全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 42 卷 第 7 期 2011 年 7 月

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长柄紫珠化学成分研究
高 丽 1, 2，林朝展 1, 2，祝晨蔯 1, 2*
1. 广州中医药大学中药学院，广东 广州 510006
2. 广中尖峰天然产物研究共建实验室，广东 广州 510006
摘 要：目的 系统研究长柄紫珠 Callicarpa longipes 的化学成分，为先导化合物的发现及质量评价提供基础。方法 采用
反相硅胶、Sephadex LH-20、Toyopearl HW-40 等柱色谱技术，结合重结晶进行分离纯化，光谱及核磁共振技术结合化学反
应鉴定结构。结果 分离并鉴定了 12 个化合物，分别为熊竹山姜素（1）、5, 4′-二羟基-3, 6, 7-三甲氧基黄酮（2）、阿亚黄素
（3）、槲皮素-3, 3′, 4′-三甲醚（4）、5, 7, 3′, 4′-四羟基-3-甲氧基黄酮（5）、芹菜素（6）、槲皮素-3, 3′-二甲醚（7）、芹菜素-6, 8-
二-C-β-D-葡萄糖苷（8）、山柰酚-7-O-β-D-葡萄糖苷（9）、白桦脂酸（10）、熊果酸（11）、β-谷甾醇（12）。结论 12 个化合
物均为首次从该植物中分离得到，其中化合物 1～9 为黄酮类，化合物 2～5、7～9 为首次从紫珠属中分离得到。
关键词：长柄紫珠；黄酮类；熊竹山姜素；芹菜素；熊果酸
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2011)07 - 1289 - 04
Chemical constituents of Callicarpa longipes
GAO Li1, 2, LIN Chao-zhan1, 2, ZHU Chen-chen1, 2
1. School of Chinese Materia Medica, Guangzhou University of Chinese Medicine, Guangzhou 510006, China
2. Guangzhong Jianfeng Research Laboratory for Natural Products, Guangzhou 510006, China
Key words: Callicarpa longipes Dunn; flavonoids; kumatakenin; apigenin; ursolic acid

长柄紫珠 Callicarpa longipes Dunn 为马鞭草科
紫珠属植物，主要分布于我国的安徽、江西、福建、
广东等地区，生于海拔 300～500 m 的山坡灌丛或
疏林中[1-4]。该植物在岭南地区为“紫珠”的药用品
种之一，干燥茎叶入药，具有止血镇痛，散瘀消痛
等功效，用来治疗咳血、鼻出血、创伤出血等。迄
今为止，尚未见有关长柄紫珠化学成分的报道。为
阐明其药效成分，本实验对其进行了化学成分研究，
共分得 12 个化合物，分别鉴定为熊竹山姜素
（kumatakenin，1）、5, 4′-二羟基-3, 6, 7-三甲氧基黄
酮（5, 4′-dihydroxy-3, 6, 7- trimethoxyflavone，2）、
阿亚黄素（ayanin，3）、槲皮素-3, 3′, 4′-三甲醚
（quercetin-3, 3′, 4′-trimethyl ether，4）、5, 7, 3′, 4′-四
羟基 -3-甲氧基黄酮（5, 7, 3′, 4′-tetrahydroxy-3-
methoxyflavone，5）、芹菜素（apigenin，6）、槲皮
素-3, 3′-二甲醚（quercetin-3, 3′-dimethyl ether，7）、
芹菜素-6, 8-二-C-β-D-葡萄糖苷（apigenin-6, 8-di-
C-β-D-glucopyranoside，8）、山柰酚-7-O-β-D-葡萄
糖苷（kaempferol-7-O-β-D-glucopyranoside，9）、白
桦脂酸（betulinic acid，10）、熊果酸（ursolic acid，
11）、β-谷甾醇（β-sitosterol，12）。
1 仪器与材料
Bruker Avance DRX—500 MHz 型核磁共振
仪，TMS 为内标；柱色谱填充剂所用反相硅胶、
Sephadex LH-20、Toyopearl HW-40 系日本三菱公
司生产；硅胶为青岛海洋化工集团生产；其他所
用化学试剂（分析纯）均为广州化学试剂厂产品。
长柄紫珠于 2009 年 9 月采自广东省乳源天井
山，经广州中医药大学中药学院药用植物学教研室
潘超美教授鉴定为紫珠属植物长柄紫珠 Callicarpa
longipes Dunn，凭证标本（CL2009-09）保存于广州
中医药大学中药学院药物分析研究室。
2 提取与分离
取长柄紫珠的干燥茎叶粗粉 11.5 kg，用甲醇
（160 L）渗漉提取，提取液减压浓缩。将浓缩液混
悬于适量蒸馏水中，依次用石油醚、醋酸乙酯、正

收稿日期：2011-01-12
基金项目：国家自然科学基金资助项目（81001613/H2803）
作者简介：高 丽（1985—），女，在读博士，主要从事中药活性成分及质量评价研究。
*通讯作者 祝晨蔯 E-mail: zhuchenchen@vip.sina.com
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丁醇进行萃取，将萃取液分别减压浓缩得石油醚部
位、醋酸乙酯部位、正丁醇部位。醋酸乙酯部位用
硅胶柱色谱法进行分离，用氯仿-甲醇梯度洗脱，
TLC 检测合并为 8 个流份。各流份再经重结晶、硅
胶柱色谱、反相硅胶柱色谱、葡聚糖凝胶 Sephadex
LH-20 柱色谱等方法反复分离纯化，得到化合物 1
（80 mg）、2（12 mg）、3（26 mg）、4（10 mg）、5（19
mg）、6（12 mg）、7（224 mg）、8（30 mg）、9（28 mg）、
10（18 mg）、11（72 mg）、12（39 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：黄色针状结晶，FeCl3-K3[Fe(CN)6]
反应呈阳性，提示含有酚羟基。1H-NMR (500 MHz,
CDCl3) δ: 12.70 (1H, s, 5-OH), 8.03 (2H, d, J = 8.5
Hz, H-2′, 6′), 7.00 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-3′, 5′), 6.45
(1H, d, J = 2.0 Hz, H-8), 6.36 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6),
3.88 (3H, s, 7-OCH3), 3.86 (3H, s, 3-OCH3)；13C-NMR
(125 MHz, CDCl3) δ: 178.5 (C-4), 165.1 (C-7), 161.7
(C-9), 159.2 (C-2), 156.5 (C-5), 156.1 (C-4′), 138.4
(C-3), 130.1 (C-2′, 6′), 121.7 (C-1′), 115.5 (C-3′, 5′),
105.8 (C-10), 97.5 (C-6), 91.9 (C-8), 59.8 (3-OCH3),
55.5 (7-OCH3)。与文献对照[5]，鉴定化合物 1 为熊
竹山姜素。
化合物 2：黄色粉末，FeCl3-K3[Fe(CN)6]反应呈
阳性，提示含有酚羟基。1H-NMR (500 MHz, CDCl3)
δ: 12.60 (1H, s, 5-OH), 8.05 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-2′,
6′), 6.99 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-3′, 5′), 6.51 (1H, s,
H-8), 3.97 (3H, s, 3-OCH3), 3.93 (3H, s, 6-OCH3),
3.89 (3H, s, 7-OCH3)；13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δ:
179.2 (C-4), 159.0 (C-4′), 158.4 (C-7), 156.2 (C-9),
153.0 (C-5), 152.6 (C-2), 138.9 (C-3), 132.5 (C-6),
130.6 (C-2′, 6′), 122.1 (C-1′), 115.9 (C-3′, 5′), 106.8
(C-10), 90.6 (C-8), 61.1 (3-OCH3), 60.4 (6-OCH3),
56.5 (7-OCH3)。与文献对照[6]，鉴定化合物 2 为 5, 4′-
二羟基-3, 6, 7-三甲氧基黄酮。
化合物 3：黄色针晶，FeCl3-K3[Fe(CN)6] 反应
呈阳性，提示含有酚羟基。1H-NMR (500 MHz,
DMSO-d6) δ: 7.64 (1H, br s, H-2′), 7.61 (1H, d, J =
8.0 Hz, H-6′), 6.95 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-5′), 6.69 (1H,
br s, H-8), 6.30 (1H, br s, H-6), 3.85 (3H, s, 7-OCH3),
3.84 (3H, s, 4′-OCH3), 3.80 (3H, s, 3-OCH3) ；
13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ: 177.7 (C-4), 165.0
(C-7), 161.3 (C-9), 156.4 (C-5), 155.8 (C-4′), 150.2
(C-2), 146.3 (C-3′), 137.7 (C-3), 122.6 (C-1′), 119.3
(C-6′), 115.4 (C-2′), 111.9 (C-5′), 105.3 (C-10), 97.8
(C-6), 92.0 (C-8), 59.6 (3-OCH3), 56.0 (-OCH3), 55.7
(-OCH3)。与文献对照[7]，鉴定化合物 3 为阿亚黄素。
化合物 4：黄色粉末，FeCl3-K3[Fe(CN)6] 反应
呈阳性，提示含有酚羟基。1H-NMR (500 MHz,
DMSO-d6) δ: 12.62 (1H, s, 5-OH), 7.73 (1H, dd, J =
8.5, 2.0 Hz, H-6′), 7.66 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-2′), 7.17
(1H, d, J = 8.5 Hz, H-5′), 6.78 (1H, br s, H-8), 6.37
(1H, br s, H-6), 3.86 (3H, s, -OCH3), 3.86 (3H, s,
-OCH3), 3.82 (3H, s, -OCH3)；13C-NMR (125 MHz,
DMSO-d6) δ: 178.2 (C-4), 165.2 (C-7), 161.3 (C-5),
156.4 (C-2), 156.4 (C-9), 151.3 (C-3′), 148.5 (C-4′),
138.3 (C-3), 122.1 (C-1′), 122.1 (C-6′), 111.6 (C-2′),
111.2 (C-5′), 105.3 (C-10), 97.9 (C-6), 92.5 (C-8),
59.8 (3-OCH3), 56.1, 55.7 (3′, 4′-OCH3)。与文献数据
一致[8-9]，鉴定合物 4 为槲皮素-3, 3′, 4′-三甲醚。
化合物 5：黄色针状结晶，FeCl3-K3[Fe(CN)6]
反应呈阳性，提示含有酚羟基。1H-NMR (500 MHz,
DMSO-d6) δ: 12.71, 10.76, 9.61, 9.44 (各 1H, s,
-OH×4), 7.56 (1H, d, J = 2.5 Hz, H-2′), 7.46 (1H, dd,
J = 8.5, 2.5 Hz, H-6′), 6.92 (1H, d, J = 8.5 Hz, H-5′),
6.42 (1H, d, J = 2.0Hz, H-8), 6.20 (1H, d, J = 2.0 Hz,
H-6), 3.78 (3H, s, 3-OCH3)；13C-NMR (125 MHz,
DMSO-d6) δ: 177.8 (C-4), 164.1 (C-7), 161.2 (C-5),
156.3 (C-9), 155.5 (C-2), 148.7 (C-4′), 145.2 (C-3′),
137.6 (C-3), 120.7 (C-1′), 120.5 (C-6′), 115.7 (C-2′),
115.3 (C-5′), 104.1 (C-10), 98.5 (C-6), 93.5 (C-8),
59.6 (3-OCH3)。与文献对照[10]，鉴定化合物 5 为 5,
7, 3′, 4′-四羟基-3-甲氧基黄酮。
化合物 6：黄色粉末，FeCl3-K3[Fe(CN)6]反应呈
阳性，提示含有酚羟基。 1H-NMR (500 MHz,
DMSO-d6) δ: 12.97 (1H, s, 5-OH), 10.85 (1H, s,
4′-OH), 10.38 (1H, s, 7-OH), 7.94 (2H, d, J = 8.5 Hz,
H-2′, 6′), 6.94 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-3′, 5′), 6.79 (1H,
s, H-3), 6.49 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-8), 6.20 (1H, d, J =
2.0 Hz, H-6)；13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ:
181.8 (C-4), 164.2 (C-2), 163.8 (C-7), 161.5 (C-5),
161.2 (C-4′), 157.4 (C-9), 128.5 (2C, C-2′, 6′), 121.2
(C-1′), 116.0 (2C, C-3′, 5′), 103.7 (C-10), 102.9 (C-3),
98.9 (C-6), 94.0 (C-8)。与文献对照[11]，鉴定化合物
6 为芹菜素。
化合物 7：黄色粉末，FeCl3-K3[Fe(CN)6]反应
呈阳性，提示含有酚羟基。1H-NMR (500 MHz,
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DMSO-d6) δ: 12.67 (1H, s, 5-OH), 7.63 (1H, d, J = 2.0
Hz, H-2′), 7.57 (1H, dd, J = 8.5, 2.0 Hz, H-6′), 6.96
(1H, d, J = 8.5 Hz, H-5′), 6.45 (1H, d, J = 2.0 Hz,
H-8), 6.19 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6), 3.85 (3H, s,
3-OCH3), 3.79 (3H, s, 3′-OCH3)；13C-NMR (125 MHz,
DMSO-d6) δ: 178.3 (C-4), 165.0 (C-7), 161.7 (C-5),
156.8 (C-2), 155.9 (C-9), 150.2 (C-3′), 147.9 (C-4′),
138.2 (C-3), 122.6 (C-1′), 121.2 (C-6′), 116.1 (C-5′),
112.4 (C-2′), 104.5 (C-10), 99.1 (C-6), 94.3 (C-8),
60.2 (3-OCH3), 56.2 (3′-OCH3)。与文献对照[9]，鉴定
化合物 7 为槲皮素-3, 3′-二甲醚。
化合物 8：淡黄色颗粒状结晶，FeCl3-K3[Fe(CN)6]
反应呈阳性，提示含有酚羟基。1H-NMR (500 MHz,
C5D5N) δ: 8.25 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-2′, 6′), 7.27 (2H,
d, J = 8.5 Hz, H-3′, 5′), 6.98 (1H, s, H-3), 5.86 (1H, d,
J = 10.0 Hz, anomeric-H), 5.74 (1H, d, J = 7.0 Hz,
anomeric-H), 4.92～3.60 (12H, m, Glu-H)；13C-NMR
(125 MHz, C5D5N) δ: 184.0 (C-4), 166.2 (C-2), 162.7
(C-7), 157.7 (C-4′), 160.2 (C-5), 156.3 (C-9), 129.5
(C-2′, 6′), 123.8 (C-1′), 116.8 (C-3′, 5′), 108.4 (C-6),
105.0 (C-8), 104.2 (C-10), 103.3 (C-3)。另外，δ: 83.3,
80.8, 76.5, 74.2, 72.3, 63.1和82.7, 79.7, 74.3, 72.9, 70.6,
61.1 两组峰为葡萄糖上碳信号峰。与文献对照[12]，
鉴定化合物 8 为芹菜素-6, 8-二-C-β-D-葡萄糖苷。
化合物 9：淡黄色粉末，FeCl3-K3[Fe(CN)6] 反
应呈阳性，提示含有酚羟基。1H-NMR (500 MHz,
C5D5N) δ: 7.83 (2H, d, J = 9.0 Hz, H-2′, 6′), 7.16 (2H,
d, J = 9.0 Hz, H-3′, 5′), 7.41 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-8),
6.82 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6), 5.94 (1H, d, J = 7.5 Hz,
Glu-H-1), 4.32～3.60 (6H, m, Glu-H)；13C-NMR (125
MHz, C5D5N) δ: 183.2 (C-4), 164.7 (C-7), 162.5
(C-9), 152.7 (C-5), 152.7 (C-4′), 148.2 (C-2), 132.7
(C-3), 128.8 (C-2′, 6′), 122.4 (C-1′), 116.7 (C-3′, 5′),
106.9 (C-10), 103.2 (C-1″), 102.1 (C-6), 95.1 (C-8),
79.2 (C-3″), 78.3 (C-5″), 74.7 (C-2″), 71.0 (C-4″),
62.2 (C-6″)。与文献对照[13-14]，鉴定化合物 9 为山
柰酚-7-O-β-D-葡萄糖苷。
化合物 10：白色粉末，Liebermann-Burchard
反应呈阳性，提示该化合物可能为三萜类化合物。
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ: 4.69, 4.56 (各 lH,
br s, H-29), 1.64, 0.93, 0.87, 0.86, 0.76, 0.65 (各 3H, s,
23, 24, 25, 26, 27, 30-CH3)；13C-NMR (125 MHz,
DMSO-d6) δ: 177.2 (C-28), 150.3 (C-20), 109.6
(C-29), 76.7 (C-3), 55.4 (C-17), 54.9 (C-5), 49.9
(C-9), 48.5 (C-18), 46.6 (C-19), 42.0 (C-14), 40.2
(C-8), 38.5 (C-4), 38.2 (C-1), 37.6 (C-13), 36.7
(C-10), 36.3 (C-22), 33.9 (C-7), 31.7 (C-16), 30.1
(C-15), 29.2 (C-21), 28.1 (C-23), 27.1 (C-2), 25.0
(C-12), 20.4 (C-11), 18.9 (C-30), 17.9 (C-6), 15.9
(C-25), 15.8 (C-26), 15.7 (C-24), 14.3 (C-27)。与文献
对照[15-16]，鉴定化合物 10 为白桦脂酸。
化合物 11：白色粉末，Liebermann-Burchard 反
应呈阳性，提示该化合物可能为三萜类化合物。
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ: 5.12 (lH, br s,
H-12), 3.00 (1H, m, H-3), 1.03, 0.91, 0.89, 0.88, 0.81,
0.75, 0.67 (各 3H, s, 23, 24, 25, 26, 27, 29, 30-CH3)；
13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ: 179.3 (C-28),
139.1 (C-13), 125.4 (C-12), 77.7 (C-3), 55.7 (C-5),
53.3 (C-18), 47.9 (C-9), 47.7 (C-17), 42.5 (C-14), 40.0
(C-8), 39.9 (C-19), 39.4 (C-20), 39.3 (C-4), 39.1
(C-1), 37.5 (C-22), 37.4 (C-10), 33.6 (C-7), 31.1
(C-21), 29.1 (C-23), 28.5 (C-15), 27.9 (C-2), 24.7
(C-11), 24.2 (C-27), 23.7 (C-16), 21.0 (C-30), 18.9
(C-6), 17.9 (C-26), 17.8 (C-29), 17.0 (C-25), 16.1
(C-24)。与文献对照[17]，鉴定化合物 11 为熊果酸。
化合物 12：白色针晶，Liebermann-Burchard
反应呈阳性，10%硫酸-乙醇溶液显紫红色。1H-NMR
(500 MHz, CDCl3) δ: 5.34 (1H, br d, J = 4.0 Hz, H-6),
3.51 (1H, m, H-3), 1.00 (3H, s, H-19), 0.92 (3H, d, J =
6.5 Hz, H-21), 0.84 (3H, br s, H-29) , 0.82 (3H, br s,
H-26), 0.80 (3H, br s, H-27), 0.67 (3H, s, H-18)；13C-NMR
(125 MHz, CDCl3) δ: 140.7 (C-5), 121.7 (C-6), 71.7
(C-3), 56.7 (C-14), 56.0 (C-7), 50.1 (C-9), 45.8 (C-24),
42.3 (C-13), 40.7 (C-4), 39.8 (C-12), 37.2 (C-1), 36.5
(C-20), 36.1 (C-10), 33.9 (C-22), 31.9 (C-7), 31.9
(C-2), 29.7 (C-8), 29.1 (C-25), 28.2 (C-16), 26.0
(C-23), 24.3 (C-15), 23.0 (C-28), 21.1 (C-11), 19.8
(C-27), 19.4 (C-19), 19.0 (C-26), 18.8 (C-21), 12.0
(C-18), 11.8 (C-29)。与 β-谷甾醇对照品共薄层，Rf
值一致，且混合熔点不下降，结合文献报道[18]，鉴
定该化合物为 β-谷甾醇。
4 讨论
20 世纪六七十年代，日本及印度学者对紫珠属
多种植物进行了化学成分研究[19]，该属植物的主要
化学成分为 3 类：二萜、三萜和黄酮。就该属植物
中已分离鉴定的黄酮类成分来看，主要为黄酮和黄
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酮醇类，大多数化合物为苷元，以及为数不多的苷，
且苷类化合物中的糖基的数目较少，为 1～2 个。
到目前为止，尚未有异黄酮、二氢黄酮等化合物的
报道。
本实验研究的长柄紫珠在岭南地区作为止血药
“紫珠”的药用品种之一，但有效成分尚不明确。为
探明其药效物质基础，本课题组对其地上部分的化
学成分进行了研究，从醋酸乙酯部位分离得到了 12
个化合物，其中 1～9 为黄酮类，10 和 11 为三萜类。
这些化合物均为首次从该植物中分离得到，其中 7
个为首次从该属中分离得到，丰富了该属植物的化
学成分类群，同时也为先导化合物的发现及质量评
价研究提供了一定的基础。
参考文献
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