全 文 :红三七的化学成分研究
杨凤英1 ,苏艳芳1, 2* ,王怀松1 , 吴振海3 , 高秀梅2 ,张伯礼2
( 1 天津大学药物科学与技术学院, 天津 300072; 2 天津中医药大学 天津市中药化学与分析重点实验室,天津 300193;
3 西北农林科技大学生命科学学院,陕西 杨凌 712100)
摘 要: 目的 研究民间药红三七(支柱蓼 P olygonum suf f ultum 的根茎)的化学成分。方法 运用溶剂萃取、硅
胶柱色谱、聚酰胺柱色谱、凝胶柱色谱以及大孔吸附树脂柱色谱、重结晶等方法分离纯化, 根据核磁共振谱数据及
与对照品共薄层色谱鉴定化合物的结构。结果 从红三七乙醇提取物中分离鉴定了 11 个化合物: 3-羟基-新何
帕-13( 18)-烯( 1)、3-乙酰氧基-新何帕- 13( 18)-烯( 2)、3-乙酰氧基-何帕- 17( 21)-烯( 3)、没食子酸( 4)、谷甾醇( 5)、
胡萝卜苷( 6)、木栓酮( 7)、绿原酸正丁酯( 8)、杨梅素- 3-O--D-葡萄吡喃糖苷( 9)、绿原酸( 10)和 4-O-咖啡酰基奎宁
酸( 11)。结论 除化合物 4外, 以上化合物均为首次从红三七中分离得到, 其中化合物 1~ 3、8、9、11 系首次从蓼
属植物中分离得到。化合物 1 和 2 为新天然产物。
关键词:红三七; 蓼属;三萜
中图分类号: R284 1 文献标识码: A 文章编号: 0253-2670( 2010) 08- 1236- 04
Chemical constituents from rhizomes of Polygonum suf f ultum
YANG Feng- ying1 , SU Yan-fang1, 2 , WANG Hua-i song1 , WU Zhen- hai3 , GAO Xiu-mei2 , ZHANG Bo-li2
( 1 School of Pharmaceutical Science and Technolog y , T ianjin Univ ersity, T ianjin 300072, China; 2 T ianjin Key Laborato ry
o f Chinese M ateria M edica Chemistry and Analysis, T ianjin Univ ersit y of T raditiona l Chinese M edicine,
T ianjin 300193, China; 3 Colleg e of L ife Sciences, No rthwest A & F Univer sity, Yang ling 712100, China)
Abstract: Objective To invest igate the chem ical const ituents f rom the rhizom es of Polygonum su-
f f ul tum Methods Compounds w ere iso lated and purified by so lvent ext raction, silica g el, polyam ide,
Sephadex LH-20, and m acroporous resin column chrom ato graphy, and recrystallizat ion Their st ructur es
w ere ident ified on the basis of N MR spect roscopic data and co-T LC w ith authentic sam ples Results E le-
ven com pounds w ere obtained and elucidated as neohop-13( 18)-en-3-o l ( 1) , neohop-13( 18)-en-3- yl ace-
tate ( 2) , hop-17( 21)-en-3- yl acetate ( 3) , g allic acid ( 4) , sitostero l ( 5) , dauco sterol ( 6) , fr iedelin ( 7) ,
chloro genic acid n-butyl ester ( 8) , m yricet in-3-O--D-g lucopyrano side ( 9) , chlor ogenic acid ( 10) , and 4-
O- caffeoyl quinic acid ( 11) Conclusion All compounds are reported f rom P suf f ul tum for the f ir st t ime
except gallic acid ( 4) , and this is the first r eport on compounds 1- 3, 8, 9, and 11 f rom plants of Polygo-
num L Compounds 1 and 2 are r eported as natural products fo r the first t ime
Key words: the rhizomes of Polygonum suf f ultum Max im ; Polygonum L ; t riter peno ids
蓼属( Polygonum L )是蓼科中的药用大属, 我
国约有 120种, 其中 81种供药用, 分布于全国各地,
大多具有清热解毒、散结消肿、活血止痛、顺气解痉、
收敛止泻等功效 [ 1]。红三七系民间七药的常用品
种,为支柱蓼 P . suf f ul tum M axim. 的根茎, 具收
敛止血、活血调经、止痛生肌之功效,用于治疗跌打
损伤、外伤出血、便血、月经不调、痢疾、劳伤等 [ 2]。
本实验对红三七进行了较为系统的化学研究, 共分
离鉴定了 11 个化合物, 即 3-羟基-新何帕-13( 18)-
烯( 1)、3-乙酰氧基-新何帕-13( 18)-烯( 2)、3-乙酰
氧基-何帕-17( 21)-烯( 3)、没食子酸( 4)、谷甾醇( 5)、
胡萝卜苷( 6)、木栓酮( 7)、绿原酸正丁酯 ( 8)、杨梅
素-3-O--D-葡萄吡喃糖苷( 9)、绿原酸( 10)和 4-O-
咖啡酰基奎宁酸( 11)。以上化合物中, 除化合物 4
外均为首次从红三七中分离得到, 其中化合物 1~
3、8、9和 11 系首次从蓼属植物中分离得到。化合
物1~ 3属于何帕烷型三萜,系从蓼属植物获得的新
的三萜类型, 化合物 1和 2为新天然产物。
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* 收稿日期: 2010- 02-11 基金项目:中国博士后科学基金资助项目( 20090450775) ;天津市自然科学基金资助项目( 09JCYBJC13700)
* 通讯作者 苏艳芳 T el: ( 022) 27402885 E- mai l: yfs uphd@ yahoo com
1 仪器与试剂
核磁共振谱用 Var ian INOVA 500 M H z 核磁
共振谱仪测定; 薄层色谱用硅胶 GF254和柱色谱用
硅胶( 100~ 200、200~ 300 目)均为青岛海洋化工厂
产品;柱色谱用聚酰胺( 60~ 80目)和聚酰胺薄膜为
浙江台州路桥四甲生化塑料厂产品; D101型大孔吸
附树脂为天津市海光化工有限公司产品; 葡聚糖凝
胶Sephadex LH-20为 Pharmacia 产品; 所用试剂均
为分析纯。
红三七于 2006年 8月采集于陕西省眉县,经西
北农林科技大学吴振海教授鉴定为支 柱蓼
Polygonum suf f ul tum M axim 的根茎。
2 提取和分离
红三七 7 2 kg 粉碎后用 95%乙醇浸渍提取 2
次,再用 60%乙醇热回流提取 2 次, 减压回收乙醇
得到无醇味浓缩液。将浓缩液合并,加入蒸馏水至
12 L, 依次用醋酸乙酯和正丁醇萃取,得到醋酸乙酯
萃取物 51 g、正丁醇萃取物 210 g。
醋酸乙酯萃取物经硅胶柱色谱分离, 共得到 35
个流分。流分 1和 2经硅胶柱色谱进一步纯化得到
化合物 2和 3的混合物; 流分 3和 4经反复硅胶柱
色谱,得到化合物 7;流分 5经石油醚处理得到化合
物 1; 流分 7 经石油醚醚处理得到化合物 5; 流分
27~ 31经过聚酰胺柱色谱后, 得到化合物 4; 流分
32~ 34经硅胶柱色谱, 得到化合物 6。
正丁醇萃取物加水滤去不溶物后, 经 D101大孔
树脂柱,分别用 H 2 O 和 30%、50%、95%乙醇依次
洗脱,得到 30%乙醇洗脱部分 34 g 和 50%乙醇洗
脱部分11 g。50%乙醇洗脱物经聚酰胺柱色谱得到
13个流分:流分 3和 4经过聚酰胺柱色谱和硅胶柱
色谱分离后,得到化合物 8; 流分 8~ 11 经过聚酰胺
柱色谱后,得到化合物9。30%乙醇部分( 15 g)经葡
聚糖凝胶柱色谱得到 8个流分, 流分 1和 2经过反
复葡聚糖凝胶柱色谱分离得到化合物 10和 11的混
合物。
3 结构鉴定
化合物 1:无色针晶, EI-MS m/ z : 426[ M ] + , 结
合 NMR 信息鉴定分子式为 C30 H 50O。1 H-NM R
( CDCl3 ) : 3 21 ( 1H , dd, J= 11 5, 5 0 H z, H-3) ,
1 09( 3H , s, H-27) , 0 98( 3H , s, H-23) , 0 94( 3H ,
d, J = 6 5 H z, H-29) , 0 89 ( 3H , d, J= 6 5 H z,
H-30) , 0 86 ( 3H , s, H-26) , 0 83 ( 3H , s, H-25 ) ,
0 79( 3H , s, H-28) , 0 76( 3H , s, H-24) ; 13C-NM R
( CDCl3 ) : 141 6( C-18) , 131 7( C-13) , 79 2( C-3) ,
59 4( C-21) , 55 9( C-5) , 52 4 ( C-9) , 42 9 ( C-17) ,
42 4( C-14) , 41 6 ( C-8) , 39 2( C-1) , 39 1 ( C-4) ,
38 1( C-16) , 37 7( C-10) , 34 8( C-7) , 30 1( C-22) ,
29 6( C-15) , 28 2( C-23) , 27 8( C-20) , 27 7( C-2) ,
26 9( C-12) , 26 9( C-27) , 26 7( C-19) , 23 3( C-30) ,
23 1( C-29) , 21 9( C-11) , 18 9( C-26) , 18 8( C-6) ,
18 1( C-28) , 17 0( C-25)。以上数据与文献对照[ 3] ,
鉴定为 3-羟基-新何帕-13( 18)-烯。化合物 1为新
的天然产物, 其首次报道系 Achari等[ 4] 从八角枫科
八角枫属植物 A langium lamarcki i 叶中分离的化
合物 alangidio l依次经乙酰化、脱水、水解得到。
化合物 2和 3以 2 1的混合物分离得到, 无色
针晶,硅胶薄层色谱多种条件展开均为规则的单一
斑点。化合物 2: 1H-NMR( CDCl3 ) : 4 49( 1H , dd,
J= 11 0, 5 5 H z, H-3) , 2 05 ( 3H , s, CH 3CO-) ,
1 09 ( 3H , s, H-27 ) , 0 94 ( 3H , d, J= 6 5 H z,
H-29) , 0 89( 3H , d, J= 7 0 H z, H-30) , 0 86( 3H ,
s, H-26, 25, 23) , 0 84 ( 3H , s, H-24) , 0 80( 3H , s,
H-28) ; 13 C-NM R ( CDCl3 ) : 171 0 ( CH 3 CO-) ,
141 4( C-18) , 131 4 ( C-13) , 80 9 ( C-3) , 59 2 ( C-
21) , 55 7 ( C-5) , 52 1( C-9) , 42 7( C-17) , 42 2 ( C-
14) , 41 3 ( C-8) , 38 7 ( C-1) , 37 9( C-4) , 37 8( C-
16) , 37 4( C-10) , 34 5( C-7) , 29 8( C-22) , 29 3( C-
15) , 27 9( C-23) , 27 6( C-20) , 26 5( C-12) , 26 6( C-
27) , 26 6( C-19) , 23 7( C-2) , 23 1( C-30) , 22 9( C-
29) , 21 7 ( C-11) , 21 3 ( CH 3 CO-) , 18 6 ( C-26) ,
18 4( C-6) , 17 8( C-28) , 16 5( C-25)。以上数据与
文献对照 [ 3] , 鉴定为 3-乙酰氧基-新何帕-13( 18)-
烯。化合物 2 为新的天然产物, 其首次报道系
Achari等[ 4] 从八角枫科八角枫属植物 A langium
lamarcki i 叶中分离的化合物 alangidiol经乙酰化、
脱水获得。
化合物 3: 1 H-NM R ( CDCl3 ) : 4 49 ( 1H , dd,
J= 11 0, 5 5 H z, H-3) , 2 05 ( 3H , s, CH 3CO-) ,
1 03 ( 3H , s, H-27 ) , 0 98 ( 3H , d, J= 7 0 H z,
H-29) , 0 93 ( 3H , s, H-26 ) , 0 92 ( 3H , d, J=
7 0 H z, H-30) , 0 86( 6H , s, H-23, 25) , 0 84( 6H ,
s, H-28, 24 ) ; 13C-N MR ( CDCl3 ) : 171 0
( CH 3 CO-) , 139 9 ( C-17) , 136 1 ( C-21) , 81 0( C-
3) , 55 3 ( C-5) , 50 7( C-9) , 49 8 ( C-18) , 49 3( C-
13) , 42 0( C-14) , 41 7( C-8) , 41 6( C-19) , 38 5( C-
1) , 37 8 ( C-4) , 37 1( C-10) , 33 4( C-7) , 31 8( C-
15) , 28 0( C-23) , 27 5( C-20) , 26 3( C-22) , 24 0( C-
12) , 23 7( C-2) , 21 9( C-30) , 21 4( C-11) , 21 3( C-
1237中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 41 卷第 8 期 2010 年 8 月
29) , 21 3 ( CH 3CO-) , 19 8 ( C-16) , 19 1 ( C-28 ) ,
18 3( C-6) , 16 3( C-26) , 16 3( C-25) , 14 9( C-27)。
以上数据与文献对照 [ 3, 5] , 鉴定为 3-乙酰氧基-何
帕-17( 21)-烯。
化合物 4: 无色针晶。 1H-NM R ( CD 3OD) :
7 06 ( 2H , s, H-2, 6) ; 13C-NM R ( CD3OD) : 169 2
( C-7) , 145 2 ( C-3, 5) , 138 4 ( C-4) , 120 8 ( C-1) ,
109 2( C-2, 6)。以上数据与文献对照 [ 6] , 鉴定为没
食子酸。
化合物 5:无色针晶,与谷甾醇对照品 [7] 共薄层
色谱, 两者显色行为和 Rf 值均一致, 故鉴定为谷
甾醇。
化合 物 6: 白 色 颗 粒 状 结 晶。 1 H-NM R
( C5 D5N ) : 5 34 ( 1H , dd, J = 2 5, 2 0 H z, H-6) ,
5 06( 1H , d, J = 8 0 H z, H-1) , 4 56 ( 1H , dd, J =
11 5, 2 0 H z, H-6a) , 4 42 ( 1H , dd, J= 11 5,
5 0 H z, H-6b) , 4 29 ( 2H , 重叠, H-3, 4) , 4 06
( 1H , dd, J = 8 0, 8 0 H z, H-2) , 3 99( 1H , m, H-
3) , 3 96 ( 1H , m , H-5) , 2 73 ( 1H , br d, J =
13 5 H z, H-4a) , 2 47 ( 1H , br dd, J= 11 5,
11 0 H z, H-4b) , 0 98( 3H , d, J= 6 5 H z, H-21) ,
0 93 ( 3H , s, H-19 ) , 0 89 ( 3H , t , J= 6 5 H z,
H-29) , 0 87( 3H , d, J = 7 0 H z, H-27) , 0 85( 3H ,
d, J = 7 0 H z, H-26) , 0 65( 3H , s, H-18)。氢谱数
据与文献对照[ 8] ,鉴定为胡萝卜苷。
化合物 7:白色片状结晶。1H-NM R( CDCl3 ):
1 19( 3H , s, H-28) , 1 06( 3H , s, H-27) , 1 01( 3H ,
s, H-26) , 1 01( 3H , s, H-30) , 0 96( 3H , s, H-29) ,
0 88 ( 3H , d, J= 6 5 H z, H-23) , 0 88 ( 3H , s, H-
25) , 0 73( 3H , s, H-24) ; 13C-NM R( CDCl3 ) : 213 2
( C-3) , 59 5( C-10) , 58 2( C-4) , 53 1( C-8) , 42 8( C-
18) , 42 2 ( C-5) , 41 5 ( C-2) , 41 3 ( C-6) , 39 7 ( C-
13) , 39 3( C-22) , 38 3( C-14) , 37 5( C-9) , 36 0( C-
16) , 35 6( C-11) , 35 4( C-19) , 35 0( C-29) , 32 8( C-
21) , 32 4( C-15) , 32 1( C-28) , 31 8( C-30) , 30 5( C-
12) , 30 0( C-17) , 28 2( C-20) , 22 3( C-1) , 20 3( C-
26) , 18 7( C-27) , 18 2( C-7) , 18 0( C-25) , 14 7( C-
24) , 6 8( C-23)。以上数据与文献对照 [ 9] 鉴定为木
栓酮。
化合物 8: 白色针晶。 1H-NM R ( CD 3OD) :
7 59( 1H , d, J = 16 0 H z, H-7) , 7 05( 1H , d, J =
2 0 H z, H-2) , 6 94 ( 1H , dd, J= 8 5, 2 0 H z,
H-6) , 6 77( 1H , d, J= 8 0 H z, H-5) , 6 31( 1H , d,
J= 16 0 H z, H-8) , 5 37( 1H , m, H-5) , 4 13( 1H ,
m, H-3 ) , 4 13 ( 2H , t , J = 6 5 H z,
-OC H 2CH 2CH 2CH 3 ) , 3 68 ( 1H , dd, J= 8 0,
3 0 H z, H-4) , 2 21 ( 1H , dd, J= 14 5, 4 0 H z,
H-6a) , 2 09 ( 2H , m, H-2a, 2b) , 2 01( 1H , dd, J=
14 0, 9 0 H z, H-6b) , 1 674 ( 2H , qui, J= 7 5 H z,
-OCH 2 CH 2CH 2CH 3 ) , 1 43( 2H , sex, J= 7 5 H z,
-OCH 2CH 2C H 2CH 3 ) , 0 96 ( 3H , t, J= 7 5 H z,
-OCH 2CH 2CH 2C H 3 )。氢谱数据与文献报道的绿原
酸甲酯相比较[ 10] ,除正丁基外基本一致, 鉴定为绿
原酸正丁酯, 由于化合物 8从正丁醇萃取部分分离
得到,因此其可能是分离过程中形成的人工产物。
化合物 9:淡黄色颗粒状结晶。1H-NMR( DM-
SO-d6 ) : 7 18( 2H , s, H-2, 6) , 6 35( 1H , d, J=
2 0 H z, H-8) , 6 18( 1H , d, J= 2 0 H z, H-6) , 5 46
( 1H , d, J= 8 0 H z, H-1) , 3 05~ 3 59 (葡萄糖上
的其他质子) ; 13C-NM R( DM SO-d6 ) : 178 1( C-4) ,
164 8( C-7) , 161 9( C-5) , 156 9( C-2) , 156 9( C-9) ,
146 1( C-3, 5) , 137 3( C-4) , 134 2( C-3) , 120 7
( C-1) , 109 2 ( C-2, 6) , 104 6 ( C-10) , 101 5 ( C-
1) , 99 3( C-6) , 94 0 ( C-8) , 78 3 ( C-5) , 77 3( C-
3) , 74 6( C-2) , 70 6( C-4) , 61 8 ( C-6)。以上数
据与文献对照 [ 11] ,鉴定为杨梅素-3-O--D-葡萄吡喃
糖苷。
化合物 10和 11以 2 1的混合物分离得到,经
硅胶柱色谱、Sephadex LH-20柱色谱、常压 ODS柱
色谱等均未能分开。化合物 10: 1 H-NM R( CD3OD)
: 7 56 ( 1H , d, J= 15 5 H z, H-7) , 7 05 ( 1H , d,
J= 2 0 H z, H-2) , 6 96( 1H , dd, J = 8 5, 2 0 H z,
H-6) , 6 78( 1H , d, J= 8 5 H z, H-5) , 6 27( 1H , d,
J= 16 0 H z, H-8) , 5 33 ( 1H , ddd, J= 9 0, 9 0,
4 5 H z, H-5) , 4 17( 1H , ddd, J= 5 0, 3 5, 3 5 H z,
H-3) , 3 73( 1H , dd, J= 8 5, 3 0 H z, H-4) , 2 03~
2 21 ( 4H , 重叠, H-2, 6 ) ; 13C-NM R ( CD3 OD ) :
176 2( C-7) , 167 7( C-9) , 148 4( C-4) , 146 0 ( C-
7) , 145 6( C-3) , 126 6( C-1) , 122 0( C-6) , 115 4
( C-5) , 114 1( C-2) , 114 1( C-8) , 75 1( C-1) , 72 4
( C-4) , 70 8( C-5) , 70 3( C-3) , 37 7( C-6) , 37 0( C-
2)。以上数据与文献对照[ 12] , 鉴定为 5-O-咖啡酰基
奎宁酸,即绿原酸。
化合物 11: 1 H-NM R( CD3OD) : 7 64( 1H , d,
J= 16 0 H z, H-7) , 7 07 ( 1H , d, J = 2 5 H z,
H-2) , 6 97 ( 1H , dd, J= 8 5, 2 0 H z, H-6) , 6 78
( 1H , d, J= 8 5 H z, H-5) , 6 37 ( 1H , d, J=
16 0 H z, H-8) , 4 81 ( 1H , dd, J= 9 0, 3 0 H z,
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H-4) , 4 29( 2H , ddd, J= 4 5, 3 0, 3 0 H z, H-3) ,
4 27 ( 2H , ddd, J= 10 0, 10 0, 4 5 H z, H-5) ,
1 99~ 21 24( 4H , m, H-2, 6) ; 13C-NM R( CD 3OD) D:
1761 5( C-7) , 1681 0 ( C-9c) , 1481 4( C-4c) , 1461 1( C-
7c) , 1451 6( C-3c) , 1261 7( C-1c) , 1221 0( C-6c) , 1141 1
( C-2c) , 1151 4( C-5c) , 1141 2( C-8c) , 781 1( C-4) , 751 5
( C-1) , 681 5( C-3) , 641 5( C-5) , 411 4( C-6) , 371 3( C-
2)。以上数据与文献对照[ 13-14] , 鉴定为 4-O-咖啡酰
基奎宁酸。
参考文献:
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药用真菌竹黄化学成分的研究
刘双柱, 赵维民*
(中国科学院上海药物研究所,上海 201203)
摘 要: 目的 研究药用真菌竹黄 Shiraia bambusicol a 的化学成分。方法 利用硅胶柱色谱及高效制备液相色谱
等分离纯化手段,并通过1 H- NM R、13 C- NM R、M S 等波谱学技术进行结构鉴定。结果 共分离得到 9 个化合物, 分
别鉴定为 3, 6, 8-三羟基- 1-甲基 酮( 1)、3, 8-二羟基- 6-甲氧基- 1-甲基 酮( 2)、2, 3, 6, 8-四羟基- 1-甲基 酮( 3)、3,
4, 6, 8-四羟基- 1-甲基 酮( 4)、$ 5, 10- 3B, 17A, 20B-孕甾三醇( 5)、macrosphelide A ( 6)、( + )- gr iseofulv in( 7)、g r iseophe-
none A( 8)和抗肿瘤活性成分 11, 11c- dideoxyverticillin A ( 9)。结论 化合物 1~ 9 均为首次从该真菌中分离得到。
关键词:竹黄; 真菌;抗肿瘤活性
中图分类号: R2841 1 文献标识码: A 文章编号: 0253-2670( 2010) 08- 1239- 04
Chemical constituents of medicinal fungus Shiraia bambusicola
LIU Shuang-zhu, ZH AO We-i min
( Shanghai Inst itute of M ater ia M edica, Chinese Academy of Sciences, Shanghai 201203, China)
Abstract: Objective T o study the chemical const ituents of the medicinal fungus Shir aia bambusicola1
Methods Chromatog raphy on silica column and preparative H PLC w er e used to purify the com pounds;
Spect roscopic methods including
1
H-NM R,
13
C-NMR, and M S w ere used to elucidate their st ructures1
Results Nine compounds w ere iso lated and identif ied as 3, 6, 8- trihydro xy--l methy lxanthone ( 1) , 3, 8-
#1239#中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 41 卷第 8 期 2010 年 8 月
* 收稿日期: 2009- 12-04 基金项目:国家自然科学基金资助项目( 20772137)
* 通讯作者 赵维民 E- mail : w mzhao@ shcnc1 ac1 cn