全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 43 卷 第 12 期 2012 年 12 月

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鸭儿芹的化学成分研究
李胜华*，牛友芽
怀化学院 生命科学系，民族药用植物资源研究与利用湖南省重点实验室，湖南 怀化 418008
摘 要：目的 研究鸭儿芹 Cryptotaenia japonica 全草的化学成分。方法 运用多种色谱方法进行分离纯化，根据理化性质
和波谱数据鉴定化合物的结构。结果 从鸭儿芹全草中分离出 13 个化合物，分别鉴定为木栓酮（1）、豆甾醇-7, 22-二烯-3β,
5α, 6β-三醇（2）、豆甾醇（3）、香叶木素（4）、芹菜素（5）、芹菜素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸乙酯（6）、芹菜素-7-O-β-D-
葡萄糖苷（7）、绿原酸（8）、香草酸（9）、木犀草素（10）、洋川芎内酯 I（11）、咖啡酸（12）、香叶木素-7-O-β-D-葡萄糖
苷（13）。结论 所有化合物均为首次从该植物中得到。
关键词：鸭儿芹；木栓酮；香叶木素；芹菜素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸乙酯；洋川芎内酯 I
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2012)12 - 2365 - 04
Study on chemical constituents in Cryptotaenia japonica
LI Sheng-hua, NIU You-ya
Key Laboratory of Hunan Province for Study and Utilization of Ethnic Medicinal Plant Resources, Department of Life Sciences,
Huaihua University, Huaihua 418008, China
Key words: Cryptotaenia japonica Hassk.; friedelin; diosmetin; apigenin-7-O-β-D-pyranglycuronide; senkyunolide I

鸭儿芹 Cryptotaenia japonica Hassk. 为伞形科
植物，又名三叶芹、鸭脚板、野芹菜等，在中国、
日本、朝鲜半岛等均有野生分布[1]。鸭儿芹全草可
入药，具有消炎、解毒、活血消肿的功效，主治肺
炎、肺脓肿、淋病、感冒咳嗽、跌打损伤，外用治
皮肤瘙痒等症[2]。鸭儿芹的根、茎、叶中的挥发油
以及果实中的脂肪油的化学成分曾有过研究[3]，但
未见其他化学成分的报道。本研究对鸭儿芹全草的
化学成分进行了研究，用超声波辅助提取鸭儿芹的
活性成分，采用现代色谱和波谱技术从鸭儿芹的乙
醇提取物中分离得到 13 个化合物，分别鉴定为木栓
酮（friedelin，1）、豆甾醇-7, 22-二烯-3β, 5α, 6β-三
醇（stigma-7, 22-dien-3β, 5α, 6β-triol，2）、豆甾醇
（stigmasterol，3）、香叶木素（diosmetin，4）、芹菜
素（apigenin，5）、芹菜素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖醛
酸乙酯（apigenin-7-O-β-D-pyranglycuronide，6）、芹
菜素-7-O-β-D-葡萄糖苷（apigenin-7-O-β-D-gluco-
pyranoside，7）、绿原酸（chlorogenic acid，8）、香
草酸（vanillic acid，9）、木犀草素（luteolin，10）、
洋川芎内酯 I（senkyunolide I，11）、咖啡酸（caffeic
acid，12）、香叶木素-7-O-β-D-葡萄糖苷（diosmetin-7-
O-β-D-glucopyranoside，13）。所有化合物均为首次
从该植物中得到。
1 仪器与材料
超声波循环提取仪（北京恒祥隆有限公司）；
XRC—1 型显微熔点仪（北京泰克仪器公司），核磁
共振波谱仪（Varian Inova 500 MHz）（美国瓦里安）；
VG Auto Spec—3000质谱仪（英国Micromass公司）；
柱色谱硅胶和薄层色谱硅胶（青岛海洋化工厂）；
Sephadex LH-20（美国 Amersham Pharmacia Biotech
公司）；聚酰胺薄膜为浙江黄岩四青生化材料厂产
品，柱色谱聚酰胺为中国人民解放军 83305部队 701
厂产品；其他化学试剂均为分析纯。
鸭儿芹采于湖南省洪江市，经吉首大学陈功锡
教授鉴定为鸭儿芹 Cryptotaenia japonica Hassk. 的
全草。
2 提取与分离
干燥鸭儿芹全草 20 kg，粉碎过 100 目筛，用

收稿日期：2012-07-28
基金项目：湖南省科技计划重点项目（2009FJ2008）；湖南省重点建设学科经费资助（2011-42）
作者简介：李胜华（1978—），男，硕士，讲师，主要从事生物活性成分的检测与分离。Tel: (0745)2851037 E-mail: lishenghua110@126.com
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70%乙醇浸泡 24 h，利用超声波循环提取仪辅助提
取 45 min 后减压浓缩得浸膏 2 kg，混悬于热水中，
依次用氯仿、醋酸乙酯、正丁醇进行萃取，回收溶
剂得到氯仿部分浸膏 86 g、醋酸乙酯部分浸膏 1 130
g、正丁醇部分浸膏 104 g。氯仿部分经反复硅胶柱
色谱（石油醚-醋酸乙酯梯度洗脱）并结合 Sephadex
LH-20 柱色谱纯化得到化合物 1（16.5 mg）、2（24
mg）、3（32 mg）、4（23 mg）、5（16 mg），醋酸乙
酯部分经硅胶柱色谱分离，氯仿-甲醇（5∶1、4∶1、
3∶1、2∶1、1∶1）洗脱，其中氯仿-甲醇（4∶1）
和（3∶1）部分经反复反相柱色谱分离及凝胶柱色
谱纯化得到化合物 6（70 mg）、7（120 mg）、8（68
mg）、9（73 mg）、10（54 mg）。正丁醇部分经硅胶
柱色谱分离，氯仿-甲醇（5∶1、4∶1、3∶1、2∶1、
1∶1）洗脱，其中氯仿-甲醇（2∶1）部分经反复反
相柱色谱分离及凝胶柱色谱纯化得到化合物 11（20
mg）、12（15 mg）、13（9 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：无色针晶，mp 265～267 ℃。ESI-MS
m/z: 425 [M－H]−。1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δ:
0.90 (3H, s, 23-CH3), 0.70 (3H, s, 24-CH3), 0.86 (3H,
s, 25-CH3), 0.98 (3H, s, 26-CH3), 1.04 (3H, s,
27-CH3), 1.20 (3H, s, 28-CH3), 0.97 (3H, s, 29-CH3),
0.92 (3H, s, 30-CH3)；13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δ:
22.2 (C-1), 41.9 (C-2), 213.5 (C-3), 58.1 (C-4), 42.3
(C-5), 41.2 (C-6), 18.2 (C-7), 53.1 (C-8), 37.4 (C-9),
59.5 (C-10), 35.5 (C-11), 30.6 (C-12), 39.7 (C-13),
38.3 (C-14), 32.3 (C-15), 35.8 (C-16), 30.0 (C-17),
42.8 (C-18), 35.3 (C-19), 28.0 (C-20), 32.7 (C-21),
39.2 (C-22), 6.9 (C-23), 14.6 (C-24), 18.0 (C-25), 20.3
(C-26), 18.7 (C-27), 31.8 (C-28), 32.1 (C-29), 35.0
(C-30)。以上数据与文献报道基本一致[4]，故鉴定化
合物 1 为木栓酮。
化合物 2：白色粉末，mp 150～152 ℃。ESI-MS
m/z: 429 [M－H]−。1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δ:
5.74 (1H, d, J = 2.5 Hz, H-7), 5.25 (1H, m, H-22),
5.13 (1H, m, H-23), 4.82 (1H, m, H-3), 4.30 (1H, brs,
H-6), 1.08 (3H, s, 19-CH3), 1.06 (3H, d, J = 7.0 Hz,
21-CH3), 1.03 (3H, d, J = 7.0 Hz, 28-CH3), 0.96 (3H,
d, J = 7.0 Hz, 26-CH3), 0.90 (3H, d, J = 7.0 Hz,
27-CH3), 0.68 (3H, s, 18-CH3)；13C-NMR (125 MHz,
CDCl3) δ: 32.5 (C-1), 33.7 (C-2), 67.5 (C-3), 4 0.2
(C-4), 76.2 (C-5), 74.1 (C-6), 120.6 (C-7), 141.6
(C-8), 43.7 (C-9), 38.0 (C-10), 23.4 (C-11), 40.7
(C-12), 43.8 (C-13), 55.3 (C-14), 22.2 (C-15), 28.6
(C-16), 56.2 (C-17), 12.3 (C-18), 18.6 (C-19), 41.9
(C-20), 21.3 (C-21), 136.5 (C-22), 132.3 (C-23), 43.6
(C-24), 33.4 (C-25), 20.1 (C-26), 19.7 (C-27), 18.1
(C-28)。以上数据与文献报道基本一致[5]，故鉴定化
合物 2 为豆甾醇-7, 22-二烯-3β, 5α, 6β-三醇。
化合物 3：白色针晶，mp 151～153 ℃。ESI-MS
m/z: 411 [M－H]−。1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δ:
0.68 (3H, s, 18-CH3), 0.77 (3H, d, J = 7.2 Hz,
27-CH3), 0.83 (3H, d, J = 5.6 Hz, 26-CH3), 0.78 (3H,
s, 19-CH3), 0.81 (3H, m, 29-CH3), 1.01 (3H, d, J = 7.4
Hz, H-21), 3.50 (1H, m, H-3α), 4.98 (1H, dd, J = 8.5,
15.2 Hz, H-23), 5.13 (1H, m, H-22), 5.30 (1H, d, J =
4.5 Hz, H-6)；13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δ: 37.2
(C-1), 31.8 (C-2), 71.8 (C-3), 41.3 (C-4), 140.7 (C-5),
121.6 (C-6), 31.8 (C-7), 31.9 (C-8), 50.2 (C-9), 36.6
(C-10), 21.2 (C-11), 39.5 (C-12), 42.3 (C-13), 56.4
(C-14), 24.3 (C-15), 28.9 (C-16), 56.4 (C-17), 12.1
(C-18), 19.5 (C-19), 40.6 (C-20), 21.2 (C-21), 138.3
(C-22), 129.3 (C-23), 51.3 (C-24), 31.8 (C-25), 19.0
(C-26), 21.3 (C-27), 25.5 (C-28), 12.2 (C-29)。以上数据
与文献报道基本一致[6]，故鉴定化合物 3 为豆甾醇。
化合物 4：黄色粉末，mp 256～257 ℃（甲醇）。
FeCl3、HCl-Mg 反应阳性，提示该化合物为黄酮类
化合物。1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 3.87 (3H,
s, 4′-OCH3), 6.20 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6), 6.47 (1H,
d, J = 2.0 Hz, H-8), 6.75 (1H, s, H-3), 7.09 (1H, d, J =
8.6 Hz, H-5′), 7.43 (1H, d, J = 2.2 Hz, H-2′), 7.53 (1H,
dd, J = 2.3, 8.5 Hz, H-6′), 9.42 (1H, s, 3′-OH), 10.8
(1H, s, 7-OH), 12.9 (1H, s, 5-OH)；13C-NMR (75
MHz, DMSO-d6) δ: 55.7 (4′-OCH3), 93.8 (C-8), 98.8
(C-6), 103.5 (C-10), 103.7 (C-3), 112.1 (C-5′), 112.9
(C-2′), 118.6 (C-1′), 123.0 (C-6′), 146.7 (C-3′), 151.1
(C-4′), 157.3 (C-5), 161.4 (C-9), 163.5 (C-2), 164.1
(C-7), 181.6 (C-4)。以上数据与文献报道一致[7]，故
鉴定化合物 4 为香叶木素。
化合物 5：黄色粉末，mp 341～342 ℃，HCl-Mg
反应阳性。EI-MS m/z: 270 [M]+(100), 242(25), 152
(18), 118(15)。1H-NMR (400MHz, DMSO-d6) δ: 6.79
(1H, s, H-3), 6.19 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6), 6.49 (1H,
d, J = 2.0 Hz, H-8), 7.93 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-2′, 6′),
6.92 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-3′, 5′), 12.96 (1H, s, 5-OH),
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10.82 (1H, s, 7-OH), 10.35 (1H, s, 4′-OH)；13C-NMR
(125 MHz, DMSO-d6) δ: 164.1 (C-2), 102.8 (C-3),
181.8 (C-4), 161.4 (C-5), 98.8 (C-6), 163.7 (C-7), 93.9
(C-8), 157.2 (C-9), 103.7 (C-10), 121.1 (C-1′), 128. 5
(C-2′, 6′), 115.9 (C-3′, 5′), 161.4 (C-4′)。与对照品共
薄层，Rf 值一致，且以上数据与文献报道一致[8]，
故鉴定化合物 5 为芹菜素。
化合物 6：淡黄色粉末，mp 225～227 ℃。
FAB-MS m/z: 475.2 [M＋H]+。1H-NMR (500 MHz,
DMSO-d6) δ: 6.85 (1H, s, H-3), 6.46 (1H, d, J = 1.5
Hz, H-6), 6.84 (1H, d, J = 1.5 Hz, H-8), 7.94 (2H, d,
J = 8.5 Hz, H-2′, 6′), 6.94 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-3′, 5′),
12.95 (1H, s, 5-OH), 10.40 (1H, s, 4′-OH), 5.29 (1H,
d, J = 7.0 Hz, H-1″), 3.30～3.42 (4H, m, sugar-H),
4.13 (2H, q, J = 6.0 Hz, -OCH2-), 1.19 (3H, t, J = 6.0
Hz, 2″′-CH3)；13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ:
164.5 (C-2), 103. 3 (C-3), 18 2.1 (C-4), 161.5 (C-5),
99.3 (C-6), 162.6 (C-7), 94.9 (C-8), 157.1 (C-9), 105.6
(C-10), 121.1 (C-1′), 128.6 (C-2′, 6′), 116.2 (C-3′, 5′),
161.3 (C-4′), 99.5 (C-1″), 72.9 (C-2″), 75.5 (C-3″),
71.4 (C-4″), 75.3 (C-5″), 168.8 (C-6″), 60.9 (1″′-CH2),
14.1 (3″′-CH3)。参照文献报道[9]，鉴定化合物 6 为
芹菜素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸乙酯。
化合物 7：黄色针晶 (MeOH)，mp 176～178
℃。HCl-Mg 反应呈阳性，Molish 反应呈阳性，进
行薄层酸水解，与标准糖对照，表明含有葡萄糖。
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ: 12.95 (1H, s, 5-
OH), 10.39 (1H, s, 4′-OH), 7.95 (2H, d, J = 8.5 Hz,
H-2′, 6′), 6.93 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-3′, 5′), 6.43 (1H,
d, J = 1.5 Hz, H-6), 6.86 (1H, d, J = 1.5 Hz, H-8), 6.82
(1H, s, H-3), 5.05 (1H, d, J = 7.5 Hz, H-1″)；13C-NMR
(125 MHz, DMSO-d6) δ: 164.5 (C-2), 103.1 (C-3),
181.8 (C-4), 161.1 (C-5), 99.5 (C-6), 162.9 (C-7), 94.7
(C-8), 156.9 (C-9), 105.3 (C-10), 119.1 (C-1′), 128.6
(C-2′, 6′), 116.0 (C-3′, 5′), 161.1 (C-4′), 99.9 (C-1″),
73.1 (C-2″), 76.4 (C-3″), 69.5 (C-4″), 77.2 (C-5″),
60.6 (C-6″)。以上数据与文献报道基本一致[10]，故
鉴定化合物 7 为芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖苷。
化合物 8：淡黄绿色粉末。1H-NMR (400 MHz,
CD3OD) δ: 1.9～2.3 (4H, m, H-2, 6), 3.72 (1H, dd,
J = 3.2, 8.4 Hz, H-4), 4.16 (1H, m, H-5), 5.33 (1H, dd,
J = 4.8, 8.8 Hz, H-3), 6.25 (1H, d, J = 16.0 Hz, H-2′),
6.77 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-8′), 6.94 (1H, dd, J = 2.0,
8.4 Hz, H-9′), 7.04 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-5′), 7.55 (1H,
d, J = 16.0 Hz, H-3′)；13C-NMR (100 MHz, CD3OD)
δ: 76.2 (C-1), 38.2 (C-2), 73.5 (C-3), 72.0 (C-4), 71.3
(C-5), 38.8 (C-6), 177.1 (C-7), 168.6 (C-1′), 115.3
(C-2′), 147.1 (C-3′), 127.8 (C-4′), 115.2 (C-5′), 149.5
(C-6′), 146.8 (C-7′), 116.5 (C-8′), 123.0 (C-9′)。以上
数据与文献报道一致[11]，故鉴定化合物 8 为绿原酸。
化合物 9：白色无定形粉末。1H-NMR (400 MHz,
CD3OD) δ: 7.55 (1H, J = 1.6 Hz, H-2), 6.80 (1H, d,
J = 8.0 Hz, H-5), 7.53 (1H, dd, J = 8.0, 1.6 Hz, H-6),
3.88 (3H, s, 4-OCH3)；13C-NMR (100 MHz, CD3OD)
δ: 115.6 (C-2), 148.5 (C-3), 151.9 (C-4), 113.9 (C-5),
125.0 (C-6), 56.4 (4-OCH3)。以上数据与文献报道基
本一致[12]，故鉴定化合物 9 为香草酸。
化合物 10：黄色针晶（甲醇），HCl-Mg 反应呈
阳性，TLC 喷 5% AlCl3-乙醇溶液紫外灯下显黄色
荧光，Molish 反应呈阴性，提示该化合物可能为黄
酮苷类化合物。1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ:
12.97 (1H, brs, 5-OH), 10.79 (1H, brs, 7-OH), 9.93
(1H, s, 4′-OH), 9.43 (1H, s, 3′-OH), 7.41 (1H, d, J =
8.0 Hz, H-6′), 7.38 (1H, s, H-2′), 6.98 (1H, d, J = 8.0
Hz, H-5′), 6.66 (1H, s, H-3), 6.44 (1H, d, J = 1.9 Hz,
H-8), 6.18 (1H, d, J = 1.9 Hz, H-6)；13C-NMR (125
MHz, DMSO-d6) δ: 181.7 (C-4), 164.1 (C-2), 163.9
(C-7), 161.5 (C-5), 157.3 (C-9), 149.7 (C-4′), 145.6
(C-3′), 121.5 (C-1′), 119.6 (C-6′), 116.0 (C-5′), 113.2
(C-2′), 103.6 (C-10), 102.7 (C-3), 98.9 (C-6), 93.9
(C-8)。以上数据与文献报道一致[13]，故鉴定化合物
10 为木犀草素。
化合物 11：淡黄色油状物，10%硫酸乙醇试剂
显黄色。1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 5.27 (1H, t,
J = 7.8 Hz, H-8), 4.46 (1H, brs, H-7) 3.96 (1H, brs,
H-6), 2.54 (2H, m, H-4), 2.32 (2H, q, J = 7.2 Hz, H-9),
2.05 (1H, m, H-5a), 1.88 (1H, m, H-5b), 1.46 (2H, m,
H-10), 0.93 (3H, J = 7.8 Hz, H-11)；13C-NMR (125
MHz, CDCl3) δ: 169.2 (C-1), 153.4 (C-3), 147.9 (C-
3a), 125.6 (C-7a), 114.0 (C-8), 71.2 (C-6), 66.8 (C-7),
27.9 (C-9), 26.1 (C-5), 22.1 (C-10), 18.7 (C-4), 13.6
(C-11)。以上数据与文献报道一致[14]，故鉴定化合
物 11 为洋川芎内酯 I。
化合物 12：淡黄色粉末，mp 207～209 ℃,三
氯化铁-铁氰化钾反应阳性。1H-NMR (300 MHz,
CD3OD) δ: 7.02 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-2), 6.75 (1H, d,
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J = 8.1 Hz, H-5), 6.94 (1H, dd, J = 8.1, 2.0 Hz, H-6),
7.50 (1H, d, J = 15.9 Hz, H-7), 6.18 (1H, d, J = 15.9 Hz,
H-8)；13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ: 125.9 (C-1),
114.8 (C-2), 145.7 (C-3), 148.3 (C-4), 115.9 (C-5), 121.2
(C-6), 144.6 (C-7), 115.4 (C-8), 168.1 (C-9)。以上数据
与文献报道一致[15]，故鉴定化合物 12 为咖啡酸。
化合物 13：淡黄色粉末，mp 252～254 ℃，
HCl-Mg反应和Molish反应均呈阳性。1H-NMR (400
MHz, DMSO-d6) δ: 12.9 (1H, s, 5-OH), 9.41 (1H, s,
OH-3′), 7.5 6 (1H, dd, J = 8.4, 2.0 Hz, H-6′), 7.44 (1H,
d, J = 2.0 Hz, H-2′), 7.10 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-5′),
6.81 (1H, s, H-3), 6.80 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-8), 6.44
(1H, d, J = 2.0 Hz, H-6), 5.07 (1H, d, J = 7.6 Hz, H-1,
1″), 3.86 (3H, s, -OCH3)； 13C-NMR (100 MHz,
DMSO-d6) δ: 181.5 (C-4), 163.7 (C-2), 162.6 (C-7),
160.7 (C-5), 156.5 (C-9), 150.9 (C-3′), 146.4 (C-4′),
122.5 (C-1′), 118.4 (C-6′), 112.7 (C-5′), 111.7 (C-2′),
105.0 (C-10), 103.4 (C-3), 99.2 (C-6), 94.4 (C-8), 55.4
(OCH3), 99.5 (C-1″), 72.7 (C-2″), 76.0 (C-3″), 69.1
(C-4″), 76.7 (C-5″), 60.2 (C-6″)。以上数据与文献报
道一致[16]，故鉴定化合物 13 为香叶木素-7-O-β-D-
葡萄糖苷。
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