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Research advances in iridoids from plants of Lonicera Linn.

忍冬属植物环烯醚萜类成分研究概况



全 文 :中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 43 卷 第 6 期 2012 年 6 月

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忍冬属植物环烯醚萜类成分研究概况
纪瑞锋 1,刘素香 2,王文倩 2,张铁军 2,陈常青 2*
1. 天津中医药大学,天津 300193
2. 天津药物研究院,天津 300193
摘 要:我国忍冬属植物资源较为丰富,其中可供药用的品种达 47 种,广布于全国各省区,金银花为该属植物中的临床常
用中药,具有很高的药用价值。忍冬属中环烯醚萜类成分显示出较强的生物活性,通过对忍冬属植物中环烯醚萜类成分的分
布及其生物活性进行综述,展望今后忍冬属植物此类成分的研究方向和应用前景,便于对忍冬属植物中环烯醚萜类成分及其
药理作用进行更深入的研究,并充分开发利用该属药用植物资源。
关键词:忍冬属;环烯醚萜类;抗炎;抗菌;抗病毒;镇痛
中图分类号:R282.71 文献标志码:A 文章编号:0253 - 2670(2012)06 - 1226 - 07
Research advances in iridoids from plants of Lonicera Linn.
JI Rui-feng1, LIU Su-xiang2, WANG Wen-qian2, ZHANG Tie-jun2, CHEN Chang-qing2
1. Tianjin University of Traditional Chinese Medicine, Tianjin 300193, China
2. Tianjin Institute of Pharmaceutical Research, Tianjin 300193, China
Key words: Lonicera Linn.; iridoids; anti-inflammation; antibacterial; antivirus; analgesia

忍冬科忍冬属Lonicera Linn. 约有 200种植物,
为忍冬科中最大的属[1]。该属为典型的北温带广布
属,仅个别种类可延伸至爪哇岛和菲律宾[2]。属内
植物多为落叶或常绿的直立灌木或矮灌木,有时为
缠绕藤本。我国忍冬属植物资源较为丰富,有 98
种,其中可供药用的品种达 47 种,广布于全国各省
区,而以西南部种类最多[3]。金银花为该属中的临
床常用中药,具有很高的药用价值。忍冬属中分离
得到的化学成分主要包括有机酸类、黄酮类、环烯
醚萜类和皂苷类等。环烯醚萜类(iridoids)是一类
特殊的单萜类化合物,为蚁臭二醛(iridodial)的缩
醛衍生物,作为众多植物药的有效成分之一,环烯
醚萜类化合物具有广泛的生物活性,如抗病毒、抗
菌、抗氧化、保肝利胆、解痉镇痛、增强免疫、降
糖调脂等多种活性,并且对神经系统、心血管系统
和消化系统具有药理作用[4-7],广泛存在于苦味补
药、镇静药、解热药等植物药中。环烯醚萜类化合
物为忍冬科植物中最为常见的共性化学成分,在忍
冬科的化学分类学上具有重要意义[8]。此外,该类
化合物在植物界分布较为局限,在化学分类学中有
重要作用[9]。
近年来该类化合物的研究受到了极大的关注,
其相关研究发展迅速。本文对国内外忍冬科忍冬属
植物的环烯醚萜类成分及其生物活性研究进展进行
综述与展望。
1 化学成分研究
忍冬属植物中环烯醚萜类化合物及其结构见表
1 和图 1。
2 忍冬属植物中环烯醚萜类成分的药理作用
环烯醚萜类成分是一些动物和植物的自身防御
物质,是很多植物药中的有效成分,具有广泛的生
物活性,包括抗炎、抗肿瘤、抗病毒、抗氧化、抗
菌、保肝利胆、降血糖、调血脂、对心血管系统的
作用、解痉等[42]。关于忍冬属植物中环烯醚萜苷类
有效部位药理作用的研究尚不多见,有必要对其药
理作用进行深入研究,为忍冬属植物的质量控制和
应用提供依据和参考。
2.1 抗炎、抗水肿作用
Lee 等[43]研究证实,与阿司匹林相比,马钱素对
雄性小鼠耳肿胀模型显示出抗炎活性,认为马钱素

收稿日期:2011-12-15
基金项目:天津市自然科学基金(11JCZDJC21000)
作者简介:纪瑞锋(1987—),男,河南洛阳人,天津中医药大学硕士研究生,主要从事中药物质基础研究。
Tel: 15922125374 E-mail: jiruifeng0708@163.com
*通讯作者 陈常青 Tel: (022)23006829 E-mail: chencq@tjipr.com
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 43 卷 第 6 期 2012 年 6 月

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表 1 忍冬属植物中环烯醚萜类化合物
Table 1 Iridoids in plants of Lonicera Linn.
序号 化合物名称 来源植物 文献
闭环环烯醚萜苷类
1 马钱苷 A、C、D、E、F、G、K、M、N、O、P 10-26
2 马钱子苷酸 E、K、M、O 11, 18, 23, 26
3 著名忍冬苷 M 11
4 著名忍冬苷酸 D 12
5 7-酮番木鳖苷 A、D 24, 27
6 8-表马钱苷 A 15, 20
7 7-feruloylloganin I 28
8 7-表马钱苷 A 19
9 7S-O-甲基莫罗忍冬苷 K、O 23, 26
10 金银花苷 L A 24
裂环环烯醚萜苷类
11 当药苷 A、C、D、F、G、H、N、P 10, 12, 14-17, 19-22, 24-25, 29-30
12 金银花忍冬碱 P 10
13 金银花忍冬定 A P 31
14 金银花忍冬定 B P 31
15 莫罗忍冬苷 A、B、E、M 15, 18, 24, 32-33
16 金吉苷 AB 15, 24, 32
17 高山忍冬苷 B 32
18 裂环马钱子苷 A、D、E、G、K、M 12, 14-15, 18, 20, 22-24, 33-34
19 裂环氧化马钱素 A、F、G、M 20, 22, 24-25, 30, 33
20 secologanoside A、M 20, 24, 30, 33
21 裂环马钱子苷酸 A、D、K、O 12, 23-24, 26, 30, 34
22 沃格花闭木苷 A、E、G、H 13, 15, 18, 20, 22, 29-30
23 epi-vogeloside A、E、H 13, 15, 18-19, 29-30
24 裂马钱素二甲基乙缩醛 A、E、K 13, 15, 18, 23-34
25 kinginoside L 35
26 secologanic dibutylacetal A 14
27 7-O-丁基裂环马钱子苷酸 A 14
28 蓝果忍冬苷 C D 36
29 大花花闭木苷 F、H 25, 29
30 忍冬缩醛酯 A A 15
31 忍冬缩醛酯 B A 15
32 四乙酰开联番木鳖苷 7-甲基酯 A 15, 20
33 6′-O-β-呋喃芹糖基獐牙菜苷 C、K、N、O 16-17, 23, 26
34 L-phenylalaninosecologanin A 37
35 7-O-(4-β-D-glucopyranosyloxy-3-
methoxybenzoyl) secologanolic acid
A 37
36 dehydromorroniside A 38

中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 43 卷 第 6 期 2012 年 6 月

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续表 1
序号 化合物名称 来源植物 文献
37 8-表金吉苷 A、E 18, 24
38 dimethyl secologanoside A 20
39~49 金银花苷 A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K A 24, 39
二聚环烯醚萜苷类
50 蓝果忍冬苷 A D 27
51 蓝果忍冬苷 B D 27
52 科洛忍冬苷 J 40
53 6-O-7α-羟基当药酰氧番木鳖苷 A 37
54 (Z)-aldosecologanin A 37
55 (E)-aldosecologanin A 30, 37
56 金花忍冬素 E 18, 41
非苷环烯醚萜
57 瓶子草素 E 18
A-L. japonica B-L. alpigena C-L. angustifolia D-L. caerulea E-L. chrysatha F-L. dasystyla G-L. hypoglauca H-L. implexa I-L. insularis
J-L. korolkowi K-L. macckii L-L. morrowii M-L. periclymenum N-L. quinquelocularis O-L. ruprechtiana P-L. xylosteum

O
COOR1
Glc
R2
R3
R1
1
2
6
CH3 OH CH3
R3R2
H OH CH3
CH3
8 CH3
OH
CH3
CH3
OH
5 CH3 O
O
COOR1
Glc
O
O
OR2
H3CO
R1 R2
3
4
7
CH3
H
CH3
Glc
Glc
H
O
COOCH3
Glc
O
R
CH3
9 R=OCH3
15 R=OH
16 R= O
O
COOCH3
Glc
O
H
H
H
H
H
O
10
O
R2
O OR1
R1 R2
21 OH Glc
22 Glc
23 Glcβ-OCH3
25 H -Glc-Glc-O
OCH3
OH
27
O
Glc
33 H -Glc-O
O
HO
OH
49 CH2COOH Glc
11 H Glc
-O
O
N OS
Glc
12
O
N OS
R
Glc
13 R=β-O
14 R=α-O
O
R3
COOR1
Glc
R2
R1 R2 R3
17
18
19
20
24
26
29
30
CH3
CH3
CH3
H
CH3
CH3
CH3
H
CH3
COOH
CHO
COOH
COOH
OCH3
OCH3
OBu
OBu
28
O
O
31
O
O
O
O
H
OH
OH
O
OH
CH3
-C
-C
-CH
-C-O
H
H
CH3
CH3
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 43 卷 第 6 期 2012 年 6 月

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O
O
O
O
Glc
COOCH3
O
OHHO
O
O
H
50 R=
51 R=
O
COOCH3
OH
O
COOCH3
Glc
O
H3CO
H3COOC
OCH3
O O
HO OH
O
O
H
52
O
H3COOC
O O
HO OH
OH
O O
O
Glc
O
53
O R
O
Glc
OCH3O
O OH
OH
HOOO
H3COOC
H3CO
OCH3
56
O
COOCH3
OO
H3C
57
COOCH3
O
Glc
COOCH3
O
36
O
Glc
COOCH3
O
37
O
O
R3
COOR1
Glc
R2
R1 R2 R3
H32
34 H
COOH
35 CH3 O
O
Glc
OCH3
38 CH3 -COOCH3
-COOCH3
-NH
O
O R1
N+
R2
Glc
R3
O
N OO
Glc
R
H
O
H
47 R=H
48 R= CH3
R1 R2 R3
39 -OCH3 -COO -CH2CH2CH2COOH
40 -OCH3 -COO -CH2CH2OH
41 OH -COO -CH2CH2OH
42 -OCH3 -COO -CH2CH2CH2CONH2
43 O- H -CH2CH2CH2COOH
44 O- H -CH2CH2COOH
45 O- H -CH2COOH
46 -NH2 H -CHCH2CH2COOH
O OH
O
COOCH3
Glc
O
Glc
COOCH3
O
Glc
COOCH3
55
O
H3COOC
Glc
54

图 1 忍冬属植物中环烯醚萜类化合物的结构式
Fig. 1 Structures of iridoids in plants of Lonicera Linn.
是金银花抗炎的有效成分之一。宋卫霞[24]对金银
花水溶性成分进行研究,发现环烯醚萜类成分能够
明显抑制二甲苯所致的小鼠耳肿胀,对非特异性炎
症有显著的抑制作用。开联番木鳖苷酸和以环烯醚
萜苷类为主要成分的金银花提取物均能够明显抑
制二甲苯所致小鼠的耳肿胀以及角叉菜胶致小鼠
的足趾肿胀,且开联番木鳖苷酸的作用效果优于金
银花提取物[44]。
以当药苷(23.1%)和马钱苷(16.7%)为主要
成分的金银花水提物对巴豆油和花生四烯酸所致的
小鼠耳肿胀模型均有抑制作用,与阳性对照药(双
氯芬酸)相比,金银花水提物在较低剂量下即显示
出较强的抗炎作用[44];采用 Western Blotting(蛋白
质印迹分析法)对鼠源性巨噬细胞系 RAW264.7 中
脂多糖(LPS)诱导表达的环氧化酶-2(COX-2)
和诱导型一氧化氮合酶(iNOS)进行测定,结果表
明金银花水提物能够抑制 LPS 诱导的 COX-2 和
iNOS 的表达,且抑制作用与药物浓度相关。通过
对RAW264.7中COX-2荧光素报道基因的测定进一
步表明,金银花水提物能够显著抑制 COX-2 mRNA
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 43 卷 第 6 期 2012 年 6 月

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表达。另一种重要的水肿酶 5-脂氧化酶(5-LO)也
能被金银花水提物所抑制,表明金银花水提物对水
肿酶的活性有普遍的抑制作用[45]。
以巴豆油诱导小鼠耳肿胀为药理模型,对忍冬
中环烯醚萜类成分的抗水肿作用进行了研究,分别
从忍冬全株、藤茎、叶中提取环烯醚萜类成分,采
用尾静脉给药,结果表明,忍冬茎提取物的抗水肿
作用优于全株,全株优于叶;等剂量的忍冬藤粗提
物抗水肿作用优于阳性药物 marobiven,粗提物经
进一步精制后给药量显著减小,水肿抑制率显著升
高,抗水肿作用优于阳性对照药物;将提取物进一
步纯化后得到当药苷,尾 iv 10 mg/kg 和 ig 100
mg/kg 对巴豆油诱导的小鼠耳肿胀的抑制率分别为
65.7%和 57.8%,对花生四烯酸诱导的小鼠耳肿胀的
抑制率分别为 69.1%、45.7%[46]。
2.2 抗菌及抗病毒作用
开联番木鳖苷酸和以环烯醚萜苷类为主要成分
的金银花提取物均能够明显抑制呼吸道合胞病毒
(RSV)致体外培养 HeLa 细胞的病变,开联番木鳖苷
酸的作用效果优于金银花提取物。二者对流感病毒肺
适应株(FM1)感染的 ICR 小鼠的肺指数有抑制作用,
开联番木鳖苷酸的作用效果优于金银花提取物[44]。
马双成等[20]采用细胞病变法进行了环烯醚萜
苷抗呼吸道病毒(RSV、PIV 3、FluA)感染的研究,
确认环烯醚萜苷类成分具有中等强度的抗呼吸道病
毒感染的作用,为金银花中的一类有效成分。其中
当药苷、马钱苷等 10 个环烯醚萜苷类化合物均具有
中等强度的抗 RSV 和抗 PIV 3 的活性,活性最强的
为 secoxyloganin,其抗 RSV 和抗 PIV 3 的 SI 分别
为 10.4 和 32.0,抗 PIV3 的 SI 高于阳性对照药病毒
唑(ribavirin)。
2.3 镇痛作用
开联番木鳖苷酸和以环烯醚萜苷类为主要成分
的金银花提取物能够明显抑制醋酸所致小鼠疼痛扭
体,10 mg/kg 开联番木鳖苷酸及 25 mg/kg 金银花
提取物的镇痛百分率分别为 57%和 61%,与模型
组比较有显著性差异(P<0.05),金银花提取物的
作用效果优于开联番木鳖苷酸 [44]。以当药苷
(23.1%)和马钱苷(16.7%)为主要成分的金银花
水提物 iv 可降低醋酸所致的小鼠的扭体次数,与阳
性对照药(双氯芬酸)相比,金银花水提物在较低
剂量下即显示出镇痛作用;与 po 阳性对照药对乙酰
氨基酚相比,iv 较低剂量金银花水提物对角叉菜胶
所致的大鼠爪痛觉过敏模型即显示出镇痛作用[45]。
忍冬藤中环烯醚萜类成分的镇痛研究表明,尾
iv 10 mg/kg 对醋酸所致的小鼠扭体的抑制率为
76.9%,优于阳性对照药 marobiven(抑制率 56.5%);
将提取物进一步纯化后得到当药苷,尾 iv 10 mg/kg
对醋酸所致的小鼠扭体的抑制率为 89.7%,po 给药
100 mg/kg 时抑制率为 87.9%[46]。
2.4 保肝作用
苏慧[47]从金银忍冬果实的乙醇提取物中分离
得到环烯醚萜总苷,并研究了该提取物对 CCl4 致小
鼠急性肝损伤的作用。实验组分为高、中、低 3 个
剂量组经 ig 给药,肝损伤小鼠血清中升高的丙氨酸
转氨酶(ALT)、天冬氨酸转氨酶(AST)水平均降
低,且与模型组差异具有显著性。从忍冬花蕾中分
离得到的单体化合物马钱素、7-epi-loganin 和
secoxyloganin(20 mg/kg)对 CCl4 致肝损伤小鼠均
显示出显著的保肝活性[19]。
2.5 降血糖作用
苏慧[47]从金银忍冬果实的乙醇提取物中分离
得到环烯醚萜总苷,并研究了该提取物的降血糖作
用。结果表明,高剂量组(提取物 4 g/kg)可显著
降低正常小鼠的血糖水平;高剂量组(提取物 4
g/kg)、中剂量组(提取物 2 g/kg)可明显拮抗肾上
腺素引起的血糖升高,且高剂量组显示出更强的拮
抗作用;高剂量组、中剂量组以及马钱素(0.1 g/kg)
可明显缓解四氧嘧啶糖尿病小鼠血糖升高,高剂量
组作用效果较好,单体马钱素的作用效果不如环烯
醚萜总苷。随后,又对金银忍冬果实的乙醇提取物中
的环烯醚萜总苷进行了糖耐受实验。实验组分为高、
中、低 3 个剂量组,低剂量组(提取物 1 g/kg)在给
糖后 30 min 能使血糖值显著降低,表明环烯醚萜总苷
低剂量能提高正常小鼠的糖耐量,对由外源性葡萄糖
引起的高血糖有一定的降低作用[47]。
2.6 其他作用
宋卫霞[24]从金银花水溶性部分分离得到环烯
醚萜类成分,并对其进行了药理活性筛选,发现金
银花苷 C、D、G、H、J,裂环氧化马钱素,裂环马
钱素,马钱素-7-酮,7α-莫诺苷,7β-莫诺苷,裂环
马钱酸,金吉苷,8-表金吉苷,裂环马钱苷在浓度
为 5~10 mol/L 时,具有较明显的抑制 PAF 刺激的
大鼠多形核白细胞 β-葡萄糖苷酶释放作用,抑制率
为 50.5%~88.2%;金银花苷 E、金吉苷、8-表金吉
苷在浓度为 5~10 mol/L 时,具有较明显的抑制 LPS
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 43 卷 第 6 期 2012 年 6 月

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刺激的小鼠腹腔巨噬细胞产生前列腺素 E2(PEG2)
的作用,抑制率为 62.3%~65.4%;金银花苷 J 在浓
度为 5~10 mol/L 时,对神经细胞具有保护作用,
对去血清损伤的PC12细胞具有较明显的保护作用,
抗损伤保护率为 78.9%。
开联番木鳖苷酸(3 mg/kg)和以环烯醚萜苷类
为主要成分的金银花提取物(6 mg/kg)对酵母菌所
致 SD 大鼠发热模型以及内毒素所致家兔发热模型
具有明显的抑制作用,且 2 个模型中开联番木鳖苷
酸的作用效果均优于金银花提取物[44]。
3 前景与展望
对环烯醚萜类化合物生物合成的研究目前多集
中在夹竹桃科植物长春花中,国外学者对其进行了
较为深入的研究[48],但对忍冬属中环烯醚萜类生源
途径的研究较少[49],该类成分在植物分类学上具有
重要意义,有必要对其进行深入的研究。
忍冬属药用植物较多,商品药材及民间使用的
药材品种较多,而目前对该属药用植物的研究主要
集中在忍冬、灰毡毛忍冬,其他仅见零星报道。汪
冶等[50]建议将灰毡毛忍冬作为金银花的基源植物
以扩大药用范围,可以从环烯醚萜类成分的量和生
理活性的角度对该属其他药用植物进行更加深入、
系统的研究,以期合理、有效地开发利用忍冬属的
中药材资源。
近年来国内外学者对于忍冬属植物进行的研究
主要集中在有机酸类和黄酮类成分[51],特别是对有
机酸类分析较多,绿原酸是该属药材和一些成药制
剂的质量控制指标,但是忍冬属中环烯醚萜类成分
也有明确的药理作用,因此有必要完善当前的质量
控制体系,以便于更好地对忍冬属药材质量和含该
属药用植物的制剂的质量进行控制。
忍冬属植物中环烯醚萜类成分表现出较强的抗
炎、抗水肿,抗菌、抗病毒、降血糖、镇痛、保肝
等生理活性,具有广阔的应用前景,有必要对该有
效部位进行深入的研究和开发,为临床用药提供新
的依据和保障,具有深远的意义。有研究报道[43,46]
环烯醚萜类成分无溶血性,无明显的血管刺激性,
并且注射给药剂量小于口服给药剂量,而药效优于
口服给药,可将其开发为中药注射剂供临床应用。
参考文献
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