (C-24), 43.1 (C-13), 41.4 (C-10), 39.5
(C-2), 38.3 (C-12), 38.2 (C-1), 37.5 (C-8), 37.1 (C-4),
36.2 (C-20), 34.0 (C-22), 29.3 (C-25), 28.2 (C-16),
26.2 (C-23), 24.2 (C-15), 23.2 (C-28), 21.8 (C-11),
20.0 (C-26), 19.1 (C-27), 18.8 (C-21), 12.7 (C-18),
12.2 (C-29), 12.1 (C-19)。以上数据与文献报道基本
一致[9]，故鉴定化合物 4 为豆甾烷-3, 6-二酮。
化合物 5：无色针状晶体，ESI-MS m/z: 247 [M＋
H]+，分子式为 C14H14O4。 1H-NMR (400 MHz,
DMSO-d6) δ: 5.22 (1H, dd, J = 10.0, 4.8 Hz, H-22),
5.18 (1H, dd, J = 10.0, 5.6 Hz, H-23), 5.08 (1H, s,
H-7), 4.49 (1H, d, J = 5.2 Hz, 6-OH), 4.23 (1H, d, J =
5.2 Hz, 3-OH), 3.76 (1H, m, H-3), 3.59 (1H, s, 5-OH),
3.36 (1H, brs, H-6), 1.83～2.02 (6H, m, H-2a, 9, 12,
20, 24), 1.79～1.83 (1H, m, H-14), 1.58～1, 67 (2H,
m, H-16), 1.25～1.50 (11H, m, H-1, 2b, 4, 11, 15, 17,
25), 0.99 (3H, d, J = 6.4 Hz, 21-CH3), 0.91 (3H, s,
19-CH3), 0.89 (3H, d, J = 7.2 Hz, 27-CH3), 0.81 (3H,
d, J = 6.0 Hz, 28-CH3), 0.80 (3H, d, J = 5.6 Hz,
26-CH3), 0.54 (3H, s, 18-CH3)；13C-NMR (100 MHz,
DMSO-d6) δ: 139.6 (C-8), 135.3 (C-22), 131.4 (C-23),
119.4 (C-7), 74.4 (C-5), 72.1 (C-6), 65.9 (C-3), 55.3
(C-17), 54.1 (C-14), 43.0 (C-13), 42.2 (C-9), 42.0
(C-24), 40.1 (C-2), 40.0 (C-20), 38.9 (C-12), 36.6
(C-10), 32.4 (C-11, 25), 31.1 (C-4), 27.6 (C-16), 22.5
(C-15), 21.3 (C-1), 20.9 (C-21), 19.7 (C-26), 19.4
(C-27), 17.6 (C-19), 17.2 (C-28), 12.0 (C-18)。以上数
据与文献报道基本一致[10]，故鉴定化合物 5 为豆甾-
7, 22-二烯-3β, 5α, 6β-三醇。
化合物6：褐色固体，ESI-MS m/z: 195 [M＋H]+，
分子式为 C10H10O4。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ:
4.62 (2H, m, H-3, 1′), 7.03 (1H, brs, H-4), 7.55 (1H, t,
J = 7.6 Hz, H-5), 7.01 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-6), 11.0
(1H, s, 7-OH), 1.52 (3H, d, J = 4.4 Hz, 2′-CH3)；
13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 168.6 (C-1), 162.1
(C-7), 141.3 (C-9), 137.0 (C-5), 118.0 (C-6), 116.3
(C-4), 106.8 (C-8), 80.1 (C-1′), 69.3 (C-3), 18.1
(C-2′)。以上数据与文献报道基本一致[11]，故鉴定化
合物 6 为 3-(1-羟乙基)-7-羟基异苯并呋喃酮。
化合物7：橙色油状，ESI-MS m/z: 279 [M＋H]+，
分子式为 C16H22O4。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ:
12.05 (1H, s, 2-OH), 6.28 (1H, d, J = 2.4 Hz, H-5),
6.23 (1H, d, J = 2.4 Hz, H-3), 5.16 (1H, m, H-8′), 3.26
(1H, m, H-1′), 2.48 (1H, m, H-1′), 1.91 (1H, m, H-7′),
1.78 (1H, m, H-7′), 1.43～1.63 (10H, m, H-2′-6′), 1.36
(3H, d, J = 6.0 Hz, 9′-CH3)；13C-NMR (100 MHz,
CDCl3) δ: 172.1 (C-7), 165.3 (C-4), 160.5 (C-2), 149.6
(C-6), 110.6 (C-5), 105.5 (C-1), 101.5 (C-3), 75.3
(C-8′), 33.7 (C-1′), 31.2 (C-7′), 30.9 (C-2′), 27.4
(C-3′), 24.8 (C-6′), 24.3 (C-5′), 21.3 (C-4′), 20.2
(C-9′)。以上数据与文献报道基本一致[12]，故鉴定
化合物 7 为(R)-(＋)-de-O-methyllasiodiplodin。
化合物 8：白色无定型粉末，ESI-MS m/z: 247
[M＋H]+，分子式为 C14H14O4。1H-NMR (400 MHz,
CD3COCD3) δ: 7.82 (1H, d, J = 10.0 Hz, H-4), 7.41
(1H, s, H-5), 6.72 (1H, s, H-8), 6.13 (1H, d, J = 9.6
Hz, H-3), 3.65 (1H, d, J = 9.6 Hz, H-3′), 3.02 (1H, m,
H-4′), 2.67 (1H, m, H-4′), 1.25 (3H, s, 2′-CH3), 1.24
(3H, s, 2′-CH3)；13C-NMR (100 MHz, CD3COCD3) δ:
161.3 (C-7), 161.0 (C-2), 155.7 (C-9), 144.7 (C-4),
131.4 (C-5), 125.9 (C-6), 112.9 (C-3), 103.8 (C-8),
80.3 (C-3′), 72.8 (C-2′), 33.9 (C-4′), 25.6 (2′-CH3),
25.4 (2′-CH3)。以上数据与文献报道基本一致[13]，
故鉴定化合物 8 为前胡醇。
化合物9：白色粉末，ESI-MS m/z: 207 [M＋H]+，
分子式为 C12H14O3。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ:
7.28 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-6), 6.80 (1H, d, J = 8.4 Hz,
H-7), 4.50 (1H, m, H-3), 3.87 (3H, s, 8-OCH3), 2.86
(1H, dd, J = 4.0, 16.4 Hz, H-4ax), 2.84 (1H, dd, J =
4.0, 16.4 Hz, H-4eq), 2.18 (3H, s, 5-CH3), 1.46 (3H, d,
J = 6.0 Hz, 3-CH3)；13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ:
163.3 (C-1), 159.6 (C-8), 140.2 (C-4a), 135.8 (C-6),
126.2 (C-5), 113.8 (C-8a), 110.5 (C-7), 73.5 (C-3),
56.2 (8-OCH3), 33.2 (C-4), 20.9 (3-CH3), 18.6
(5-CH3)。以上数据与文献报道基本一致[14]，故鉴定
化合物 9 为 (−)-3, 5-dimethyl-8-methoxy-3, 4-dihydro-
isocoumarin。
化合物 10：白色粉末，ESI-MS m/z: 193 [M＋
H]+，分子式为 C11H12O3。1H-NMR (400 MHz, CDCl3)
δ: 4.50 (1H, m, H-3), 2.83 (1H, m, H-4), 6.76 (1H, d,
J = 7.2 Hz, H-5), 7.41 (1H, dd, J = 7.2, 8.0 Hz, H-6),
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6.88 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-7), 1.44 (3H, d, J = 6.0 Hz,
3-CH3), 3.90 (3H, s, 8-OCH3)；13C-NMR (100 MHz,
CDCl3) δ: 162.8 (C-1), 74.2 (C-3), 36.2 (C-4), 142.0
(C-4a), 119.3 (C-5), 134.5 (C-6), 110.9 (C-7), 161.2
(C-8), 113.7 (C-8a), 20.8 (3-CH3), 56.2 (8-OCH3)。以
上数据与文献报道基本一致[15]，故鉴定化合物 10
为 (R)-(−)-mellein methyl ether。
化合物 11：白色粉末，ESI-MS m/z: 207 [M＋
H]+，分子式为 C11H10O4。 1H-NMR (400 MHz,
DMSO-d6) δ: 4.81 (1H, s, H-3), 3.06 (1H, dd, J = 8.4,
17.2 Hz, H-4ax), 3.87 (1H, dd, J = 8.4, 17.2 Hz,
H-4eq), 8.05 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-6), 7.07 (1H, d, J =
8.4 Hz, H-7), 1.46 (3H, d, J = 6.0 Hz, 3-CH3), 10.07
(1H, brs, 5-CHO), 11.80 (1H, s, 8-OH)；13C-NMR
(100 MHz, DMSO-d6) δ: 168.9 (C-1), 75.4 (C-3), 29.8
(C-4), 144.3 (C-4a), 124.5 (C-5), 138.7 (C-6), 116.2
(C-7), 165.2 (C-8), 109.0 (C-8a), 20.3 (3-CH3), 190.8
(5-CHO)。以上数据与文献报道基本一致[14]，故鉴
定 化 合 物 11 为 5-formyl-8-hydroxy-3, 4-
dihydroisocoumarin。
化合物 12：白色粉末，ESI-MS m/z: 221 [M－
H]−，分子式为 C11H10O5。 1H-NMR (400 MHz,
CD3COCD3) δ: 4.80 (1H, m, H-3), 3.05 (1H, dd, J =
11.6, 17.6 Hz, H-4ax), 3.87 (1H, dd, J = 1.6, 17.6 Hz,
H-4eq), 8.20 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-6), 6.96 (1H, d, J =
8.4 Hz, H-7), 1.53 (3H, d, J = 6.0 Hz, 3-CH3), 11.91
(1H, brs, 5-COOH)；13C-NMR (100 MHz, CD3COCD3)
δ: 171.0 (C-1), 76.5 (C-3), 33.3 (C-4), 144.9 (C-4a),
120.0 (C-5), 139.5 (C-6), 116.4 (C-7), 166.1 (C-8),
110.0 (C-8a), 20.9 (3-CH3), 167.2 (5-COOH)。以上数
据与文献报道基本一致[15]，故鉴定化合物 12 为
(R)-(−)-5-methoxycarbonyl mellein。
化合物 13：白色粉末，10%浓硫酸-乙醇溶液显
色呈紫红色斑点。与 β-胡萝卜苷对照品在多个溶剂
系统下共薄层，其 Rf 值一致，故鉴定化合物 13 为
β-胡萝卜苷。
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