全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 44 卷 第 18 期 2013 年 9 月

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猴耳环属植物化学成分和药理作用研究进展
刘莉莹，康 洁，陈若芸*
中国医学科学院北京协和医学院 药物研究所，天然药物活性物质与功能国家重点实验室，北京 100050
摘 要：猴耳环属植物主要化学成分为黄酮类、三萜和甾体类、挥发油等化合物，具有抗真菌、抗病毒、抗炎、抗过敏、抗
肿瘤、抗胃溃疡和抗结核等药理作用。在检索国内外相关文献的基础上，对猴耳环属植物化学成分和药理作用研究进展进行
了综述。
关键词：猴耳环属；黄酮类；三萜类；抗病毒；抗炎
中图分类号：R282.71 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2013)18 - 2623 - 07
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2013.18.026
Research progress in chemical constituents and pharmacological activities
of plants in Pithecellobium Mart.
LIU Li-ying, KANG Jie, CHEN Ruo-yun
State Key Laboratory of Bioactive Substance and Function of Natural Medicines, Institute of Materia Medica, Chinese Academy
of Medical Sciences and Peking Union Medical College, Beijing 100050, China
Key words: Pithecellobium Mart.; flavonoids; triterpenoids; antivirus; anti-inflammation

猴耳环属 Pithecellobium Mart. 也称围涎树
属，为豆科植物，全世界约 100 种。分布于热带、
亚热带地区，尤以热带美洲为多。猴耳环属我国有
4 种，分别是猴耳环 P. clypearia Benth.、牛蹄豆
P. dulce (Roxb.) Benth.、亮叶猴耳环（也称亮叶围
涎树 P. lucidum Benth.）和薄叶猴耳环 P. utile Chun
et How，产于我国东南部和西南部[1]。猴耳环属植
物均有清热解毒、去湿敛疮的作用，可用于水火烫
伤，疮痈疖肿和各种炎症。从该属植物中发现了大
量化合物，达 110 多个，其中包括黄酮类、三萜和
甾体类、挥发性成分和其他类化合物，其中很多化
合物具有生物活性。本文综述了该属植物化学成分
和药理活性的研究进展，为进一步开展该属植物的
研究提供参考。
1 化学成分
1.1 黄酮类化合物
黄酮类化合物是许多中药中的有效成分，具有
心肌损伤保护作用、抗心律失常、抗氧化、清除自
由基、抗菌和抗病毒[2]的作用。
黄酮类化合物是猴耳环属植物的主要有效成
分，目前共发现化合物 27 个。猴耳环属植物中的黄
酮类化合物具有黄酮（I）、黄酮醇（II）、黄烷酮（III）
和异黄酮（IV）4 种母核，化合物名称及取代基见
图 1 和表 1。部分黄酮类化合物结构式见图 2。
1.2 三萜和甾体类
三萜和甾体类成分不仅是该属植物主要的化学
成分，也是产生生物活性的有效成分。该属植物中
的三萜类成分几乎都是五环三萜类，以齐墩果烷型
（V）和乌苏烷型（VI）为主，目前共分离得到 30
个三萜类化合物，化合物名称及取代基见图 3 和表
2。部分三萜类和甾体类化合物结构式见图 4。
1.3 挥发性成分
采用超临界 CO2 法从 P. jiringan Jack 种子中分
次提取挥发性成分，并用 Fast GC-MS-TOF 确定了
55 种成分，主要有 benzene acetamide、1, 2, 4, 6-
tetrathiepane、undecanoic acid、propylphosphonic
acid、lenthione、bicyclo non-6-3, 9-dione、tetra-
decanoic acid、pentadecanoic acid、n-hexadecanoic

收稿日期：2013-04-03
基金项目：国家“十二五”科技重大专项（2012ZX09301002001003，2012ZX09103201-043）
作者简介：刘莉莹（1990—），女，陕西人，在读硕士，研究方向为天然药物化学。E-mail: liuliying@imm.ac.cn
*通信作者 陈若芸 Tel: (010)83161622 E-mail: rych@imm.ac.cn
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O
O
OR1
R2
R3O
OH
O
R1
R5
R2
R3
OR4
R6
O
O
OR1
OR2
OH
R3
R4O
OH
OHO
O
R
OH O
I II III IV
图 1 猴耳环属植物的黄酮类成分母核
Fig. 1 Mother nuclei of flavonoids from plants of Pithecellobium Mart.
表 1 猴耳环属植物的黄酮类成分
Table 1 Flavonoids from plants of Pithecellobium Mart.
编号 化合物名称 母核 取代基 植物来源 参考文献
1 luteolin I R1=H, R2=R3=OH a 3
2 luteoloside I R1=H, R2=OH, R3=glc a 3
3 3′-prenylapigenine-7-O-rutinoside I R1=prenyl, R2=H, R3=rutin b 4
4 5-hydroxyl-3, 7, 3′, 4′-tetramethoxy II R5=OH, R6=R1=R2=OCH3, R4=CH3, R3=H a 3
5 5, 4′-dihydroxyl-3, 7, 3′-trimethoxyflavone II R5=R2=OH, R6=R1=OCH3, R4=CH3 a 3
6 quercetin-3-O-α-L-rhamnpyranoside II R1=R2=R5=R6=OH, R4=rha, R3=H a 5-8
7 myricetin-3-O-α-L-rhamnpyranoside II R1=R2=R3=R5=R6=OH, R4=rha a 5-7
8 quercetin II R2=R3=R5=R6=OH, R1=R4=H a 5,8
9 kaempferol-3-rhamnoside II R1=R3=H, R2=R5=R6=OH, R4=rha b 6
10 kaempferol II R1=R3=R4=H, R2=R5=R6=OH c 8
11 (−)-epigallocatechin III R3=OH, R1=R2=R4=H a 9
12 5, 7, 3′, 4′, 5′-pentahydroxyflavan III R1=R2=R3=R4=H a 7
13 (−)-epigallocatechin-7-gallate III R3=OH, R1=R2=H, R4=galloyl a 7,10
14 5, 3′, 4′, 5′-tetrahydroxyflavan-7-gallate III R1=R2=R3=H, R4=galloyl a 7
15 7, 3′-O-di-gallyoltricetiflavan III R2=R3=H, R1=R4=galloyl a 10
16 7, 4′-O-di-gallyoltricetiflavan III R1=R3=H, R2=R4=galloyl a 10
17 7, 4′-di-O-galloyltricetiflavan III R1=R3=H, R4=galloyl, R2=COOC6H5 a 11
18 genistein 4′-O-alpha-L-rhamnopyranoside IV R=α-L-rha b 12
19 3′, 4′, 7-trihydroxyflavan-3, 4-diol b 13
20 3′, 4′, 5′, 7-tetrahydroxyflavan-3-ol b 13
21 epifisetinidol-4β-ol b 13
22 epifisetinidol-4α-ol

b 13
23 fisetinidol-4β-ol b 13
24 fisetinidol-4α-ol

b 13
25 robinetinidol b 13
26 (+)-catechin d 14
27 (−)-gallocatechin gallate d 14
a-P. clypearia；b-P. dulce；c-P. albicans；d-P. lucidum
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OHO
OH
OH
OH
OH
OHO
OH
OH
OH
OH
OH

OHO
OH
OH
OH
OH

O
OH
OH
OH
OH
HO

19 20 21 ≡ 23 ≡
22 ≡ 24 ≡
O
OH
OH
OH
OH
HO

O
OH
OH
OH
OH
HO

O
OH
OH
OH
HO
O
O
OH
OH
OH
OH

25 26 27
图 2 化合物 19～27 的结构
Fig. 2 Chemical structures of compounds 19—27
R1-O
COOR3
R2
R4

Me
OO
O R
Me
HO
HO
OH
V VI
O
OO
OH
HO
OH
OH
HO
HO Glc
Ara

O
OO
OH
HO
OH
HO
HO Glc
Ara-1
OO
OH
OH
HO Ara-2
O
OO
OH
HO
OH
HO
HO Glc
Ara
OO
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HO Xyl
HO
O
OO
OH
HO
HO
HO Glc-1
Ara-1
OO
OH
HO Ara-2
OH
O
O
Glc-2
HO
HO
HO
OH
A B C D
O
OO
OH
HO
HO
HO Glc-1
Ara-1
OO
OH
HO
O
O
Glc-2
HO
HO
HO
Xyl
HO
OH
O
HO
HO
HO
O
O
OH
O
Glc3
Rha
O
O
HO
OH
OH
O
Ara(f)
HO
HO
HO
OH
Glc4

O
O
O
O
HOO
OH
O OH
Xyl
O
6

O
O
O
O
HOO
OH
O OH
Xyl
O
CH2OH
E F G H
O
O
OH
O
OO
HO
OH
HO
HO
HO
OH
Ara
Glc

O
HO
HO
OH
Glc
OO
OH
HO
HO Xyl
O
HO
HO
NHCOCH3
Glc
OO
O
Ara1
Ara2
HO
OH
OH
OH
HO
O
HO
HO
HO
NHCOCH3
I J K L M
图 3 猴耳环属植物的三萜类成分母核和取代基
Fig. 3 Mother nuclei and substituent groups of triterpenoids from plants of Pithecellobium Mart.
Glc-3
lc-4
Ara-1
Ara-2
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表 2 猴耳环属植物的三萜类和甾体类成分
Table 2 Triterpenes and steroids from plants of Pithecellobium Mart.
编号 化合物名称 母核 取代基 植物来源 参考文献
28 pithedulosides A V R1=A, R2=OH, R3=H, R4=H b 15
29 pithedulosides B V R1=B, R2=R3=R4=H b 15
30 pithedulosides C V R1=C, R2=R3=R4=H b 15
31 pithedulosides D V R1=B, R2=OH, R3=R4=H b 15
32 pithedulosides E V R1=C, R2=OH, R3=R4=H b 15
33 pithedulosides F V R1=D, R2=R3=R4=H b 15
34 pithedulosides G V R1=E, R2=R3=R4=H b 15
35 pithedulosides H V R1=D, R2=OH, R3=F, R4=G (6′=S) b 16
36 pithedulosides I V R1=D, R2=OH, R3=F, R4=H b 16
37 pithedulosides J V R1=D, R2=OH, R3=F, R4=I b 16
38 pithedulosides K V R1=D, R2=OH, R3=R4=H b 16
39 echinocysticacid-3-O-β-D-xylopyranosyl-(1→2)-α-
L-arabinopyranosyl-(1→6)-[β-D-glucopyranosyl-
(1→2)]-β-D-glucopyranoside
V R1=E, R2=OH, R3=R4=H b 16
40 dulcin V R1=J, R2=OH, R3=K, R4=H b 17
41 oleanolic acid saponin PE V R1=J, R2=OH, R3=R4=H b 17
42 3-[(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-oxy]-
16α-hydroxyolean-12-en-28-oic acid
V R1=M, R2=OH, R3=R4=H d 14
43 3-O-[α-L-arabinopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyrano-
syl-(1→6)-β-D-glucopy-ranosyl]-21b-O-[(2′E)-
6′-hydroxy-2′, 6′-dimethylocta-2′, 7′-dienoyl]
acacic acid
V R1=B, R2=OH, R3=H, R4=I b 18
44 3-O-[α-L-arabinopyranosyl-(1→2)][α-L-arabinopyra-
nosyl(1→6)] 2-acetoamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl
oleanolic acid
V R1=L, R2=R3=R4=H e 19
45 3-O-[α-L-arabinpyranosyl(1→2)][α-L-arabinopyranosyl-
(1→6)] 2-acetoamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl
echinocystic acid
V R1=L, R2=OH, R3=R4=H e 19
46 β-D-glucoside of α-spinasterol VI R=H f﹑c 8,20
47 3-O-6′-O-palmitoyl-β-D-glucosyl-spinasta-7, 22(23)-diene VI R=palmitate f 20
48 3-O-6′-O-stearoyl-β-D-glucosylspinasta-7, 22(23)-diene VI R=stearate f 20
49 julibroside A2 d 14
50 ursolic acid a 3
51 oleanic acid a 3
52 α-amyrin a 3
53 (−)-19β-D-glucopyranosyl-6, 7-dihydroxy-kaurenoate c 8
54 β-sitosterol b 21
55 campesterol b 21
56 stigmasterol b 21
57 α-spinasterol b﹑g 21-22
a-P. clypearia；b-P. dulce；c-P. albicans；d-P.l ucidum；e-P. racemosum；f-P. cauliflorum；g-P. multiflorum
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O
O
HO
HO
O
Me
OH
OH
H
OH Me Me
Me Me
H
Me Me
H Me
H
OH
O
O
H
O
OH
OH
OH
OH

HO
Me Me
Me
H
H
Me
Me
H COOH
Me
Me

HO
Me Me
Me
H
H
Me
Me
H COOH
Me Me

H
OH
H
OHC O
O
O
HOH
HO
HO
HO

49 50 51 52
HO
Me Me
Me
H
H
Me
Me
H
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Et
H
H
HO
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H
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Me
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H
H
Me
Me
Me
Me
H
H
HO
H
H
Et
Me
Me
Me
H
HO
H
H
Et
H
53 54 55 56 57
图 4 部分三萜类化合物和甾体类化合物结构
Fig. 4 Chemical structures of some triterpenoids and steroids
acid 、 9, 12-octadecanoic acid 、 methyl-9, 12-
octadecanoicate、9, 12-octadecadienoyl chloride、
methyl tetradecanoate、9-octadecynoic acid、9, 12-
octadecanoic acid、(Z, Z)-6-octadecenoic acid、(Z)-
cyclopentaneundecanoic acid 、 Z, Z, Z-4, 6, 9-
nonadecatriene、octadecanoic acid、1, 2-benzenedi-
carboxylic acid、diisooctyl ester、dodecanoic acid、
2-phenylethyl ester、arachidonic、9-octadecenoic acid、
(Z)-2, 3-dihydroxypropyl ester 等[23]。
1.4 其他
猴耳环和亮叶猴耳环中的有机酸主要是没食子
酸（gallic acid）及其甲酯和乙酯[9]。从 P. multiflorum
(Kunth) Benth 中分离得到化合物羽扇豆醇[22]。另
外，从猴耳环中还分得正三十三烷，从牛蹄豆中分
离得到 lysozyme[24]、棕榈酸、硬脂酸、油酸、亚油
酸、肉豆蔻酸、亚麻酸、二十烷酸、alkylated resin、
dulcitol、octacosanol 等。
2 药理作用
2.1 抗真菌
从巴西猴耳环P. racemosum Duoke中分离得到
的化合物 3-O-[α-L-arabinopyranosyl (1→2)] [α-L-
arabinopyranosyl (1→6)] 2-acetoamido-2-deoxy-β-D-
glucopyranosyl oleanolic acid 有一定的抗真菌作
用，可以抑制 Trichophyton mentogrophytes、
Candida albicans 和 Saccharomyces cerevisia 真菌，
最低抑菌浓度（MIC）值分别是 6.25、12.5、12.5
μg/mL[19]。
2.2 抗病毒
猴 耳 环 水 提 物 体 外 对 呼 吸 道 合 胞 病 毒
（respiratory syncytial virus，RSV）和单纯疱疹 1 型
病毒（herpes simplex virus type 1，HSV-1）有抑制
作用，IC50 分别是 31.3、62.5 μg/mL，而且其抗病
毒活性可能源于其中含有的酚类成分[25]。猴耳环
水提物还有很强的抗鸭乙型肝炎病毒作用，选择指
数＞2.7[26]。
2.3 抗炎和抗过敏
从牛蹄豆中获得的由齐墩果酸、合欢酸、木糖、
阿拉伯糖、葡萄糖连接而成的皂苷能够抑制角叉菜
胶诱导的水肿和甲醛诱导的关节炎模型小鼠炎症反
应的渗出和增殖，研究发现该皂苷的半数有效量
（ED50）与氢化可的松相当[27]。猴耳环乙醇提取物富
含多酚类物质，对急性和自身免疫性炎症动物模型
具有抗炎活性。猴耳环制剂能够有效抑制巴豆油诱
发的小鼠耳肿胀和毛细血管通透性；角叉菜胶诱导
的小鼠后爪肿胀；丙酸杆菌加脂多糖引起的肝损伤。
猴耳环还可抑制二硝基氟苯（DNFB）诱导的迟发性
超敏反应；(−)-epigallo-catechin-7-gallate、(−)-5, 7, 3′,
4′, 5-pentahydroxyflavan 和(−)-tetrahydroxyflavan-7-
gallate 还具有显著的抑制组胺释放作用[7]。
2.4 抗肿瘤
采用 MTT 法及 5 种人源肿瘤细胞株（HCT-8、
Bel-7402、BGC-823、A549、A2780）对亮叶围涎
树中 julibroside A2 和 3-[(2-acetamido-2-deoxy-β-D-
glucopyranosyl) oxy]-16α-hydroxyolean-12-en-28-oic

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acid 进行细胞毒活性评价，实验结果发现 3-
[(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl) oxy]-16α-
hydroxyolean-12-en-28-oic acid 对 A2780 细胞具有
明显的选择性抑制活性，其 IC50为 1.72 μmol/L。而
julibroside A2 对所筛选的 5 种细胞株均无明显的细
胞毒活性（IC50＞10 μmol/L）[14]。
2.5 抗胃溃疡
采用化学和压力诱导胃溃疡模型来评估牛蹄豆
的醇水提取物（HAEPD）对胃的保护活性和在大鼠
体内的作用机制。结果表明，HAEPD 有较强的抗
溃疡活性可能是其作为细胞保护剂和抗酸分泌剂而
产生的[28]。另外，还有人研究了 P. jiringa 乙醇提取
物对乙醇诱导大鼠胃黏膜损伤的作用。结果表明，
P. jiringa乙醇提取物对胃黏膜损伤的保护作用可能
是由于其保护胃壁黏液并且增加超氧化物歧化酶
（SOD）的活性，减少氧化应激所致[29]。
2.6 抗结核
通过 BACTEC 460 TB 无线呼吸量测定系统来
研究牛蹄豆叶的正己烷、氯仿和乙醇提取物的抗分
支杆菌活性，与链霉素、异烟肼、利福平、吡嗪酰
胺和乙胺丁醇等标准药物比较，其乙醇提取物质量
浓度为 20 mg/mL 时显示最高的活性[30-31]。
2.7 免疫调节
从猴耳环中得到的 (−)-表没食子儿茶素-7-没
食子酸酯能显著抑制ConA诱导的T淋巴细胞增殖，
其 IC50为 4.4 μmol/L[22]。
2.8 抑制 CCl4 诱导的肾脏氧化损伤
牛蹄豆中的酚类、黄酮类和皂苷类成分是其
主要抑制 CCl4 诱导的肾脏氧化损伤的活性成分。
结果表明 HAEPD 抑制 CCl4 诱导的肾脏氧化损伤
的保护作用可能是因为其活性成分具有的抗氧化
活性[32]。
2.9 降糖作用
在马来西亚，P. jiringan 的种子可作为生蔬菜
食用，因其具有降糖作用[23]。
3 结语
猴耳环属植物具有多种药理作用。目前，对该
属植物研究虽然已取得了一些成绩，但仍存在一些
不足。主要体现在对该属植物化学成分方面的研究
不够全面，以及药理活性研究不太深入，如化合物
的生物合成途径、作用机制以及单体化合物的活性
筛选方面的研究都有待进一步加强。因此，还需要
利用现代药学的研究手段，对猴耳环属中黄酮类、
三萜和甾体类化合物及其他有效成分进行合理的开
发利用，扩展该属药用植物的应用范围。
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