全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 43 卷 第 11 期 2012 年 11 月

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龙船花的化学成分研究
任赛赛，罗 彭，潘为高*，梁臣艳，李耀华，周 伟
广西中医药大学，广西 南宁 530001
摘 要：目的 研究龙船花 Ixora chinensis 的化学成分。方法 用硅胶柱色谱、重结晶等方法进行分离纯化，根据理化性质
和波谱数据鉴定结构。结果 从龙船花乙醇提取物的石油醚部位和醋酸乙酯部位分离得到 7 个化合物，分别鉴定为 D-甘露
醇（1）、十八酸（2）、1, 5-环辛二烯（3）、β-谷甾醇（4）、(10E)-9-oxooctadec-10-en-12-ynoic acid（5）、壬二酸（6）、
dihydromasticadienolic acid（7）。结论 化合物 5 为新化合物，命名为龙船花脂酸（ixoraliphatic acid）。其他化合物均为首次
从龙船花中分离得到，其中 D-甘露醇在干药材中质量分数高达 0.32%。
关键词：龙船花；D-甘露醇；1, 5-环辛二烯；(10E)-9-oxooctadec-10-en-12-ynoic acid；龙船花脂酸
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2012)11 - 2116 - 04
Study on chemical constituents from Ixora chinensis
REN Sai-sai, LUO Peng, PAN Wei-gao, LIANG Chen-yan, LI Yao-hua, ZHOU Wei
Guangxi University of Chinese Medicine, Nanning 530001, China
Abstract: Objective To study the chemical constituents of Ixora chinensis. Methods The chemical constituents were isolated and
purified by silica gel column chromatography and recrystallization, and the structures were identified by physicochemical properties
and spectral analysis method. Results Seven compounds were isolated from PE and EtOH fractions of I. chinensis, and were
identified as D-mannitol (1), stearic acid (2), 1, 5-cyclooctadiene (3), β-sitosterol (4), (10E)-9-oxooctadec-10-en-12-ynoic acid (5),
azelaic acid (6), and dihydromasticadienolic acid (7). Conclusion Compound 5, named ixoraliphatic acid, is new and the other
compounds are firstly isolated from this plant. The content of D-mannitol in dried I. chinensis reaches up to 0.32%.
Key words: Ixora Chinensis Lam.; D-mannitol; 1, 5-cyclooctadiene; (10E)-9-oxooctadec-10-en-12-ynoic acid; ixoraliphatic acid

龙船花 Ixora chinensis Lam. 为茜草科龙船花
属常绿小灌木[1]，原产中国南部、缅甸和马来西亚，
又名英丹花、仙丹花、百日红等，在我国主要分布
于广西、广东、福建、台湾、香港。龙船花全株具有
活血化瘀的功效，药性平、凉，味淡、辛、微涩；花
用于清热凉血、散瘀止痛，主治高血压、月经不调、
闭经、跌打损伤、疮疡疖肿[2]；茎叶用于散瘀止痛、
解毒疗疮，主治跌打伤痛、风湿骨痛、疮疡肿毒；根
用于行气止血、活血通络、凉血止血、收涩敛疮[3]。
目前龙船花仅有种属[4]、品种[5]、分布[6-7]、组织
培养[8-9]、栽培与管理[10-13]、生长发育[14]的相关研究，
国内外尚无龙船花化学成分的研究报道。本研究系
统地对龙船花的化学成分进行提取分离和结构鉴
定，为龙船花生理活性的物质基础研究提供借鉴。
1 仪器与材料
Bruker Avance—600型和Bruker AM—400型核
磁共振波谱仪均为瑞士布鲁克公司产品；Finnigan
LCQDECA mass spectrometer 型电喷雾质谱仪为美国
Thermo Finnigan 公司产品；Agilent 6890/5973N 型
GC-MS 联用仪为美国安捷伦公司产品；Waters
Autospec Premier 776 高分辨磁式质谱仪为美国沃
特斯公司产品； Jasco FT/IR—480 Plus Fourier
Transform 型红外光谱仪为日本 Jasco 公司产品；
XT4—100A 显微熔点测定仪为北京科仪电光仪器
厂生产；RE—52AA 旋转蒸发器为上海亚荣生化仪
器厂生产；Mettler-AE100 电子分析天平为瑞士
Mettler 公司产品；柱色谱硅胶（100～200、200～
300 目）和薄层色谱硅胶 H 为青岛海洋化工集团有

收稿日期：2012-08-24
基金项目：广西中医药管理局项目（gzzc1007）
作者简介：任赛赛（1987—），河北石家庄人，硕士，从事中草药化学成分与活性成分研究。
*通讯作者 潘为高 Tel: (0771)3137585 E-mail: agao81706672@163.com
网络出版时间：2012-09-14 网络出版地址：http://www.cnki.net/kcms/detail/12.1108.R.20120914.1539.001.html
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限公司产品；化学试剂均为分析纯，购于西陇化工
股份有限公司。
药材采集于广西南宁高峰林场，经广西中医药
大学韦松基教授鉴定为茜草科龙船花属植物龙船花
Ixora chinensis Lam.。药材全株阴干、粉碎，于 4 ℃
密闭保存，备用。
2 提取与分离
干燥龙船花全株药材粗粉 7.25 kg，用 90%乙醇
（110 L）渗漉提取，提取液减压浓缩。浓缩液水浴
挥干至无醇味，放置析出大量粗结晶，粗结晶再经
石油醚不断冲洗纯化得化合物 1（23.3 g）。析晶后
母液浓缩干燥得总浸膏 226.3 g，该总浸膏加适量水
混悬，依次用石油醚、醋酸乙酯、正丁醇萃取，将
萃取液分别减压浓缩，得到石油醚部位（189.8 g）、
醋酸乙酯部位（40.9 g）、正丁醇部位（9.8 g）。取石
油醚部位 40.0 g，经硅胶柱色谱（200～300 目），石
油醚-醋酸乙酯（100∶0→50∶1→20∶1→10∶1→
5∶1→2∶1→1∶1→0∶100）梯度洗脱，在石油醚-
醋酸乙酯的 10∶1、5∶1 和 2∶1 洗脱液中有结晶析
出，经硅胶柱色谱反复分离纯化，结合重结晶，分
别得到化合物 2（23.7 mg）、4（28.5 mg）、5（119.8
mg）、6（126.9 mg）。醋酸乙酯部位 40.9 g 经硅胶
柱色谱（200～300 目），二氯甲烷-甲醇（100∶0→
100∶1→80∶1→50∶1→20∶1→10∶1→5∶1→
2∶1→0∶100）梯度洗脱，在二氯甲烷-甲醇的 100∶
1 洗脱液中有结晶析出，经反复重结晶得到化合物 7
（47.6 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：白色针晶（氯仿-甲醇），mp 166～
167 ℃。 KBrmaxIR ν (cm−1): 3 399, 3 289 (νO-H), 2 970,
2 948, 2 911, 1 426, 720 (CH2, CH), 1 081, 1 020
(νC-O)。1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ: 3.34 (2H,
ddd, J = 4.5, 10.1, 14.2 Hz, H-1a, 6a), 3.57 (2H, ddd,
J = 3.5, 5.8, 10.9 Hz, H-1b, 6b), 3.42 (2H, m, H-2, 5),
3.51 (2H, t, J = 7.6 Hz, H-3, 4), 4.28 (2H, t, J = 5.7
Hz, 1, 6-OH), 4.36 (2H, dd, J = 3.6, 6.3 Hz, 2, 5-OH),
4.09 (2H, d, J = 7.1 Hz, 3, 4-OH)；13C-NMR (150 MHz,
DMSO-d6) δ: 4.3 (C-1, 6), 70.1 (C-2, 5), 71.8 (C-3, 4)。
以上数据与文献报道一致[15-16]，故鉴定化合物 1 为
D-甘露醇。
化合物 2：白色粉末（氯仿），mp 62～65 ℃。
ESI-MS m/z: 283.0 [M－H]−， KBrmaxIR ν (cm−1): 3 747
(νO-H), 2 916, 2 848 (νC-H), 1 716, 1 700, 1 684 (νC = O)。
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.81 (3H, t, J = 7.0
Hz, H-1), 1.26 (2H, m, H-2), 1.23 (2H, m, H-3),
1.13～1.33 (24H, m, H-4～15), 1.56 (2H, m, H-16),
2.28 (2H, t, J = 7.5 Hz, H-17)；13C-NMR (150 MHz,
CDCl3) δ: 13.1 (C-1), 21.7 (C-2), 30.9 (C-3), 28.1～
28.7 (C-4～ 15), 23.7 (C-16), 33.1 (C-17), 179.2
(C-18)。以上数据与文献报道一致[17-18]，故鉴定化
合物 2 为十八酸。
化合物 3：1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 5.28
(4H, m, H-1, 2, 5, 6), 1.94 (8H, m, H-3, 4, 7, 8)；
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 128.9 (C-1, 2, 5, 6),
26.2 (C-3, 4, 7, 8)。上述数据与 SciFinder Scholar 库
的预测 1H-NMR、13C-NMR 数据和 SDBS 库（NIMC
有机物谱图库，日本）的实测 1H-NMR、13C-NMR
数据基本一致，故鉴定化合物 3 为 1, 5-环辛二烯。
化合物 4：无色针晶（石油醚-醋酸乙酯），mp
133～136 ℃。 KBrmaxIR ν (cm−1): 3 425 (νO-H), 2 930,
2 855, 1 462, 1 381。在多种展开系统中，与 β-谷甾
醇对照品共薄层分析，其 Rf值和显色行为均一致，
混合熔点不下降。参考文献报道[16]，鉴定化合物 4
为 β-谷甾醇。
化合物 5：淡黄色片晶（石油醚-醋酸乙酯），
mp 68～69 ℃。EI-MS m/z: 292 [M]+。HR-EI-MS m/z:
292.203 9 [M]+，分子式为 C18H28O3。 KBrmaxIR ν (cm−1):
3 407 (νO-H), 3 062 (ν =C-H), 2 955, 2 929, 2 851, 1 467,
1 435, 1 394, 1 302, 721 (-CH2), 1 721, 1 710, 1 692,
1 600, 1 596 (-COOH), 2 317, 2 211 (νC≡C)。
脂溶性化合物 5 不溶于水，但可溶于 NaOH 水
溶液，结合核磁数据（表 1）可知，化合物 5 含羧
基 δC 180.0 (C-1)，同时含酮羰基 C-9 (δC 199.7)、炔
基 C-12 (δC 78.4), C-13 (δC 101.9) 和乙烯基 δC 136.4
(C-10), 124.1 (C-11), δH 6.42 (1H, d, H-10), 6.63 (1H,
d, H-11)，根据烯氢耦合常数为 16.0 Hz，判断为反
式构象（E）。
根据 HMBC 谱（表 1），酮羰基 C-9 与 H-10、
H-11 均有相关，且 C-10 在低场，C-11 在高场，推
断酮羰基 C-9 与烯烃 C-10 相连。炔烃 C-13 与 H-10、
H-11 均有相关，炔烃 C-12 与 H-10 相关，且 C-13 (δC
101.9) 在低场，C-12 (δC 78.4) 在高场，推断炔烃
C-12 与烯烃 C-11 相连。C-14 (δC 19.8) 在高场（炔
烃各向异性抗磁区），且 C-12、C-13、C-10、C-11
均与 H-14 有 HMBC 相关，推断 C-14 与 C-13 相连。
H-15 与 H-14 有 COSY相关，C-13 与 H-15 有 HMBC
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表 1 化合物 5 的 1D-和 2D-NMR (CDCl3, 400/100 MHz)
Table 1 1D- and 2D-NMR spectral data of compound 5 (CDCl3, 400/100 MHz)
碳位 δC DEPT δH 1H-1H COSY HMBC
1 180.0 qC 3
2 34.0 CH2 2.32 (2H, m) 3
3 24.5 CH2 1.60 (2H, m) 2, 4 1, 5
4 28.8 CH2 1.31 (2H, m) 3
5 29.0 CH2 1.30 (2H, m) 3, 7
6 28.9 CH2 1.30 (2H, m) 7
7 23.9 CH2 1.60 (2H, m) 6, 8 5, 9
8 40.8 CH2 2.50 (2H, t, J = 8.0 Hz) 7 10, 11
9 199.7 qC 7, 11
10 136.4 CH 6.42 (1H, d, J = 16.0 Hz) 11 8, 12, 13, 14
11 124.1 CH 6.63 (1H, d, J = 16.0 Hz) 10 8, 9, 13, 14
12 78.4 qC 10, 14
13 101.9 qC 10, 11, 15
14 19.8 CH2 2.37 (2H, m) 15 10, 11, 12
15 28.0 CH2 1.55 (2H, m) 14 13, 17
16 31.0 CH2 1.33 (2H, m) 18
17 22.1 CH2 1.35 (2H, m) 18 15
18 13.9 CH3 0.89 (3H, t, J = 6.0 Hz) 17 16

相关，推断 C-15 与 C-14 直接相连。C-17 与 H-15
有 HMBC 相关，C-16、C-17 与 H-18 均有 HMBC
相关，且 δ 31.0 (C-16) 在低场，δ 22.1 (C-17) 在高
场，推断 C-16 与 C-15 相连、C-17 与 C-16 相连、
C-18 与 C-17 相连。
H-7 与 H-8 有 COSY 相关，推断 C-7 与 C-8 相
连。酮羰基 C-9 与 H-7、H-8 均有 HMBC 相关，C-8
(δ 40.8) 在低场，C-7 (δ 23.9) 在高场，且烯烃 C-10、
C-11 与 H-8 有 HMBC 远程相关，推断 C-8 与 C-9
相连。H-6 与 H-7 有 COSY 相关，推断 C-6 与 C-7
相连。H-2 与 H-3 有 COSY 相关，推断 C-2 与 C-3
相连。C-1 (羧基碳) 与 H-2、H-3 均有 HMBC 相关，
且 C-2 (δ 34.0) 在低场，C-3 (δ 24.5) 在高场，推断
C-1 与 C-2 相连。H-3 与 H-4 有 COSY 相关，推断
C-3、C-4 相连。C-5 与 H-3、H-7 均有 HMBC 相关，
推断 C-5 与 C-4、C-6 相连。
其与文献报道的合成反应的中间产物结构较相
近[19]，但文献中为甲氧基取代的酯，化合物 5 为游
离羧酸。综上化合物 5 鉴定为 (10E)-9-oxooctadec-
10-en-12-ynoic acid（C18H28O3，图 1）。经 SciFinder
Scholar 数据库检索，化合物 5 为新化合物，命名为
龙船花脂酸。
化合物 6：淡黄色针晶（石油醚-醋酸乙酯），mp

图 1 化合物 5 的结构式和重要相关
Fig. 1 Structure and key correlations of compound 5
103～105 ℃。ESI-MS m/z: 186.8 [M－2H]−, 187.9 [M－
H]−, 375.1 [2M－H]−, 376.2 [2M]−。 KBrmaxIR ν (cm−1):
2 932, 2 854, 1 467, 1 410, 1 301, 726 (CH2); 1 722,
1 710, 1 692, 1 653, 1 635 (-COOH)；1H-NMR (600
MHz, CDCl3) δ: 2.28 (4H, t, J = 7.4 Hz, H-2, 2′), 1.56
(4H, m, H-3, 3′), 1.28 (4H, m, H-4, 4′), 1.56 (2H, m,
H-5)；13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 178.7 (C-1, 1′),
32.9 (C-2, 2′), 23.5 (C-3, 3′), 27.7 (C-4, 4′), 27.8
(C-5)。以上数据与文献报道一致[20]，鉴定化合物 6
为壬二酸。
化合物 7：白色粉末（丙酮）。ESI-MS: m/z 457.4
[M－H]−。 KBrmaxIR ν (cm−1): 3 700 (νO-H); 3 426 (νO-H),
2 965 (ν=C-H), 2 926, 2 870, 1 461, 1 387, 1 314, 1 285,
1 254, 721; 1 792, 1 772, 1 691, 1 653 (νC=O)。1H-
NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ: 1.54 (2H, t, J = 3.4
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Hz, H-1), 1.43 (2H, m, H-2), 2.97 (1H, dt, J = 5.2 Hz,
10.7 Hz, H-3), 0.65 (1H, s, H-5), 1.88 (2H, m, H-6),
5.10 (1H, t, J = 3.5 Hz, H-7), 1.46 (1H, m, H-9), 1.43
(2H, m, H-11), 1.24 (1H, m, H-12a), 1.42 (1H, m,
H-12b), 0.96 (2H, m, H-15), 1.53 (1H, m, H-16a),
1.89 (1H, m, H-16b), 2.08 (1H, s, H-17), 0.72 (3H, s,
H-18), 0.84 (3 H, s, H-19), 0.95 (1H, m, H-20), 0.78
(3H, d, J = 6.5 Hz, H-21), 1.53 (2H, m, H-22), 1.11
(2H, s, H-23), 1.39 (2H, m, H-24), 0.93 (1H, m,
H-25), 0.91 (3H, d, J = 4.8 Hz, H-26), 0.65 (3H, s,
H-28), 0.87 (3H, s, H-29), 1.02 (3H, s, H-30), 4.22
(1H, d, J = 5.2 Hz, 3-OH), 11.86 (1H, s, 27-OH)；
13C-NMR (150 MHz, DMSO-d6) δ: 39.2 (C-1), 29.6
(C-2), 79.5 (C-3), 41.0 (C-4), 57.4 (C-5), 25.5 (C-6),
127.2 (C-7), 140.8 (C-8), 49.5 (C-9), 38.9 (C-10), 20.6
(C-11), 35.3 (C-12), 44.3 (C-13), 49.6 (C-14), 30.2
(C-15), 26.4 (C-16), 55.0 (C-17), 19.5 (C-18), 17.8
(C-19), 41.1 (C-20), 19.6 (C-21), 40.9 (C-22), 32.2
(C-23), 32.8 (C-24), 41.2 (C-25), 23.7 (C-26), 180.8
(C-27), 18.7 (C-28), 30.9 (C-29), 25.9 (C-30)。以上波
谱数据与文献报道一致 [21]，故鉴定化合物 7 为
dihydromasticadienolic acid。
4 讨论
化合物 3 作为化合物 2 的少量伴随杂质而存
在，在核磁谱中，鉴定出化合物 2 后，剔除主要物
质峰，将剩余峰进行鉴定而得化合物 3 的结构。
龙船花药材用 90%乙醇直接提取，溶液静置后
即析出大量 D-甘露醇结晶（化合物 1），该化合物
在龙船花乙醇提取物中质量分数高达 10.30%，在干
药材中的质量分数为 0.32%。而甘露醇是临床上良
好的组织脱水药，用于利尿，治疗脑水肿、降低颅
内压，降低眼内压等。这可能是龙船花具有降血压、
消肿和活血化瘀药理作用的原因。同时壬二酸（化
合物 6）具有多种生理活性，在临床上用作抗菌和
皮肤病治疗（痤疮、酒糟鼻）等[22]。龙船花化学成
分的研究为龙船花药材具有包括活血化瘀在内的多
种生理活性的物质基础研究提供了有力借鉴。
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