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Chemical constituents of Patrinia scabiosaefolia

黄花败酱的化学成分研究



全 文 :中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 42 卷 第 8 期 2011 年 8 月

• 1477 •
黄花败酱的化学成分研究
高 亮 1,张 琳 2,刘江云 1*,蔡培烈 1,杨世林 1
1. 苏州大学药学院,江苏 苏州 215123
2. 浙江大学生物医学工程与仪器科学学院,浙江 杭州 310027
摘 要:目的 研究黄花败酱 Patrinia scabiosaefolia 的化学成分。方法 采用甲醇提取、溶剂萃取、硅胶柱色谱法、Sephadex
LH-20 凝胶柱色谱法、中压快速制备及半制备高效液相色谱等方法分离纯化;通过化学方法及核磁共振谱、质谱等光谱数据
鉴定化合物结构。结果 分离得到 14 个化合物,分别鉴定为 3-羟基-11-氧代齐墩果酸(1)、3, 11-二氧代齐墩果酸(2)、3-O-
木糖-齐墩果酸-28-葡萄糖酯苷(3)、3-氧代-29-羟基齐墩果酸(4)、3β, 12α-二羟基-13β, 28-内酯齐墩果酸(5)、3-鼠李糖-(1→2)-
木糖-齐墩果酸-28-葡萄糖酯苷(6)、愈创木-6(7)-烯-4, 10-二醇(7)、3α-乌苏酸(8)、豆甾醇(9)、麦角甾- 6, 22-二烯-3β, 5α,
8α-三醇(10)、齐墩果酸-3-O-β-D-吡喃木糖苷(11)、齐墩果酸-3-O-鼠李糖-(1→2)-木糖苷(12)、3-O-木糖- (1→3)-鼠李糖-(1→2)-
阿拉伯糖-齐墩果酸-28-葡萄糖酯苷(13)、齐墩果酸-28-O-葡萄糖-(1→6)-葡萄糖酯苷(14)。结论 化合物 1~8 均为首次从
本属植物中分离得到。
关键词:黄花败酱;败酱属;三萜皂苷;3-羟基-11-氧代齐墩果酸;愈创木-6(7)-烯-4, 10-二醇
中图分类号:R284.1 文献标志码:A 文章编号:0253 - 2670(2011)08 - 1477 - 04
Chemical constituents of Patrinia scabiosaefolia
GAO Liang1, ZHANG Lin2, LIU Jiang-yun1, CAI Pei-lie1, YANG Shi-lin1
1. College of Pharmacy, SooChow University, Suzhou 215123, China
2. College of Biomedical Engineering & Instrument Science, Zhejiang University, Hangzhou 310027, China
Abstract: Objective To study the chemical constituents of Patrinia scabiosaefolia. Methods The constituents were extracted by
methanol and isolated by silica gel chromatography, Sephadex LH-20 gel column chromatography, medium pressure column
chromatography, and semi-preparative high performance liquid chromatography. Their structures were elucidated by chemical
properties and spectroscopic analysis. Results Fourteen compounds were isolated and their structures were identified to be
3-hydroxy-olean-11-oxo-12-en-28-oic acid (1), 3, 11-dioxoolean-12-en-28-oic acid (2), 3-O-β-D-xylopyranosyl oleanolic acid
28-O-β-D-glucopyranosyl ester (3), 29-hydroxy-3-oxo-olean-12-en-28-oic acid (4), 3β, 12α-dihydroxy-oleanan-13β, 28-olide (5),
3-O-rhamnopanosyl-(1→2)-xylopyanosyl-oleanolic acid-28-O-glucopyanosyl ester (6), guaia-6-en-4, 10-diol (7), 3-epi-ursoloic acid
(8), stigmasterol (9), ergost-6, 22-dien-3β, 5α, 8α-triol (10), oleanolic acid 3-O-β-D-xylopyranoside (11), oleanolic acid
3-α-L-rhamnopyanosyl-(1→2)-β-D-xylopyranoside (12), 3-O-β-D-xylopyanosyl-(1→3)-α-L-rahmnopyanosyl-(1→2)-α-L-arabino-
pyanosyl oleanolic acid 28-O-β-D-glucopyranosyl ester (13), and oleanolic acid 28-O-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-
glucopyranosyl ester (14). Conclusion Compounds 1―8 are obtained from the plants of Patrinia Juss. for the first time.
Key words: Patrinia scabiosaefolia Fisch.; Patrinia Juss.; triterpenoids; 3-hydroxy-olean-11-oxo-12-en-28-oic acid; guaia-6-en-4, 10-diol

黄花败酱为败酱科败酱属植物黄花败酱
Patrinia scabiosaefolia Fisch. 的干燥根、根茎或带
根全草,具有清热解毒、排脓破瘀、活血、镇心安
神之功效[1]。现代研究表明其具有镇静、抗菌、抗
病毒、抗肿瘤、保肝利胆等多种药理作用[2]。迄今
为止,从该植物中分得香豆素、环烯醚萜、皂苷、
甾醇及其苷等多种成分[3-6]。为了寻找其中的抗肝炎
及保肝利胆活性成分,本实验室对该植物进行系统
的化学成分研究,现已从中分离鉴定了 14 个化合
物,分别鉴定为 3-羟基-11-氧代齐墩果酸(3-hydroxy-
olean-11-oxo-12-en-28-oic acid,1)、3, 11-二氧代齐
墩果酸(3, 11-dioxoolean-12-en-28-oic acid,2)、3-O-

收稿日期:2010-11-02
作者简介:高 亮,男,2008 级硕士研究生,研究方向为天然药物活性成分研究与新药开发。
*通讯作者 刘江云 Tel: (0512)65882079 E-mail: liujiangyun@suda.edu.cn
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 42 卷 第 8 期 2011 年 8 月

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木糖-齐墩果酸-28-葡萄糖酯苷(3-O-β-D-xylo-
pyranosyl oleanolic acid 28-O-β-D-glucopyranosyl
ester,3)、3-氧代-29-羟基齐墩果酸(3-oxo-29-
hydroxy-olean-12-en-28-oic acid,4)、3β, 12α-羟基-
13β, 28-内酯齐墩果酸(3β, 12α-dihydroxy-oleanan-
13β, 28-olide,5)、3-鼠李糖-(1→2)-木糖-齐墩果酸-
28-葡萄糖酯苷[3-O-rhamnopanosyl-(1→2)-xylo-
pyanosyl-oleanolic acid-28-O-glucopyanosyl ester,
6]、愈创木-6(7)-烯-4, 10-二醇(guaia-6-en-4, 10-diol,
7)、3α-乌苏酸(3α-ursoloic acid,8)、豆甾醇
(stigmasterol,9)、麦角甾 6, 22-二烯 3β, 5α, 8α-三
醇(ergost-6, 22-dien-3β, 5α, 8α-triol,10)、齐墩果
酸-3-O-β-D-吡喃木糖苷(oleanolic acid 3-O-β-D-
xylopyranoside,11)、齐墩果酸-3-O-鼠李糖-(1→2)-
木糖苷 [oleanolic acid 3-α-L-rhamnopyanosyl-(1→2)-
β-D-xylopyranoside,12]、3-O-木糖-(1→3)-鼠李糖-
( 1→ 2 ) -阿拉伯糖 -齐墩果酸 - 2 8 -葡萄糖酯苷
[3-O-β-D-xylopyanosyl-(1→3)-α-L-rahmnopyanosyl-
(1→2)-α-L-arabinopyanosyl oleanolic acid 28-O-β-
D-glucopyranosyl ester,13]、齐墩果酸-28-O-葡萄糖-
(1→6)-葡萄糖酯苷(oleanolic acid 28-O-β-D-
glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl ester,14),
其中化合物 1~8 为首次从该属植物中分离得到。
1 仪器和材料
XT5 显微熔点测定仪(北京科仪电光仪器厂);
Unity Inova 500 核磁共振仪(美国瓦里安公司,TMS
内标);TOF-MS(英国 Micromass 公司);各种色
谱用硅胶均为青岛海洋化工厂出品;半制备高效液
相色谱仪(LC—20 AT,SPD—20 A,日本岛津公
司);C18半制备色谱柱(250 mm×25 mm,5 μm,
日本 Shimadzu 公司);中压快速制备仪(Li sui 公
司);凝胶 Sephadex LH-20(美国 GE 公司)。提取、
分离用试剂均为分析纯,HPLC 用试剂均为色谱纯。
黄花败酱全草于 2009 年 7 月采自云南省广南
县,由浙江大学张琳副教授鉴定为黄花败酱
Patrinia scabiosaefolia Fisch.。
2 提取与分离
干燥的黄花败酱全草 2.5 kg,粉碎,用 5 倍量
甲醇温浸 3 次,每次 12 h,合并甲醇提取液,浓缩,
浸膏加水稀释至 2.5 L,用醋酸乙酯萃取,浓缩得醋
酸乙酯部位(81 g)。醋酸乙酯部位经减压硅胶 H
柱色谱粗分,氯仿-甲醇(100∶1→75∶25)梯度洗
脱,TLC 检识合并为 8 个部分,其中 Fr. 1 经反复
硅胶柱色谱及半制备高效液相分离纯化,得到化合
物 7(14.9 mg)、10(13.4 mg);Fr. 2 经反复硅胶柱
色谱及 Sephadex LH-20 纯化,得到化合物 2(22.5
mg)、4(18.4 mg)、5(16.6 mg)、6(29.7 mg)、8
(13.1 mg);Fr. 3经反复硅胶柱色谱及Sephadex LH-20
纯化,得到化合物 1(12.5 mg);Fr. 7 经 Sephadex
LH-20 纯化,得到化合物 11(24.7 mg);Fr. 8 经反
复硅胶柱色谱 Sephadex LH-20 纯化,得到化合物 3
(12.5 mg)、9(21.8 mg)、12(20.3 mg)、13(13.2
mg)、14(17.5 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1:白色粉末(甲醇),TLC 用 10% H2SO4
乙醇溶液显紫红色,Libermann-burchad 反应呈阳
性。 ESI-MS m/z: 469.6 [M - H]− ,分子式为
C30H46O4。1H-NMR (500 MHz, C5D5N) δ: 1.51 (3H, s,
H-27), 1.38 (3H, s, H-25), 1.34 (3H, s, H-23), 1.28
(3H, s, H-26), 1.14 (3H, s, H-24), 1.01 (6H, s, H-29,
H-30), 6.09 (1H, br s, H-12), 3.41 (1H, d, J = 11.0 Hz,
H-3), 2.65 (1H, s, H-9);13C-NMR (125 MHz, C5D5N)
δ: 42.6 (C-1), 28.3 (C-2), 78.1 (C-3), 39.9 (C-4), 55.6
(C-5), 18.1 (C-6), 33.5 (C-7), 46.4 (C-8), 62.4 (C-9),
38.0 (C-10), 200.2 (C-11), 128.3 (C-12), 169.9 (C-13),
44.8 (C-14), 28.5 (C-15), 23.6 (C-16), 49.8 (C-17),
44.2 (C-18), 45.5 (C-19), 31.0 (C-20), 34.2 (C-21),
32.4 (C-22), 28.9 (C-23), 16.7 (C-24), 16.8 (C-25),
19.6 (C-26), 23.6 (C-27), 179.9 (C-28), 33.1 (C-29),
23.8 (C-30)。以上数据与文献报道一致[7],故鉴定
化合物 1 为 3-羟基-11-氧代齐墩果酸。
化合物 2:白色粉末(甲醇), MeOHmaxUV λ (nm):
254,TLC 用 10% H2SO4 乙醇溶液显紫红色,
Libermann-burchard 反应呈阳性。ESI-MS m/z: 467.3
[M-H]−,分子式为 C30H44O4。1H-NMR (500 MHz,
C5D5N) δ: 1.48 (3H, s, H-27), 1.36 (3H, s, H-25), 1.25
(3H, s, H-23), 1.25 (3H, s, H-24), 1.12 (3H, s, H-26),
1.02 (6H, s, H-29, H-30), 6.10 (1H, br s, H-12), 3.42
(1H, dd, J = 3.5, 13.5 Hz, H-18), 2.67 (1H, s, H-9),
2.54 (1H, s, H-2α), 2.75 (1H, s, H-2β);13C-NMR (125
MHz, C5D5N) δ: 40.1 (C-1), 34.6 (C-2), 216.0 (C-3), 47.9
(C-4), 55.3 (C-5), 19.3 (C-6), 32.6 (C-7), 45.2 (C-8), 61.4
(C-9), 37.4 (C-10), 199.5 (C-11), 128.1 (C-12), 170.5
(C-13), 44.3 (C-14), 28.5 (C-15), 23.6 (C-16), 46.3 (C-17),
42.6 (C-18), 44.8 (C-19), 31.0 (C-20), 34.1 (C-21), 32.3
(C-22), 26.8 (C-23), 21.6 (C-24), 16.0 (C-25), 19.1
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 42 卷 第 8 期 2011 年 8 月

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(C-26), 23.7 (C-27), 179.9 (C-28), 33.0 (C-29), 23.6
(C-30)。以上数据与文献报道一致[8],故鉴定化合物
2 为 3, 11-二氧代齐墩果酸。
化合物 3:白色粉末(甲醇),Libermann-burchard
反应呈阳性,Molish 反应呈阳性。ESI-MS m/z: 773.5
[M+Na]+,分子式为 C41H66O12。1H-NMR (500 MHz,
C5D5N) δ: 1.38 (3H, s, H-23), 1.35 (3H, s, H-27), 1.19
(3H, s, H-25), 1.08 (3H, s, H-30), 1.00 (3H, s, H-29),
0.98 (3H, s, H-24), 0.96 (3H, s, H-26), 6.42 (1H, d, J =
8.0 Hz, H-1″), 5.52 (1H, br s, H-12), 4.92 (1H, d, J =
8.0 Hz, H-1′), 3.86 (1H, m, H-5″), 3.44 (1H, d, J = 6.0
Hz, H-3), 3.29 (1H, d, J = 13.0 Hz, H-18);13C-NMR
(125 MHz, C5D5N) δ: 41.9 (C-1), 26.2 (C-2), 88.8
(C-3), 39.0 (C-4), 56.0 (C-5), 18.7 (C-6), 32.7 (C-7),
39.7 (C-8), 48.2 (C-9), 37.2 (C-10), 23.8 (C-11), 122.0
(C-12), 144.3 (C-13), 40.1 (C-14), 28.3 (C-15), 23.9
(C-16), 47.1 (C-17), 42.3 (C-18), 46.3 (C-19), 30.9
(C-20), 34.1 (C-21), 33.3 (C-22), 28.3 (C-23), 17.1
(C-24), 15.7 (C-25), 17.6 (C-26), 26.9 (C-27), 176.6
(C-28), 33.3 (C-29), 23.6 (C-30), 107.8 (C-1′), 95.9
(C-1″), 79.5 (C-5″), 79.1 (C-3″), 78.8 (C-2′), 75.7 (C-2″),
74.3 (C-3′), 71.4 (C-4″), 71.3 (C-4′), 67.3 (C-5′), 62.4
(C-6″)。以上数据与文献报道一致[9],故鉴定化合物
3 为 3-O-木糖-齐墩果酸-28-葡萄糖酯苷。
化合物 4:白色针晶(甲醇),TLC 用 10% H2SO4
乙醇溶液显紫红色,Libermann-burchard 反应呈阳
性。 ESI-MS m/z: 469.4 [M - H]− ,分子式为
C30H46O4。1H-NMR (500 MHz, C5D5N) δ: 5.61 (1H,
br s, H-12), 3.69 (2H, s, H-29), 3.51 (1H, dd, J = 3.5,
13.5 Hz, H-18), 2.48 (1H, m, H-2α), 2.63 (1H, m,
H-2β), 1.35 (3H, s, H-27), 1.31 (3H, s, H-24), 1.22
(3H, s, H-25), 1.11 (3H, s, H-23), 1.09 (3H, s, H-30),
0.99 (3H, s, H-26);13C-NMR (125 MHz, C5D5N) δ:
39.2 (C-1), 34.5 (C-2), 216.3 (C-3), 47.5 (C-4), 55.5
(C-5), 19.9 (C-6), 32.8 (C-7), 39.2 (C-8), 47.3 (C-9),
37.1 (C-10), 23.9 (C-11), 122.6 (C-12), 145.2 (C-13),
41.6 (C-14), 28.5 (C-15), 23.9 (C-16), 42.4 (C-17), 41.3
(C-18), 39.8 (C-19), 36.8 (C-20), 29.2 (C-21), 32.7
(C-22), 21.7 (C-23), 26.7 (C-24), 15.1 (C-25), 17.4
(C-26), 26.2 (C-27), 180.4 (C-28), 74.0 (C-29), 19.9
(C-30)。以上数据与文献报道一致[10],故鉴定化合
物 4 为 3-氧代-29-羟基齐墩果酸。
化合物 5:白色粉末(甲醇),TLC 用 10% H2SO4
乙醇溶液显紫红色,ESI-MS m/z: 495.3 [M+Na]+,
分子式为 C30H48O4。1H-NMR (500 MHz, C5D5N) δ:
3.48 (1H, dd, J = 11.5, 3.5 Hz, H-3), 4.27 (1H, br s,
H-12α), 0.88 (3H, s, H-24), 0.98 (3H, s, H-25), 0.99 (3H,
s, H-30), 1.13 (3H, s, H-29), 1.32 (3H, s, H-23), 1.42
(3H, s, H-26), 1.69 (3H, s, H-27);13C-NMR (125 MHz,
C5D5N) δ: 39.3 (C-1), 26.7 (C-2), 78.2 (C-3), 38.0 (C-4),
55.9 (C-5), 18.5 (C-6), 33.4 (C-7), 42.9 (C-8), 45.2 (C-9),
37.0 (C-10), 28.8 (C-11), 75.9 (C-12), 91.6 (C-13), 42.8
(C-14), 28.5 (C-15), 21.9 (C-16), 45.1 (C-17), 51.8 (C-18),
39.7 (C-19), 29.5 (C-20), 34.6 (C-21), 28.4 (C-22), 28.3
(C-23), 16.8 (C-24), 16.4 (C-25), 18.9 (C-26), 19.2 (C-27),
179.8 (C-28), 31.8 (C-29), 23.9 (C-30)。以上数据与文
献报道一致[11],故鉴定化合物 5 为 3, 12α-羟基-13β,
28-内酯齐墩果酸。
化合物 6:白色粉末(甲醇),Libermann-burchard
反应呈阳性,Molish 反应呈阳性,ESI-MS m/z: 919.6
[M+Na]+,分子式为 C47H76O16。1H-NMR (500 MHz,
C5D5N) δ: 1.33, 1.33, 1.26, 1.18, 0.98, 0.96, 0.96 (每
个3H, s, CH3×7); 6.43 (1H, d, J = 8.0 Hz, Glc-1), 4.91
(1H, d, J = 7.5 Hz, Xyl-1), 6.62 (1H, s, Rha-1), 1.79
(3H, d, J = 6.5 Hz, Rha-6), 5.50 (1H, br s, H-12), 3.39
(1H, d, J = 7.5 Hz, H-3), 3.27 (1H, d, J = 13.0 Hz,
H-18);13C-NMR (125 MHz, C5D5N) δ: 41.9 (C-1),
26.2 (C-2), 88.6 (C-3), 39.2 (C-4), 56.3 (C-5), 18.7
(C-6), 32.7 (C-7), 39.7 (C-8), 48.2 (C-9), 37.2 (C-10),
23.8 (C-11), 122.3 (C-12), 144.2 (C-13), 40.1 (C-14),
28.2 (C-15), 23.9 (C-16), 47.2 (C-17), 42.3 (C-18),
46.3 (C-19), 30.9 (C-20), 34.2 (C-21), 33.3 (C-22),
28.4 (C-23), 17.2 (C-24), 15.8 (C-25), 17.6 (C-26),
27.0 (C-27), 176.6 (C-28), 33.3 (C-29), 23.6 (C-30),
106.2 (C-1′), 79.7 (C-2′), 78.1 (C-3′), 71.3 (C-4′), 67.1
(C-5′), 102.1 (C-1″), 72.5 (C-2″), 2.7 (C-3″), 74.3
(C-4″), 69.9 (C-5″), 18.8 (C-6″), 95.9 (C-1′), 74.3
(C-2′), 79.1 (C-3′), 71.7 (C-4′), 79.5 (C-5′), 62.4
(C-6′)。其氢谱和碳谱数据与化合物 3 基本一致,但
核磁和质谱数据均比化合物 3 多连接一个鼠李糖,
以上数据与文献报道一致[12],故鉴定化合物 6 为 3-
鼠李糖-(1→2)-木糖-齐墩果酸-28-葡萄糖酯苷。
化合物 7:白色晶体,mp 138~140 ℃,EI-MS
m/z: 238.2 [M]+,分子式为 C15H26O2。1H-NMR (500
MHz, C5D5N) δ: 6.03 (1H, d, H-6), 2.72 (1H, m,
H-11), 1.9~2.4 (10H, m), 1.52 (3H, s, H-14), 1.51
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 42 卷 第 8 期 2011 年 8 月

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(3H, s, H-15), 1.07 (3H, d, H-12), 1.06 (3H, d, H-13);
13C-NMR (125 MHz, C5D5N) δ: 51.4 (C-1), 41.5
(C-2), 23.3 (C-3), 79.7 (C-4), 51.0 (C-5), 123.6 (C-6),
149.0 (C-7), 25.8 (C-8), 43.8 (C-9), 74.2 (C-10), 37.7
(C-11), 21.9 (C-12), 22.1 (C-13), 21.6 (C-14), 22.8
(C-15)。以上数据与文献报道一致[13],故鉴定化合
物 7 为愈创木-6(7)-烯-4, 10-二醇。
化合物 8~14 均为三萜和甾醇类成分,其
1H-NMR 和 13C-NMR 数据经与文献比较,分别鉴定
为 3α-乌苏酸(8)[14]、豆甾醇(9)[14]、麦角甾 6, 22-
二烯 3β, 5α, 8α-三醇(10)[15]、齐墩果酸-3-O-β-D-吡
喃木糖苷(11)[16]、齐墩果酸-3-O-鼠李糖-(1→2)-木
糖苷(12)[16]、3-O-木糖-(1→3)-鼠李糖-(1→2)-阿拉伯
糖-齐墩果酸-28-葡萄糖酯苷(13)[16]和齐墩果酸-
28-O-葡萄糖-(1→6)-葡萄糖酯苷(14)[17]。
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