全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 44 卷 第 22 期 2013 年 11 月

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云锦杜鹃枝叶化学成分研究
曾 红 1，钱慧琴 2，梁兆昌 1，杨亚军 1，褚洪标 1，张勇慧 2，姚广民 2*
1. 井冈山大学医学院，江西 吉安 343000
2. 华中科技大学同济医学院药学院，湖北 武汉 430030
摘 要：目的 研究杜鹃花科植物云锦杜鹃 Rhododendron fortunei 枝叶的化学成分。方法 对云锦杜鹃 95%乙醇提取物的
醋酸乙酯部位采用硅胶、凝胶 Sephadex LH-20 等柱色谱手段进行化学成分的分离纯化，通过理化性质和波谱数据进行结构
鉴定。结果 分离得到 12 个化合物，分别鉴定为山柰酚-3-O-α-L-鼠李糖苷（1）、槲皮苷（2）、杨梅树皮素-3-O-α-L-鼠李糖
苷（3）、反式咖啡酸（4）、顺式咖啡酸（5）、(2R, 3S)-6, 8-di-C-methyldihydrokaempferol（6）、秦皮素（7）、原儿茶酸（8）、
槲皮素（9）、山柰酚（10）、杨梅素（11）、梫木毒素 I（12）。结论 所有化合物均为首次从云锦杜鹃枝叶中分离得到，其中
化合物 1～8、10 首次从杜鹃花属植物中分离得到，化合物 3～7 首次从杜鹃花科植物中分离得到。
关键词：云锦杜鹃；杜鹃花属；山柰酚-3-O-α-L-鼠李糖苷；杨梅树皮素-3-O-α-L-鼠李糖苷；梫木毒素 I
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2013)22 - 3123 - 04
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2013.22.006
Chemical constituents in twigs and leaves of Rhododendron fortunei
ZENG Hong1, QIAN Hui-qin2, LIANG Zhao-chang1, YANG Ya-jun1, CHU Hong-biao1, ZHANG Yong-hui2,
YAO Guang-min2
1. College of Pharmacy, Jinggangshan University, Ji’an 343000, China
2. College of Pharmacy, Tongji Medical College, Huazhong University of Science and Technology, Wuhan 430030, China
Abstract: Objective To study the chemical constituents in the twigs and leaves of Rhododendron fortunei. Methods The ethyl
acetate fraction of 95% ethanol extract from R. fortunei was separated and purified by silica gel and Sephadex LH-20 column
chromatography. The structures of the compounds were identified by physicochemical properties and various spectroscopic methods.
Results Twelve compounds were isolated as kaempferol 3-O-α-L-rhamnopyranoside (1), quercitrin (2), myricetin-3-O-α-L-
rhamnoside (3), trans-caffeic acid (4), cis-caffeic acid (5), (2R, 3S)-6, 8-di-C-methyldihydrokaempferol (6), fraxetol (7),
protocatechuic acid (8), quercetin (9), kaempferol (10), myricetin (11), and grayanotoxin I (12). Conclusion All the compounds are
isolated from the twigs and leaves of R. fortunei for the first time. Compounds 1—8 and 10 are isolated from the plants of
Rhododendron L. for the first time, and compounds 3—7 are isolated from the plants in Ericaceae for the first time.
Key words: Rhododendron fortunei Lindl.; Rhododendron L.; kaempferol 3-O-α-L-rhamnopyranoside; myricetin-3-O-α-L-
rhamnoside; grayanotoxin I

云锦杜鹃为杜鹃花科（Ericaceae）杜鹃花属
Rhododendron L. 植 物 云 锦 杜 鹃 Rhododendron
fortunei Lindl. 的枝叶，又名天目杜鹃。生于海拔
620～3 000 m 的山脊阳处或林下，原产我国长江流
域及华南地区，为我国特有的珍稀树种[1]。具有清
热解毒，生肌敛疮的功效。临床上用于治疗消化道
出血、衄血、咯血、月经不调、炎症等。目前国内
外对云锦杜鹃的研究仅涉及群落学[2]、植物学[3-4]、
园林学[5]，仅有的 1 篇有关黄酮类成分的研究也只
是用极少量的样品比较了根、茎、叶 3 个部位质量
分数的差异，而并未对黄酮类化学成分进行分离和
结构研究[6]，对云锦杜鹃开发利用的指导作用相当
有限，其药用价值还未被广泛认识。本实验对云锦
杜鹃的化学成分进行研究，为进一步的药理活性筛

收稿日期：2013-09-13
基金项目：国家自然科学基金资助项目（81001368）；教育部留学回国人员科研启动基金（第四十批）资助项目；国家科技支撑计划项目
（2012BAC11B02-6）；吉安市科技支撑项目（吉市科计字 [2010] 18）；井冈山大学校级课题（JZ10019）
作者简介：曾 红（1982—），女，讲师，理学硕士，研究方向为天然产物活性成分研究。Tel: 15170880669 E-mail: gyap@mail.hust.edu.cn
*通信作者 姚广民，男，副教授，博士生导师，研究方向为天然产物活性成分研究。Tel: (027)15171484550 E-mail: yaoguangmin@yahoo.com.cn
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选提供物质基础。从 95%乙醇提取物的醋酸乙酯部
位中分离得到 12 个化合物，分别鉴定为山柰酚-
3-O-α-L-鼠李糖苷（3-O-α-L-rhamnopyranoside，1）、
槲皮苷（quercitrin，2）、杨梅树皮素-3-O-α-L-鼠李糖
苷（myricetin-3-O-α-L-rhamnoside，3）、反式咖啡酸
（trans-caffeic acid，4）、顺式咖啡酸（cis-caffeic acid，
5）、(2R, 3S)-6, 8-di-C-methyldihydro-kaempferol（6）、
秦皮素（fraxetol，7）、原儿茶酸（protocatechuic acid，
8）、槲皮素（quercetin，9）、山柰酚（kaempferol，10）、
杨梅素（myricetin，11）、梫木毒素 I（grayanotoxin I，
12），所有化合物均为首次从云锦杜鹃中分离得到，其
中化合物 1～8、10 首次从杜鹃花属中分离得到，化合
物 3～7 首次从杜鹃花科中分离得到。
1 仪器与材料
高效液相色谱仪（日本日立公司）：HITACHI
pump L—2130、UV Detector L—2400、DIONEA
p680 HPLC pump、DIONEA UVD 170 μm，半制备
反相色谱柱（日本 YMC 公司）：YMC-pack ODS-A，
250 mm×10 mm，5 μm，Bruker AM—400 核磁共
振仪（瑞士布鲁克）；ZF—6 三用紫外分析仪（上海
嘉鹏科技有限公司），WZ—100 旋转蒸发器（上海
申生科技有限公司）；RE—201C 恒温水油浴锅、
SHZ—DIII 循环水真空泵、DLSB 5L/25 低温冷却液
循环泵（巩义市予华仪器有限责任公司）。柱色谱硅
胶 100～200 目、200～300 目、硅胶 H（青岛海洋
化工厂），薄层色谱硅胶预制板 GF254（烟台市化学
工业研究所），反相板（德国默克公司），Sephadex
LH-20（Sigma），ODS（12～50 μm，日本 YMC 公司），
MCI GEL （ 75 ～ 150 μm ， Mitsubishi Chemical
Corporation），其他试剂为分析纯或色谱纯。
云锦杜鹃于 2010 年 6 月采自湖北恩施，由华中
科技大学同济药学院姚广民副教授鉴定为杜鹃花科
杜鹃花属植物云锦杜鹃 Rhododendron fortunei
Lindl. 枝叶，标本（20100613）存放于华中科技大
学同济药学院天然药物化学实验室。
2 提取与分离
阴干后的云锦杜鹃枝叶 6 kg，适度粉碎， 95%
乙醇室温浸泡提取 5 次，每次 24 h，回收溶剂后得
到醇提总浸膏（900 g）。将总浸膏用适量热水分散
后，依次用石油醚、氯仿、醋酸乙酯、正丁醇萃取
数次，减压浓缩得石油醚部分 165.2 g，氯仿部分
130.8 g，醋酸乙酯部分 31.0 g，正丁醇部分 365.1 g。
醋酸乙酯部分（31.0 g）经硅胶柱色谱，依次用氯仿-
甲醇（100∶1、50∶1、20∶1、10∶1、5∶1）梯度
洗脱。所得流分经 TLC 检测合并后，反复正相硅胶
柱、薄层色谱硅胶 H、Sephadex LH-20 凝胶柱、反
相 RP-C18 柱色谱纯化，得到化合物 1（2 mg）、2（2.2
mg）、3（30.7 mg）、4（8.6 mg）、5（12.2 mg）、6
（14.6 mg）、7（2.9 mg）、8（14.7 mg）、9（4.7 mg）、
10（12.4 mg）、11（14.1 mg）、12（5.4 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：黄色粉末（甲醇），5%硫酸-乙醇显
色呈鲜黄色，FeCl3-K3[Fe(CN)6]、HCl-Mg、Molish
反应阳性。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 12.60
(1H, s, 5-OH), 10.89 (1H, brs, 7-OH), 10.26 (1H, brs,
4′-OH), 7.77 (2H, d, J = 8.8 Hz, H-2′, 6′), 6.93 (2H, d,
J = 8.8 Hz, H-3′, 5′), 6.38 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-8),
6.20 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6), 5.37 (1H, d, J = 1.2 Hz,
H-1″), 3.34～4.21 (4H, m, H-2″～5″), 0.92 (3H, d, J =
5.6 Hz, H-6″)；13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 178.2
(C-4), 164.7 (C-7), 161.8 (C-5), 160.2 (C-4′), 157.8
(C-2), 157.2 (C-9), 134.8 (C-3), 130.5 (C-2′, 6′), 121.3
(C-1′), 115.1 (C-3′, 5′), 104.5 (C-10), 98.5 (C-6), 93.4
(C-8), 102.1 (3-O-Rha-C-1), 71.8 (3-O-Rha-C-4), 70.7
(3-O-Rha-C-3), 70.6 (3-O-Rha-C-5), 70.5 (3-O-Rha-
C-2), 16.2 (3-O-Rha-C-6)。以上数据与文献报道基本一
致[7]，故鉴定化合物 1 为山柰酚-3-O-α-L-鼠李糖苷。
化合物 2：黄色粉末（甲醇），FeCl3-K3[Fe(CN)6]、
HCl-Mg、Molish 反应阳性。1H-NMR (400 MHz,
CD3OD) δ: 7.37 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-2′), 7.33 (1H,
dd, J = 8.3, 2.1 Hz, H-6′), 6.94 (1H, d, J = 8.3 Hz,
H-5′), 6.41 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-8), 6.23 (1H, d, J =
2.0 Hz, H-6), 5.38 (1H, d, J = 1.0 Hz, 3-O-Rha-H-1),
0.97 (3H, d, J = 6.1 Hz, 3-O-Rha-6-CH3)；13C-NMR
(100 MHz, CD3OD) δ: 179.6 (C-4), 166.0 (C-7), 163.4
(C-5), 159.5 (C-9), 158.7 (C-2), 149.9 (C-4′), 146.6
(C-3′), 136.4 (C-3), 123.1 (C-2′, 6′), 117.1 (C-3′, 5′),
116.6 (C-1′), 106.1 (C-10), 103.7 (3-O-Rha-C-1),
100.0 (C-6), 94.9 (C-8), 73.4 (3-O-Rha-C-4), 72.3
(3-O-Rha-C-3), 72.2 (3-O-Rha-C-5), 72.1 (3-O-Rha-
C-2), 17.8 (3-O-Rha-C-6)。以上数据与文献报道基本
一致[8]，故鉴定化合物 2 为槲皮苷。
化合物 3：黄色粉末（甲醇）。1H-NMR (400 MHz,
CD3OD) δ: 6.75 (2H, s, H-2′, 6′), 6.16 (1H, d, J = 2.1
Hz, H-8), 6.00 (1H, d, J = 2.1 Hz, H-6), 5.12 (1H, d,
J = 1.0 Hz, H-1″), 4.03 (1H, dd, J = 3.2, 1.6 Hz, H-2″),
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3.59 (1H, dd, J = 9.5, 3.2 Hz, H-3″), 3.31 (1H, m,
H-5″), 3.16 (1H, overlapped, H-4″), 0.76 (3H, d, J = 6.3
Hz, H-6″)；13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 179.8
(C-4), 166.0 (C-7), 163.3 (C-5), 159.6 (C-2), 158.6
(C-9), 147.0 (C-3′, 5′), 139.0 (C-4′), 136.4 (C-3), 122.1
(C-1′), 109.8 (C-2′, 6′), 106.0 (C-10), 103.7 (C-1″),
100.0 (C-6), 94.8 (C-8), 73.5 (C-4″), 72.3 (C-3″), 72.2
(C-5″), 72.0 (C-2″), 17.8 (C-6″)。以上数据与文献报道
一致[9]，故鉴定化合物 3 为杨梅树皮素-3-O-α-L-鼠李
糖苷。
化合物 4：黄色粉末（甲醇），1H-NMR (400 MHz,
CD3OD) δ: 7.46 (1H, d, J = 15.8 Hz, H-7), 7.02 (1H,
d, J = 2.0 Hz, H-2), 6.90 (1H, dd, J = 8.2, 1.9 Hz,
H-6), 6.76 (1H, d, J = 8.1 Hz, H-5), 6.23 (1H, d, J =
15.9 Hz, H-8)；13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 170.8
(C-9), 147.8 (C-4), 147.6 (C-3), 147.5 (C-8), 124.9
(C-1), 122.8 (C-6), 117.8 (C-7), 116.8 (C-5), 115.3
(C-2)。以上数据与文献报道一致[10]，故鉴定化合物
4 为反式咖啡酸。
化合物 5：黄色粉末（甲醇），mp 185～187 ℃。
1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 6.54 (1H, d, J = 12.6
Hz, H-7), 5.72 (1H, dd, J = 12.6, 4.8 Hz, H-8), 7.01
(1H, d, J = 2.1 Hz, H-2), 6.72 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-
5), 7.28 (1H, d, J = 1.9, 8.2 Hz, H-6)；13C-NMR (100
MHz, CD3OD) δ: 126.9 (C-1), 114.6 (C-2), 145.9
(C-3), 146.7 (C-4), 117.8 (C-5), 122.1 (C-6), 117.5
(C-7), 147.4 (C-8), 170.8 (C-9)。以上数据与文献报道
一致[11]，故鉴定化合物 5 为顺式咖啡酸。
化合物 6：淡黄色粉末（甲醇），1H-NMR (400
MHz, CD3OD) δ: 7.37 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-2′, 6′),
6.84 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-3′, 5′), 4.93 (1H, d, J = 12.0
Hz, H-3), 4.50 (1H, d, J = 12.0 Hz, H-2), 2.01 (3H, s,
6-CH3), 1.95 (3H, s, 8-CH3)；13C-NMR (100 MHz,
CD3OD) δ: 197.5 (C-4), 163.2 (C-7), 158.7 (C-5),
157.7 (C-9), 157.6 (C-4′), 128.8 (C-2′, 6′), 128.3
(C-1′), 114.7 (C-3′, 5′), 103.8 (C-6), 102.9 (C-8),
100.2 (C-10), 83.3 (C-3), 72.4 (C-2), 6.5 (8-CH3), 6.0
(6-CH3)。以上数据与文献报道一致[12]，故鉴定化合
物 6 为 (2R, 3S)-6, 8-di-C-methyldihydrokaempferol。
化合物 7：黄色针状结晶（甲醇），1H-NMR (400
MHz, CD3OD) δ: 8.61 (s, 2H, 7, 8-OH), 7.74 (1H, d,
J = 9.8 Hz, H-4), 6.83 (1H, s, H-5), 6.32 (1H, d, J =
9.0 Hz, H-3), 3.74 (3H, s, 6-OCH3)；13C-NMR (100
MHz, CD3OD) δ: 160.4 (C-2), 112.1 (C-3), 144.6
(C-4), 101.2 (C-5), 146.2 (C-6), 137.1 (C-7), 132.1
(C-8), 138.6 (C-9), 110.1 (C-10), 55.2 (6-OCH3)。以上
数据与文献报道基本一致[13]，故鉴定化合物 7 为秦
皮素。
化合物 8：白色固体（甲醇）。1H-NMR (400 MHz,
CD3OD) δ: 7.33 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-2), 6.83 (1H, d,
J = 8.7 Hz, H-6), 6.69 (1H, d, J = 8.7 Hz, H-5)；
13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 168.8 (-COOH),
150.7 (C-4), 146.8 (C-3), 123.2 (C-6), 122.3 (C-1),
116.8 (C-2), 114.1 (C-5)。以上数据与文献报道基本
一致[14]，故鉴定化合物 8 为原儿茶酸。
化合物 9：鲜黄色绒毛状针晶（甲醇），mp 310～
312 ℃。氢谱具有明显的黄酮化合物结构特征，碳
谱显示 15 个碳信号。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ:
7.74 (1H, d, J = 2.1 Hz, H-2′), 7.64 (1H, dd, J = 8.5,
2.1 Hz, H-6′), 6.89 (1H, d, J = 8.5 Hz, H-5′), 6.40 (1H,
d, J = 2.0 Hz, H-8), 6.19 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6)；
13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 175.9 (C-4), 164.2
(C-7), 161.1 (C-9), 156.8 (C-5), 147.4 (C-4′), 146.6
(C-3′), 144.8 (C-2), 135.8 (C-5), 122.7 (C-1′), 120.3
(C-6′), 114.8 (C-5′), 114.6 (C-2′), 103.1 (C-10), 97.8
(C-6), 93.0 (C-8)。参考相关文献报道[15]，鉴定化合
物 9 为槲皮素。
化合物 10：淡黄色粉末，紫外灯下显黄色荧光。
mp 276～277 ℃。10%硫酸-乙醇加热显红色斑点。
5%磷钼酸加热显蓝紫色斑点。1H-NMR (400 MHz,
CD3OD) δ: 8.05 (2H, d, J = 8.0 Hz, H-2′, 6′), 6.91
(2H, d, J = 8.0 Hz, H-3′, 5′), 6.43 (1H, s, H-8), 6.18
(1H, s, H-6)；13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 176.2
(C-4), 164.2 (C-7), 160.9 (C-5), 159.4 (C-4′), 156.6
(C-9), 147.2 (C-2), 135.9 (C-3), 129.9 (C-2′, 6′), 122.1
(C-1′), 115.8 (C-3′, 5′), 103.4 (C-10), 98.6 (C-6), 93.9
(C-8)。以上数据与文献报道的山柰酚数据一致[16]，
与山柰酚对照品共薄层，在多种溶剂系统中 Rf 与显
色均一致，故鉴定化合物 10 为山柰酚。
化合物 11：黄色粉末（甲醇），ESI-MS m/z: 319
[M＋H]+。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 7.31 (2H,
s, H-2′, 6′), 6.23 (1H, d, J = 1.7 Hz, H-8), 6.16 (1H, d,
J = 2.1 Hz, H-6)；13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ:
177.7 (C-4), 165.3 (C-7), 163.4 (C-5), 159.2 (C-9),
143.7 (C-3′), 142.1 (C-5′), 136.9 (C-3), 123.5 (C-1′),
108.7 (C-2′, 6′), 103.8 (C-10), 99.8 (C-6), 94.1 (C-8)。
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以上数据与文献报道基本一致[17]，故鉴定化合物 11
为杨梅素。
化合物 12：无色晶体（甲醇），薄层点样展开
后，用 5%硫酸乙醇浸泡后烘烤显橙红色至红棕色。
1H-NMR (400 MHz, C5D5N) δ: 3.32 (1H, dd, J = 11.7,
4.8 Hz, H-1), 2.68 (1H, m, H-2α), 2.68 (1H, m, H-2β),
3.97 (1H, dd, J = 10.1, 5.3 Hz, H-3), 4.79 (1H, dd, J =
11.0, 4.1 Hz, H-6), 2.76 (1H, dd, J = 7.6, 4.2 Hz,
H-7α), 2.59 (1H, m, H-7β), 2.45 (1H, d, J = 6.8 Hz,
H-9), 2.19 (1H, dd, J = 13.6, 6.0 Hz, H-11α), 1.65
(1H, m, H-11β), 2.79 (1H, m, H-12α), 1.89 (1H, m,
H-12β), 2.52 (1H, d, J = 4.6 Hz, H-13), 6.55 (1H, s,
H-14), 2.82 (1H, d, J = 14.4 Hz, H-15α), 2.36 (1H, d,
J = 14.4 Hz, H-15β), 1.65 (3H, s, H-17), 1.37 (3H, s,
H-18), 1.77 (3H, s, H-19), 1.98 (3H, s, H-20), δ: 6.54
(1H, d, J = 5.9 Hz, 3-OH), 5.20 (1H, d, J = 3.9 Hz,
6-OH), 5.15 (1H, s, 10-OH), 5.27 (1H, s, 5-OH), 7.43
(1H, d, J = 15.6 Hz, 14-OH), 3.79 (1H, s, 16-OH)；
13C-NMR (100 MHz, C5D5N) δ: 52.3 (C-1), 36.4
(C-2), 83.1 (C-3), 53.0 (C-4), 85.1 (C-5), 74.8 (C-6),
44.9 (C-7), 52.2 (C-8), 57.1 (C-9), 78.8 (C-10), 22.9
(C-11), 27.7 (C-12), 55.9 (C-13), 81.1 (C-14), 62.1
(C-15), 79.8 (C-16), 24.5 (C-17), 23.8 (C-18), 20.3
(C-19), 28.9 (C-20)。以上数据与文献报道一致[16]，
故鉴定化合物 12 为梫木毒素 I。
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