全 文 ：嗽学成分 ·
黄花败酱中齐墩果酮酸的分离鉴定
黑龙江佳木斯大学医学院 (佳木斯 巧 4X() 3) 杨 波 金 梅 终丽华
沈阳药科大学 (沈阳 n o 15) 陈英杰
摘要 从黄花败酱根和根茎的丙酮提取物中分离得到 1个单体化合物 , 经化学反应和光谱分析鉴
定为齐墩果酮酸 , 此化合物为首次从本属植物中获得 。
关健词 黄花败酱 齐墩果酮酸
黄花败酱是 败酱科败酱属植物 卢h艺ir n at
励初典户沁
全草。 具有
iF hs
.
ex
.
U n k
. 的根 、 根茎或带根
清热解毒 、 排脓破癖之功效 , 可用
以治疗肠痈 、 下痢 、 赤白带下 、 产后 寮滞腹
痛、 目赤肿痛、 、 痈肿疥癣等症 〔` 〕。 文献报道具
有镇静催 眠 、 抗 菌 、 抗病 毒 、 抗 肿 瘤 、 升
白图 、 防治骨类疾病等多种药理作用 。 我们从
黄花败酱根和根茎的丙酮提取物中分离出一个
化合物 , 鉴定为齐墩果酮酸 。
飞一 材料与仪器
黄花败酱根和根茎采 自黑龙江省佳木斯市
苏木河乡。 熔点测定用 K o fl e r 显微熔点仪 (温
度未校正 ) ; VU 用 M C一 7 5 6 型分光光度计测定 ;血用408 型红外仪测定 ; 氢谱和碳谱用 EJ o L
卿· XG 一50 型核磁共振仪测定 ; 质谱用 iF n i -
妙肠订~ 84 30 型质谱仪测定 。 柱层析和 薄层
层析用硅胶 H 由青岛海洋化工厂生产 ; lD o l大
孔树脂由天津骨胶厂生产 。
2 提取与分离
黄花败酱根与根茎干燥粉末 7 kg , 用 75 %
丙酮渗滤 , 合并滤液 , 回收至无丙酮味 , 减压
回收得提取物 4 10 9。 加 水溶解 , 上 D l o l大孔
树脂柱 , 以水 、 30 % 甲醇 、 60 % 甲醇 、 甲醇依
次洗脱 , 回收溶剂 , 得 30 % 甲醇 、 60 % 甲醇 、
甲醇洗脱物 3 部分 。 甲醇洗脱物用 硅胶柱分
冬 CCH 13洗脱部分再用硅胶柱分离 , 以石油
醉(印 一 o90 ) : 丙酮 ( 24 : l) 洗脱 , 得 l 个单体 。
石油醚重结晶得银 白色针状结晶 。
3 结构鉴定
银白色针状结晶 , mP : 278 ~ 280 ℃ (石油
中药材第 2 卷第 1期 1卿 年 1月
醚 ) 。 h e be
~
n 一 B u o h耐 反 应 阳性 , M iol hs
反应 阴 性 。 VU : 入am 、 末端 有 吸 收 , 27 6 ( 109
1
.
6 )
。
IR : ,恐 。 m 一 ` 有 梭 基 ( 3以刃 一 2 50 ,
1680 )
, 有拨基 ( 17 12 ) , 有双键 ( 164 2 ) 以及
齐墩果 烷三菇 A 区 ( 13 86 , 13 6 2 ) 和 B 区
( 13 2 9
,
13 0 2
,
125 1 ) 的吸收 。 `H 一N MR 谱示有 7
个 甲基 〔6p pm : 0 . 9 1 ( 3 H , S ) , 0 . 9 5 ( 3 H ,
表 1 齐墩果酮酸相关谱 `
H 占 H P m ’体 , cH vos HMQC H MB C
X I 1
.
7 0
,
1
.
3 2 -H Z C
一
l
XZ 2
.
5 5
,
2
.
40 -H I C
一
Z C
一
1
,
10
,
3
X3 l
.
3 0 H
一
6 C
一
5
X4 1
.
3 9
,
1
.
3 2 体5 , 7 C一 6 C一5 , 10 , 7
XS l
.
7 0 H
一
l l C
一
9
X6 1
.
9 2
,
2
.
12 -H 9
,
12 C
一
11
X7 5
.
4 8 H
一
11 C
一
12 C
一
1 1
,
9
,
13
,
14
,
27
耘 2 . 15 , 1 . 2 l H一 16 C一 15 C一 16 , 17 , 14 , 27
场 1 . 9 , 2 . 12 -H 15 C一 16
X一0 3
.
3 1 体 1夕 C一 18 C一该3 , 12 , 14 , 17 , 16 , 2 8
X 一1 1
.
8 2
,
1
.
3 2 -H 18 C
一
19
X zZ 1
.
48
,
1
.
2 -H 2 C
一
2 1
X 13 2
.
05
,
1
.
8 2 -H Z I C
.
2 2 C
`
17
,
16
,
2 1
,
20
,
28
X 14 1
.
17 C
一
2 3 C
一
3
,
4
,
5
,
24
X一, 1
.
02 C
`
24 C
一
3
,
4
,
5
,
23
X一6 0
.
9 6 C
一
25 C
一
1
,
10
,
5
,
9
X一, l
,
02 C
~
2 6 C
一
9
,
8
,
7
,
1 4
X一5 l . 27 C
一
27 C
一
8
,
14
,
13
,
15
X 一9 0
.
9 8 C
一
29 C
一
20
,
19
,
2 1
,
30
X句 1 . 02 C一30 C一20 , 19 , 2 1 , 29
“ 溶剂为 q 几N , 标准物为 TM S
2 3
DOI : 10. 13863 /j . i ssn1001 -4454. 1999. 01. 010
表 2齐墩果酮酸及其类似物的 1 3 c- NM卫数据
碳号 齐墩果酮酸 (D P E T) A齐墩果酸
39
.
1(Z H)
4 3
.
4 (Z H)
1 26
.
2
4 7
.
4
55
.
4 ( I H)
19
.
8 (Z H)
3 2
.
6 (Z H)
39
.
7
4 7
.
2( I H)
36
.
9
23
.
8 (Z H)
1 2
.
5( I H)
4 4 1
.
8
4 2
.
2
28
.
3(Z H)
23
.
6 (Z H)
4 6
.
7
4 2
.
1( I H)
4 6
.
4 (Z H)
3 1
.
0
4 3
.
2(Z H)
33
.
2(Z H)
6 2
.
6 ( 3 H)
21
.
6 ( 3 H)
4 1
.
9( 3 H)
17
.
3( 3 H)
26
.
0 ( 3 H)
18 0
.
2
3 3
.
3( 3 H)
3 2
.
9( 3 H)
390
4 3
.
0
1 26
.
9
4 6
.
7
5 1
.
4
19
.
5
3 2
.
1
39
.
2
4 7
.
3
6 3
.
7
390
8 2
.
1
78
.
2
39
.
4
55
.
9
18
.
8
33
.
3
39
.
8
48
.
2
37
.
5
23
.
8
1 22
.
7
4 1 5
.
0
4 2
.
2
8 2
.
4
3 2
.
8
4 6
.
7
4 2
.
1
4 6
.
6
31
.
0
4 3
.
3
33
.
3
8 2
.
8
16
.
6
1 5
.
6
17
.
4
26
.
2
1以 ). 3
33
.
3
3 2
.
8
s
)
,
1
.
02 ( 3
x 3 H
, S
)
,
1
.
17 ( 3 H
, S
)
,
1
.
28
( 3 H
, s
)〕 及 l 个烯质子 ( a s . 4 s p m , m ) 。 `3 e -
NM R 谱示 有 2 个 淡 基 临 2 16 . 2 即m , 18 0 . 1
pmP )
, 其中 1个是环碳基 , 1 个是梭基 , 还有
2 个烯碳 ( a l科 . s p四 , 12 2 . 5 即m ) 。 由 DE刃
谱可 知分子 中含 7 个 C眺 、 or 个 C姚 、 3 个
CH
、
6 个 C。 由 FA B一 MS 谱可见 4 5 5 〔M + H〕十
和 43 9 〔M 一 c玩 〕十 峰 , 知其分子量 为 4 54 。 综
合碳谱和 FA B一M S 可推 知分子 式为 C 30成 0 3 。
由 HM QC 谱确定 C一 H 峰后 , 在 HMB C 谱中见
到一系列相关峰 , 见表 1 。 综合以上各谱确定
化合物的结构为齐墩果酮酸 (Ol ean on i。 ac id )
,
为首次从败酱属植物中分离得到 。 其碳谱数据
及其类似物 A闭和齐墩果酸 3j[ 的碳谱数据见表
2
。
,`内j4
ù勺67Ré
参 考 文 献
江苏新医学院 . 中药大辞典 (上册 ) . 上海 : 上海
科技出版社 , 1986 : 1340
刘明生 , 等 . 黄花败酱研究进展 . 沈阳药学院学
报 , 19 3 , 10 ( 4 ) : 30 1
陈德昌 , 等 . 碳谱及其在 中草药化学中的应用 .
北京 : 人民卫生出版社 , 19 1 : 305 一 325
( 19 9 7
一
07
一 2 1收稿
19 9 7 一 10 一 14 修回 )
910n234巧76895
A 为齐墩果 一12 烯一3一酮 一28 , 3压二酸二 甲酷 。 以 q 氏N 为
溶剂 , TMS 为内标
L刀】a it o o a n d Id e n U6 ca 柱o n of o 】ae on in c A d d if ℃m 尸at 对n 勿 ￡`动勿￡口晌撇
Yan g oB
,
iJ n M ie
,
oT 飞 U ll l l a
( M曰五cal C o l」ge
,
iJ 田 11us ih Uin v e sr i yt of eH il
o l l目 iagn
,
iJ
~
1 5《 刃3)
Che
n
iy 明 ie
( S he 卿哪 p hacmr
e ut ic 吐 U l l iv e玲iyt , S ll e n y哪 1 10 15 )
A加松ac t 0 1~ in
o
ac 记 has 阮 e n i sol a ted ft o m het 即 et oen e x t r a c st of het l
,
o o t s 即d hir
~
s of 子b `ir咖 s e a b添口价Zat
iF sh
.
ex
.
U kn
.
sIt s t ur
c姗 ~ i d e n t击司 坊 het c o l l l ep 此 of ist secp atr d at wi ht t l1a t of 0 le a on in 。 二记 . k ~ 丘肋】d in het aP -
t山五a for het fi以 1加e .
K e y w or ds P山对翻洒 3 c动如以疖Z蜘 0 1e an o in c ` id
中药材第 2 卷第 1 期 1性粗旧年 l 月