全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 43 卷 第 12 期 2012 年 12 月

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宁夏枸杞醋酸乙酯部位化学成分研究
徐 飞 1, 2，王晓中 1，孙 杨 1，张 雷 1，龚波林 1*
1. 宁夏大学 能源化工重点实验室，宁夏 银川 750021
2. 宁夏回族自治区疾病预防控制中心，宁夏 银川 750004
摘 要：目的 研究宁夏枸杞 Lycium barbarum 的化学成分。方法 采用大孔吸附树脂 AB-8、硅胶柱色谱、反相 ODS 柱色
谱等进行分离和纯化，根据理化性质及光谱数据鉴定化合物的结构。结果 从宁夏枸杞 70%乙醇提取物的醋酸乙酯部分分
离得到 14 个化合物，根据其波谱数据鉴定了其中 11 个化合物的结构，分别为邻苯二甲酸二甲酯（1）、邻苯二甲酸二丁酯（2）、
β-谷甾醇（3）、烟酰胺（4）、东莨菪素（5）、5-羟甲基糠醛（6）、反式松柏醇（7）、槲皮素（8）、N-反式阿魏酸酪酰胺（9）、
4-O-(对甲氧基肉桂酰基)-β-D-葡萄糖苷（10）和东莨菪苷（11）。结论 化合物 1、2、4、6、7、9 和 10 为首次从宁夏枸杞
中分离得到，也是首次从该属植物中分离得到。
关键词：宁夏枸杞；邻苯二甲酸二丁酯；烟酰胺；5-羟甲基糠醛；反式松柏醇
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2012)12 - 2361 - 04
Chemical constituents in ethylacetate fraction of Lycium barbarum
XU Fei1, 2, WANG Xiao-zhong1, SUN Yang1, ZHANG Lei1, GONG Bo-lin1
1. Key Laboratory of Energy and Chemical Engineering, Ningxia University, Yinchuan 750021, China
2. Ningxia Center for Disease Prevention and Control, Yinchuan 750004, China
Key words: Lycium barbarum L.; dibutyl phthalate; nicotinamide; 5-hydroxymethyl furfural; trans-coniforyl alcohol

宁夏枸杞为茄科（Solanaceae）枸杞属 Lycium L.
宁夏枸杞 Lycium barbarum L. 的干燥果实，其味甘、
性平，归肝、肾经，具有滋肾调肺、补肝明目的功
效。研究表明，枸杞属植物在促进免疫、抗氧化、
促进肿瘤细胞凋亡、抗辐射损伤、降血压、降血糖
和调血脂等多方面有显著效果[1]。枸杞属植物主要
含有生物碱类、黄酮及其苷类、色素类、有机酸类
和多糖等化学成分[2-3]。为了更好地开发与利用这一
优势资源，本实验研究了宁夏枸杞 70%乙醇提取物
的醋酸乙酯萃取部分，从中分离得到 14 个化合物。
根据其波谱数据并结合文献，确定了其中 11 个化合
物的结构，分别鉴定为邻苯二甲酸二甲酯（dimethyl
phthalate，1）、邻苯二甲酸二丁酯（dibutyl phthalate，
2）、β-谷甾醇（β-sitosterol，3）、烟酰胺（nicotinamide，
4）、东莨菪素（scopoletin，5）、5-羟甲基糠醛（5-
hydroxymethyl furfural ， 6 ）、 反 式 松 柏 醇
（trans-coniforyl alcohol，7）、槲皮素（quercetin，8）、
N-反式阿魏酸酪酰胺（N-trans-feruloyl tyramine，9）、
4-O-(对甲氧基肉桂酰基)-β-D-葡萄糖苷 [4-O-(p-
methoxypcinnamoyl)-β-D-glucopyranoside，10] 和东
莨菪苷（scopolin，11）。化合物 1、2、4、6、7、9
和 10 为首次从宁夏枸杞中分离得到，也是该属植
物中首次分离得到。
1 仪器与材料
AM—400 核磁共振谱仪（瑞士布鲁克公司）；
LTQ—XL 二维线性离子阱质谱仪（美国热电公司）；
傅里叶变换红外色谱仪（日本岛津公司）；TU—1810
紫外可见分光光度计（北京普析通用仪器有限责任公
司）；WRS—1B 数字熔点仪（上海精密科学仪器有限
公司）；柱色谱硅胶（青岛海洋化工厂，100～200、
200～300 目）；大孔吸附树脂 AB-8（河北沧州宝恩
化工有限公司）；RP-ODS 填料（日本 YMC 公司，40～
60 μm）；Silica 60 F254高效薄层色谱板，ODS RP-18
F254高效薄层色谱板（德国默克公司）；石油醚（60～
90 ℃）、丙酮、醋酸乙酯和甲醇等均为国产分析纯。
实验用材料于2010年8月采自宁夏中宁县舟塔
乡靳崖村，经宁夏医科大学牛阳教授鉴定为宁夏枸
杞 Lycium barbarum L.。

收稿日期：2012-05-16
基金项目：国家科技支撑计划子项目（2009BAI72B00）；宁夏大学科学研究基金（ZR1144）
作者简介：徐 飞（1983—），男，硕士研究生，从事色谱固定相的研究及应用。E-mail: lengyue0524@163.com
*通讯作者 龚波林 Tel: (0951)2062300 E-mail: gongbl@nxu.edu.cn
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 43 卷 第 12 期 2012 年 12 月

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2 提取与分离
干燥的宁夏枸杞 3 kg，粉碎，先用丙酮-石油醚
（1∶4）60 ℃回流 1 次 2 h，除去色素等脂溶性物质。
残渣挥干试剂后，分别用 8、6、6 倍体积的 70%乙
醇 60 ℃回流提取 3 次，时间依次为 2、1.5、1 h。
合并提取液，减压回收乙醇，浓缩至一定体积加水
稀释至无醇味后，通过 AB-8 大孔吸附树脂，分别
用水和 80%乙醇洗脱，减压浓缩 80%乙醇洗脱液，
50 ℃下真空干燥得 105 g 提取物。提取物加 2 L 温
水悬浮，依次用等体积水饱和的醋酸乙酯和正丁醇
萃取 3 次。减压浓缩干燥各部位，得到醋酸乙酯层
浸膏 4.3 g、正丁醇层浸膏 28.3 g。取醋酸乙酯层浸
膏 4.3 g 经硅胶柱色谱，甲醇-氯仿（1∶16→1∶10）
梯度洗脱，TLC 检测各部分，合并相似流分，回收
溶剂得 5 个流分（Fr. 1～5）。Fr. 1 经硅胶柱色谱，
丙酮-环己烷（1∶7）洗脱，得到化合物 1（50 mg）
和 2（20 mg）。Fr. 2 经硅胶柱色谱，丙酮-环己烷（1∶
4）洗脱，得到 3 个流分（Fr. 2-1～2-3）；Fr. 2-1 经
反复硅胶柱色谱，醋酸乙酯-环己烷（1∶5）洗脱，
得到化合物 3（10 mg）；Fr. 2-2 经反复硅胶柱色谱，
异丙醇-氯仿（1∶10）洗脱，得到化合物 4（15 mg）。
Fr. 3 经硅胶柱色谱，丙酮-氯仿（1∶7）洗脱，得到
3 个流分（Fr. 3-1～3-3）；Fr. 3-1 经反复 ODS 柱色
谱，甲醇-水（30∶70）洗脱，得到化合物 5（40 mg）；
Fr. 3-2 经反复 ODS 柱色谱，甲醇-水（25∶85）洗
脱，得到化合物 6（27 mg）和 7（12 mg）；Fr. 3-3
经反复 ODS 柱色谱，甲醇-水（35∶75）洗脱，得
到化合物 8（10 mg）。Fr. 4 经硅胶柱色谱，丙酮-
氯仿（1∶4）洗脱，得到 2 个流分（Fr. 4-1 和 Fr. 4-2）；
Fr. 4-2 经反复硅胶柱色谱，丙酮-环己烷（1∶1）洗
脱，得到化合物 9（25 mg）。Fr. 5 经硅胶柱色谱，
甲醇-氯仿（1∶8）洗脱，得到 2 个流分（Fr. 5-1 和
Fr. 5-2）；Fr. 5-1 经反复 ODS 柱色谱，甲醇-水（22∶
78），得到化合物 10（20 mg）和 11（14 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：黄色油状液体，ESI-MS m/z: 193.0
[M－H]−，相对分子质量 194.0，推测其分子式
C10H10O4。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 7.65 (2H,
dd, J = 3.2 Hz, H-3, 6), 7.46 (2H, dd, J = 3.2 Hz, H-4,
5), 3.83 (6H, s, -OCH3)；13C-NMR (100 MHz, CDCl3)
δ: 167.8 (C-7, 7′), 131.6 (C-4, 5), 130.9 (C-1, 2), 128.8
(C-3, 6), 51.3 (C-8, 8′)。以上数据与文献报道基本一
致[4]，故鉴定化合物 1 为邻苯二甲酸二甲酯。
化合物 2：黄色油状液体，ESI-MS m/z: 279.3
[M＋H]+，相对分子质量 278.3，推测其分子式
C16H22O4。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 0.96 (6H, t,
J = 7.2 Hz, H-11, 11′), 1.45 (4H, sext, J = 7.2 Hz,
H-10, 10′), 1.72 (4H, q, J = 7.2 Hz, H-9, 9′), 4.30 (4H,
t, J = 6.4 Hz, H-8, 8′), 7.52 (2H, dd, J = 3.2, 1.2 Hz,
H-4, 5), 7.71 (2H, dd, J = 3.2, 1.2 Hz, H-3, 6)；
13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 167.7 (C-7, 7′), 132.0
(C-4, 5), 130.9 (C-1, 2), 128.8 (C-3, 6), 65.6 (C-8, 8′),
30.5 (C-9, 9′), 19.1 (C-10, 10′), 13.7 (C-11, 11′)。以上
数据与文献报道基本一致[5]，故鉴定化合物 2 为邻
苯二甲酸二丁酯。
化合物 3：白色针晶（氯仿），mp 137～138 ℃。
紫外灯下无荧光，10%硫酸-乙醇 105 ℃显色为红
色，Libermann-Burchard 反应阳性。与 β-谷甾醇对
照品共薄层显示相同斑点，Rf 值和显色行为与对照
品一致，混合熔点不下降。故鉴定化合物 3 为 β-谷
甾醇。
化合物 4：白色蜡状物，mp 128～129 ℃。ESI-
MS m/z: 121.2 [M－H]−，相对分子质量 122.2，推测
其分子式 C6H6N2O。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ:
9.03 (1H, s, H-2), 8.76 (1H, d, J = 4.4 Hz, H-6), 8.18
(1H, d, J = 8.0 Hz, H-4), 7.53 (1H, dd, J = 8.0, 4.8 Hz,
H-5)；13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 148.2 (C-2),
129.1 (C-3), 135.6 (C-4), 123.6 (C-5), 152.7 (C-6),
167.3 (C=O)。以上数据与文献报道基本一致[6]，故
鉴定化合物 4 为烟酰胺。
化合物 5：无色针晶（氯仿），mp 203～204 ℃。
254 nm 紫外灯下显蓝色荧光， MeOHmaxUV λ (nm): 208,
229, 254, 296, 344。ESI-MS m/z: 191.2 [M－H]−，相
对分子质量 192.2，推测其分子式 C10H8O4。1H-NMR
(400 MHz, CDCl3) δ: 7.52 (1H, d, J = 9.6 Hz, H-4),
6.20 (1H, d, J = 9.6 Hz, H-3), 6.85 (1H, s, H-5), 6.78
(1H, s, H-8), 6.12 (1H, brs, 7-OH), 3.88 (3H, s,
6-OCH3)； 13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 161.4
(C-2), 113.4 (C-3), 143.3 (C-4), 103.2 (C-5), 149.7
(C-6), 150.3 (C-7), 107.5 (C-8), 144.0 (C-9), 111.5
(C-10), 56.4 (6-OCH3)。以上波谱数据与文献报道基
本一致[7]，故鉴定化合物 5 为东莨菪素。
化合物 6：淡黄色油状物，ESI-MS m/z: 125.1
[M－H]−，相对分子质量 126.1，推测其分子式
C6H6O3。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 9.59 (-CHO),
7.22 (1H, d, J = 3.6 Hz, H-3), 6.52 (1H, d, J = 3.6 Hz,
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H-4), 4.72 (2H, s, H-6)；13C-NMR (100 MHz, CDCl3)
δ: 152.4 (C-2), 122.7 (C-3), 110.0 (C-4), 160.5 (C-5),
57.7 (-CH2OH), 177.7 (-CHO)。以上波谱数据与文献
报道基本一致[8]，故鉴定化合物 6 为 5-羟甲基糠醛。
化合物 7：淡黄色针晶（甲醇），mp 72～73 ℃。
MeOH
maxUV λ (nm): 208, 266。ESI-MS m/z: 179.0 [M－
H]−，相对分子质量 180.0，推测其分子式 C10H12O3。
1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 6.92 (1H, d, J = 2.0
Hz, H-2), 6.78 (1H, dd, J = 2.0, 8.0 Hz, H-6), 6.65
(1H, d, J = 8.0 Hz, H-5) 具有苯环 ABX 系统上氢原
子信号的特征；6.44 (1H, d, J = 16.0 Hz, H-7), 6.13
(1H, d, J = 15.6 Hz, H-8) 具有反式双键上氢原子信
号的特征；4.12 (2H, dd, J = 6.0, 1.4 Hz, H-9) 是连氧
亚甲基上氢原子信号；3.78 (3H, s, 3-OCH3) 是甲氧
基上氢原子信号。13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ:
130.6 (C-1), 110.4 (C-2), 149.1 (C-3), 147.5 (C-4),
116.2 (C-5), 121.0 (C-6), 132.1 (C-7), 127.0 (C-8),
63.9 (C-9), 56.3 (3-OCH3)。以上数据与文献报道基
本一致[9]，故鉴定化合物 7 为反式松柏醇。
化合物 8：淡黄色粉末（甲醇），mp 312～313
℃。 MeOHmaxUV λ (nm): 208, 256, 373。ESI-MS m/z: 301
[M－H]−，相对分子质量 302，推测其分子式
C15H10O7。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 6.19
(1H, d, J = 2.0 Hz, H-6), 6.41 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-8),
6.89 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-5′), 7.54 (1H, dd, J = 8.4,
2.0 Hz, H-6′), 7.69 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-2′), 9.30～9.20
(2H, brs, 3, 3′-OH)；13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ:
147.3 (C-2), 136.2 (C-3), 176.3 (C-4), 156.6 (C-5),
98.6 (C-6), 164.3 (C-7), 93.8 (C-8), 161.2 (C-9), 103.5
(C-10), 122.4 (C-1′), 115.5 (C-2′), 145.5 (C-3′), 148.1
(C-4′), 116.0 (C-5′), 120.4 (C-6′)。以上数据与文献报
道基本一致[10]，故鉴定化合物 8 为槲皮素。
化合物 9：淡黄色针晶（甲醇），mp 92～93 ℃。
MeOH
maxUV λ (nm): 225, 292, 318。ESI-MS m/z: 312.1
[M－H]−，相对分子质量 313.1，推测其分子式
C18H19NO4。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 7.38
(1H, d, J = 15.6 Hz, H-3), 6.35 (1H, d, J = 15.6 Hz,
H-2) 具有反式双键上氢原子信号的特征；7.06 (1H,
d, J = 2.0 Hz, H-5), 7.00 (1H, dd, J = 8.4, 2.0 Hz,
H-9), 6.74 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-8) 具有苯环 ABX 系
统上氢原子信号特征；7.03 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-4′,
8′), 6.68 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-5′, 7′) 具有苯环
AA′BB′系统上氢原子信号特征；3.42 (2H, t, J = 7.2
Hz, H-1′), 2.72 (2H, t, J = 7.2 Hz, H-2′) 具有
-CH2-CH2-上氢原子信号特征；3.82 (3H, s, 6-OCH3)
是甲氧基上氢原子信号； 13C-NMR (100 MHz,
CD3OD) δ: 169.2 (C-1), 118.7 (C-2), 142.0 (C-3),
128.3 (C-4), 111.5 (C-5), 149.3 (C-6), 149.8 (C-7),
116.5 (C-8), 123.2 (C-9), 42.6 (C-1′), 35.8 (C-2′),
131.3 (C-3′), 130.7 (C-4′, 8′), 156.9 (C-6′), 116.3
(C-5′, 7′), 56.4 (6-OCH3)。以上数据与文献报道基本
一致[11]，故鉴定化合物 9 为 N-反式阿魏酸酪酰胺。
化合物 10：白色粉末（甲醇），mp 198～199 ℃。
MeOH
maxUV λ (nm): 225, 296。ESI-MS m/z: 399.3 [M－
H]−，相对分子质量 340.3，推测其分子式 C16H20O8。
1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 7.56 (1H, d, J = 16.0
Hz, H-β), 6.35 (1H, d, J = 16.0 Hz, H-α) 具有反式双
键的特征；7.49 (2H, d, J = 8.8 Hz, H-2, 6), 7.05 (2H,
d, J = 8.8 Hz, H-3, 5) 具有苯环 AA′BB′上的氢原子
特征；3.70 (3H, s, 4-OCH3) 是苯环上 1 甲氧基上的
氢原子信号；4.90 (1H, d, J = 7.2 Hz) 为糖上的端基
氢原子信号，根据其 J 值可知糖的构型为 β 构型，
3.22～3.81 为糖上其他氢原子信号；13C-NMR (100
MHz, CD3OD) δ: 129.9 (C-1), 130.8 (C-2, 6), 160.9
(C-4), 118.0 (C-3, 5), 116.7 (C-α), 145.9 (C-β), 169.4
(-C=O), 52.1 (4-OCH3), 101.8 (C-1′), 74.8 (C-2′), 78.2
(C-3′), 71.3 (C-4′), 77.9 (C-5′), 62.5 (C-6′)。结合文献
报道[12]确定其母核结构为对甲氧基肉桂酰基，结合
其糖苷为 β-D-葡萄糖，推断化合物 10 为 4-O-(甲氧
基肉桂酰基)-β-D-葡萄糖苷。
化合物 11：白色粉末（甲醇），mp 203～204 ℃。
254 nm 和 365 nm 紫外灯下具强烈蓝色荧光。
MeOH
maxUV λ (nm): 228, 290, 339。ESI-MS m/z: 355.3
[M＋H]+，相对分子质量为 354.3，推测其分子式
C16H18O9。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 7.94 (1H,
d, J = 9.6 Hz, H-4), 7.22 (1H, s, H-8), 7.16 (1H, s,
H-5), 6.34 (1H, d, J = 9.6 Hz, H-3), 3.90 (3H, s,
6-OCH3)；5.10 (1H, d, J = 7.2 Hz) 为糖上的端基氢
原子信号，根据其 J 值可知糖的构型为 β 构型，
3.28～3.83 为糖上其他氢原子信号。13C-NMR (100
MHz, CD3OD) δ: 164.6 (C-2), 114.6 (C-3), 146.3
(C-4), 110.6 (C-5), 147.7 (C-6), 151.6 (C-7), 104.7
(C-8), 150.3 (C-9), 114.3 (C-10), 57.1 (6-OCH3),
101.6 (C-1′), 74.2 (C-2′), 77.8 (C-3′), 70.8 (C-4′),
77.1 (C-5′), 61.9 (C-6′)。以上数据与文献报道基本
一致[13]，故鉴定化合物 11 为东莨菪苷。
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致谢：宁夏大学能源化工重点实验室分析测试
中心的史可人老师和郭冬冬同学测定核磁数据。
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《中草药》杂志荣获第二届中国出版政府奖
2011 年 3 月 18 日，“书香中国”第二届中国出版政府奖颁奖典礼在北京隆重举行。《中草药》杂志荣获第二届中国出版
政府奖期刊奖，天津中草药杂志社总经理、《中草药》执行主编陈常青研究员代表《中草药》杂志参加了颁奖典礼。
中国出版政府奖是国家设立的新闻出版行业的最高奖，2007 年首次开奖，每 3 年评选 1 次。第二届中国出版政府奖首
次设立期刊奖。经期刊奖评委会办公室精心组织，认真评选，从全国 1 万多种期刊中评选出 59 种获奖期刊，其中期刊奖 20
种（科技类和社科类期刊各 10 种），提名奖 39 种（科技类期刊 19 种，社科类期刊 20 种）。
本届期刊奖评委会评委共 40 位，主要由期刊出版界专家、研究院所和高等院校各学科领域的著名专家学者及有关部门
长期从事期刊管理的领导组成。本次评选组织工作充分体现了公平、公正、公开原则，获奖期刊代表了我国期刊业的最高水
平，集中体现了我国期刊业近年来改革发展的突出成就，也体现出了党和政府对出版行业改革发展的高度重视和大力支持，
体现了鼓励原创，激励创新，推动期刊实现跨越式发展的政策导向，必将激励更多的出版单位、出版人肩负责任，坚守阵地，
与时俱进，勇于创新，多出精品力作。
《中草药》杂志于 1970 年创刊，40 余年来，几代编辑工作者一直坚持“质量第一”，坚持普及与提高相结合的办刊方针。
杂志以“新”——选题新、发表成果创新性强，“快”——编辑出版速度快，“高”——刊文学术水平和编辑质量高为办刊特色，
载文覆盖面广、信息量大、学术水平高。严格遵守国家标准和国际规范，在此次评选中以优质的编校质量，广泛的品牌影响力
获得了评委的一致好评，最终脱颖而出。这是《中草药》杂志继获得第二届国家期刊奖、第三届国家期刊奖提名奖、新中国 60
年有影响力的期刊、中国精品科技期刊、百种中国杰出学术期刊等奖项后取得的又一巨大荣誉！
衷心感谢广大读者、作者、编委和协作办刊单位长期以来对《中草药》杂志的关心和支持! 让我们携起手来，与时俱进，
开拓创新，继续攀登，把中草药杂志社办成“汇集知识的渊薮、传播真理的阵地、探索奥秘的殿堂”，为中药现代化、国际
化做出更大贡献！



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