全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 42 卷 第 8 期 2011 年 8 月

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秃疮花生物碱类化学成分研究
刘大护 1, 2，张天才 1, 2，柳军玺 2*，邸多隆 1, 2*，党 岩 3
1. 甘肃省中医学院，甘肃 兰州 730000
2. 中国科学院兰州化学物理研究所 中国科学院西北特色植物资源化学重点实验室 甘肃省天然药物研究重点实验室，甘
肃 兰州 730000
3. 甘肃省畜牧兽医研究所，甘肃 平凉 744000
摘 要：目的 为明确秃疮花 Dicranostigma leptopodum 的药效物质基础，系统研究秃疮花生物碱类化学成分。方法 利用
普通硅胶柱色谱对秃疮花的生物碱类化学成分进行提取、分离和纯化，并利用超导核磁共振等现代光谱和波谱技术鉴定化合
物的结构。结果 从秃疮花中发现 11 个异喹啉类生物碱，其中 2 个萘菲啶类、1 个吗啡烷类、4 个阿扑菲类和 4 个普罗托品
类生物碱化合物，结构分别鉴定为：二氢血根碱（1）、6-丙酮基-5, 6-二氢血根碱（2）、青风藤碱（3）、秃疮花红碱（4）、异
紫堇碱（5）、紫堇碱（6）、N-甲基莲叶桐文碱（7）、顺式普罗托品季铵盐（8）、反式普罗托品季铵盐（9）、原阿片碱（10）、
别隐品碱（11）。结论 除化合物 5、6、10 和 11，其余化合物均为首次从该植物中分离得到。
关键词：秃疮花；生物碱；二氢血根碱；青风藤碱；秃疮花红碱
中图分类号：R284.11 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2011)08 - 1505 - 04
Chemical constituents of alkaloids from Dicranostigma leptopodum
LIU Da-hu1, 2, ZHANG Tian-cai1, 2, LIU Jun-xi2, Di Duo-long1, 2, DANG Yan3
1. Gansu College of Traditional Chinese Medicine, Lanzhou 730000, China
2. Key Laboratory of Chemistry of Northwestern Plant Resources, Key Laboratory for Natural Medicine of Gansu Province,
Lanzhou Institute of Chemical Physics, Chinese Academy of Sciences, Lanzhou 730000, China
3. Gansu Research Institute of Animal Science and Veterinary Medicine, Pingliang 744000, China
Key words: Dicranostigma leptopodum (Maxim.) Fedde; alkaloids; dihydrosanguinaline; sinoacutine; dicranostigmine

秃疮花 Dicranostigma leptopodum (Maxim.)
Fedde，又名红茂草、秃子花、勒马回（陕西），为
罂粟科秃疮花属二年生或多年生草本植物。分布于
亚洲温带，海拔 400～1 300 m 的丘陵、山坡、路边、
农田、草地、墙上等处，耐旱、耐瘠薄。主要分布
在甘肃、陕西、河南、山西、青海、宁夏、四川、
云南、西藏等省区。甘肃省秃疮花主要生长于秦岭
南北、渭河流域。该植物春、夏两季均可采挖，阴
干或鲜用。全草有清热解毒、消肿止痛、杀虫等功
效；治疗扁桃体炎、牙痛、咽喉痛、淋巴结核等症；
外用对秃疮、疥癣、痈疽、瘘管、顽固性口炎、化
脓性中耳炎、胃溃疡、外伤、带状疱疹、阴囊癣、
霉菌性阴道炎、羊口疮等疾病有显著治疗效果[1-3]。
秃疮花的生物碱类化学成分研究已有文献报
道[2]，但鉴于秃疮花在肝炎等疾病治疗方面独特的
药理活性，为更系统研究其生物碱类化学成分，本
实验对采自甘肃省平凉地区的秃疮花进行了生物碱
部位化学成分的研究，从中分离得到 12 个化合物，
鉴定了其中的 11 个化合物，分别为二氢血根碱
（dihydrosanguinaline，1）、6-丙酮基-5, 6-二氢血根
碱（6-acetonyl-5, 6-dihydrosanguinaline，2）、青风
藤碱（sinoacutine，3）、秃疮花红碱（dicranostigmine，
4）、异紫堇碱（isocorydine，5）、紫堇碱（corydine，
6）、N-甲基莲叶桐文碱（N-methylhernovine，7）、
顺式普罗托品季铵盐（cis-protopinium，8），反式普
罗托品季铵盐（trans-protopinium，9），原阿片碱
（protopine，10）、别隐品碱（allocryptopine，11），
萘菲啶类和吗啡烷类生物碱为首次从该植物中分离

收稿日期：2010-11-02
基金项目：甘肃省科技支撑计划资助项目（090NKCA127）
作者简介：刘大护，男，硕士研究生，主要从事天然药物化学研究。
*通讯作者 柳军玺 Tel: (0931)4968249 E-mail: liujx@licp.cas.cn
邸多隆 Tel: (0931)4968248 E-mail: didl@licp.cas.cn
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得到，本研究室现有的细胞毒活性筛选研究表明秃
疮花红碱具有较好的抗癌活性。
1 仪器与材料
X―4 数字显微熔点测定仪；Varian Inova―400
MHz 核磁共振仪，溶剂为 CDCl3 或 DMSO-d6；
Bruker APEX II 高分辨质谱。柱色谱硅胶（200～300
目）、薄层色谱硅胶（GF254）均为青岛海洋化工厂
产品，所用试剂均为分析纯。
秃 疮 花 Dicranostigma leptopodum (Maxim.)
Fedde，2009 年 8 月采于甘肃省平凉市崇信县，由中
国科学院兰州化学物理研究所戚欢阳博士鉴定，植物
标本（ZY-09-01）保存于中国科学院兰州化学物理研
究所中国科学院西北特色植物资源化学重点实验室。
2 提取与分离
取干燥秃疮花（5.0 kg）粉碎，用 95%乙醇提
取 3 次（每次 7 d），减压回收溶剂，得浸膏 200.0 g。
浸膏混悬于 2 000 mL 2% H2SO4水溶液中，用溶剂
萃取，氯仿萃取部分得 Fr. A（12 g），然后水溶液
pH 值用氨水调至 9，氯仿萃取，得 Fr. B（25 g），
Fr. B 用硅胶柱色谱，氯仿-甲醇-三乙胺（10∶1∶
0.1→2∶1∶0.1）梯度洗脱，得 4 个组分，Fr. B1（4.0
g）、Fr. B2（4.0 g）、Fr. B3（2.0 g）和 Fr. B4（3.5 g）；
Fr. B1 以硅胶柱色谱，氯仿-甲醇-三乙胺（20∶1∶
0.1）为流动相洗脱，得化合物 1（6 mg）和 2（8 mg）；
Fr. B2 以硅胶柱色谱，氯仿-甲醇-三乙胺（10∶1∶
0.1）为流动相柱色谱分离得到化合物 3（10 mg），
10（12 mg）和 4（7 mg）；Fr. B3 以硅胶柱色谱，
氯仿-甲醇-三乙胺（8∶1∶0.1）为流动相柱色谱分
离得到化合物 5（34 mg）、6（9 mg）和 7（11 mg）；
Fr. B4 以硅胶柱色谱，氯仿-甲醇-三乙胺（6∶1∶
0.1）为流动相柱色谱分离得到化合物 7（10 mg）、
8（12 mg）、9（12 mg）和 11（10 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：无色结晶，1H-NMR (400 MHz,
CDCl3) δ: 7.66 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-11), 7.65 (1H, s,
H-4), 7.47 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-12), 7.28 (1H, d, J =
8.0 Hz, H-10), 7.09 (1H, s, H-1), 6.83 (1H, d, J = 8.0
Hz, H-9), 6.03 (4H, d, J = 5.2 Hz, -O-CH2-O-), 4.19
(2H, s, H-6), 2.61 (3H, s, H-N-CH3)；13C-NMR (100
MHz, CDCl3) δ: 104.3 (C-1), 148.1 (C-2), 147.5 (C-3),
100.7 (C-4), 126.5 (C-4a), 142.5 (C-4b), 48.4 (C-6), 113.6
(C-6a), 144.6 (C-7), 147.1 (C-8), 107.2 (C-9), 116.2
(C-10), 127.2 (C-10a), 124.4 (C-10b), 120.3 (C-11), 124.0
(C-12), 130.8 (C-12a), 101.0 (2, 3-OCH2O-), 101.3 (7, 8-
OCH2O-), 41.5 (N-CH3)。以上数据与文献报道一致[4]，
鉴定化合物 1 为二氢血根碱。
化合物 2：无色结晶，1H-NMR (400 MHz,
CDCl3), δ: 7.67 (1H, d, J = 8.8 Hz, H-11), 7.51 (1H, s,
H-4), 7.46 (1H, d, J = 8.8 Hz, H-12), 7.31 (1H, d, J =
8.0 Hz, H-10), 7.09 (1H, s, H-1), 6.84 (1H, d, J = 8.0
Hz, H-9), 6.03 (4H, d, J = 5.2 Hz, -O-CH2-O-), 4.85
(2H, dd, J = 4.0, 10.4 Hz, H-6), 2.62 (3H, s, HN-
CH3), 2.61 (1H, dd, J = 4.0, 10.4 Hz, H-1′a), 2.30 (1H,
dd, J = 4.0, 10.4 Hz, H-1′b), 2.04 (3H, s, 3′-CH3)；
13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 104.2 (C-1), 148.2
(C-2), 147.6 (C-3), 100.6 (C-4), 127.4 (C-4a), 139.4
(C-4b), 54.4 (C-6), 116.0 (C-6a), 144.2 (C-7), 147.1
(C-8), 107.6 (C-9), 116.4 (C-10), 125.6 (C-10a), 123.4
(C-10b), 120.0 (C-11), 124.0 (C-12), 131.0 (C-12a),
101.0 (2, 3-OCH2O-), 100.5 (7, 8-OCH2O-), 46.6
(C-1′), 207.3 (2′-CO-), 43.0 (N-CH3), 31.3 (3′-CH3)。
以上数据与文献报道一致[5]，鉴定化合物 2 为 6-丙
酮基- 5, 6-二氢血根碱。
化合物 3：白色柱状晶体，mp 218～219 ℃，
MeOH
maxUV λ (nm): 281;
KBr
maxIR ν (cm
−1): 3 520, 1 882,
1 647, 1 628, 1 299; 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ:
7.65 (1H, s, H-5), 6.83 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-2), 6.64
(1H, d, J = 8.0 Hz), 6.20 (1H, s, H-8), 3.82 (3H, s,
3-OCH3), 3.78 (1H, d, J = 5.2 Hz, H-9), 3.82 (3H, s,
6-OCH3), 3.34 (1H, d, J = 17.6 Hz, H-10b), 2.93 (1H,
dd, J = 17.6, 5.6 Hz, H-10a), 2.56 (1H, dd, J = 12.5,
3.0 Hz, H-16a), 2.42 (1H, dd, J = 12.5, 3.0 Hz,
H-16b), 2.38 (3H, s, N-CH3), 2.34 (1H, m, H-15), 1.72
(1H, m, H-15)；13C-NMR (100 MHz, CO(CD3)2) δ:
118.5 (C-1), 110.0 (C-2), 146.2 (C-3), 143.9 (C-4),
120.6 (C-5), 150.8 (C-6), 80.3 (C-7), 121.7 (C-8), 60.6
(C-9), 32.2 (C-10), 129.6 (C-11), 124.3 (C-12), 43.4
(C-13), 161.8 (C-14), 37.2 (C-15), 46.7 (C-16), 55.6
(3-OCH3), 53.9 (6-OCH3), 40.8 (N-CH3)。以上数据与
文献报道一致[6]，鉴定化合物 3 为青风藤碱。
化合物 4：紫红色无定形粉末（甲醇），mp 198～
200 ℃； MeOHmaxUV λ (nm): 225, 281, 328; KBrmaxIR ν (cm−1):
2 922, 1 640, 1 603, 1 564, 1 511, 1 087, 1 031, 816;
HRESI-MS m/z: 354.133 5 [M]+ (计算值 C20H20NO5
为 354.133 6); 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 6.94
(1H, s, H-3), 3.16 (2H, t, J = 6.4 Hz, H-4), 3.50 (2H, t,
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J = 6.4 Hz, H-5), 6.96 (1H, s, H-8), 5.91 (1H, s, H-10),
3.19 (3H, s, N-CH3), 3.98 (3H, s, 1-OCH3), 3.88 (3H,
s, 2-OCH3), 3.95 (3H, s, 11-OCH3)；13C-NMR (100
MHz, CDCl3) δ: 144.0 (C-1), 126.9 (C-1a), 119.4
(C-1b), 152.2 (C-2), 112.9 (C-3), 128.3 (C-3a), 29.3
(C-4), 50.3 (C-5), 150.3 (C-6a), 186.5 (C-7), 118.1
(C-7a), 98.3 (C-8), 178.4 (C-9), 105.2 (C-10), 163.9
(C-11), 136.5 (C-11a), 60.7 (1-OCH3), 56.5 (2-OCH3),
56.4 (11-OCH3), 40.2 (N-CH3)。以上数据与文献报
道一致[7]，鉴定化合物 4 为秃疮花红碱。
化合物 5：无色棱柱状结晶，185～186 ℃，
Dragendorff 试剂显橙红色；1H-NMR (400 MHz,
CDCl3) δ: 6.66 (1H, s, H-3), 3.00 (2H, m, H-4), 2.43
(2H, m, H-5), 2.67 (1H, dd, J = 16.4, 3.6 Hz, H-6a),
2.82 (1H, m, H-7), 3.11 (1H, dd, J = 16.4, 3.6 Hz,
H-7), 6.79 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-8), 6.82 (1H, d, J =
8.0 Hz, H-9), 2.49 (3H, s, N-CH3), 3.67 (3H, s,
1-OCH3), 3.91 (3H, s, 2-OCH3), 3.88 (3H, s,
10-OCH3)；13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 142.0
(C-1), 125.8 (C-1a), 129.9 (C-1b), 151.2 (C-2), 111.0
(C-3), 129.2 (C-3a), 29.3 (C-4), 52.7 (C-5), 62.0
(C-6a), 35.9 (C-7), 129.9 (C-7a), 118.9 (C-8), 110.8
(C-9), 149.4 (C-10), 143.9 (C-11), 120.1 (C-11a), 62.8
(1-OCH3), 55.8 (2-OCH3), 55.4 (11-OCH3), 43.9
(N-CH3)。以上数据与文献报道一致[8]，该化合物结
构通过 X-Ray 单晶衍射实验得到验证（图 1），鉴定
化合物 5 为异紫堇碱。

图 1 化合物 5 的 X-Ray 单晶衍射图
Fig. 1 X-ray crystal diffraction of compound 5
化合物 6：白色柱状结晶，Dragendorff 试剂显
橙红色；1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 6.95 (1H, s,
H-3), 3.00 (2H, m, H-4), 2.62 (2H, m, H-5), 3.69 (1H,
dd, J = 16.4, 3.6 Hz, H-6a), 3.16 (1H, m, H-7α), 3.11
(1H, dd, J = 16.4, 3.6 Hz, H-7β), 6.88 (1H, d, J = 8.0
Hz, H-8), 6.98 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-9), 3.15 (3H, s,
N-CH3), 3.64 (3H, s, 2-OCH3), 3.79 (3H, s, 10-OCH3),
3.85 (3H, s, 11-OCH3)；13C-NMR (100 MHz, CDCl3)
δ: 143.7 (C-1), 122.9 (C-1a), 124.7 (C-1b), 152.4 (C-2),
111.6 (C-3), 126.2 (C-3a), 25.5 (C-4), 51.2 (C-5), 62.0
(C-6a), 31.7 (C-7), 126.9 (C-7a), 118.8 (C-8), 111.4
(C-9), 144.0 (C-10), 148.7 (C-11), 118.9 (C-11a), 61.6
(2-OCH3), 55.9 (10-OCH3), 61.2 (11-OCH3), 43.4
(N-CH3)。以上数据与文献报道一致[9]，鉴定化合物
6 为紫堇碱。
化合物 7：白色结晶，Dragendorff 试剂显橙红
色；1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 6.62 (1H, s,
H-3), 3.17 (2H, m, H-4), 3.03 (2H, m, H-5), 2.29 (1H,
t, J = 13.2, 2.0 Hz, H-6a), 3.16 (1H, m, H-7α), 2.67
(1H, dd, J = 13.2, 2.0 Hz, H-7β), 6.77 (1H, d, J = 8.0
Hz, H-8), 6.63 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-9), 2.61 (3H, s,
N-CH3), 3.72 (6H, s, 1, 11-OCH3)；13C-NMR (100
MHz, DMSO-d6) δ: 144.2 (C-1), 121.8 (C-1a), 125.4
(C-1b), 149.0 (C-2), 110.0 (C-3), 128.3 (C-3a), 27.1
(C-4), 52.1 (C-5), 62.5 (C-6a), 34.0 (C-7), 120.9
(C-7a), 116.7 (C-8), 110.3 (C-9), 149.0 (C-10), 145.9
(C-11), 120.4 (C-11a), 55.7 (1-OCH3), 55.5
(11-OCH3), 42.2 (N-CH3)。以上数据与文献报道一
致[10]，鉴定化合物 7 为 N-甲基莲叶桐文碱。
化合物 8：白色粉末，Dragendorff 试剂显橙红
色；化合物 8 与 9 为一对应异构体，在 1H-NMR 谱
中可以清晰看到二者的比例关系为 1∶2，两个化合
物在 C-14 位存在顺反异构，二者没有在 TLC 中得
到分离，为一混合物，其 HR-ESI-MS m/z 354.117 4
[M]+（计算值 C20H20NO5 为 354.133 6）；1H-NMR
(400 MHz, CDCl3) δ: 7.08 (1H, s, H-1), 6.83 (1H, s,
H-4), 3.66 (2H, m, H-5), 3.89 (2H, m, H-6), 4.05 (2H,
d, J = 17.6 Hz, H-8), 6.90 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-11),
6.73 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-12), 3.64 (2H, m, H-13),
6.05 (4H, d, J = 8.8 Hz, H-15, 16-OCH2O-), 2.92 (3H,
s, N-CH3)；13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 105.5
(C-1), 146.4 (C-2), 147.1 (C-3), 109.1 (C-4), 125.5
(C-4a), 22.9 (C-5), 52.5 (C-6), 54.2 (C-8), 62.4 (C-8a),
142.0 (C-9), 146.4 (C-10), 108.5 (C-11), 121.4 (C-12),
122.6 (C-12a), 38.5 (C-13), 92.4 (C-14), 127.4 (C-14a),
101.6 (C-15, 16), 44.0 (N-CH3)。以上数据与文献报
道一致[11-12]，鉴定化合物 8 为顺式普罗托品季铵盐。
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化合物 9：化合物 9 与化合物 8 为一对应异构
体；1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 7.33 (1H, s, H-1),
6.89 (1H, s, H-4), 3.66 (2H, m, H-5), 3.86 (2H, m,
H-6), 4.54 (2H, d, J = 6.4 Hz, H-8), 6.98 (1H, d, J =
8.4 Hz, H-11), 6.82 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-12), 3.64
(2H, m, H-13), 6.08 (4H, d, J = 8.8 Hz, H-15,
16-OCH2O-), 3.32 (3H, s, N-CH3)；13C-NMR (100
MHz, CDCl3) δ: 106.2 (C-1), 147.0 (C-2), 148.1
(C-3), 108.1 (C-4), 123.2 (C-4a), 23.3 (C-5), 53.3
(C-6), 54.7 (C-8), 108.4 (C-8a), 143.5 (C-9), 145.6
(C-10), 108.2 (C-11), 121.9 (C-12), 122.2 (C-12a),
34.3 (C-13), 91.6 (C-14), 125.5 (C-14a), 101.8 (C-15,
16), 42.1 (N-CH3)。以上数据与文献报道一致[11-12]，
鉴定化合物 9 为反式普罗托品季铵盐。
化合物 10：无色结晶，mp 208～209 ℃，EI-MS
m/z: 353 [M]+; KBrmaxIR ν (cm
−1): 2 789, 1 673, 1 613,
1 508, 1 084; 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 6.88
(1H, s, H-4), 6.65 (1H, d, J = 8.4, Hz, H-11), 6.64 (1H,
d, J = 8.4 Hz, H-12), 6.62 (1H, s, H-1), 5.92 (2H, s,
-OCH2O-), 5.90 (2H, s, -OCH2O-), 1.89 (3H, s, N-CH3)；
13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 110.6 (C-1), 148.0
(C-2), 146.3 (C-3), 108.1 (C-4), 136.1 (C-4a), 31.7
(C-5), 57.8 (C-6), 50.8 (C-8), 117.8 (C-8a), 146.0 (C-9),
145.9 (C-10), 106.7 (C-11), 125.0 (C-12), 128.9
(C-12a), 46.4 (C-13), 194.1 (C-14), 132.7 (C-14a),
101.2 (2, 3-OCH2O-), 100.8 (9, 10-OCH2O-), 41.4
(N-CH3)。以上数据与文献报道一致[13]，鉴定化合物
10 为原阿片碱。
化合物 11：白色结晶，mp 162～165 ℃，IR
KBr
maxIR ν (cm
−1): 3 423, 2 893, 2 788, 1 658, 1 620,
1 596, 1 501, 1 433, 1 340, 1 296; ESI-MS m/z: 370
[M＋H]+; 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 6.93 (1H, s,
H-4), 6.89 (1H, d, J = 8.4, Hz, H-11), 6.77 (1H, d, J =
8.4 Hz, H-12), 6.61 (1H, s, H-1), 5.92 (2H, s, -OCH2O-),
3.83 (3H, s, 10-OCH3), 3.76 (3H, s, 9-OCH3), 3.60
(2H, s, H-8), 3.32～3.46 (2H, m, H-6), 3.45～2.78
(2H, m, H-5, 1.90 (2H, s, H-13), 1.86 (3H, s, N-CH3)；
13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 110.3 (C-1), 148.0
(C-2), 146.1 (C-3), 109.2 (C-4), 135.7 (C-4a), 32.2
(C-5), 57.4 (C-6), 50.3 (C-8), 128.4 (C-8a), 151.5
(C-9), 147.3 (C-10), 110.6 (C-11), 127.6 (C-12), 129.3
(C-12a), 46.0 (C-13), 192.8 (C-14), 132.6 (C-14a),
101.2 (-OCH2O-), 60.7 (-OCH3), 55.6 (-OCH3), 41.2
(N-CH3)。以上数据与文献报道一致[14]，鉴定化合物
11 为别隐品碱。
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