全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 42 卷 第 8 期 2011 年 8 月

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三白草黄酮类化学成分的研究
张忠立，左月明，徐 璐，屈晓晟，罗永明*
江西中医学院，江西 南昌 330006
摘 要：目的 研究三白草 Saururus chinensis 中的黄酮类化学成分。方法 采用各种柱色谱方法分离纯化，通过理化常数
测定和光谱分析鉴定黄酮类化合物的结构。结果 从三白草全草中分离鉴定了 9 个黄酮类化合物，分别为金丝桃苷（1）、槲
皮苷（2）、异槲皮苷（3）、槲皮素（4）、槲皮素-7-O-β-D-葡萄糖苷（5）、槲皮素-7-O-α-D-葡萄糖苷（6）、槲皮素-3-O-β-D-
半乳糖-7-O-β-D-葡萄糖苷（7）、槲皮素-3-O-α-L-鼠李糖-7-O-α-D-葡萄糖苷（8）、芦丁（9）。结论 化合物 2、5～9 为首次
从该植物中分离得到。
关键词：三白草；黄酮类；槲皮苷；槲皮素；芦丁
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2011)08 - 1490 - 04
Studies on chemical components of flavonoids in aerial part of Saururus chinensis
ZHANG Zhong-li, ZUO Yue-ming, XU Lu, QU Xiao-sheng, LUO Yong-ming
Jiangxi University of Traditional Chinese Medicine, Nanchang 330006, China
Key words: the aerial part of Saururus chinensis (Lour.) Baill.; flavonoids; quercitrin; quercetin; rutin

三白草 Saururus chinensis (Lour.) Baill.是三白
草科三白草属植物，全草入药，又名水木通、五路
白、白水鸡、白黄脚、白叶莲等，具有清热解毒、
利尿消肿之功效。生长在低湿及近水的地方，在我
国南方分布广泛，资源丰富[1]。主治小便不利、淋
沥涩痛、白带、尿路感染、肾炎水肿，外治疮疡肿
毒等[2]。三白草主要化学成分为挥发油、木脂素类、
黄酮类、生物碱类化合物[3-5]，具有明显的降低血糖
和改善糖尿病患者凝血异常作用[6]，其同属植物沼
泽三白草具有较强的中枢神经抑制作用，能治疗各
种类型的精神病、精神分裂症，对抗致幻药物及尼
古丁脱瘾产生的生理反应症[7]。为了更加系统地研
究三白草的化学成分，本实验从三白草乙醇提取物
的正丁醇部位，通过硅胶柱色谱、ODS 柱色谱、凝
胶柱色谱、HPLC 等方法分离出 13 个化合物，其中
9 个为黄酮类化合物，分别鉴定为金丝桃苷
（hyperoside，1）、槲皮苷（quercitrin，2）、异槲皮
苷（isoquercitrin，3）、槲皮素（quercetin，4）、槲
皮素-7-O-β-D-葡萄糖苷（quercetin-7-O-β-D-gluco-
pyranoside ， 5 ）、 槲 皮 素 -7-O-α-D- 葡 萄 糖 苷
（quercetin-7-O-α-D-glucopyranoside，6）、槲皮素-3-
O-β-D-半乳糖-7-O-β-D-葡萄糖苷（quercetin-3-O-β-
D-galactopyranosyl-7-O-β-D-glucopyranoside，7）、
槲 皮 素 -3-O-α-L- 鼠 李 糖 -7-O-α-D- 葡 萄 糖 苷
（quercetin-3-O-α-L-rhamnopyranosyl-7-O-α-D-gluco-
pyranoside，8）、芦丁（rutin，9），化合物 2、5～9
为首次从该植物中分离得到。
1 仪器与试药
Nicolet IR100 红外光谱仪（KBr 压片）；Micromass
ZabSpec 高分辨磁质谱仪；INOVA—400 和 Bruker—
400 型超导核磁共振光谱仪（TMS 为内标）；X—4
型显微熔点测定仪；高效液相色谱仪为 Waters 2695
Alliance Separations Module；薄层色谱和柱色谱硅
胶（青岛海洋化工厂）；ODS-A（12 nm，50 μm，日
本 YMC 公司）；Sephadex LH-20（美国 GE 公司）；
所用试剂均为分析纯。
三白草采自江西省九江市，经江西中医学院药
学院中药鉴定教研室左月明副教授鉴定为三白草

收稿日期：2011-03-02
基金项目：国家自然科学基金资助项目（20862010）
作者简介：张忠立，讲师，主要从事天然药物的化学成分研究。Tel: 13767956379 E-mail: zzl51518@163.com
*通讯作者 罗永明 Tel: (0791)7118850 E-mail: loym@tom.com
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科植物三白草 Saururus chinensis (Lour.) Baill.的干燥
地上部分。标本保存于江西中医学院药学院标本馆。
2 提取分离
三白草地上部分 28.0 kg 粉碎后，用 95%乙醇
回流提取 3 次，每次 2 h，合并醇提液，减压浓缩
得浸膏，加水混悬后，依次用石油醚、氯仿、醋酸
乙酯、正丁醇萃取得 5 个部位，经抗尼古丁脱瘾产
生生理反应的药效学研究证实，氯仿部位和正丁醇
部位为三白草抗尼古丁戒断症状的有效部位。正丁
醇部位 190 g，经硅胶柱色谱分离，以氯仿-甲醇
（100∶1～70∶30）梯度洗脱，相同部分合并，得 8
个流份（Fr. 1～Fr. 8）。Fr. 2（9.5 g）进行硅胶柱色
谱，以氯仿-甲醇（30∶1～10∶1）梯度洗脱，得化
合物 4（150 mg）。Fr. 3～Fr. 5（51.7 g）进行硅胶
柱色谱，以氯仿-甲醇（20∶1～10∶1）梯度洗脱，
得化合物 1～3、5、6 粗品，再经 Sephadex LH-20
柱色谱纯化，得化合物 1（20 mg）、2（35 mg）、3
（50 mg）、5（45 mg）、6（15 mg）。Fr. 6～Fr. 7（34.2
g）进行硅胶柱色谱，以氯仿-甲醇（10∶1～4∶1）
梯度洗脱，得化合物 7～9 粗品，再经 Sephadex
LH-20 柱色谱、RP-18 反相柱色谱纯化，甲醇-水洗
脱，得化合物 7（30 mg）、8（15 mg）、9（300 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：淡黄色粉末（丙酮）；mp 269～270
℃；ESI-MS m/z: 487 [M＋Na]+；1H-NMR (DMSO-d6,
400 MHz) δ: 12.65 (1H, s, 5-OH), 10.88 (1H, s,
7-OH), 9.76 (1H, br s, 3′-OH), 9.18 (1H, s, 4′-OH),
6.41 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-8), 6.20 (1H, d, J = 2.0 Hz,
H-6), 7.53 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-2′), 7.68 (1H, dd, J =
2.0, 8.4 Hz, H-6′), 6.81 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-5′), 5.38
(1H, d, J = 7.6Hz, H-1″)；13C-NMR (DMSO-d6, 100
MHz) δ: 156.2 (C-2), 133.4 (C-3), 177.4 (C-4), 161.2
(C-5), 101.8 (C-6), 164.1 (C-7), 93.4 (C-8), 156.2
(C-9), 103.9 (C-10), 121.0 (C-1′), 115.1 (C-2′), 144.8
(C-3′), 148.4 (C-4′), 115.9 (C-5′), 122.0 (C-6′), 101.8
(C-1″), 75.8 (C-2″), 73.1 (C-3″), 71.1 (C-4″), 67.9
(C-5″), 60.1 (C-6″)。以上数据与文献报道一致[8-9]，
故鉴定化合物 1 为金丝桃苷。
化合物 2：淡黄色粉末（丙酮）；mp 265～269
℃；ESI-MS m/z: 471 [M＋Na]+；1H-NMR (DMSO-d6,
400 MHz) δ: 12.66 (1H, s, 5-OH), 10.89 (1H, s,
7-OH), 9.74 (1H, br s, 4′-OH), 9.37 (1H, s, 3′-OH),
6.39 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-8), 6.20 (1H, d, J = 2.0 Hz,
H-6), 7.30 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-2′), 7.25 (1H, dd, J =
2.0, 8.4 Hz, H-6′), 6.86 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-5′), 5.26
(1H, d, J = 1.2 Hz, H-1″), 0.82 (3H, d, J = 7.0 Hz,
Rha-CH3)；13C-NMR (DMSO-d6, 100 MHz) δ: 157.3
(C-2), 134.1 (C-3), 177.69 (C-4), 161.2 (C-5), 98.6
(C-6), 164.1 (C-7), 93.6 (C-8), 156.4 (C-9), 104.0
(C-10), 120.7 (C-1′), 115.4 (C-2′), 145.2 (C-3′), 148.4
(C-4′), 115.6 (C-5′), 121.1 (C-6′), 101.8 (C-1″), 70.3
(C-2″), 70.6 (C-3″), 71.1 (C-4″), 70.0 (C-5″), 17.5
(C-6″)。以上数据与文献报道一致[10]，故鉴定化合
物 2 为槲皮苷。
化合物 3：淡黄色粉末（丙酮）；ESI-MS m/z: 465
[M＋H]+；1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ: 12.65
(1H, s, 5-OH), 10.92 (1H, s, 7-OH), 9.79 (1H, br s,
3′-OH), 9.24 (1H, s, 4′-OH), 6.42 (1H, d, J = 2.0 Hz,
H-8), 6.21 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6), 7.54 (1H, d, J =
2.0 Hz, H-2′), 7.59 (1H, dd, J = 2.0, 8.4 Hz, H-6′),
6.83 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-5′), 5.48 (1H, d, J = 7.6 Hz,
H-1″)；13C-NMR (DMSO-d6, 100 MHz) δ: 156.2
(C-2), 133.2 (C-3), 177.3 (C-4), 161.1 (C-5), 100.7
(C-6), 164.0 (C-7), 93.4 (C-8), 156.0 (C-9), 103.8
(C-10), 120.9 (C-1′), 115.1 (C-2′), 144.7 (C-3′), 148.3
(C-4′), 115.8 (C-5′), 121.5 (C-6′), 100.7 (C-1″), 74.0
(C-2″), 76.4 (C-3″), 69.8 (C-4″), 77.5 (C-5″), 60.8
(C-6″)。以上数据与文献报道一致[11]，故鉴定化合
物 3 为异槲皮苷。
化合物 4：黄绿色粉末（丙酮）；mp 313～314
℃；EI-MS m/z : 302 [M]+；1H-NMR (DMSO-d6, 400
MHz) δ: 12.50 (1H, 5-OH), 10.79 (1H, 7-OH), 9.38
(1H, 3-OH), 9.61 (1H, br s, 3′-OH), 9.32 (1H, s,
4′-OH), 6.40 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-8), 6.18 (1H, d, J =
2.0 Hz, H-6), 7.67 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-2′), 7.54 (1H,
dd, J = 2.0, 8.5 Hz, H-6′), 6.88 (1H, d, J = 2.0 Hz,
H-5′)；13C-NMR (DMSO-d6, 100 MHz) δ: 156.1 (C-2),
135.7 (C-3), 175.8 (C-4), 147.7 (C-5), 98.1 (C-6), 163.8
(C-7), 93.3 (C-8), 160.7 (C-9), 102.9 (C-10), 121.9
(C-1′), 114.9 (C-2′), 145.0 (C-3′), 146.7 (C-4′), 115.5
(C-5′), 119.9 (C-6′)。以上数据与文献报道一致[12-13]，
故鉴定化合物 4 为槲皮素。
化合物 5 和 6：淡黄色粉末（丙酮），1H-NMR
(CD3COCD3, 400 MHz) δ: 12.38 (1H, s, 5-OH), 9.79
(1H, s, 3-OH), 8.55 (1H, br s, 4′-OH), 8.50 (1H, s,
3′-OH), 6.52 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-8), 6.29 (1H, d, J =
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2.0 Hz, H-6), 8.03 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-2′), 7.64 (1H,
dd, J = 2.0, 8.4 Hz, ), 6.93 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-5′),
5.18 (1H, d, J = 7.6 Hz, H-1″), 3.62～3.93 (6H, m,
H-2″～6″)；13C-NMR (CD3COCD3, 100 MHz) δ:
149.1 (C-2), 135.6 (C-3), 179.2 (C-4), 162.8 (C-5),
99.6 (C-6), 165.1 (C-7), 94.5 (C-8), 157.9 (C-9), 105.7
(C-10), 122.6 (C-1′), 115.6 (C-2′), 145.3 (C-3′), 149.3
(C-4′), 117.9 (C-5′), 122.7 (C-6′), 105.3 (C-1″), 72.9
(C-2″), 74.5 (C-3″), 69.6 (C-4″), 76.5 (C-5″)及 62.3
(C-6″)。数据与文献报道一致[14-15]，故鉴定化合物 5
为槲皮素-7-O-β-D-葡萄糖苷。化合物 6 与化合物 5
的波谱数据基本一致，只有糖的部分数据有差异，
δ: 5.12 (1H, d, J = 2.8 Hz, H-1″), 3.62～3.93 (6H, m,
H-2″～6″), 最终确定化合物 6 为槲皮素-7-O-α-D-
葡萄糖苷。
化合物 7：淡黄色粉末（丙酮）；mp 161～162
℃；ESI-MS m/z: 627 [M＋H]+；1H-NMR (DMSO-d6,
400 MHz) δ: 12.63 (1H, s, 5-OH), 9.67 (1H, br s,
3′-OH), 9.33 (1H, s, 4′-OH), 6.39 (1H, d, J = 2.0 Hz,
H-8), 6.19 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6), 7.52 (1H, d, J =
2.0 Hz, H-2′), 7.67 (1H, dd, J = 2.0, 8.4 Hz, H-6′),
6.81 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-5′), 5.46 (1H, d, J = 7.2 Hz,
Gal-1″), 5.37 (1H, d, J = 7.2 Hz, Glu-1′′′)；13C-NMR
(DMSO-d6, 100 MHz) δ: 177.3 (C=O), 156.2 (C-2),
133.2 (C-3), 161.2 (C-5), 101.7 (C-6), 161.2 (C-7),
93.4 (C-8), 156.1 (C-9), 103.7 (C-10), 121.0 (C-1′),
115.1 (C-2′), 144.7 (C-3′), 148.4 (C-4′), 115.8 (C-5′),
121.9 (C-6′), 101.7 (C-1″), 71.1 (C-2″), 73.1 (C-3″),
67.8 (C-4″), 75.7 (C-5″), 60.0 (C-6″), 98.6 (C-1′′′),
74.0 (C-2′′′), 75.7 (C-3′′′), 69.8 (C-4′′′), 77.5 (C-5′′′),
60.9 (C-6′′′)。数据与文献报道一致[16]，鉴定化合物
7 为槲皮素-3-O-β-D-半乳糖-7-O-β-D-葡萄糖苷。
化合物 8：淡黄色粉末（丙酮）；ESI-MS 611 m/z
[M＋H]+；1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ: 12.68
(1H, s, 5-OH), 9.77 (1H, br s, 3′-OH), 9.39 (1H, s,
4′-OH), 6.41 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-8), 6.22 (1H, d, J =
2.0 Hz, H-6), 7.32 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-2′), 7.28 (1H,
dd, J = 2.0, 8.4 Hz, H-6′), 6.89 (1H, d, J = 8.4 Hz,
H-5′), 5.28 (1H, d, J = 1.2 Hz, Rha-1″), 5.00 (1H, d, J =
3.2 Hz, Glu-1′′′), 0.84 (3H, d, J = 7.0 Hz, Rha-6″)；
13C-NMR (DMSO-d6, 100 MHz) δ: 157.3 (C-2), 134.1
(C-3), 177.7 (C-4), 161.2 (C-5), 101.2 (C-6), 164.1
(C-7), 93.6 (C-8), 156.4 (C-9), 104.0 (C-10), 120.7
(C-1′), 115.4 (C-2′), 145.1 (C-3′), 148.4 (C-4′), 115.6 (C-5′),
121.5 (C-6′), 101.8 (C-1″), 70.0 (C-2″), 70.3 (C-3″), 71.1
(C-4″), 69.9 (C-5″), 17.5 (C-6″), 100.8 (C-1′′′), 74.0 (C-2′′′),
76.4 (C-3′′′), 70.5 (C-4′′′), 77.5 (C-5′′′), 60.9 (C-6′′′)。数
据与文献报道一致[17]，故鉴定化合物 8 为槲皮素-
3-O-α-L-鼠李糖-7-O-α-D-葡萄糖苷。
化合物 9：淡黄色粉末（丙酮）；盐酸-镁粉反
应呈阳性，Molish 反应呈阳性；ESI-MS m/z: 611
[M＋H]+；1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ: 12.57
(1H, s, -OH), 10.81 (1H, s, -OH), 9.71 (1H, s, -OH),
9.22 (1H, s, -OH), 7.58 (1H, br d, J = 8.5 Hz, H-6′),
7.52 (1H, br s, H-2′), 6.85 (1H, d, J = 8.5 Hz, H-5′),
6.41 (1H, br s, H-8), 6.19 (1H, br s, H-6), 5.12 (1H, d
s, J = 6.0 Hz, H-1″), 4.50 (1H, J = 3.0 Hz, H-1′′′), 0.96
(3H, d, -CH3)；13C-NMR (DMSO-d6, 100 MHz) δ:
156.7 (C-2), 133.5 (C-3), 177.4 (C-4), 156.9 (C-5), 98.5
(C-6), 164.3 (C-7), 93.6 (C-8), 121.6 (C-1′), 115.2
(C-2′), 144.7 (C-3′), 148.5 (C-4′), 115.9 (C-5′), 121.2
(C-6′), 101.4 (C-1″), 100.7 (C-1′′′)。数据与文献对
照[18-19]，确定化合物 9 为芦丁。
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我国第一份中药专业的英文期刊——Chinese Herbal Medicines（CHM，中草药英文版）经国家新闻出版总署批准，已
于 2009 年 10 月正式创刊，国内统一连续出版号为：CN12—1410/R。
CHM 由天津药物研究院和中国医学科学院药用植物研究所主办，天津中草药杂志社出版。中国工程院院士、中国医学
科学院药用植物研究所名誉所长肖培根教授担任主编；中国工程院院士、天津药物研究院刘昌孝研究员，天津药物研究院
院长汤立达研究员，中国医学科学院药用植物研究所所长陈士林研究员共同担任副主编；天津药物研究院医药信息中心主
任、《中草药》杂志执行主编陈常青研究员担任编辑部主任。
办刊宗旨 以高起点、国际化为特点，继承和发扬祖国医药学遗产，报道和反映中草药研究最新进展，宣扬我国中草
药的传统特色，加强与世界各国在传统药物研究的经验交流，在中医和西医、传统与现代、东方与西方之间架起一座理解
和沟通的桥梁，促进中药现代化、国际化。
主要栏目 综述与述评、论著、快报、简报、文摘、信息和国际动态、人物介绍、来信、书评等栏目。
读者对象 国内外从事中医药研究、管理、监督、检验和临床的专业技术人员。
CHM 邀请相关领域的院士和国内外知名专家加盟，组建一支国际化、高水平、精干的编委会队伍（第一届编辑委员会
由 49 位专家组成，其中院士 10 名，国外编委 19 名）。吸引国内外高质量的稿件，提高期刊的学术质量；坚持按照国际标
准编排，加强刊物规范化和标准化，充分利用计算机、网络技术和英语，加强与国际知名科技期刊的交流合作；充分发挥
中医药特色，争取在较短时间内进入国际最著名的检索系统——美国科学引文索引（SCI），把 CHM 办成国际知名期刊之一。
欢迎广大作者踊跃投稿！ 欢迎广大读者积极订阅！自办发行，直接与编辑部订阅！
本刊已正式开通网上在线投稿系统。欢迎投稿、欢迎订阅！网址: www.tiprpress.com

Chinese Herbal Medicines（CHM, 中草药英文版）编辑部





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